Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Benzimidazol merupakan senyawa heterosiklik yang memiliki berbagai aktivitas biologis, salah satunya adalah anti-inflamasi. Namun, beberapa senyawa dari benzimidazol yang telah dikembangkan sebagai agen anti-inflamasi baru masih menunjukkan potensi yang rendah. Maka dari itu, perlu dilakukan pengembangan lebih lanjut untuk mendapatkan senyawa turunan benzimidazol dengan potensi yang lebih kuat. Reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memodifikasi struktur dari benzimidazol untuk meningkatkan aktivitas anti-inflamasinya. Penelitian ini bertujuan untuk melalukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol. Tahap 1 dilakukan melalui reaksi kondensasi antara 4-hidroksibenzaldehida dengan 1,2-fenilendiamina. Tahap 2 dilakukan melalui reaksi Mannich untuk mensubstitusi amina sekunder morfolin pada senyawa tahap 1. Kedua senyawa hasil sintesis tersebut diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur, serta dilakukan elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan spektrometer 1H-NMR. Senyawa tahap 1 yang terbentuk adalah 4-(Benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 76,04%, berupa serbuk halus kekuningan dengan titik lebur 254-256 oC dan nilai Rf sebesar 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – kloroform (3:7). Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 32,73%, berupa serbuk halus kecokelatan dengan titik lebur 132-134 oC dan nilai Rf sebesar 0,79 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – etanol (2:3).

---

Benzimidazole is a heterocyclic compound whic has various biological activities, one of which is anti-inflammatory. However, some compounds from benzimidazole which have developed as new anti-inflammatory agents still show low potency. Therefore, further development is rewuired to obtain benzimidazole derivative compounds with stronger potency. The Mannich reaction can be carried out to modify the structure of benzimidazole to increase its anti-inflammatory activity. This study aims to synthesize and characterize the compound 4-(Benzymidazole-2-yl)-2-[(morpholine-4-yl)methyl]phenol. Phase 1 is carried out through a condensation reaction between 4-hydroxybenzaldehyde and 1,2-phenylenediamine. Phase 2 is carried out via the Mannich reaction to substitute the secondary amine morpholine to the step 1 compound. The purity of the two synthesized compounds was tested using TLC and melting distance determination, and structure elucidation was carried out using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectrometer. The first phase compound formed was 4-(Bbenzoidazl-2-yl)phenol with a pure compound yield of 76.04%, in the form of a yellowish fine powder with a melting point of 254-256 oC and an Rf value of 0.21 in TLC with ethyl mobile phase. acetate – chloroform (3:7). The second stage compound formed was 4‐(Bbenzoidazole-2-yl)-2‐[(morpholine‐4‐yl)methyl]phenol with a pure compound yield of 32.73%, in the form of a brownish fine powder with a melting point of 132-134 oC and Rf value of 0.79 in TLC with ethyl acetate - ethanol as mobile phase (2:3)."

"Siklovalon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan lebih tinggi daripada kurkumin. Akan tetapi siklovalon masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Substitusi basa Manich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis siklovalon tersubstitusi basa Mannich morfolin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap. Pertama, sintesis siklovalon dengan pereaksian sikloheksanon dan vanilin hingga mengendap pada temperatur 50°C. Pada tahap kedua, dilakukan penambahan basa Mannich menggunakan paraformaldefida dan morfolin dengan pelarut asetonitril yang direfluks selama 8 jam. Senyawa tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan titik lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 58,0 %. Sedangkan senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 68,3 %. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dan dibandingkan dengan kuersetin. Nilai IC 50 yang diperoleh untuk senyawa tahap 1 dan 2 sebesar 72,02 μM dan 163,09 μM. Sedangkan nilai IC 50 kuersetin sebesar 29,38 μM. Aktivitas antioksidan senyawa 2 lebih rendah dari senyawa 1.

---

Cyclovalone is curcumin analogue that has antioxidant activity higher than curcumin. However, cyclovalone has not used as a drug because its effect has not optimal yet. Mannich base substitution can improve the biological activity of some compound. Therefore, synthesis of substituted cyclovalone with morpholine Mannich base was done and evaluated its antioxidant activity. Synthesis was done through two phases. First, synthesis of cyclovalone with reaction of cyclohexanone and vanillin until precipitate at 50°C. In the second stage, the addition of Mannich basic was done with paraformaldehyde and morpholine in acetonitrile by reflux method for 8 hours. The compound of phase 1 and 2 was tested for the purity by thin layer chromatography and melting point determination. The compound of phase 1 was elucidated by spectrophotometry UV-Vis and spectrophotometry FT-IR. While the compound of phase 2 was elucidated by additional spectrometry 1H-NMR and 13C-NMR. The compound of phase 1 that was obtained has 58.0 % yield value. While the phase 2 compound has 68.3 % yield value. Both of the compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. IC 50 value that was obtained for phase 1 and 2 compounds were 72.02 μM dan 163.09 μM. While quercetin?s IC 50 value was 29.38 μM. Antioxidant activity of compound 2 was lower than compound 1."

"Penyakit degeneratif merupakan penyebab kematian tertinggi di Indonesia. Stres oksidatif memiliki peran dalam berbagai penyakit degeneratif, dan untuk mencegahnya diperlukan antioksidan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa, sehingga subtitusi pada asam vanilat dapat meningkatkan aktivitas antioksidannya. Oleh karena itu, dilakukan sintesis asam vanilat tersubstitusi basa Mannich morfolin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Pertama, sintesis asam vanilat dengam metode oksidasi vanillin dengan natrium hidroksida dan kalium hidroksida pada suhu 180-195o C. Kedua, subtitusi basa Mannich Morfolin pada asam vanilat hasil sintesis dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 24 jam. Senyawa produk tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah asam vanilat dengan nilai rendemen sebesar 90,55. Senyawa tahap 2 merupakan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin dengan nilai rendemen sebesar 40,68. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antioksidan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin tiga kali lebih besar dari senyawa kuersetin.

---

Degenerative disease is the highest cause of death in Indonesia. Oxidative stress play role in various degenerative diseases, and antioxidant is needed, vanillic acid has good antioxidant activity. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds, thus substitution of vanillic acid with Mannich base can increase its antioxidant activity. Therefore, substituted vanillic acid with morpholine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. First, synthesis of vanillic acid by vanillin oxidation with sodium hydroxide and potassium hydroxide at 180 195o C. Second, substitution of morpholine Mannich base to synthesized vanillic acid in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 24 hours. The compound of step 1 and 2 was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry, and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, it was concluded that compound of step 1 is vanillic acid has 90,55 yield value. The compound of step 2 is 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base that has 40,68 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antioxidant assay and antioxidant activity of 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base compound is three times higher than quercetin."

"Dipeptidyl peptidase-4 inhibitors (DPP-4) is an oral therapeutic agent used for treatment of type 2 diabetes that has proven to have a low risk of hypoglycemia and can be well tolerated. Non-selective inhibitory ability of DPP-4 enzyme causes several side effects such as alopecia, thrombocytopenia, splenomegaly, and etc. Quinazolinone analogs have been proven effective as antidiabetic DPP-4 inhibitor agents. Therefore, in context of developing new DPP-4 inhibitor drug, a new quinazolinone derivative compound was designed: "2 - ([4-oxo-2-morpholin-1-ylmethyl) quinazolin-3-yl] amino) benzonitrile" based on principle of bioisosterism towards existing compounds. Synthesis of this compound needs to be carried out through several steps. This study aims to obtain intermediate compounds of step 1 and 2 of target compound. First step is synthesis of 2‐ (2 ‐ bromoacetamido) benzoic acid by reacting anthranilic acid and bromoacetyl bromide in dimethylformamide-1,4-dioxane (1: 1) by stirring for 12 hours. The second step is synthesis of 2‐ [2‐ (morpholin ‐ 4 ‐ yl) acetamido] benzoic acid which is carried out by reacting 2‐ (2 ‐ bromoacetamido) benzoic acid in acetone and morpholine by reflux method. Product compounds were tested for purity by using TLC and melting point determination. The yield of pure compounds obtained in first and second steps were 82.49% and 7.85%, respectively. Characterization compound formed from synthesis of step 1 with FTIR shows that amine group substitution has occurred, shown by the presence of amide groups and C-Br bonds. Whereas characterization of compound that results from synthesis of step 2 with FTIR shows that there were visible C-N bonds, C-O bonds, aliphatic C-H bonds and ionized carboxylic group. These results indicate that intermediate compounds of 2‐ (2 ‐ bromoacetamido) benzoic acid and 2‐ [2‐ (morpholin ‐ 4 ‐ yl) acetamido] benzoic acid have been successfully synthesized. However, by NMR and MS are still needed to provide higher certainty regarding the chemical structure of compound.Dipeptidyl peptidase-4 inhibitors (DPP-4) adalah agen terapeutik oral yang digunakan untuk pengobatan diabetes tipe 2 yang telah terbukti memiliki risiko rendah hipoglikemia dan dapat ditoleransi dengan baik. Kemampuan penghambatan non selektif enzim DPP-4 menyebabkan beberapa efek samping seperti alopesia, trombositopenia, splenomegali, dan lain-lain. Analog quinazolinone terbukti efektif sebagai agen penghambat DPP-4 antidiabetik. Oleh karena itu, dalam konteks pengembangan obat penghambat DPP-4 baru, senyawa turunan kuinazolinon baru dirancang: "2 - ([4-oxo-2-morpholin-1-ylmethyl) quinazolin-3-yl] amino) benzonitrile" berdasarkan prinsip bioisosterisme terhadap senyawa yang ada. Sintesis senyawa ini perlu dilakukan melalui beberapa tahapan. Penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan senyawa antara tahap 1 dan 2 dari senyawa target. Tahap pertama adalah sintesis 2‐ (2 - bromoacetamido) asam benzoat dengan mereaksikan asam antranilik dan bromoasetil bromida dalam dimetilformamida-1,4-dioksan (1: 1) dengan diaduk selama 12 jam. Tahap kedua adalah sintesis asam benzoat 2‐ [2‐ (morpholin - 4 - yl) acetamido] yang dilakukan dengan mereaksikan 2‐ (2 - bromoacetamido) asam benzoat dalam aseton dan morfolin dengan metode refluks. Senyawa produk diuji kemurniannya dengan KLT dan penentuan titik leleh. Rendemen senyawa murni yang diperoleh pada tahap pertama dan kedua masing-masing adalah 82,49% dan 7,85%. Karakterisasi senyawa yang terbentuk dari sintesis tahap 1 dengan FTIR menunjukkan telah terjadi substitusi gugus amina yang ditunjukkan dengan adanya gugus amida dan ikatan C-Br. Sedangkan karakterisasi senyawa hasil sintesis tahap 2 dengan FTIR menunjukkan adanya ikatan C-N tampak, ikatan C-O, ikatan C-H alifatik dan gugus karboksilat terionisasi. Hasil ini menunjukkan bahwa senyawa antara asam benzoat 2‐ (2 - bromoacetamido) dan asam benzoat 2‐ [2‐ (morfolin - 4 - yl) asetamido] telah berhasil disintesis. Namun, dengan NMR dan MS masih diperlukan untuk memberikan kepastian yang lebih tinggi mengenai struktur kimia suatu senyawa."

"[Kurkumin merupakan senyawa multipoten yang terdapat dalam tanaman kunyit. Tanaman kunyit banyak terdapat di Indonesia dan negara Asia lainnya. Kunyit sering digunakan sebagai bahan jamu, bumbu masakan, dan perwarna makanan. Meskipun kurkumin telah menunjukkan banyak manfaat, kurkumin masih belum diakui sebagai senyawa obat. Hal ini disebabkan bioavailabilitas kurkumin buruk. Salah satu alasan buruknya bioavailabilitas kurkumin adalah kelarutan kurkumin pada cairan biologis rendah dan stabilitasnya kurang baik. Usaha untuk meningkatkan bioavailabilitas kurkumin telah dilakukan, salah satunya adalah dengan melakukan sintesis analog kurkumin. Substitusi basa Mannich pada senyawa organik dapat meningkatkan kelarutan senyawa tersebut. Berdasarkan pemikiran tersebut, senyawa derivat Mannich dihidropirimidin-2-on kurkumin dicoba untuk disintesis. Percobaan sintesis ini dilakukan melalui tiga tahap reaksi, yaitu (1) sintesis 4,6-dimetil-2-hidroksipirimidin HCl, (2) sintesis dihidropirimidin-2-on kurkumin, dan (3) Substitusi basa Mannich pada dihidropirimidin-2-on kurkumin. Sintesis tahap (1) dilakukan dengan merefluks urea dan asetil aseton dalam pelarut etanol pada suhu 70oC memperoleh rendemen 77,59%; tahap (2) dilakukan dengan merefluks senyawa 4,6-dimetil-2-hidroksipirimidin HCl dengan vanilin dalam campuran pelarut etanol dan toluena pada suhu 100oC memperoleh rendemen 94,81%; tahap (3) dilakukan dengan mengaduk senyawa dihidropirimidin-2-on kurkumin dalam pelarut asam asetat glasial pada suhu 70oC. Dari hasil elusidasi struktur diketahui bahwa produk senyawa sintesis tahap (3) belum diperoleh.

---

, Curcumin is a multipotent compound contained in turmeric. Turmeric is widely

available in Indonesia and other Asian countries. Turmeric is often used as a

medicinal, seasoning, and food coloring. Although curcumin has shown many

benefits, curcumin is still not recognized as medicinal compounds. This is due to

poor bioavailability of curcumin. The reasons for poor bioavailability of curcumin

are the low solubility of curcumin in biological fluids and poor stability. Attempts

have been done to improve the bioavailability of curcumin, one of which is to

perform synthesis of curcumin analogues. Mannich base substitution in organic

compounds can increase the solubility. Based on that idea, Mannich derivatives of

compounds dihydropyrimidine-2-one tried to be synthesized. This synthesis

experiments conducted through three reaction steps, namely (1) the synthesis of

4,6-dimethyl-2-hydroxypyrimidine HCl, (2) synthesis of dihydropyrimidine-2-one

curcumin, and (3) substitution Mannich bases on dihydropyrimidine-2-one

curcumin , Synthesis stage (1) conducted by refluxing urea and acetyl acetone in

ethanol at 70°C obtained 77.59% yield; Step (2) is carried out by refluxing the

compound 4,6-dimethyl-2-hydroxypyrimidine HCl with vanilin in a solvent

mixture of ethanol and toluene at 100oC obtained 94.81% yield; Step (3) carried

out by stirring dihydropyrimidine-2-one curcumin compound in glacial acetic acid

solvent at 70°C. From the elucidation results, it is known that the product of

synthesis stage (3) has not been obtained.]"