Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Tanaman dari genus ferula merupakan bahan alam yang mengandung senyawa gercumin. Gercumin merupakan derivat kurkumin yang mengalami prenilasi pada gugus –OH dari cincin aromatis kurkumin. Mengisolasi kurkumin dilanjutkan dengan reaksi prenilasi salah satu cara untuk mensintesis senyawa gercumin. Kurkumin yang digunakan dalam prenilasi adalah kurkumin hasil isolasi dengan metode maserasi dengan pelarut etanol dan pemisahannya digunakan kromatografi kolom. Hasil analisis LC-MS kurkumin menunjukan nilai m/e=369 (M+H). Kurkumin hasil isolasi diprenilasi dengan dua katalis heterogen, yaitu SiO2-H2SO4 dan K2CO3. Kedua produk prenil memiliki hasil yang serupa dari karakterisasi spektrofotometer FT-IR dengan munculnya peak pada daerah 1400 cm-1. Hasil analisis dengan LC-MS menunjukan nilai m/e = 505. Dimana, pada nilai tersebut diduga 2 gugus prenil yang masuk ke dalam kurkumin. Kurkumin terprenilasi dilakukan uji aktivitas antioksidan dan dikarakterisasi dengan spektrofotometer UV-Vis dengan panjang gelombang 517 nm lalu dibandingkan. Adanya persentase kenaikan aktivitas antioksidan sebesar 39,4% membuktikan bahwa kurkumin terprenilasi memiliki aktivitas antioksidan lebih baik dibandingkan dengan kurkumin hasil isolasi.

---

Plant from genus ferula is natural product containing gercumin compounds. Gercumin is a prenylated curcumin at the –OH position from the aromatic ring of curcumin. Isolate of curcumin followed by the reaction with dimethyl allyl bromide is a way to synthesize compounds gercumin. Curcumin used in prenylation is isolated by maceration with ethanol solvent and separated by column chromatography . Result from analysis LC-MS showed curcumin value m/e = 369 (M+H). Prenylation of curcumin was conducted using two heterogeneous catalysts, namely SiO2-H2SO4 and K2CO3. Both products prenylation have similar results of FT-IR spectrophotometer characterization with the advent of the peak at 1400 cm-1 region, results with LC-MS analysis showed the value of m / e = 505. So, on the value m/e has possibility that there are two prenyl groups get into curcumin. Prenylated curcumin was tested antioxidant activity and characterized by UV-Vis spectrophotometer with a wavelength of 517 nm and compared. The existence of the percentage increase in the antioxidant activity of 39,4% prenylated curcumin proved that it has better antioxidant activity than isolated curcumin without prenylation."

"Senyawa asam sinamat dan derivatnya merupakan senyawa yang terdapat secara alami di berbagai tumbuhan yang digunakan sebagai obat herbal. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis asam sinamat dan asam 4-hidroksi sinamat serta reaksi prenilasi pada kedua senyawa tersebut untuk kemudian diuji aktivitas antiarthritis secara in vitro. Sintesis asam sinamat dan asam 4-hidroksi sinamat dilakukan melalui metode Perkin menggunakan reagen benzaldehida, 4-hidroksi benzaldehida, anhidrida asetat dan katalis natrium asetat. Persen yield yang diperoleh yaitu 10,67% untuk asam sinamat dengan waktu refluks selama 3,5 jam dan 21,47% untuk asam 4-hidroksi sinamat dengan waktu refluks selama 12 jam. Kedua senyawa hasil sintesis tersebut dilakukan reaksi prenilasi menggunakan prenil bromida sebagai sumber gugus prenil dengan katalis superbasa ɣ-Alumina/NaOH/Na. Persen yield untuk senyawa asam sinamat terprenilasi yaitu 34% dan asam 4-hidroksi sinamat terprenilasi 36%. Karakterisasi keempat senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan spektrofotometer UV-Visible, spektrometer FT-IR dan GC-MS. Pada konsentrasi 250 ppm, asam sinamat memiliki aktivitas antiarthritis sebesar 89,21%, asam sinamat terprenilasi memiliki aktivitas antiarthritis sebesar 93,13%, asam 4-hidroksi sinamat terprenilasi aktivitas antiarthritis sebesar 91,67%, dan asam 4-hidroksi sinamat terprenilasi memiliki aktivitas antiarthritis sebesar 93,45%.

---

Cinnamic acid and its derivatives are natural compounds present in plants and have been used as herbal medicine. In this research, cinnamic acid and 4-hydroxy cinnamic acid was synthesized dan then prenylated. Cinnamic acid, 4-hydroxy cinnamic acid and the prenylated compounds were tested for their in vitro antiarthritic activity. Cinnamic acid was synthesized via Perkin method using benzaldehyde, sodium acetate and acetic anhydride, while 4-hydroxy cinnamic acid was synthesized using 4-hydroxy benzaldehyde, sodium acetate and acetic anhydride. The resulting cinnamic acid gave % yield of 10,67% with 3,5 hours reflux and for the 4-hydroxy cinnamic acid, it yields 21,74% with 12 hours reflux. Both the synthesized compounds were reacted with prenyl bromide to give prenylated cinnamic acid and prenylated 4-hydroxy cinnamic acid. The catalyst used in this prenylation is ɣ-Alumina/NaOH/Na superbase. Prenylated cinnamic acid yields 34% while prenylated 4-hydroxy cinnamic acid yields 36%. The four products were characterized with UV-Visible spectrophotometer, FT-IR spectrophotometer and mass spectrometer. Prenylated cinnamic acid and 4-hydroxy cinnamic acid have higher antiarthritic activities than cinnamic acid and 4-hydroxy cinnamic acid. At maximum concentration of 250 ppm, the antiarthritic activity of cinnamic acid was 89,21%, prenylated cinnamic acid was 93,13%, 4-hydroxycinnamic acid was 91,67%, and prenylated 4-hydroxycinnamic acid was 93,45%."

"Trans-Resveratrol (3,4?,5-trihidroksi-trans-stilben) merupakan senyawa yang umum ditemukan red wine. Oleh karena keberadaannya pada red wine, maka senyawa resveratrol menjadi perhatian dalam studi korelasi antara konsumsi red wine terhadap penurunan induksi penyakit jantung, yang disebut French paradox.Dalam studi ini, dimer resveratrol sebagai derivat resveratrol, disintesis menggunakan enzim peroksidase horseradish dan larutan H­2O2 10% pada suhu 37℃. Reaksi prenilasi resveratrol dilakukan dengan katalis K2CO3 melalui medium organik (aseton dan t-butanol) dan air. Diperoleh yield produk prenilasi resveratrol terbesar pada reaksi prenilasi dengan pelarut aseton. Optimasi dilakukan pada 3, 6, 12, dan 24 jam, diperoleh efektivitas prenilasi terbaik pada 24 jam. Dimer resveratrol terprenilasi dapat disintesis dengan katalis K2CO3. Karakterisasi dengan spektrofotometer UV-Visible menunjukkan adanya pergeseran batokromik pada produk prenilasi resveratrol. Spektrometer FTIR digunakan untuk menganalisis kemungkinan terjadinya C-prenilasi dan O-prenilasi, yang ditentukan dari intensitas peak pada serapan gugus hidroksi (-OH). Analisis dengan MS/MS diperoleh resveratrol terprenilasi, dimer resveratrol, dan dimer resveratrol terprenilasi, dengan jumlah gugus prenil tersubstitusi yang berbeda. Resveratrol, produk resveratrol terprenilasi, dimer resveratrol, dan dimer resveratrol terprenilasi dilakukan uji antioksidan menggunakan larutan DPPH 0,05 mM dan diinkubasi selama 30 menit. Absorbansi sampel uji kemudian diukur dengan spektrofotometer UV-Visible pada panjang gelombang 517 nm. Diperoleh IC50 resveratrol, resveratrol terprenilasi, dimer resveratrol, dan dimer resveratrol terprenilasi berturut-turut: 64,03 ppm; 92,97 ppm; 22,24 ppm; dan 76,83 ppm.

---

Trans-Resveratrol (3,4,5-trihydroxy-trans-stilbene), a naturally occurring stilbene commonly found in red wine. Due to its appreciable quantity, it has been considerable interest on correlation study of consuming red wine and decreasing risk of heart disease, which is called ?French paradox?.

In this study, dimer resveratrol as resveratrol derivate, is synthesized using peroxidase horseradish and H2O2 10% at 37℃. Prenylation of resveratrol is undergone with K2CO3 catalyst in organic medium (acetone and t-butyl alcohol) and water. Prenylation in acetone yields more product than prenylation in other solvents. Optimization is done on 3, 6, 12, and 24 hours, for evaluating the best effectiveness on 24 hours. Prenylated dimer resveratrol can be synthesized using K2CO3 catalyst. Spectrophotometer UV-Visible analyze the bathochromic shift on the all prenylated resveratrol. Functional group indentification using spectrometer FTIR is used for detecting O-prenylation and C-prenylation based on intensity of the peak on hydroxy (-OH) absorption.

MS/MS analysis shows that there are prenylated resveratrol, dimer resveratrol, and prenylated dimer resveratrol with different number of substituted prenyl group. Resveratrol, prenylated resveratrol, dimer resveratrol, and prenylated dimer resveratrol are then evaluated for the antioxidant activity by using DPPH 0.05 mM and incubated for 30 minutes. Sample absorbance were then measured using spectrophotometer UV-Visible in 517 nm of wavelength. IC50 known from the data, resveratrol 64.03 ppm; prenylated resveratrol 92.97 ppm; dimer resveratrol 22.24 ppm; and prenylated dimer resveratrol 76.83 ppm."

"Melinjo (Gnetum gnemon L.) mengandung banyak senyawa derivative stilbene yang memiliki banyak khasiat terutama dari sifat biologis dan farmakologisnya. Kulit melinjo diekstrak dengan etanol 80% selama 3 hari (diaduk sesekali). Senyawa derivative stilbene dipisahkan dari ekstrak kasar dengan kromatografi kolom dengan eluen n-heksana:etil asetat (sistim gradien). Hasil fraksinasi kromatografi kolom menghasilkan 3 isolat dengan dugaan terdapat lima senyawa derivative stilbene dan analognya (isorhapontigenin, resveratrol, gnetin D, gnetifolin K, gnetol) dan satu senyawa lignan ((+)-lirioresinol B) berdasarkan hasil karakterisasi LC-ESI-MS, FTIR, dan UV-Vis. Isolat 3 yang mengandung gnetol dan (+)-lirioresinol B dilakukan reaksi prenilasi dengan prenil bromida sebagai sumber gugus prenil dan katalis K2CO3 yang direfluks pada suhu 60°C selama 24 jam. Hasil karakterisasi LC-ESI-MS menunjukkan gnetol dan (+)- lirioresinol B berhasil diprenilasi dengan tambahan 1 gugus prenil. Spektrum FTIR menunjukkan gugus prenil terikat pada atom O dari gugus -OH serta spektrum UV-Vis menunjukkan pergeseran bathochromic dan hypsochromic pada produk prenilasi. Isolat sebelum dan sesudah reaksi prenilasi diuji aktivitas antioksidan dengan DPPH. Terjadi kenaikan nilai IC50 dari isolat terprenilasi sebesar 11,10%.

---

Melinjo (Gnetum gnemon L.) contain many compounds stilbene derivative which has many benefits especially from the biological and pharmacological properties. Bark of melinjo extracted with 80% ethanol for 3 days (stirring occasionally). Stilbene derivative compounds separated from crude extract by column chromatography with eluent n-hexane:ethyl acetate (gradient system). The results of the fractionation column chromatography resulted in 3 isolates with allegations contained five stilbene derivatives compounds (isorhapontigenin, resveratrol, gnetin D, gnetifolin K, gnetol) and one lignan compound ((+)-lirioresinol B) based on the results of the characterization of LC-ESI-MS, FTIR, and UV-Vis. Isolate 3 that containing gnetol and (+)-lirioresinol B conducted prenylation reaction with prenyl bromide as a source of prenyl group and K2CO3 as a catalyst with reflux system at a temperature of 60oC for 24 hours. The results of the characterization of LC-ESI-MS showed gnetol and (+)-lirioresinol B succeeded prenylated with an additional one prenyl group. The FTIR spectrum shows the prenyl group bound to the O atom of the -OH group and the UV - Vis spectra showed bathochromic and hypsochromic shift in prenylation product. Isolate 3 before and after the prenylation reaction tested antioxidant activity with DPPH. Percentage of IC50 of prenylated isolat is increasing to become 11,10%."

"Senyawa-senyawa fenolik seperti kelompok senyawa flavonoid dan stilben dilaporkan mengandung gugus isoprenil. Penambahan substituen isoprenil pada berbagai kerangka senyawa turunan fenol meningkatkan bioaktivitas secara signifikan dibandingkan senyawa fenol sejenis yang tidak terprenilasi. Tanaman melinjo (Gnetum gnemon L.) dilaporkan memiliki kandungan senyawa stilbenoid (Stilben terhidroksilasi) seperti resveratrol (3,5,4’-trans-trihidroksi-stilben) dan gnetol (2,3’,5’,6-tetra hidroksi transstilben) yang merupakan monomer stilbenoid. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk memperoleh produk reaksi katalisis berupa senyawa prenil resveratrol dari isolat kulit melinjo dengan potensi bioaktivitas sebagai antikanker. Katalis superbasa γ-Al 2O3/NaOH/Na yang digunakan, diperoleh dengan cara memanaskan campuran padatan γ-Al2O3 , NaOH dan logam Natrium pada suhu 400 o C dan kondisi atmosfer gas Nitrogen. Isolasi senyawa resveratrol dan turunannya dari ekstrak kulit melinjo dilakukan melalui metode kromatografi kolom dengan menggunakan pelarut n-heksan, etil asetat dan methanol sebagai fasa gerak berdasarkan sistem gradien (peningkatan kepolaran). Reaksi katalisis prenilasi isolat kulit melinjo dilakukan berdasarkan model reaksi prenilasi resveratrol dengan pereaksi prenil bromida (3,3-dimetil alil bromida) dan katalis superbasa γ-Al 2O3 /NaOH/Na. Berdasarkan hasil analisis XRD, padatan γ-Al 2O3/NaOH/Na yang diperoleh memiliki karakter yang berbeda dengan padatan γ-Al 2O3. Kondisi optimum reaksi katalisis prenilasi resveratrol ditentukan berdasarkan hasil analisis HPTLC, yaitu suhu 60o C dan waktu reaksi 4 jam.Hasil analisis LC/ESI-MS terhadap produk reaksi katalisis prenilasi resveratrol menunjukkan adanya puncak [M+H] + dengan m/z 365,38 yang merupakan puncak ion dari senyawa resveratrol tersubstitusi oleh 2 gugus prenil (C 5H9 -). Hasil analisis 1 H-NMR menunjukkan bahwa penambahan 2 gugus prenil (C 5 H9 -) terjadi pada gugus hidroksil (-OH) dari struktur resveratrol (O-prenilasi). Prenilasi menyebabkan terjadinya penurunan aktivitas radical scavenger produk reaksi prenilasi resveratrol (IC50 = 102,75 ppm) bila dibandingkan dengan substrat awal yaitu senyawa resveratrol (IC5= 63,52 ppm). Proses isolasi terhadap ekstrak kulit melinjo melalui metode kromatografi kolom memperoleh tiga isolat. Analisis LC/ESI-MS terhadap isolat kulit melinjo memperlihatkan adanya kandungan senyawa resveratrol (m/z 229,26 [M+H] + ), gnetol (m/z 245,28 [M+H] + ), isorhapontigenin (m/z 259,23 [M+H] + ) dan gnetifolin M (m/z 257,19 [M+H] + ). Prenilasi isolat kulit melinjo telah dilakukan berdasarkan model reaksi prenilasi resveratrol. Hasil analisis LC/ESI-MS menunjukkan adanya senyawa resveratrol (m/z 297,44 [M+H] + dan m/z 365,52 [M+H] + ), gnetol (m/z 313,51 [M+H] + ) serta isorhapontigenin (m/z 327,50 [M+H] + ) terprenilasi pada produk prenilasi isolat kulit melinjo. Aktivitas sitotoksik terhadap sel murine leukimia P-388 dari produk prenilasi isolat kulit melinjo dikategorikan aktif (IC50 = 7,71 μg/mL) dan lebih tinggi dibandingkan dengan isolat kulit melinjo (IC50 = 28,41 μg/mL).

---

Phenol derivatives such as flavonoid and stilbenes groups have been reported to possess isoprenoid group. The addition of isoprenyl substituents at various skeleton of polyphenols significantly increased its bioactivity compared to the parent compound. Melinjo (Gnetum gnemon L.) plant have been reported to contain stilbenoid (hydroxylated stilbenes) compounds such as resveratrol (3,5,4’-trans-trihydroxy-stilbene) and gnetol (2,3’,5’,6-tetra hydroxy trans-stilbene) that were stilbenoid monomeric. The objective of this study is to obtain the prenylated resveratrol with its bioactivity as an anticancer from melinjo peels isolate through catalysis reaction. The superbase catalyst γ-Al 2O3/NaOH/Na was prepared by heating a mixture of γ-Al 2O3, NaOH and sodium metal at a temperature of 400 o C and under N2 atmosfer. Stilbenoid from melinjo peels extract was isolated by coloumn chromatography with n-hexane, ethyl acetate and methanol as mobile phase based on gradient system (increasing polarity). Catalysis reaction of prenylation of melinjo peels isolate was carried out by using prenyl bromide (3,3-dimethyl allyl bromide) and superbase catalyst γ-Al2 O3/NaOH/Na based on reaction model of prenylation of resveratrol. According to XRD analysis, the obtained of solid superbase γ-Al 2 O3 /NaOH/Na showed a different characteristic compared to γ-Al 2O3. The optimum condition catalysis reaction of prenylation of resveratrol was determined using HPTLC analysis, at a temperature of 60oC for 4 hours. The results of LC/ESI-MS analysis of the product showed the molecular ion peak at m/z 365.38 [M+H] + that indicated the presence of prenylated resveratrol with two prenyl (C 5 H9 -) substituent. 1 H-NMR spectrum of the product indicated that addition two prenyl substituent occur at the hydroxyl group on the structure of resveratrol (O-prenylation). Prenylation caused decreasing free radical scavenging activity of the product (IC50 = 102.75 ppm) compared to resveratrol (IC50 = 63.52 ppm) and it means that the addition of prenyl substituents occurs through O-prenylation. Isolation of stilbenoid from melinjo peels extract obtained 3 isolates using chromatography coloumn.LC/ESI-MS analysis detected the presence of resveratrol (m/z 229.26 [M+H] + ), gnetol (m/z 245.28 [M+H] + ), isorhapontigenin(m/z 259.23 [M+H] + ) and gnetifolin M (m/z 257.19 [M+H] + ) in the melinjo peels isolate. Prenylation of melinjo peels isolate was carried out based on reaction model of prenylation of resveratrol. The product of prenylation showed the presence of prenylated resveratrol (m/z 297.44 [M+H] + and m/z 365.52 [M+H] + ), prenylated gnetol (m/z 313.51 [M+H]+ ) and prenylated isorhapontigenin (m/z 327.50 [M+H]+ ) using LC/ESI-MS analysis. The cytotoxic activity against murine leukemia P-388 cells of the product of prenylation was classified as active (IC50 = 7.71 μg/mL) and higher than melinjo peels isolate (IC50 = 28.41 μg/mL). "