Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
ABSTRACT
Senyawa turunan spirooxindole adalah senyawa heterosiklik yang berasal dari bahan alam dan memiliki berbagai aktivitas biologis seperti antioksidan dan antibakteri. Senyawa ini telah berhasil disintesis dengan kondensasi Knoevenagel dan adisi Michael multi komponen satu pot. Sintesis senyawa turunan spirooxindole dapat ditingkatkan efisiensi waktunya dengan menggunakan katalis heterogen berupa grafena oksida/Fe3O4. Pada penelitian ini, senyawa turunan spirooxindole telah disintesis dengan menggunakan prekursor 1,3-diketon yang bervariasi seperti asam barbiturat, etil asetoasetat, dan dimedon. Berdasarkan hasil optimasi reaksi, diperoleh kondisi optimum pada suhu 60oC , waktu 45 menit, dan berat katalis sebesar 15%. Persen yield yang didapat pada kondisi optimum terdapat pada senyawa 1 sebesar 90.86%, senyawa 2 sebesar 93.03%, dan senyawa 3 sebesar 65.456%. Karakterisasi produk hasil sintesis dan katalis grafena oksida/Fe3O4 telah dikonfirmasi menggunakan KLT, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, GC-MS, SEM/EDX, dan XRD. Pada senyawa turunan spirooxindole, hasil sintesis dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 untuk produk senyawa 1 sebesar 392,20 ppm, senyawa 2 sebesar 1010,61 ppm, dan senyawa 3 sebesar 452,51 ppm. Uji antibakteri yang juga dilakukan pada senyawa turunan spirooxindole didapati bahwa hanya Senyawa 1 yang menunjukkan sifat antibakteri pada bakteri S.aureus dan E.coli.

---

ABSTRACT
Spirooxindole derivative compounds are heterocyclic compounds that come from nature product and have many biological activities like antioxidant and antibacteria. These compounds have been successfully synthesized with Knoevenagel condensation and Michael addition multicomponent reaction in one pot. Time efficiency in these reactions can be increased using heterogeneous catalyst called graphene oxide/Fe3O4. These derivatives of spirooxindole compound synthesized with variation of 1,3 diketone precursor such as barbituric acid, ethyl acetoacetate, and dimedone. Based on the optimization result, optimum condition obtained in 60 oC, 45 minutes, and catalyst weight 15%. Yield percentage that obtained in optimum condition from compound 1 was 90.86%, compound 2 was 93.03%, and compound 3 was 65.456%. Analyzation and characterization of the product and graphene oxide/Fe3O4 catalyst have been confirmed using TLC, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, GC-MS, SEM/EDX, and XRD. In spirooxindole derivatives, the result of synthesis was tested by antioxidant activity with  IC50 value for product of compound 1 equal to 392,20 ppm, compound 2 equal to 1010,61 ppm, and compound 3 equal to 452,51 ppm. Antibacterial test which also have been done showed that compound 1 is the only compound showed antibacterial characteristic with S.aureus and E.coli bacteria.

Abstrak :

Senyawa Spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin merupakan kelompok senyawa spirooksindol yang dalam dua dekade terakhir telah banyak diteliti oleh para ilmuwan karena bioaktivitasnya yang baik. Penelitian baru-baru ini menunjukkan bahwa grafena oksida (GO) dapat digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis derivat senyawa spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin dengan menggunakan katalis Fe₃O₄-GO dari reaksi antara senyawa isatin, dengan senyawa α,β-karbonil tak jenuh seperti chalcone dan 4-hidroksi-3-metoksichalcone, serta α-asam amino seperti L-prolin, sarkosin, dan glisin. Metode yang digunakan adalah reaksi multikomponen dalam satu wadah, melalui reaksi 1,3-dipolar sikloadisi. Dalam penelitian ini, optimasi reaksi akan dilakukan dengan membuat variasi jumlah katalis dan jenis medium atau pelarut yang digunakan. Variasi jumlah katalis yang akan digunakan yaitu sebanyak 0 wt%; 5 wt%; dan 10 wt%. Sementara itu, jenis medium atau pelarut yang digunakan adalah Metanol, Etanol, dan Etanol:H₂O. Karakterisasi derivat spirooksindol-pirolidin dan Pirozolidin dilakukan dengan mengukur titik lelehnya. Karakterisasi nanokomposit Fe₃O₄-GO dilakukan dengan menggunakan instrumen FT-IR, XRD, EDS, dan TEM. Penentuan struktur molekul padatan dilakukan menggunakan instrumen Spektrofotometer UV-Vis, FT-IR, LC-MS/MS, H-NMR, dan C-NMR. Hasilnya, sejumlah 4 produk (4a,4b,4c, dan 4d) telah berhasil disintesis dengan menggunakan katalis Fe₃O₄-GO. Kondisi optimum yang diperoleh adalah menggunakan katalis Fe₃O₄-GO dalam jumlah 5 wt%, dan dengan pelarut Etanol:air (1:7). Katalis Fe₃O₄-GO juga masih dapat digunakan setelah diaplikasikan untuk reaksi. Dari hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa katalis Fe₃O₄-GO dapat digunakan sebagai katalis dalam reaksi sintesis derivat spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin yang ramah lingkungan karena dapat digunakan dalam medium berair serta dapat digunakan kembali setelah reaksi

---

Spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine are a group of spirooxindole compounds which in the last two decades have been widely studied by scientists because its good bioactivity. Recent research shows that the use of graphene oxide (GO) as a catalyst in the synthesis of spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine compounds. In this research, the synthesis of spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine compounds was done by using Fe₃O₄-GO catalyst from the reaction between isatin, α, β-unsaturated compounds such as chalcone and 4-hydroxy-3-methoxychalcone, and α-amino acids like L-proline, sarcosine, and glycine. The method used is an one pot multicomponent reaction and 1,3-dipolar cycloadition reaction. In this study, the optimization of the reaction will be done by varying the amount of catalyst and the type of medium or solvent used. The variation in the amount of catalyst to be used is 0 wt%; 5 wt%; and 10% wt. Meanwhile, the type of medium or solvent used is methanol, ethanol, and ethanol: H₂O. The characterization of the spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidin derivatives was carried out by measuring their melting points. Characterization of Fe₃O₄-GO composites was carried out using FT-IR, XRD, EDS, and TEM instruments. Determination of the molecular structure of solids was carried out using UV-Vis and FT-IR spectrophotometer, LC-MS/ MS, H-NMR and C-NMR. As a result, a total of 4 products (4a, 4b, 4c, and 4d) have been successfully synthesized using the Fe₃O₄-GO catalyst. The optimum conditions obtained were using a Fe₃O₄-GO catalyst in an amount of 5 wt%, and with an ethanol:water (1: 7) solvent. The Fe₃O₄-GO catalyst can also still be used after it has been applied for a reaction. From these results it can be concluded that the Fe₃O₄-GO catalyst can be used as a catalyst in the synthesis of spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine which is environmentally friendly because it can be used in aqueous medium and can be reused after the reaction.

Abstrak :
Senyawa derivat spirooxindole merupakan senyawa heterosiklik, yang memiliki aktivitas biologi dan peran dalam farmasi karena kerangkanya. Sintesis derivat senyawa spirooxindole dilakukan dengan sistem reaksi multikomponen (MCR), yang terdiri dari dua tahapan reaksi, yaitu kondensasi Knovenagel dan reaksi adisi- Michael. Tujuan penelitian ini adalah untuk mensintesis derivat senyawa spirooxindole dengan menggunakan nano TiO2/SiO2 sebagai katalis serta melakukan uji aktivitas antioksidan. Katalis nano TiO2/SiO2 disintesis menggunakan metode solgel dan dikarakterisasi dengan FT-IR, XRD, EDS, serta TEM. Selanjutnya, katalis digunakan untuk sintesis derivat senyawa spirooxindole. Kondisi optimal diperoleh dengan menggunakan 12,5% mol katalis TiO2/SiO2 pada suhu 50oC selama 4 jam dalam pelarut etanol dengan persen yield sebesar 86,81%. Kondisi reaksi tersebut dapat pula diterapkan pada prekursor lain berupa asam tiobarbiturat dan etil asetoasetat sebagai pengganti dari asam barbiturate dengan persen yield masingmasing 64,69% dan 79,38%. Senyawa hasil sintesis dikonfirmasi menggunakan instrument FT-IR, UV-Vis, uji titik leleh dan LC-MS/MS. Berdasarkan uji DPPH, diketahui bahwa derivate senyawa spirooxindole hasil sintesis memiliki potensi sebagai senyawa antioksidan ......Spirooxindole derivatives are included in the heterocyclic group of compounds, spirooxindole derivatives have biological activity and have an important role in the pharmaceutical field because of their framework. The synthesis of spirooxindole derivatives was carried out using a multicomponent reaction system (MCR), which consists of two reaction stages, namely the Knovenagel condensation and the Michael-addition reaction. The selection of the MCR method was made because this system was considered to be more efficient, easier, and produced good yields in each synthesis. The purpose of this study was to synthesize the derivatives of spirooxindole compounds using nano TiO2 / SiO2 as a catalyst and to test the antioxidant activity of the synthesized compounds. Nano TiO2 / SiO2 catalyst was synthesized using the sol-gel method and characterized by FT-IR, XRD, EDS, and TEM. Furthermore, the catalyst is used for the synthesis of spirooxindole compound derivatives. The optimal conditions were obtained by using 12.5% mole of TiO2 / SiO2 catalyst at 50oC for 4 hours in ethanol solvent with a percent yield of 86.81%. The reaction conditions can also be applied to other precursors in the form of thiobarbituric acid and ethyl acetoacetic as a substitute for barbiturate acid with the percent yield of 64.69% and 79.38%, respectively. The synthesized compounds were confirmed using the FT-IR, UV-Vis, melting point test and LC-MS / MS instruments. Based on the DPPH test, it is known that the synthesized derivative of the spirooxindole compound has potential as an antioxidant compound

Abstrak :
Spirooxindole-pyran merupakan kelompok senyawa derivat spirooxindole yang banyak diteliti dalam dua dekade terakhir karena bioaktivitasnya yang baik. Senyawa ini telah berhasil disintesis dengan reaksi multikomponen dalam satu wadah menggunakan L-proline sebagai katalis. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis derivat senyawa spirooxindole-pyran dengan menggunakan katalis kompleks Zn[(L)-proline]2 dan uji aktivitas antioksidan senyawa hasil sintesis. Metode yang digunakan adalah reaksi multikomponen dalam satu wadah, melalui kondensasi Knoevenagel dan adisi Michael. Optimasi kondisi reaksi juga telah dilakukan dari reaksi reaksi antara senyawa isatin, asam barbiturat, dan 8-hydroxyquinoline untuk memperoleh kondisi reaksi terbaik yang akan diaplikasikan untuk sintesis variasi senyawa spirooxindole-pyran lainnya. Karakterisasi katalis kompleks Zn[(L)-proline]2 dilakukan dengan menggunakan instrumen FT-IR, XRD, EDS dan TEM. Karakterisasi derivat spirooxindole-pyran dilakukan dengan mengukur titik lelehnya. Penentuan struktur molekul padatan hasil reaksi dilakukan menggunakan instrumen Spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan LC-MS/MS. Dalam penelitian ini kondisi terbaik untuk sintesis derivat spirooxindole-pyran adalah dengan menggunakan 10% mol katalis Zn[(L)-proline]2 pada suhu 70°C, selama 6 jam dalam pelarut H2O. Hasil dari variasi senyawa yang diperoleh sebanyak 4 produk. Dari hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa katalis Zn[(L)-proline]2 dapat digunakan sebagai katalis dalam reaksi sintesis derivat spirooxindole-pyran yang ramah lingkungan karena dapat digunakan dalam medium air. Hasil uji aktivitas antioksidan bahwa semua produk yang dihasilkan memiliki potensi sebagai senyawa antioksidan yang lebih baik dibanding senyawa prekursor. ......Spirooxindole-pyran is a group of spirooxindole derivative compounds that has been widely studied in the last two decades because of its good bioactivity. This compound has been successfully synthesized by one pot multicomponent reaction using L-proline as a catalyst. In this study, spirooxindole-pyran derivative compounds was synthesized using a complex catalyst Zn [(L) -proline]2 and tested the antioxidant activity of synthesized compounds. The method used is one pot multicomponent reaction through Knoevenagel condensation and Michael additions. Optimization of reaction conditions using isatin , barbituric acid, and 8-hydroxyquinoline will be done to obtain the best reaction conditions that will be applied for the synthesis of various other spirooxindole-pyran compounds. Characterization of the Zn [(L) -proline]2 complex catalyst was carried out using FT-IR, XRD, EDS and TEM instruments. The characterization of the spirooxindole-pyran derivatives was carried out by measuring their melting point. Determination of the molecular structure of the solids was carried out using the UV-Vis, FT-IR and LC-MS / MS spectrophotometer instruments. In this study the best conditions for the synthesis of the spirooxindole-pyran derivative were to use 10% mol of Zn [(L) -proline]2 catalyst at 70 ° C, for 6 hours in H2O solvent. The results of the variety of compounds obtained were 4 products. From these results it can be concluded that the Zn [(L) -proline]2 catalyst can be used as a catalyst in the synthesis reaction of spirooxindole-pyran derivatives which is environmentally friendly because it can be used in water medium The results of the antioxidant activity test showed that all the products produced had better potential as antioxidant compounds than precursor compounds.