Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Diare dan Infeksi Saluran Pernapasan Akut (ISPA) merupakan dua penyakit utama yang dapat disebabkan oleh lingkungan yang kurang bersih serta infeksi bakteri. Senyawa turunan kumarin, pada umumnya digunakan sebagai agen antibakteri, terutama yang berhubungan dengan diare dan infeksi saluran pernapasan akut. Infeksi ini mendorong para peneliti untuk menemukan agen antibakteri berbasis kumarin sebagai antibakteri yang paling umum digunakan dalam obat terapeutik di seluruh dunia. Dalam penelitian ini, berbagai metilen aktif digunakan untuk sintesis kumarin tersubstitusi-3 melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dengan metode MAOS. Telah berhasil disintesis dua senyawa turunan kumarin, 3-asetilkumarin (1) dan etil 3-kumarin karboksilat (2). Senyawa 1 berhasil disintesis dengan mereaksikan salisilaldehida dan etil asetoasetat (EAA) dengan katalis dietilamina dengan optimasi rasio mol reaktan, waktu reaksi, persentase katalis, dan pelarut. Kondisi optimum dalam sintesis senyawa 1 diperoleh pada perbandingan mol 1,2:1 (salisilaldehida:EAA), katalis 30% mol, kondisi bebas pelarut, dan waktu iradiasi 60 detik (43,65 ± 0,50%). Senyawa 2 (16,33% yield) berhasil disintesis dalam kondisi optimum senyawa 1 dengan mengganti metilen aktif menjadi dietil malonat dan modifikasi waktu iradiasi, 900 detik. Kedua senyawa telah diidentifikasi KLT serta dikarakterisasi strukturnya menggunakan instrumen FTIR, UV-Vis, dan NMR (1D dan 2D). Namun, 3-siano kumarin (3) tidak berhasil disintesis menggunakan metilen aktif etil sianoasetat dan malononitril dalam kondisi optimum senyawa 1. Hal ini memperkuat bahwa etil asetoasetat merupakan metilen aktif yang paling aktif dibandingkan metilen aktif lainnya. Ulasan potensi aktivitas antibakteri dari senyawa 1, 2, dan 3 menunjukkan bahwa ketiga senyawa turunan kumarin tersebut memiliki potensi aktivitas antibakteri terhadap bakteri S.aureus dan E. coli.

---

Diarrhea and Acute Respiratory Infection (ARI) are the two main diseases that can be caused by unclean environments and bacterial infections. Coumarin-derived compounds are generally used as antibacterial agents, especially those associated with diarrhea and acute respiratory infections. This infection drived researchers to find coumarin-based antibacterial agents as the most commonly used therapeutic drugs worldwide. In this research, various active methylene is used for the synthesis of 3-substituted coumarin through the Knoevenagel condensation reaction with the MAOS method. Two coumarin-derived derivatives have been synthesized, 3-acetylcumarin (1) and ethyl 3-coumarin carboxylate (2). Compound 1 was successfully synthesized by reacting salicylaldehyde and ethyl acetoacetate (EAA) with diethylamine catalyst by optimizing the mole ratio of reactants, reaction time, percentage of catalyst, and solvents. Optimum conditions in compound 1 synthesis were obtained at 1.2:1 mole ratio (salicylaldehyde: EAA), 30% mol catalyst, solvent free condition, and irradiation time of 60 (43.65 A± 0.50%). Compound 2 (16.33% yield) was successfully synthesized under optimum conditions of compound 1 by replacing active methylene to diethyl malonate and modification at 900 seconds irradiation time. The two compounds were identified by TLC and their structure was characterized using FTIR, UV-Vis, and NMR instruments (1D and 2D). However, 3-cyano coumarin (3) was unsuccessfully synthesized using methylene active ethyl cyanoacetate and malononitrile under optimum conditions of compound 1. This reinforces that ethyl acetoacetate is the most active active methylene compared to other active methylene. A review of the potential antibacterial activity of compounds 1, 2, and 3 shows that the three coumarin-derived compounds have the potential for antibacterial activity against S.aureus and E. coli.

Abstrak :
Jerawat merupakan masalah yang banyak terjadi pada remaja terutama pada masa pubertas. Faktor penyebab jerawat bermacam-macam seperti kelainan pada keratinisasi folikel, produksi sebum, proliferasi Propionibacterium acnes, dan peradangan. Selain itu, bakteri Staphylococcus epidermidis juga merupakan penyebab jerawat yang bersifat patogen oportunis. Untuk mencari senyawa yang aktif terhadap bakteri jerawat, senyawa kumarin yang memiliki kemiripan struktur dengan tetrasiklin (antibiotik umum), diharapkan mampu mengatasi masalah jerawat karena bakteri penyebab jerawat sudah menunjukan resistensi terhadap tetrasiklin. Pada penelitian ini, telah berhasil disintesis dua senyawa turunan kumarin dari resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis asam p-toluenasulfonat (PTSA) menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) dan refluks sebagai pembanding menghasilkan 7-hidroksi-4-metilkumarin diperkuat dengan hasil karakterisasi dan didapatkan yield optimum sebesar 60,01 ± 2,9% dengan kondisi reaksi, perbandingan mol reaktan 1:1, konsentrasi katalis 10%, dan waktu reaksi 180s. Senyawa turunan kumarin kedua yang telah berhasil disintesis dari floroglusinol dan etil asetoasetat dengan PTSA adalah 5,7-dihidroksi-4-metilkumarin dan didapatkan yield sebesar 38,06 ± 3,5%. dengan kondisi reaksi optimum pada sintesis sebelumnya, serta dilengkapi data hasil karakterisasi. Senyawa 4-metilkumarin dari prekursor fenol disintesis menggunakan metode MAOS dan refluks dengan parameter yang dinaikkan berkali lipat tapi tidak terbentuk. Hal ini menjelaskan fenol dan katalis yang digunakan kurang reaktif untuk pembentukkan senyawa kumarin. Kedua senyawa hasil sintesis tidak memiliki aktivitas antibakteri terhadap P. acnes dan S. epidermidis yang menunjukkan bahwa turunan 4-metilkumarin tidak berpotensi sebagai agen antibakteri penyebab jerawat.
Acne is a problem that often occurs in adolescents, especially at puberty phase. There are several causes of acne such as abnormalities in follicular keratinization, sebum production, Propionibacterium acnes bacteria proliferation, and inflammation. In addition, the Staphylococcus epidermidis (pathogen opportunistic) is also a causing acne. To look for compounds that are active against acne bacteria, coumarin which have structural similarities with tetracycline (general antibiotics), are expected to be able to overcome the problem of acne, because the bacteria that causes acne has already shown resistance to tetracycline. In this research, two coumarin derivatives from resorcinol and ethyl acetoacetate have been successfully synthesized with p-toluenesulfonic acid (PTSA) catalysts using the MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method and reflux as a comparison to produce 7-hydroxy-4-methylcoumarin reinforced with the results of characterization and obtained an optimum yield of 60.01% with reaction conditions, 1:1 reactant mole ratio, 10% catalyst concentration, and 180s reaction time. The second coumarin derivative compound which has been successfully synthesized from phloroglucinol and ethyl acetoacetate with PTSA is 5,7-dihydroxy-4-methylcoumarin and obtained a yield of 38.06% with optimum reaction conditions same as previous synthesis, and equipped with characterization results. The 4-methylcoumarin compound from the phenol precursor was synthesized using the MAOS and reflux method with parameters raised many times but still not formed. This explains the phenol and catalyst used is less reactive for the formation of coumarin compounds. Both compounds have no antibacterial activity against P. acnes and S. epidermidis which shows that 4-methylcoumarin derivatives have no potential as an antibacterial agent that causes acne

Abstrak :
Quinoline merupakan senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen pada cincin heterosikliknya. Derivat quinoline telah dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti antioksidan, antibakteri, antifungi, antimalaria, dan anti-inflamatory. Banyaknya aktivitas biologis penting yang dimiliki oleh senyawa quinoline sehingga pada penelitian ini dilakukan sintesis derivat quinoline-4-carboxylic acid menggunakan metode Doebner dengan komponen asam piruvat, derivat anilin, dan derivat aldehid. Tujuan penelitian ini yaitu sintesis turunan quinoline-4-carboxylic acid berbasis ramah lingkungan dengan menggunakan metode Multicomponent Reaction (MCR), Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) dan menggunakan katalis reusable Fe(OTf)3 serta melakukan uji aktivitas antioksidan dan antimikroba. Penelitian dilakukan dalam beberapa tahap. Tahap pertama adalah pembuatan katalis Fe(OTf)3 disertai karakterisasi menggunakan FT-IR dan TEM. Tahap kedua adalah skrining kondisi optimum reaksi pada sintesis turunan quinoline-4-carboxylic dengan komponen prekursor benzaldehid, anilin dan asam piruvat dengan variasi kondisi jenis pelarut, waktu reaksi dan jumlah katalis. Hasil reaksi diamati menggunakan TLC, produk yang dihasilkan direkritalisasi dan yield yang diperoleh dihitung. Tahap ketiga adalah investigasi ruang lingkup metode dengan memvariasikan prekursor derivat benzaldehid (4-hidroksibenzaldehid, 4-metoksibenzaldehid), anilin (kloroanilin), dan asam piruvat. Senyawa hasil sintesis yang diperoleh dikarakterisasi dengan menggunakan melting point, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, LC-MS. Tahap keempat adalah uji aktivitas antioksidan produk yang dihasilkan menggunakan metode DPPH dan uji aktivitas antibakteri menggunakan metode difusi agar. Kondisi Optimum yang diperoleh pada sintesis senyawa 1 yang menunjukkan yield paling tinggi (96%) adalah penggunaan 5% katalis Fe(OTF)3 selama 90 detik dan tanpa penggunaan pelarut. Kondisi optimum yang diperoleh pada sintesis senyawa 1 diterapkan pada sintesis senyawa 2,3 dan 4 dan menghasilkan yield senyawa 2(74%), senyawa 3(91%) dan senyawa 4 (68%). Adapun senyawa yang menunjukkan aktivitas antioksidan paling tinggi yaitu senyawa 2 (IC50 6,76 ppm). Senyawa 3 menunjukkan aktivitas antimikroba paling tinggi, kategori kuat melawat bakteri Gram negatif E.Coli, dan kategori sedang melawan bakteri Gram positif S.Aureus. ......Quinoline is a heterocyclic compound that contains nitrogen in its heterocyclic ring. Quinoline derivatives have been reported showing a wide range of biological activities such as antioxidant, antibacterial, antifungal, antimalarial, and anti-inflammatory. The number of important biological activities possessed by quinoline compounds so that in this study the synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives was carried out using the Doebner method with pyruvic acid components, aniline derivatives, and aldehyde derivatives. The purpose of this research is the synthesis of environmentally friendly quinoline-4-carboxylic acid derivatives using the Multicomponent Reaction (MCR) method, Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) and using a reusable Fe(OTf)3 catalyst as well as conducting antioxidant and antimicrobial activity tests. This research was carried out in four stages. The first stage was the synthesis and evaluation of catalytic activity of Fe(OTF)3 catalyst as well as its characterization using FT-IR and TEM. The second stage was the screening of optimum reaction condition of the synthesis of quinoline derivatives using substrates of benzaldehyde, aniline, and pyruvic acid, in a condition of different types of solvents, reaction time, and the amount of catalyst. The reaction was observed using TLC, the obtained products were recrystallized, and yield products were calculated. The third stage was to investigate the scope of the method by varying the substrate of aromatic aldehyde (4-hydroxy benzaldehyde, 4-metoxy benzaldehyde), aniline (chloroaniline), and pyruvic acid. The results of reactions were characterized by melting point, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, and LC-MS. The fourth stage is to evaluate the activity of the obtained product of quinoline-4-carboxylic acid derivatives as antioxidant by DPPH method and antibacterial by agar difusion method. The optimum conditions of compound 1 that show the highest yield (96%) is to use 5% of catalyst Fe(OTF)3 for 90 second in solvent-free. This optimum conditions also applied on synthesis of compounds 2, 3, and 4 producing poducts of compound 2(74%), compound 3 (91%) and compound 4 (68%). Compound 2 showed the strongest antioxidant activity (IC50: 6.76 ppm). Compound 3 showed a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria, E.Coli (13 mm); a moderate antibacterial activity against Gram-positive bacteria, S.Aureus (10 mm).

Abstrak :
Imidazolin merupakan senyawa organik yang sering digunakan sebagai inhibitor korosi. Berdasarkan strukturnya, imidazolin termasuk senyawa heterosiklik yang memiliki gugus pendant dan rantai hidrokarbon yang penting dalam menginhibisi korosi. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa ester-imidazolin dari aminoetiletanolamina (AEEA) dan asam oleat (AO) dengan perbandingan 1:2 menggunakan pelarut xilena dan variasi waktu reaksi (7, 9, 11, dan 13 menit) menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis). Hasil reaksi menunjukkan % yield optimum diperoleh pada waktu reaksi 9 menit dengan nilai % yield sebesar 87,53%. Ester-imidazolin AEEA-AO kemudian dimodifikasi strukturnya menjadi garam menggunakan dimetil sulfat (DMS) dengan menggunakan metode yang sama selama 2 menit. Berdasarkan hasil karakterisasi, senyawa garam belum berhasil disintesis dan terjadi reaksi transesterifikasi menjadi metil oleat. Kedua senyawa hasil sintesis telah dianalisis menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT) dan strukturnya telah dielusidasi menggunakan spektrum FTIR, UV-Vis, dan 1H-NMR. Pengujian aktivitas sebagai inhibitor korosi dilakukan terhadap kedua senyawa hasil sintesis serta sampel komersil pada baja karbon dalam larutan 1% NaCl dengan variasi konsentrasi (20, 40, 60, 80, dan 100 ppm) menggunakan metode polarisasi Tafel untuk mencari nilai persen efisiensi inhibisi (%EI). %EI tertinggi ditunjukkan oleh senyawa ester- imidazolin AEEA-AO pada konsentrasi 100 ppm sebesar 51,26%. Nilai %EI ini kemudian digunakan dalam analisis isoterm adsorpsi dan diperoleh bahwa senyawa ester-imidazolin AEEA-AO mengikuti teori Temkin dalam menginhibisi baja karbon dengan nilai energi bebas Gibss sebesar -38,716 kJ/mol. Berdasarkan hasil isoterm adsorpsi, dapat disimpulkan bahwa mekanisme inhibisi senyawa ester-imidazolin AEEA-AO adalah intermediet dari adsorpsi fisik dan kimia. Senyawa ini dapat direkomendasikan sebagai agen anti korosi yang baik karena senyawa ini memiliki nilai %EI yang lebih baik daripada sampel komersil. ......Imidazoline is an organic compound that widely used as a corrosion inhibitor. Based on its structure, imidazoline is a heterocyclic compound having pendant group and hydrocarbon chain which important for its activity as corrosion inhibitor. In this research, ester-imidazoline from aminoethylethanolamine (AEEA) and oleic acid (OA) was successfully synthesized with a ratio of 1:2 in xylene solvent with various reaction time (7, 9, 11, and 13 minutes) using MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method. The optimum % yield was obtained at 9 minutes reaction time with 87.53%. Ester-imidazoline AEEA-OA then was modified to its salt using MAOS method for 2 minutes. According to characterization data, salt of ester-imidazoline AEEA-OA was not successfully synthesized and produced methyl oleate, a transesterification product. All of synthesized compounds then were analyzed using thin layer chromatography (TLC) and its structures were elucidated using FTIR, UV-Vis, and 1H-NMR spectral data. The activity as corrosion inhibitor from all of synthesized compounds compared with commercial sample were measured towards carbon steel in 1% NaCl with various concentration (20, 40, 60, 80, and 100 ppm) using Tafel polarization method to afford inhibition efficiency (%IE). The highest %IE was yielded from ester-imidazoline AEEA-OA in 100 ppm with 51.26%. This %IE then was used in adsorption isotherm analysis resulting ester-imidazoline AEEA-OA followed Temkin in corrosion inhibition towards carbon steel with Gibbs free energy of -38.716 kJ/mol. It can be concluded that inhibition mechanism of ester-imidazoline AEEA-OA was intermediate between physicsorption and chemisorption. Ester-imidazoline AEEA-OA can be recommended as a good anticorrosion agent since it showed higher %IE compared with commercial sample.

Abstrak :
Imidazolin adalah senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen. Imidazolin dikenal di dunia industri, terutama di industri perminyakan sebagai inhibitor korosi pada kilang minyak baja dalam perairan laut. Dalam penelitian ini, telah berhasil disintesis empat senyawa turunan imidazolin, yaitu N1- 2- 2-undesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AL , N1- 2- 2-tridesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AM , N1- 2- 2-pentadesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AP , dan N1- 2- 2-heptadesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AS dengan mereaksikan TETA trietilentetramina dan variasi asam lemak jenuh berturut-turut asam laurat AL , miristat AM , palmitat AP , dan stearat AS tanpa pelarut dengan variasi waktu reaksi menggunakan metode MAOS Microwave Assisted Organic Synthesis . Yield optimum senyawa turunan imidazolin TETA-AL diperoleh pada waktu sintesis 7 menit 72,64 , TETA-AM 9 menit 81,13 , TETA-AP 11 menit 84,62 , dan TETA-AS 11 menit 87,49 . Metode refluks dan Dean Stark dengan pelarut xylena digunakan sebagai pembanding untuk memperoleh metode yang paling efektif dan efisien dalam sintesis senyawa imidazolin TETA-AP, dimana diperoleh yield tertinggi didapatkan pada metode Dean Stark 13 jam 95,89 , diikuti dengan metode refluks 13 jam 88,53 , dan MAOS 11 menit 84,62 . Seluruh senyawa hasil sintesis sudah dikonfirmasi strukturnya menggunakan instrumen spektrofotometer UV-Vis, spektrometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, dan spektrometer massa MS dengan terlebih dulu diidentifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tipis KLT dan uji penentuan titik leleh. Uji aktivitas sebagai inhibitor korosi terhadap baja karbon dalam larutan NaCl 1 dilakukan pada seluruh senyawa hasil sintesis dengan variasi konsentrasi imidazolin 100, 200, 300, 400, 500 ppm dengan mengukur arus korosi icorr menggunakan potensiostat eDAQ 450 dan Versasatat II . Hasil pengukuran arus menggunakan metode voltametri siklik ini kemudian diolah menggunakan metode Polarisasi Tafel untuk menentukan persen efisiensi inhibisi EI . Diperoleh EI tertinggi pada penambahan konsentrasi 500 ppm senyawa TETA-AL, TETA-AM, TETA-AP, dan TETA-AS berturut-turut adalah 74,44 ; 72,97 ; 78,55 ; dan 87,17 . Berdasarkan data tersebut, dapat disimpulkan bahwa keempat senyawa imidazolin TETA-AL, TETA-AM, TETA-AP, dan TETA-AS berpotensi sebagai inhibitor korosi pada baja karbon. ......Imidazoline is a heterocyclic compound containing nitrogen atom. Imidazoline is well known in industry, especially in petroleum field as a corrosion inhibitor of oil refineries in sea environment. In this study, four imidazoline derivatives, i.e. N1 2 2 undecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA LA , N1 2 2 tridecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA MA , N1 2 2 pentadecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA PA , and N1 2 2 heptadecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA SA had been successfully synthesized by reacting TETA triethylenetetramine and various saturated fatty acid, such as lauric LA , miristic MA , palmitic PA , and stearic acid SA , respectively, with solvent free and variation of reaction time by using MAOS Microwave Assisted Organic Synthesis method. The optimum yield of imidazoline derivative compounds were obtained from TETA AL at 7 rsquo 72,64 , TETA AM at 9 rsquo 81,13 , TETA AP at 11 rsquo 84,62 , and TETA AS at 11 rsquo 87,49 . Reflux and Dean Stark methods in xylene were also conducted as a comparison to obtained the most effective and efficient methods in imidazoline TETA AP synthesis, which the highest yield was obtained from Dean Stark method at 13 h 95,89 , followed by reflux method at 13 h 88,53 , and MAOS method at 11 rsquo 84,62 . All of the synthesized compounds were identified by using thin layer chromatography TLC and examined their melting point. The structure of all synthesized compounds had been confirmed by using UV Vis spectrophotometer, FT IR spectrometer, 1H NMR spectroscopy, and mass spectrometer MS . Inhibition corrosion test of carbon steel in 1 NaCl solution was performed on all synthesized imidazoline derivatives compounds with variation of imidazoline concentration 100, 200, 300, 400, 500 ppm by measuring the corrosion current icorr using potensiostat eDAQ 450 and Versasatat II . Using cyclic voltammetry method, the measurement result were processed through Tafel Polarization to obtain the percentage of inhibition efficiency EI . The highest EI was obtained at 500 ppm of TETA AL, TETA AM, TETA AP, and TETA AS with 74,44 , 72,97 , 78,55 , and 87,17 , respectively. It can be concluded that all of the imidazoline compounds i.e. TETA AL, TETA AM, TETA AP, and TETA AS are potential organic compound as a corrosion inhibitor towards carbon steel.

Abstrak :
Kumarin merupakan kelompok senyawa heterosiklik yang secara alami terdapat pada tanaman. Senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan beberapa di antaranya memiliki aktivitas antibakteri. Di sisi lain, resistensi bakteri terhadap antibiotik mendesak agar penelitian tentang senyawa yang berpotensi sebagai antibakteri terus dikembangkan. Oleh karena itu, pada penelitian ini disintesis senyawa turunan 4-metil kumarin dan dianalisis aktivitas antibakterinya terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus berdasarkan studi literatur. Bakteri E. coli dan S. aureus merupakan dua bakteri paling umum yang memiliki resistensi terhadap antibiotik. Senyawa turunan 4-metil kumarin yang berhasil disintesis adalah 7-hidroksi-4-metil kumarin dari reaksi kondensasi Pechmann antara resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis SnCl2.2H2O menggunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) dengan persentase yield optimum sebesar 49,85 ± 5,4% dengan kondisi reaksi rasio mol resorsinol/etil asetoasetat 1:1, 10% mol katalis terhadap resorsinol, waktu reaksi 260 detik, dan tanpa pelarut. Senyawa hasil sintesis telah diidentifikasi dengan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi dengan menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR (1D dan 2D). Sintesis senyawa turunan 4-metil kumarin lainnya dari katekol dan hidrokuinon sebagai pengganti resorsinol tidak berhasil dilakukan yang menunjukkan kereaktifan kedua senyawa dihidroksibenzena tersebut lebih rendah dibandingkan dengan resorsinol. Berdasarkan studi literatur, senyawa turunan 4-metil kumarin, 6-hidroksi- dan 7-hidroksi-4-metil kumarin, memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri E. coli. Senyawa 7-hidroksi-4- metil kumarin juga dilaporkan memiliki aktivitas antibakteri terhadap S. aureus. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil kumarin yang disintesis pada penelitian ini diharapkan memiliki potensi sebagai agen antibakteri.

---

ABSTRACT
Coumarin is classified as a group of heterocyclic compounds naturally found in plants. Coumarin and its derivatives have been widely synthesized and shown antibacterial activities. On the other hand, antibiotic resistance of some bacterial strains has urged the research development related to the new antibacterial agents. Accordingly, in this study, 4-methyl coumarin derivatives were synthesized and its antibacterial activities were also evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus based on literary study. Both bacteria are the most common multidrug-resistant bacteria. 7-Hydroxy-4-methyl coumarin was successfully synthesized via Pechmann condensation between resorcinol and ethyl acetoacetate with SnCl2.2H2O as catalyst using MAOS method. The synthesized compound was obtained with an optimum yield of 49,85 ± 5,4% under solvent free reaction with resorcinol/ethyl acetoaceate molar ratio of 1:1 (mol/mol), 10 mol% catalyst, and 260s reaction time. The synthesized product was identified by TLC and melting point apparatus, and further characterized by using FTIR, UV-Vis, and NMR (1D and 2D) instruments. However, other 4-methyl coumarin derivatives from catechol and hydroquinone to substitute resorcinol were failed to synthesize revealing that they have low reactivity compared to resorcinol in Pechmann condensation. Based on literary studies regarding its antibacterial activities, 4-methyl coumarin derivatives, i.e. 6- hydroxy- and 7-hydroxy-4-methyl coumarin showed good activity towards E. coli. In addition, 7-hydroxy-4-methyl coumarin was also reported having antibacterial activity against S. aureus. Therefore, 4-methyl coumarin derivatives may have potency as antibacterial agent.

Abstrak :
Imidazolin merupakan senyawa heterosiklik yang telah banyak dikenal dalam industri perminyakan sebagai inhibitor korosi pada kilang minyak baja di perairan laut. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa turunan imidazolin menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) dengan mereaksikan tetraetilenpentamina (TEPA) dan asam oleat (AO) pada perbandingan ekivalen reaksi 1:1 membentuk imidazolin TEPA-AO dan 1:2 membentuk bis-imidazolin TEPA-AO dengan variasi waktu reaksi 7, 9, 11, dan 13 menit. Persen yield optimum senyawa imidazolin TEPA-AO diperoleh pada waktu sintesis 9 menit (82,62%) dan senyawa bis-imidazolin TEPA-AO pada 11 menit (88,56%). Kedua senyawa hasil sintesis kemudian dimurnikan dengan metode ekstraksi cair-cair dan dianalisis menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT). Struktur kedua senyawa hasil sintesis telah dikonfirmasi berdasarkan data spektrum UV-Vis, FTIR, dan 1H-NMR. Penentuan aktivitas kedua senyawa hasil sintesis sebagai inhibitor korosi dilakukan pada baja karbon dalam larutan 1% NaCl dengan variasi konsentrasi (100, 200, 300, 400, dan 500 ppm) menggunakan metode polarisasi Tafel. Persen efisiensi inhibisi (%EI) tertinggi untuk kedua senyawa diperoleh pada penambahan konsentrasi 500 ppm berturut-turut sebesar 86,37% dan 89,70% untuk senyawa imidazolin TEPA-AO dan bis-imidazolin TEPA-AO. Untuk mengetahui mode inhibisi korosi pada baja karbon, ada tidaknya perubahan struktur senyawa setelah uji inhibisi korosi dianalisis menggunakan FTIR. Berdasarkan spektrum FTIR diperoleh bahwa masih terdapat puncak-puncak khas cincin senyawa imidazolin dan juga ditemukan perubahan struktur dari kedua senyawa hasil sintesis setelah dilakukan uji inhibisi korosi, sehingga dapat dikatakan mode inhibisi korosi dari kedua senyawa tersebut terjadi secara adsorpsi fisik dengan sedikit adsorpsi kimia. Dari penelitian ini dapat disimpulkan bahwa senyawa imidazolin TEPA-AO dan bis-imidazolin TEPA-AO dapat digunakan sebagai inhibitor korosi terhadap baja karbon dalam larutan 1% NaCl.

---

Imidazoline is a heterocyclic compound which has been widely known in the oilfields industry as corrosion inhibitor for oil refineries in sea environment. In this research, imidazoline derivatives was successfully synthesized by reacting tetraethylenepentamine (TEPA) and oleic acid (OA) using MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method at equivalent ratio of 1:1 to yield TEPA-OA imidazoline and 1:2 to yield TEPA-OA bis-imidazoline in various reaction times (7, 9, 11, and 13 minuntes). The optimum yield of TEPA-OA imidazoline was obtained at 9 minutes reaction time (82.62%) and TEPA-OA bis-imidazoline at 11 minutes (88.56%). Both of synthesized compounds then was purified by liquid-liquid extraction method and analyzed by thin layer chromatography (TLC). The structure of all synthesized compounds was confirmed based on UV-Vis, FTIR, and 1H-NMR spectral data. Corrosion inhibition activity of all synthesized compounds was determined towards carbon steel in 1% NaCl solution with variation of imidazoline concentration (100, 200, 300, 400, and 500 ppm) using Tafel polarization method. The highest percentage of inhibition efficiency (%IE) was obtained at 500 ppm with 86.37% dan 89.70% for TEPA-OA imidazoline and TEPA-AO bis-imidazoline, respectively. To analyze corrosion inhibition mode towards carbon steel, the structure of synthesized compound after corrosion inhibition test was analyzed using FTIR. Based on FTIR spectra, the structure of both synthesized compounds still had imidazolines ring-peaks characteristics and were slightly altered after corrosion inhibition test, therefore corrosion inhibition mode of synthesized compounds were physic- and slightly chemisorption. From this research, it can be concluded that TEPA-OA imidazoline and TEPA-OA bis-imidazoline compounds can be used as a corrosion inhibitor towards carbon steel in 1% NaCl solution.