Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
ABSTRAK
Reaski multikomponen merupakan salah satu strategi yang efisien untuk mensitesis berbagai senyawa heterosiklik dalam satu wadah, sehingga senyawa intermediet tidak perlu dipisahkan, hal ini dapat mengurangi limbah kimia serta mempersingkat waktu reaksi. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis turunan spiro-oksindol- kromen dengan memanfaatkan katalis NiFe2O4 yang mulai diperhatikan aplikasinya sebagai katalis dalam reaksi senyawa organik, dan uji aktivitas antijamur senyawa hasil sintesis. Katalis NiFe2O4 disintesis menggunakan metode yang efisien, mudah dan ramah lingkungan yaitu metode kopresipitasi. Selanjutnya katalis NiFe2O4 dikarakterisasi dengan FTI-R, XRD, SEM-EDS lalu diterapkan sebagai katalis dalam sintesis turunan spiro-oksindol-kromen. Kondisi terbaik untuk sintesis turunan spiro-oksindol-kromen adalah dengan menggunakan 7,5%mol katalis NiFe2O4, pada suhu 70°C, selama 4 jam dalam pelarut etanol dengan % yield dari masing-masing senyawa hasil sintesis adalah 86,74% (1); 87,84% (2); 82,45% (3); dan 82,92% (4). Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan FT-IR, UV-Vis, dan LC-MS/MS. Berdasarkan hasil penelitian diketahui bahwa reaksi tidak dapat tercapai tanpa adanya katalis NiFe2O4 dan senyawa 2 dan 4 dapat berperan sebagai agen antijamur terhadap jamur Candida albicans.

---

ABSTRACT
Multicomponent Reaction (MCR) is one of the efficient strategies to synthesize various heterocyclic compounds in one pot, and a simple step by combining the reactans in the same flask, so the intermediate compounds do not need to be separated, this will reduce chemical waste and shorten the reaction time. The aim of this study is to synthesize the Spiro-oxindole-chromene derivatives by utilizing the NiFe2O4 catalyst which began to be considered for its application as a catalyst in the reaction of organic compounds, and the antifungal activity of the organic compounds. NiFe2O4 catalyst was synthesized using an efficient, easy and environmentally friendly method namely coprecipitation method. Furthermore, NiFe2O4 catalyst was characterized by FT-IR, XRD, SEM-EDS and then applied as a catalyst to synthesis spiro-oxindole-chromene derivatives. The optimum conditions for synthesis spiro-oxindole-chromene derivatives is 7.5% mol of the NiFe2O4 catalyst, at 70 °C, for 4 hours in ethanol solvent with the yield of each compounds was found to be 86.74% (1); 87.84% (2); 82.45% (3); and 82.92% (4). The synthesized compounds were characterized using FT-IR, UV-Vis, and LC-MS/MS. Based on the research results it is known that the reaction could not be achieved without the presence of NiFe2O4 catalyst and compounds 2 and 4 has an antifungal acitivty againts Candida albicans.

Abstrak :
Triarilpiridin merupakan senyawa organik heterosiklik turunan piridin yang diketahui menunjukan berbagai variasi aktivitas biologis seperti hipoglikemik, hipolipidemik, fungisida, agen antimikroba, penghambat, transporter dopamine, agen antiinflamasi,  dan antioksidan. 2,4,6-triarilpiridin disintesis menggunakan prekursor aromatik aldehid, asetofenon, dan amonium asetat dalam reaksi multikomponen. Serta diidentifikasi menggunakan uji karakterisasi FT IR, UV-Vis, dan GC-MS. Uji GC-MS untuk senyawa 2,4,6-triarilpiridin mengkonfirmasi berat molekul masing-masing produk dimana 2,4,6-trifenilpiridin dengan m/z 307.1; 2-(2,6-difenilpiridin-4-il)fenol m/z 323.1; dan (E)-2,6-difenil-4-stirilpiridin sebesar m/z 333.1.  Dalam penelitian ini senyawa 2,4,6-triarilpiridin telah berhasil disintesis menggunakan nanopartikel magnetit Fe₃O₄@SiO₂ terfungsionalisasi L-prolin  sebagai katalis heterogen, dimana jumlah optimum katalis yang diberikan adalah (w/w) 0.5% berat katalis dengan % yield yang diperoleh adalah 20.54%. Struktur nanopartikel magnetit Fe₃O₄@SiO₂-prolin dikarakterisasi menggunakan uji XRD, FT IR, dan SEM-EDX. Hasil untuk SEM-EDX mengkonfirmasi bentuk dari katalis yang berupa bulat ( spherical shape ), dan atom penyusun utama katalis yakni Fe, O, Si, C, dan N yang mengidentifikasi keberadaan Fe₃O₄, SiO₂, dan L-prolin. Selain itu nanopartikel magnetik Fe₃O₄@SiO₂-prolin terbukti menjadi katalis yang mudah dipisahkan dari campuran produk senyawa yakni hanya dengan menggunakan magnet.

---

Triarylpyridine is a heterocyclic organic compound derived from pyridine which is known to exhibit various biological activities such as hypoglycemic, hypolipidemic, fungicide, antimicrobial agent, inhibitor, dopamine transporter, anti-inflammatory agent, and antioxidant. 2,4,6-triarylpyridine was synthesized using aromatic precursors aldehyde, acetophenone, and ammonium acetate in a multicomponent reaction. And identified using the FT IR, UV-Vis, and GC-MS characterization test. The GC-MS test for 2,4,6-triarylpyridine compound confirmed the molecular weight of each product wherein 2,4,6-triphenylpyridine with m/z 307.1; 2- (2,6-diphenylpyridine-4-yl) phenol m/z 323.1; and (E) -2,6-diphenyl-4-styylpyridine at m/z 333.1. In this study, 2,4,6-triarylpyridine compounds were successfully synthesized using L-proline functionalized magnetite nanoparticles Fe₃O₄ as a heterogeneous catalyst, where the optimum amount of catalyst given was (w/w) 0.5% by weight of the catalyst with the% yield obtained was 20.54%. The structure of the magnetite Fe₃O₄@SiO₂-prolin nanoparticles was characterized using XRD, FT IR, and SEM-EDX tests. The results for SEM-EDX confirmed the spherical shape of the catalyst, and the main constituent atoms of the catalyst, namely Fe, O, Si, C, and N, identified the presence of Fe₃O₄, SiO₂, and L-proline. Besides, Fe₃O₄@SiO₂-prolin magnetic nanoparticles are proven to be catalysts that are easily separated from the compound product mixture, namely only by using magnets.

Abstrak :
2,4,6-triarilpiridin (TAP) merupakan salah satu senyawa organik heterosiklik turunan piridin yang bersifat basa dan memiliki banyak fungsi dalam bidang farmasetika dan teknologi sensor. Sintesis TAP mengharuskan menyintesis garam piridinium dan keton tak jenuh terlebih dahulu sehingga dinilai tidak efisien dan tidak ekonomis. Masalah ini dapat dipecahkan dengan metode reaksi multikomponen yang mereaksikan beberapa reagen dalam satu wadah. Pada penelitian ini, TAP disintesis secara multikomponen dengan prekursor benzaldehid, asetofenon, dan NH4OAc (senyawa 1) dan dengan prekursor kalkon, asetofenon, dan guanidin (senyawa 2). Hal ini bertujuan untuk mengetahui reagen apa saja yang dapat digunakan untuk sintesis TAP. Selain itu, katalis heterogen MgFe2O4 digunakan untuk mengetahui penambahan jumlah katalis yang paling optimum dalam reaksi pembentukan TAP. Nanokatalis MgFe2O4 dipreparasi melalui green synthesis dengan ekstrak daun Cajanus cajan (L.) Millsp.. Serta, aktivitas nanokatalis MgFe2O4 belum pernah diuji dalam reaksi sintesis TAP. MgFe2O4 yang disintesis dikarakterisasi menggunakan FT-IR, XRD, VSM, SEM, dan TEM-EDX. MgFe2O4 dengan penambahan jumlah katalis 1% (w/w) merupakan jumlah yang paling optimum dalam sintesis senyawa 1 dan senyawa 2 dengan rendemen masing-masing sebesar 30,78 % dan 83,10 %. Selanjutnya, senyawa 1 dan senyawa 2 dikonfirmasi menggunakan kromatografi lapis tipis, uji titik leleh, FTIR, dan GC-MS.

---

2,4,6-triarylpyridine (TAP) is a heterocyclic organic compound derived from pyridine which is alkaline and has many functions in the field of pharmaceuticals and sensor technology. Synthesis of TAP requires the synthesis of unsaturated pyridinium salts and ketones so that it is considered inefficient and uneconomical. This problem can be solved by a multicomponent reaction method which reacts several reagents in one pot. In this study, TAP was synthesized multicomponent with benzaldehyde, acetophenone, and NH4OAc (compound 1) precursors and with chalcone, acetophenone, and guanidine (compound 2) precursors. This aims to determine what reagents could be utilized for TAP synthesis. In addition, the heterogeneous MgFe2O4 catalyst was used to examine the optimum addition of the amount of catalyst in the TAP formation. MgFe2O4 nanocatalysts were prepared by green synthesis method with Cajanus cajan (L.) Millsp. leaf extract. Besides, the activity of MgFe2O4 nanocatalysts has never been tested in the TAP synthesis reaction. The synthesized MgFe2O4 was characterized using FT-IR, XRD, VSM, SEM, and TEM-EDX. MgFe2O4 with the 1% (w / w) addition of the amount of catalyst is the most optimum amount in the synthesis of compound 1 and compound 2 with yields of 30.78% and 83.10%, respectively. Furthermore, compound 1 and compound 2 were confirmed using thin-layer chromatography, melting point test, FTIR, and GC-MS.

Abstrak :
ABSTRAK
Derivat kromen telah dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti antioksidan, antibakteri, antikanker, anti-poliferatif, dan anti-inflammatory. Pendekatan melalui reaksi multikomponen (multi-component reactions, MCR) merupakan suatu strategi yang efektif, karena transformasi dan pembentukan ikatan pada sintesis kimia organik dilakukan dalam satu wadah dan umumnya tidak memerlukan proses pemisahan senyawa intermediet, sehingga dapat mengurangi limbah kimia, mempersingkat waktu reaksi, menghemat energi dan reagen, serta mempermudah aspek praktik. Tujuan dari penelitian ini adalah mengkaji efektivitas sintesis derivat kromen melalui reaksi multikomponen dengan menggunakan katalis Fe3O4/kampor yang mampu menghasilkan yield memuaskan dan pengujian aktivitas beberapa produk yang diperoleh sebagai antioksidan dan antibakteri. Penelitian dilakukan dalam empat tahap. Tahap pertama adalah sintesis dan pengujian efektivitas aktivitas katalitik nanopartikel magnetik Fe3O4/kampor yang disertai karakterisasi menggunakan FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, dan TEM. Tahap kedua adalah screening kondisi optimum reaksi dalam mensintesis derivat kromen menggunakan substrat berupa benzaldehida, malononitril, dan dimedon. Reaksi tersebut diamati dengan menggunakan TLC, produk yang terbentuk dikristalisasi, dan dihitung yield produk dengan memvariasikan jenis pelarut, suhu reaksi, dan jumlah katalis. Tahap ketiga adalah menginvestigasi ruang lingkup metode dengan memvariasikan substrat berupa aromatik aldehida (4-hidroksi benzaldehida), metilen aktif (malononitril), dan β-diketon (asam barbiturat dan asam thiobarbiturat). Hasil reaksi dikarakterisasi dengan menggunakan melting point, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, dan GC-MS. Tahap keempat adalah pengujian aktivitas derivat kromen sebagai antioksidan dan antibakteri secara in vitro. Kampor dapat dimanfaatkan sebagai katalis dalam bentuk nanopartikel magnetik Fe3O4/kampor setelah melewati karakterisasi menngunakan FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, dan TEM. Preparasi berpengaruh terhadap ukuran nanopartikel magnetik dan ukuran partikel tersebut berkorelasi negatif dengan yield produk sintesis berupa senyawa derivat kromen 4a. Fe3O4/kampor FC3 merupakan katalis dengan ukuran paling kecil (19,24 nm/XRD; 37,18 nm/PSA; 37,43 nm/SEM) yang mampu menghasilkan yield sebesar 91,70% selama 1 menit dalam kondisi microwave. Kondisi terbaik yang mampu menghasilkan yield paling tinggi adalah dengan menggunakan 4% nanokatalis Fe3O4/kampor FC3 pada suhu 80 ℃ selama 40 menit dalam pelarut etanol:air (4:1) yang mampu menghasilkan yield sebesar 93,15%. Metode sintesis derivat kromen melalui reaksi multikomponen dengan menggunakan katalis Fe3O4/kampor FC3 dapat digunakan pada berbagai substrat berupa aromatik aldehida berupa benzaldehida dan 4-hidroksi benzaldehida; metilen aktif berupa malononitril; dan β-diketon berupa dimedon, asam barbiturat, dan asam thiobarbiturat, menghasilkan produk 4a (93,15%), 4b (88,85%), dan 4c (87,32%). Produk yang memiliki aktivitas antioksidan terbaik adalah 4c (IC50: 5,10 ppm). Produk 4a memiliki aktivitas antibakteri yang kuat terhadap bakteri Gram-negatif, terutama P. aeruginosa (18,08 mm); sedangkan produk 4c memiliki aktivitas antibakteri yang kuat terhadap bakteri Gram-positif terutama, B. cereus (16,90 mm).

---

ABSTRACT
Chromene derivatives have been reported showing a wide range of biological activities such as anticancer, antibacterial, antioxidant, anti-proliferative, and anti-inflammatory. Multi-component reactions (MCRs) method is an effective strategy, since the transformation and the formation of chemical bonds in organic synthesis carried out in one flask without isolation of intermediates. Therefore, those MCRs have generated some benefits such as being effectively reducing chemical waste, shorten reaction time, saving chemical reagents and solvents, as well as simplify pratical aspects. The aim of this research is to examine the effectiveness of the synthesis of chromene derivatives using Fe3O4/camphor as catalyst with satisfactory yield as well as to evaluate the remarkable activity of obtained products as antioxidant and antibacterial agent. This research was carried out in four stages. The first stage was evaluation of the effectiveness of the synthesis and catalytic activity of magnetic nanoparticle Fe3O4/camphor as well as its characterization using FT-IR, XRD, SEM-EDS, PSA, and TEM. The second stage was the screening of optimum reaction condition of the synthesis of chromene derivatives using substrates of benzaldehyde, malononitrile, and dimedone, in a condition of different types of solvents, reaction temperature, and the amount of catalyst. The reaction was observed using TLC, the obtained products were recrystallized, and yield products were calculated. The third stage was to investigate the scope of the method by varying the substrate of aromatic aldehyde (4-hydroxy benzaldehyde), active methylene (malononitrile), and β-diketones (barbituric acid and thiobarbiturat acid). The results of reactions were characterized by melting point, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, and GC-MS. The fourth stage is to evaluate the activity of the obtained product of chromene derivatives as antioxidant and antibacterial agent by in vitro assays. Camphor can be applied as a catalyst in the form of magnetic nanoparticle Fe3O4/camphor after characterization using FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, and TEM. The preparation of magnetic nanoparticle affected the size of the nanoparticles and this size is negatively correlated with the yield of synthesized products of compound 4a. Nanoparticle Fe3O4/camphor FC3 is the smallest size catalyst (19.24 nm/XRD; 37.18 nm/PSA; 37.43 nm/SEM) with 91.70% yield for 1 minute using microwave method. The optimum conditions that show the highest yield (93.15%) is to use 4% of nanocatalyst Fe3O4/camphor FC3 at the temperature of 80 ℃ for 40 minutes in ethanol:water (4:1). This method of the synthesis of chromene derivatives through multicomponent reactions using the catalyst Fe3O4/kampor FC3 also applied on wide range of substrates of aromatic aldehydes such as benzaldehyde and 4-hydroxy benzaldehyde; active methylene of malononitrile; and β-diketones such dimedone, barbituric acid, and thiobarbiturat acid, producing poducts of 4a (93.15%), 4b (88.85%), and 4c (87.32%). Compound 4c showed the strongest antioxidant activity (IC50: 5.10 ppm) compared to 4a, 4b, and the standards. Compound 4a showed a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria, especially P. aeruginosa (18.08 mm); while compound 4c showed a strong antibacterial activity against Gram-positive bacteria, particularly B. cereus (16.90 mm).