Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Dehidrozingeron merupakan sebuah analog kurkumin hasil isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale yang memiliki aktivitas farmakologis yang cukup luas, diantaranya adalah antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, dehidrozingeron masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa baru yang diperoleh dari dehidrozingeron melalui modifikasi pada bagian a,b-karbonil menjadi sebuah cincin pirazol serta menambahkan gugus basa Mannich morfolin yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih baik. Sintesis dilaksanakan melalui 2 tahapan. Tahap pertama, kondensasi dehidrozingeron dengan fenil hidrazin hidroklorida dengan merefluks dalam asam asetat glasial. Tahap kedua, substitusi basa Mannich morfolin pada senyawa hasil tahap 1 melalui pereaksian dengan formaldehid dan morfolin dengan merefluks dalam etanol. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 dimurnikan secara kromatografi lapis tipis KLT preparatif, diuji kemurniannya dengan KLT, dan dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 15,87 dan 6,74 . Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich morfolin pada posisi orto dari gugus hidroksi dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 51,91 dan 15,57.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger Zingiber officinale which has wide variety of pharmacological activities, such as antiinflammation and antioxidant. However, dehydrozingerone has not been used as a drug yet because the effect has not optimal yet. The aim of this study is to obtain a new compound that obtained from dehydrozingerone by modification of a,b carbonyl moiety to obtain a pyrazole ring as well as adding morpholine mannich base which is expected to have better activity. Synthesis was done through two phases. First phase, condensation reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrocloride by reflux in glacial acetic acid. Second phase, morpholine mannich base was substituted to the new compound from phase 1 through reaction with formaldehyde and morpholine by reflux in ethanol. Product compound from phase 1 and 2 was purified by preparative TLC, then elucidated with FT IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry. Based on elucidation results, it was concluded that compound of phase 1 is 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with 15,87 crude yield value and 6,74 pure yield value. Compound of phase 2 is substituted 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with morfolin mannich base in the orto position of the hydroxy group with 51,91 crude yield value and 15,57 pure yield value.

Abstrak :
Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities. The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol. The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953.

Abstrak :

Kurkumin merupakan bahan alam yang berasal dari tanaman kunyit (Curcuma longa L). Kurkumin dapat dikembangkan sebagai obat baru karena memiliki aktivitas biologis yang beragam, seperti: antioksidan, antiinflamasi, antikanker, antidiabetes, dan mengobati penyakit kardiovaskuler. Kurkumin juga relatif aman dikonsumsi dalam jumlah besar, namun potensi terapeutiknya terbatas karena bioavalibiltasnya yang buruk. Faktor penyebabnya antara lain karena rendahnya kelarutan kurkumin dan stabilitasnya dalam cairan biologis tubuh. Salah satu cara untuk memperbaiki hal tesebut, dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi kurkumin pirazol dan dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa kurkumin pirazol tersubstitusi basa Mannich yang lain, yaitu Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol dengan metode pengadukan kurkumin dan hidrazin dalam pelarut asam asetat glasial pada suhu kamar selama 6 hari. Pada tahap pertama diperoleh kurkumin pirazol dengan nilai rendemen dari senyawa crude sebesar 85,56%. Tahap kedua adalah penambahan gugus basa Mannich menggunakan larutan formaldehida dan dimetilamin dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 6 jam. Nilai rendemen senyawa murni dari pada tahap kedua sebesar 25,56%. Senyawa tahap pertama dan kedua diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan menggunakan spektroskopi FT-IR menunjukkan bahwa sintesis senyawa baru 3,3-bis(dimetilaminometil) kurkumin pirazol telah berhasil.

---

Curcumin is a natural material from turmeric (Curcuma longa L). Curcumin can be developed as a new drug because it has a variety of biological activities, such as  antioxidants, anti-inflammatory, anticancer, antidiabetic, and treating cardiovascular disease. Curcumin is also relatively safe to be consumed in a considerable amount, but the therapeutic potential is limited because of its poor bioavailability. It is caused by the low solubility of curcumin and its stability in biological fluids of the body. One of the method to improve that, can be done by modifying the structure of curcumin into curcumin pyrazole and followed by adding a Mannich base. The aim of this research is to synthesize curcumin pyrazole substituted with another Mannich base, which is Mannich dimethylamine. The synthesis was done in two steps. The first step is the synthesis of curcumin pyrazole by stirring curcumin and hydrazine in acetic acid glaciale at room temperature for 6 days. In the first step, the pyrazole curcumin was obtained with a crude yield value of 85.56%. While the second step is the addition of the Mannich base group by refluxing formaldehyde solution and dimethylamine in ethanol for 6 hours. The yield value of pure final products of this steps is 25.56%. Product compound from the first and second steps was tested for purity by thin layer chromatography and melting point. The characterization of new compounds was done using infrared spectroscopy showed that synthesis of 3,3-bis(dimethylaminomethyl) curcumin pyrazole as a new compound has succeeded.

Abstrak :
Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa analog kalkon (1,5-Difenil-2,4-pentadien-1-on) dari sinamaldehida (0,01 mol) dan asetofenon (0.01 mol) melalui reaksi kondensasi aldol silang menggunakan katalis CaO dan uji sitotoksik sel murin leukemia P-388 serta dilanjutkan dengan sintesis senyawa pirazol (3-fenil-5-styril-1H-pirazol) melalui reaksi senyawa analog kalkon dengan hidrazin hidrat. Preparasi katalis CaO dilakukan dari cangkang telur bebek melalui metode kopresipitasi dan dihasilkan distribusi ukuran partikel CaO 57-94 nm dalam medium polietilen glikol. Reaksi optimasi pada penambahan jumlah katalis (0,2 g) menghasilkan persen konversi senyawa analog kalkon sebesar 99,2 % dan lama reaksi pemanasan selama 8 jam dengan komposisi hidrazin hidrat 55%-60% (0,02 mol) diperoleh persen konversi senyawa pirazol sebesar 83,71 %. Karakterisasi menggunakan spektrofotometri UV-Visible menunjukkan adanya pergeseran batokromik pada senyawa analog kalkon sebesar 59 nm. Spektrofotometri infra merah menunjukkan pada senyawa analog kalkon terdapat ikatan C=O pada bilangan gelombang 1654,03 cm-1 dan pada senyawa pirazol menunjukkan adanya ikatan C=N pada bilangan gelombang 1679,11 cm-1. Hasil kromatografi gas dan spektroskopi massa diperoleh senyawa analog kalkon muncul pada waktu retensi 16,64 menit dengan nilai m/z sebesar 234,2 dan senyawa pirazol diperoleh pada waktu retensi 22,74 menit dengan nilai m/z sebesar 246,1. Senyawa analog kalkon sangat aktif sebagai senyawa antikanker dengan nilai IC50 = 1,503 µg/mL pada hasil uji sel murin leukemia P-388. ...... This research was conducted a synthesis of chalcone analog compound (1,5-Diphenyl-2,4-pentadien-1-on) of cinnamaldehide (0.01 mol) and acetophenone (0,01 mol) by a cross aldol condensation reaction using CaO catalysts and cytotoxic test cell murine leukemia P-388 and proceeded with the synthesis of pyrazole compound (3-phenyl-5-styril-1H-pyrazole). The CaO catalyst preparation from duck egg shell through coprecipitation method resulted CaO particle size distribution 57-94 nm in medium of polyethylene glycol. Optimization result by adding catalyst (0.2 g) produced the highest percent conversion of chalcone analog compound by 99.2% and heating reaction for 8 hours with the hydrazine hydrate (0.02 mol) obtained 83.71% conversion of pyrazole compound. The characterization using UV-Visible spectrophotometry showed a bathochromic shift in chalcone analog compound by 59 nm. Infrared spectrophotometry showed C=O vibration of the chalcone analog compound at 1654.03 cm-1 and C=N vibration of pyrazole compound at 1679.11 cm-1. Gas chromatography and mass spectroscopy analysis gave chalcone analog compound a retention time of 16.64 minutes with m/z values ​​of 234.2 and pyrazole compound a retention time of 22.74 minutes with m/z value of 246.1. This chalcone analog compound is very active as an anticancer compound with IC50 value of 1.503 µg/mL in murine leukemia cells P-388 assay.

Abstrak :
Kurkumin merupakan senyawa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai senyawa antiinflamasi. Namun, stabilitas dan aktivitasnya belum sesuai harapan sebagai agen terapeutik. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dari kurkumin dan meningkatkan aktivitas antiinflamasi dari senyawa ini. Salah satu metode yang dilakukan adalah pengubahan gugus keton menjadi cincin pirazol. Pengubahan gugus ini dilaporkan dapat meningkatkan aktivitas kurkumin. Aktivitas senyawa diharapkan meningkat dengan menambahkan dietilamin sebagai basa mannich, untuk meningkatkan aktivitas antiinflamasi. Pereaksian ini dilakukan dengan merefluks kurkumin pirazol dengan formaldehida dan dietilamin dalam asetonitril selama 5 jam. Endapan yang didapat kemudian dicek dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dengan fase gerak metanol:kloroform 2:1. Pemurnian dilakukan dengan kromatografi kolom 1:20 dengan fase gerak yang sama. Rendemen senyawa murni yang didapat sebesar 88,47. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri IR, 1H-NMR, 13C-NMR, dan HRMS. Aktivitas antiinflamasi senyawa sintesis didapat dengan mengukur turbiditas denaturasi albumin telur ayam. Senyawa hasil sintesis, Kurkumin pirazol basa Mannich dietilamin IC50 = 2258,02 ?M memiliki aktivitas 1,18 kali lebih baik dibandingkan kurkumin IC50 = 2670,042 ?M , 1,46 kali lebih baik dibandingkan kurkumin pirazol IC50 = 3310,098 ?M , dan 3,53 kali lebih baik dari standar natrium diklofenak IC50 = 7979,818 ?M. ......Curcumin is a compound that has been reported to have anti inflammatory activity. However, the reported stability and activity are still inadequate to make it as a therapeutical agent. This research goals are to obtain Mannich derivate compound of curcumin, and to increase its anti inflammatory activity. One method that has been developed is the rearrangement of ketone group into pyrazole ring. This rearrangement has been reported to increase the activity of curcumin. This method is developed further by substituting diethylamine to increase the anti inflammatory activity. Substitution of the Mannich base was done by refluxing curcumin pyrazole with formaldehyde and diethylamine in acetonitrile for 5 hours. The sediment that obtained was checked by thin layer chromatography with methanol chloroform 2 1 as its eluent. Purification of the sediment was done by column chromatography 1 20 with the same eluent. The yield of purified product was 88,47 . The characterization of the new compound was done by infrared spectrophotometry, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Anti inflammatory in vitro test of the new compound was done by quantitating the turbidity of hen egg rsquo s albumin denaturation. The synthesized compound, curcumin pyrazole with diethylamine as Mannich Base IC50 2258,02 M , has an activity which 1,18 times better than curcumin IC50 2670,042 M , 1,46 times better than curcumin pyrazole IC50 3310,098 M , and 3,53 times better than the standard, sodium diclofenac IC50 7979,818 M.

Abstrak :
ABSTRAK
Penelitian ini bertujuan mensintesis turunan pirazol melalui reaksi multikomponen mengggunakan prekursor etil asetoasetat, phenyl hidrazin, dan turunan aldehid sinamaldehida, benzaldehida, dan 4-hidroksi-benzaldehida, dengan bantuan katalis magnetik Fe@SiO2Sm. Katalis yang digunakan merupakan katalis heterogen reusable, efisien, serta ramah lingkungan. Katalis tersebut diharapkan dapat mendukung proses sintesis turunan pirazol dengan efektif. Optimasi kondisi dalam sintesis turunan pirazol akan dilakukan terhadap jumlah katalis, waktu reaksi, serta pelarut, sehingga akan didapatkan Yield pada kondisi optimum produk. Dari percobaan yang dilakukan didapatkan Yield sebesar 60,59. kemudian akan divariasikan terhadap jenis katalis dan juga turunan aldehid. Penggunaan ulang katalis Fe@SiO2Sm dilakukan sebanyak 5 kali pengulangan reaksi sintesis dan menunjukkan aktivitas katalitik yang baik. Adapun terhadap turunan pirazol dilakukan uji bioaktivitasnya sebagai antioksidan dan menghasilkan nilai IC50 sebesar 1,19 ppm.

---

ABSTRACT
This research aims to synthesize pyrazole derivatives through multicomponent reactions using ethyl acetoacetate, phenyl hydrazine, and aldehyde derivatives sinamaldehyde, benzaldehyde and 4 hydroxy benzaldehyde, supported by Fe SiO2Sm magnetic catalyst. The catalyst used is a heterogeneous catalyst which is an environmentally friendly catalyst. The catalyst is expected to support the synthesis process of pyrazol derivatives effectively because of its nature as a heterogeneous catalyst that can be easily and reusable. Optimization of conditions in this synthesis will be carried out on the amount of catalyst, reaction time, and solvent. Then, it will then be varied by the type of catalyst and also the aldehyde derivative. The pyrazole derivative will be tested for its bioactivity as an antioxidant because it has the antidote of free radicals radical scavengers. Yield earned on the mainf product is 60,65 within 1,19 ppm as an IC50.