Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Sintesis senyawa fenolipid berbasis asam risinoleat telah dilakukan pada penelitian ini. Sebelum sintesis fenolipid, dilakukan metilasi terhadap asam risinoleat terlebih dahulu. Keberhasilan reaksi metilasi diuji dengan penentuan persen konversi dan identifikasi menggunakan instrumentasi FTIR. Keberhasilan metilasi ditunjukkan dengan hilangnya gugus O-H karboksilat pada produk metilasi yang berada pada bilangan gelombang 3200-2400 cm-1 dengan persen konversi sebesar 94%. Sintesis senyawa fenolipid dilakukan dengan mereaksikan metil ester hasil sintesis dengan asam galat, menggunakan katalis ZnCl2 pada suhu 70 – 80 oC. Kedua reaksi dilakukan selama 6 jam dalam sistem refluks. Rendemen senyawa fenolipid hasil sintesis adalah 70,7%. Hasil sintesis diidentifikasi menggunakan instrumentasi FTIR dan juga dilihat keberhasilannya menggunakan KLT. Campuran kloroform/metanol (93:7) digunakan sebagai eluen pada KLT yang menghasilkan perbedaan nilai Rf pada ketiga sampel yang diuji. Nilai Rf yang dimiliki oleh senyawa fenolipid hasil sintesis 0,84, nilai ini merupakan nilai terbesar, sehingga menunjukkan bahwa senyawa tersebut memiliki sifat paling nonpolar dibanding yang lain. Selanjutnya identifikasi FTIR menghasilkan pita serapan baru yang kuat pada bilangan gelombang 758,06 cm-1 yang mengindikasikan adanya gugus C-H aromatik (tekuk) pada produk hasil sintesis yang mengindikasikan keberhasilan dari proses sintesis yang dilakukan. Uji aktivitas antioksidan senyawa fenolipid dengan metode DPPH menunjukkan nilai persen inhibisi dengan kisaran 30-33%. Uji emulsifier senyawa fenolipid hasil sintesis menunjukkan kestabilan emulsi yang cukup baik pada pengamatan hingga 24 jam, dengan tipe emulsi yang terbentuk yaitu air dalam minyak (W/O). Selain itu, dilakukan analisis potensi antibakteri senyawa fenolipid terhadap bakteri Propionibacterium acnes dan Staphylococcus epidermidis.

---

Synthesis of phenolipid compounds based on ricinoleic acid has been carried out in this study. Before phenolipid synthesis, methylation of ricinoleic acid is carried out first. The success of the methylation reaction was tested by determining percent conversion and identification using FTIR instrumentation. The success of methylation is shown by the loss of the carboxylic O-H group in the methylation product which is at wave number 3200-2400 cm-1 with a conversion percentage of 94%. Synthesis of phenolipid compounds was carried out by reacting the synthesized methyl esters with gallic acid, using a ZnCl2 catalyst at 70-80 oC. Both reactions are carried out for 6 hours in the reflux system. The yield of synthesized phenolipid compounds is 70.7%. The synthesis results were identified using FTIR instrumentation and seen its success using TLC. A mixture of chloroform/methanol (93: 7) was used as an eluent in TLC which resulted in different Rf values in the three samples tested. The Rf value owned by the synthesized phenolipid compound is 0.84, this value is the largest value, thus indicating that the compound has the most nonpolar properties compared to the others. Furthermore, identification of FTIR produced a strong new absorption band at wave number 758.06 cm-1 indicating the presence of aromatic C-H groups (bending) on the synthesized product which indicated the success of the synthesis process carried out. The antioxidant activity test of phenolipid compounds with DPPH method showed a value of percent inhibition in the range of 30-33%. The emulsifier test of the phenolipid compound synthesized showed the stability of the emulsion was quite good at observations of up to 24 hours, with the type of emulsion formed, namely water in oil (W / O). In addition, an analysis of the antibacterial potential of phenolipid compounds against Propionibacterium acnes and Staphylococcus epidermidis was carried out."

"Asam galat yang merupakan senyawa fenolik dengan aktivitas antioksidan tinggi, namun memiliki keterbatasan berupa kelarutan rendah dalam medium nonpolar. Untuk mengatasi hal ini, dilakukan strategi lipofilisasi melalui penambahan gugus lipid guna meningkatkan kelarutannya dalam medium nonpolar. Pada penelitian ini, lipofilisasi asam galat dilakukan melalui esterifikasi enzimatik dengan senyawa β-sitosterol. Esterifikasi menggunakan lipase Novozyme Eversa® Transform 2.0 dilakukan pada suhu 40°C dengan kecepatan putaran 200 rpm selama 48 jam dalam shaker. Pemurnian dilakukan dengan kromatografi kolom dengan etil asetat:heksana (1:1) sebagai eluennya. Ester dari asam galat dan β-sitosterol berhasil disintesis melalui esterifikasi enzimatik dengan yield 4,08%. Hasil karakterisasi FTIR menyatakan bahwa terbentuknya puncak serapan vibrasi ulur baru milik C=O ester pada bilangan gelombang 1730 cm-1. Uji titik leleh membuktikan bahwa produk yang terbentuk sudah murni dengan rentang titik leleh yang sempit di 120-122oC. Berdasarkan metode uji ABTS, produk esterifikasi memiliki aktivitas antioksidan sangat kuat (IC50=22,14 ppm), mendekati asam galat (IC50=16,15 ppm) dan jauh lebih tinggi dari β-sitosterol (IC50=404,92 ppm). Dalam pengujian aktivitas antiinflamasi menggunakan metode stabilisasi membran sel darah merah, produk memiliki nilai IC50 sebesar 550,04 ppm, lebih baik dibandingkan asam galat (IC50=720,67 ppm) dan β-sitosterol (IC50=679,2 ppm), meskipun di bawah aspirin (IC50=447,4 ppm) yang merupakan kontrol positif.

---

Gallic acid, a phenolic compound with high antioxidant activity, exhibits limited solubility in nonpolar media. To address this limitation, a lipophilization strategy was employed by introducing lipid groups to enhance its solubility in nonpolar media. In this study, gallic acid was lipophilized through enzymatic esterification with β-sitosterol. The esterification was carried out using Novozyme Eversa® Transform 2.0 lipase at 40°C with a shaking speed of 200 rpm for 48 hours. Product’s purification was performed using column chromatography using ethyl acetate:hexane (1:1) as the eluent. The ester of gallic acid and β-sitosterol was successfully synthesized via enzymatic esterification, yielding 4.0873%. FTIR characterization confirmed the formation of a new ester-specific C=O stretching vibration absorption peak at 1730 cm⁻¹. A melting point analysis demonstrated the purity of the product, with a narrow melting range of 120–122°C. The ABTS method for testing antioxidant activity showed that the esterified product demonstrated exceptionally strong antioxidant activity (IC₅₀ = 22.14 ppm), comparable to gallic acid (IC₅₀ = 16.15 ppm) and significantly higher than β-sitosterol (IC₅₀ = 404.92 ppm). In anti-inflammatory testing using the red blood cell membrane stabilization method, the esterification product demonstrated an IC₅₀ value of 550.04 ppm, outperforming gallic acid (IC₅₀ = 720.67 ppm) and β-sitosterol (IC₅₀ = 679.2 ppm), although less effective than aspirin (IC₅₀ = 447.4 ppm) as the positive control."