Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Hingga kini, senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan telah terbukti memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Pada penelitian ini telah disintesis senyawa turunan 4-metilkumarin dengan mereaksikan etil asetoasetat dengan beberapa senyawa fenol, yaitu resorsinol, m-aminofenol, α-naftol, dan β-naftol menggunakan bantuan iradiasi microwave melalui reaksi kondensasi Pechmann tanpa pelarut dan ditentukan aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Dari empat variasi senyawa fenol yang digunakan, hanya resorsinol yang menghasilkan produk kumarin, m-aminofenol menghasilkan produk 2-kuinolon, sedangkan α-naftol tidak menghasilkan produk murni dan β-naftol gagal dilakukan. Reaksi antara resorsinol dan etil asetoasetat ditentukan kondisi optimumnya dan dijadikan dasar reaksi untuk menyintesis turunan 4-metilkumarin lainnya. Kondisi optimum yang didapatkan adalah katalis 10%, rasio mol 1:1, waktu reaksi 25 menit yang menghasilkan 7-hidroksi-4-metilkumarin dengan yield 53%, 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon dengan yield 60%, dan 7,8-benzo-4-metilkumarin yang tidak murni. Seluruh produk yang didapat telah dilakukan identifikasi dengan KLT, penentuan titik leleh, dan karakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR. Hasil pengujian aktivitas antioksidan mengggunakan metode DPPH menunjukan nilai IC50 dari 7-hidroksi-4-metilkumarin, 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon, dan campuran 7,8-benzo-4-metil kumarin berturut-turut adalah 128,65 (lemah); 93,74 (sedang); dan 17,26 (kuat) ppm. Senyawa turunan 4-metilkumarin dan 4-metil-2-kuinolon memiliki potensi sebagai antioksidan. Kata kunci: 4-metil kuma ......As of today, coumarin derivatives have been widely synthesized and have been proven to have good antioxidant activity. In this study, 4-methylcoumarin derivatives have been synthesized by reacting ethyl acetoacetate with several phenolic compounds, namely resorcinol, m-aminophenol, α-naphthol, and β-naphthol using microwave irradiation via the Pechmann condensation reaction with solvent-free, and their antioxidant activity is determined using the DPPH method. Of the four variations of phenol compounds used, only resorcinol produced coumarin products and m-aminophenol produced 2-quinolone products in pure products, while α-naphthol produced coumarin products in a mixture and β-naphthol failed to obtain the desired products. The optimum conditions for the reaction between resorcinol and ethyl acetoacetate are used as the basis for the reaction to synthesize other 4-methylcoumarin derivatives. The optimum condition obtained was 10% catalyst, 1:1 mol ratio, 25 minutes reaction time which resulted 7-hydroxy-4-methylcoumarin (53%), 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone (60%), and the mixture of 7,8-benzo-4-methylcoumarin and its precursors. All the products obtained were identified by TLC, determined their melting points, and characterized using FTIR, UV-Vis, and NMR. The results of the antioxidant activity test using DPPH method showed the IC50 value of 7-hydroxy-4-methylcoumarin, 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone, and a mixture of 7,8-benzo-4-methyl coumarin was 128.65 (weak), 93.74 (moderate), and 17.26 (active) ppm, respectively. In conclusion, 4-methylcoumarin and 4-methyl-2-quinolone derivatives had a potency as antioxidant agents.

Abstrak :
Kumarin merupakan kelompok senyawa heterosiklik yang secara alami terdapat pada tanaman. Senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan beberapa di antaranya memiliki aktivitas antibakteri. Di sisi lain, resistensi bakteri terhadap antibiotik mendesak agar penelitian tentang senyawa yang berpotensi sebagai antibakteri terus dikembangkan. Oleh karena itu, pada penelitian ini disintesis senyawa turunan 4-metil kumarin dan dianalisis aktivitas antibakterinya terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus berdasarkan studi literatur. Bakteri E. coli dan S. aureus merupakan dua bakteri paling umum yang memiliki resistensi terhadap antibiotik. Senyawa turunan 4-metil kumarin yang berhasil disintesis adalah 7-hidroksi-4-metil kumarin dari reaksi kondensasi Pechmann antara resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis SnCl2.2H2O menggunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) dengan persentase yield optimum sebesar 49,85 ± 5,4% dengan kondisi reaksi rasio mol resorsinol/etil asetoasetat 1:1, 10% mol katalis terhadap resorsinol, waktu reaksi 260 detik, dan tanpa pelarut. Senyawa hasil sintesis telah diidentifikasi dengan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi dengan menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR (1D dan 2D). Sintesis senyawa turunan 4-metil kumarin lainnya dari katekol dan hidrokuinon sebagai pengganti resorsinol tidak berhasil dilakukan yang menunjukkan kereaktifan kedua senyawa dihidroksibenzena tersebut lebih rendah dibandingkan dengan resorsinol. Berdasarkan studi literatur, senyawa turunan 4-metil kumarin, 6-hidroksi- dan 7-hidroksi-4-metil kumarin, memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri E. coli. Senyawa 7-hidroksi-4- metil kumarin juga dilaporkan memiliki aktivitas antibakteri terhadap S. aureus. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil kumarin yang disintesis pada penelitian ini diharapkan memiliki potensi sebagai agen antibakteri.

---

ABSTRACT
Coumarin is classified as a group of heterocyclic compounds naturally found in plants. Coumarin and its derivatives have been widely synthesized and shown antibacterial activities. On the other hand, antibiotic resistance of some bacterial strains has urged the research development related to the new antibacterial agents. Accordingly, in this study, 4-methyl coumarin derivatives were synthesized and its antibacterial activities were also evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus based on literary study. Both bacteria are the most common multidrug-resistant bacteria. 7-Hydroxy-4-methyl coumarin was successfully synthesized via Pechmann condensation between resorcinol and ethyl acetoacetate with SnCl2.2H2O as catalyst using MAOS method. The synthesized compound was obtained with an optimum yield of 49,85 ± 5,4% under solvent free reaction with resorcinol/ethyl acetoaceate molar ratio of 1:1 (mol/mol), 10 mol% catalyst, and 260s reaction time. The synthesized product was identified by TLC and melting point apparatus, and further characterized by using FTIR, UV-Vis, and NMR (1D and 2D) instruments. However, other 4-methyl coumarin derivatives from catechol and hydroquinone to substitute resorcinol were failed to synthesize revealing that they have low reactivity compared to resorcinol in Pechmann condensation. Based on literary studies regarding its antibacterial activities, 4-methyl coumarin derivatives, i.e. 6- hydroxy- and 7-hydroxy-4-methyl coumarin showed good activity towards E. coli. In addition, 7-hydroxy-4-methyl coumarin was also reported having antibacterial activity against S. aureus. Therefore, 4-methyl coumarin derivatives may have potency as antibacterial agent.