Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Beberapa senyawa steroid yang aktif farmakologik mempunyai atom oksigen pada atom karbon posisi sebelas (C-11), misalnya : kortison, kortikosteron, prednison, dan prednisolon. Senyawa-senyawa tersebut dapat diproduksi melalui sintesis parsial (semisintesis) kortisol dari progesteron atau korteksolon. Kesulitan utama pada sintesis kortisol secara kimiawi adalah pemasukkan satu atom oksigen pada posisi C-11 dalam cincin steroid. Kesulitan ini dapat diatasi dengan penggunaan mikroorganisme. Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari kemampuan tiga kultur kapang lokal yaitu dua jenis kapang (Rhizopus stolonlfer UICC 137 dan Aspergillus niger) untuk melakukan transformasi progesteron, serta Curvularia lunata untuk melakukan transformasi korteksolon. Percobaan yang dilakukan terhadap R. stolonifer dan A. niger berdasarkan metode transformasi progesteron menjadi 11µ-hidroksiprogesteron, sedangkan terhadap C. lunata berdasarkan metode transforrnasi 11-deoksikortisol menjadi kortisol. Penelitian dilakukan dengan memvariasikan 5 parameter percobaan yaitu ; (1) saat penambahan substrat (pada percobaan dengan C. lunata parameter ini adalah waktu germinasi), (2) waktu inkubasi, (3) pH medium, (4) konsentrasi substrat, dan (5) laju pengadukan. Percobaan dilakukan dengan sistem "batch", di dalam labu-labu Erlenmeyer 100 ml (kecuali percobaan biotransformasi kondisi optimum memakai labu 500 ml) dan diinkubasi dalam bak air penggojog pada suhu 30°C. Biotransformasi optimum oleh Rhizopus stolonrfer berlangsung jika substrat (progesteron) ditambahkan setelah pertumbuhan kapang mencapai pertengahan fasa eksponensial (14 jam setelah inokulasi kapang ke dalam medium). Medium biotransformasi terdiri dari campuran glukosa, ekstrak khamir, beberapa garam mineral, dan unsur runut. Medium dengan tingkat keasaman (pH) awal 5 memberikan transformasi optimum. Kondisi optimum lainnya adalah inkubasi selama 8 jam di dalam medium sambil digojog 100 gojogan/menit dan konsentrasi awal substrat g/liter. Rendemen produk biotransformasi oleh R. stolonifer adalah 49,88% transformasi. Biotransformasi optimum oleh Aspergillus niger mempunyai kondisi optimum penambahan substrat pada saat pertumbuhan kapang mencapai fasa eksponensial (26 jam setelah inokulasi kapang ke dalam medium), konsentrasi awai substrat 0,6 g/l, penggunaan pH awal medium 6, dan inkubasi selama 20 jam sambil digojog 100 gojogan/menit. Produk biotransformasi oleh A. niger memiliki rendemen sebesar 46,03% transformasi. Biotransformasi korteksolon oleh Curvularia lunata mempunyai rendemen produk terlalu kecil (19,31% transformasi). Kondisi optimumnya adalah proses germinasi spora selama 36 jam dan proses biotransformasi memakai substrat 1,5 g/l dalam medium dengan pH awal 6 sambil digojog 120 gojogan/menit selama 50 jam.

---

Several pharmacological active steroid compounds have an oxygen atom attached to the 11th carbon atom on steroid ring (C-11), such as : cortisone, corticosterone, prednisone, and prednisolone. These compounds could be produced through a cortisol partial synthesis from progesterone or cortexolone. If cortisol synthesized chemically, it is difficult to introduce an oxygen atom to C-1I in steroid ring but this process could be conducted by using microorganism. The aim of this study is to determine the ability of Rhizopus stolonifer UICC 137 and Aspergillus niger to transform progesterone, and the ability of Culvularia lunata to transform cortexolone. The experiments for Rhizopus stolonifer UICC 137 and Aspergillus niger based on progesterone transformation to 11µ-hydroxyprogesterone and for Culvularia lunata based on cortexolone transformation to cortisol. The biotransformations were varied with five experiment parameter, i.e. : (1) time interval of substrate addition (substrate addition at different growth phase), in C. lunata this parameter is germination time, (2) incubation time, (3) medium acidity (pH), (4) substrate concentration, and (5) stirring rate. Biotransformation process was carried out on batch system in 100 ml Erlenmeyer flasks (for optimum conditions of biotransformation, 500 ml Erlenmeyer flasks were used) then these flasks were incubated in a shaking waterbath with temperature maintained at 30°C. The optimum biotransformation for R. stolonifer was reached when the substrate (progesterone) was added to the middle of the exponential growth phase (14 hours after spores inuculation). Biotransformation medium contained glucose, yeast extract, some mineral salts, and trace elements. The medium with pH 5 gave the optimum transformation. The Optimum transformation were also found after 8 hours incubation at 100 stroke/minute shaking with the initial substrate concentration of 1 gll, The result for R. stolonifer was 49.88% transformation. The optimum biotransformation conditions for A. niger were found as follows : substrate addition to the initial of the exponential growth phase (26 hours after spores inoculation), initial substrate concentration of 0.6 g/l, medium with pH 6, and 100 stroke/minute shaking for 20 hours incubation. The result for A. niger was 46.03% transformation. Cortexolone biotransformation by using Curvularia hrnata gave a very low product yield (19.31% transformation). The optimum conditions for cortexolone biotransformation were found as follows : spores germination for 36 hours, biotransformation process in a liquid medium with the initial pH 6, substrate concentration of 1,5 g/l, and 50 hours incubation time at 120 stroke /minute shaking.

Abstrak :
ABSTRAK
Asam 9,10-dihidroksi stearat (DHSA) dengan rumus molekul C18H36O4 adalah salah satu jenis hidroksil asam lemak. Struktur dengan gugus fungsi hidroksil (-OH) dan karboksil (- COOH) menyebabkan DHSA memiliki sifat yang unik untuk berbagai aplikasi. Dalam kosmetik, senyawa tersebut dapat mengubah sifat fasa minyak dan lilin gel membentuk emulsi. Selain itu, DHSA berinteraksi kuat dengan permukaan padat pigmen dan pengisi anorganik yang menyebabkan warna menjadi lebih baik dan adhesi dengan kulit lebih tahan lama. Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan DHSA dari asam oleat dan asam performat menggunakan katalis asam padat Amberlite IR-120, melalui tahapan reaksi epoksidasi dan hidroksilasi, produk DHSA yang dihasilkan digunakan dalam formulasi bahan kosmetik. Epoksidasi asam oleat dengan asam performat yang dibentuk secara in situ dilakukan pada perbandingan mol asam oleat : asam format : hidrogen peroksida 50% = 1 : 1 : 2,5. Suhu reaksi 65C, waktu reaksi 120 menit, pengadukan 1200 rpm dan penggunaan katalis Amberlite IR-120 sebesar 1%-b/b (terhadap asam oleat). Hasil yang diperoleh adalah bilangan iod epoksi asam oleat 0,08 g I2/100 g dengan konversi 99,91%, bilangan asam 172,32 mg KOH/g, dan bilangan penyabunan 203,31 mg KOH/g. Tahap hidroksilasi melalui penyabunan menggunakan NaOH diperoleh DHSA dengan gugus hidroksil teramati dengan FTIR pada bilangan gelombang 3333,84 cm-1. DHSA yang berbentuk berupa serbuk berwarna putih dengan titik leleh 80oC, bilangan iod 0, bilangan asam 175,31 mg KOH/g, dan bilangan penyabunan 172,68 mg KOH/g yang memenuhi syarat untuk diproses lebih lanjut sebagai bahan kosmetik.

---

ABSTRACT
9,10-dihydroxy stearic acid (DHSA) with molecular formula C18H36O4 is one of hydroxyl fatty acids. Structure with hydroxyl functional groups (-OH) and carboxyl (-COOH) cause DHSA has unique properties for various applications. In cosmetics, these compounds can alter the nature of the oil phase and wax emulsion gel form. Additionally, DHSA interact strongly with solid surface pigments and inorganic fillers which causes the color to be better and adhesion to the skin more durable. This research aims to produce DHSA of oleic acid and Performat acid using solid acid catalysts Amberlite IR-120, through the stages of epoxidation and hydroxylation reaction, product DHSA used in cosmetic formulations. Epoxidation of oleic acid with Performat acid formed in situ carried out at a mole ratio of oleic reaction time of 120 minutes, stirring speed 1200 rpm and the use of catalysts Amberlite IR-120 by 1% -b / b (against oleic acid). The results obtained are iodine value of epoxy oleic acid 0.08 g I2/100 g with 99.91% conversion, acid value 172.32 mg KOH/g, and the saponification 203.31 mg KOH/g. Phase hydroxylation through saponification using NaOH obtained DHSA with hydroxyl groups observed by FTIR at wave number 3333.84 cm-1. DHSA shaped in the form of a white powder with a melting point of 80°C, 0 iodine value, acid value 175.31 mg KOH/g, and the saponification 172.68 mg KOH/g were eligible for further processing as a cosmetic ingredient.