Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Asam risinoleat memiliki struktur yang unik karena memiliki beberapa gugus fungsi yang dapat dimodifikasi melalui esterifikasi, amidasi, epoksidasi, oksidasi, hidrasi, dan hidrogenasi. Modifikasi yang terjadi pada asam risinoleat menyebabkan asam lemak ini memiliki beberapa bioaktivitas seperti antiinflamasi, antioksidan, antitumor, antimikroba, dan lainnya. Pada penelitian ini, asam risinoleat diesterifikasi dengan metanol lalu metil risinoleat yang terbentuk diamidasi dengan senyawa amina. Amina yang digunakan ialah monoetanolamina dan dietanolamina. Metil risinoleat yang disintesis memiliki konfigurasi cis berdasarkan data karakterisasi NMR. Senyawa lipoamida yang disintesis dari metil risinoleat dengan monoetanolamina dan dietanolamina diidentifikasi dengan KLT dengan eluen n-heksana dan etil asetat 1:3 v/v dan memiliki nilai retention factor sebesar 0,18 dan 0,10 secara berturut-turut. Lipoamida yang terbentuk juga dikarakterisasi dengan FTIR dan NMR. Pada spektrum FTIR, lipoamida yang disintesis dari metil risinoleat dan monoetanolamina memiliki serapan O-H pada bilangan gelombang 3500-3120 cm-1, serapan N-H pada 3297 cm-1, serapan C=O amida pada 1644 cm-1, serta serapan C-N pada 1061 cm-1. Lipoamida yang disintesis dari metil risinoleat dan dietanolamina memiliki serapan O-H pada bilangan gelombang 3500-3040 cm-1, serapan C=O amida pada 1618 cm-1, dan serapan C-N pada 1054 cm-1. Pengujian antimikroba terhadap lipoamida yang disintesis menghasilkan zona bening untuk bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli, tetapi aktivitas antimikroba lipoamida tersebut tergolong lemah. Zona bening yang terbentuk pada S. aureus adalah 7,00 mm untuk kedua lipoamida, sedangkan pada E. coli sebesar 6,67 mm untuk kedua lipoamida. ......Ricinoleic acid has a unique structure because it has several functional groups that can be modified through esterification, amidation, epoxidation, oxidation, hydration, and hydrogenation. Modifications in ricinoleic acid cause this fatty acid has several bioactivities such as anti-inflammatory, antioxidant, antitumor, antimicrobial, and others. In this study, ricinoleic acid was esterified with methanol, and then the ester formed was amidated with two kinds of amines compound, namely monoethanolamine and diethanolamine. The synthesized methyl ricinoleate had a cis configuration based on the NMR characterization spectrum. Lipoamides synthesized from methyl ricinoleate with monoethanolamine and diethanolamine were identified by TLC with n-hexane and ethyl acetate 1:3 v/v as eluent and had retention factor values of 0.18 and 0.10, respectively. The lipoamides were also characterized by FTIR and NMR. In the FTIR spectrum, lipoamide synthesized from methyl ricinoleate and monoethanolamine had O-H absorption in the range of 3500-3120 cm-1, N-H absorption at 3297 cm-1, C=O amide absorption at 1644 cm-1, and C-N absorption at 1061 cm-1. Lipoamide synthesized from methyl ricinoleate and diethanolamine had O-H absorption in the range of 3500-3040 cm-1, C=O amide absorption at 1618 cm-1, and C-N absorption at 1054 cm-1. The synthesized lipoamides produced inhibition zone for both Staphylococcus aureus and Escherichia coli, but the antimicrobial activity of these lipoamides was weak. The inhibition zone formed in S. aureus was 7,00 mm for both lipoamides, while in E. coli it was 6.67 mm for both lipoamides.

Abstrak :
Kanker serviks adalah penyebab paling umum kematian akibat kanker pada wanita. Kanker serviks sering dikaitkan dengan human papilloma virus. Pengembangan senyawa yang berasal dari asam risinoleat banyak dilakukan karena diketahui memiliki berbagai manfaat seperti antioksidan, antibakteri dan salah satunya adalah antikanker. Penelitian ini bertujuan untuk menguji aktivitas antiproliferasi terhadap sel HeLa senyawa alkanolamida (R)-12-hidroksi-N,N-bis(2-hidroksietil)stearamida. Pertama-tama metil risinoleat direduksi dengan gas H2 dan katalis Pd/C. Selanjutnya dilakukan reaksi amidasi dengan dietanolamina untuk menghasilkan senyawa alkanolamida dan dilanjutkan dengan pemurnian menggunakan kromatografi kolom dan dimonitor dengan kromatografi lapis tipis (KLT). Diperoleh %rendemen senyawa alkanolamida dari hasil amidasi sebesar 97,85%. Berdasarkan hasil karakterisasi dengan FTIR, munculnya puncak dari gugus C-N pada bilangan gelombang 1135 cm-1, gugus C=O pada 1735 cm-1, dan O-H (regangan) berupa jangkauan dari 3700-3000 cm-1, dan O-H (tekuk) pada 1250 cm-1. yang mengkonfirmasi produk alkanolamida berhasil terbentuk. Selanjutnya senyawa alkanolamida (R)-12-hidroksi-N,N-bis(2-hidroksietil)stearamida diuji aktivitas antiproliferasinya menggunakan metode MTT terhadap sel HeLa, untuk menguji aktivitasnya sebagai agen antikanker. Diperoleh nilai IC50 sebesar 114,9 μM, menunjukkan bahwa senyawa (R)-12-hidroksi-N,N-bis(2-hidroksietil)stearamida memiliki aktivitas antiproliferasi yang termasuk dalam kategori toksik lemah. ......Cervical cancer is the most common cause of death from cancer in women. Cervical cancer is often associated with the human papillomavirus. The development of compounds derived from ricinoleic acid is widely carried out because it is known to have various benefits such as antioxidants, antibacterials and one of them is anticancer. This study aims to examine the antiproliferative activity of HeLa cells with the alkanolamide compound (R)-12-hydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)stearamide. First of all, methyl ricinoleate is reduced with H2 gas and Pd/C catalyst. Furthermore, the amidation reaction was carried out with diethanolamine to produce alkanolamide compounds and continued with purification using column chromatography and monitored by thin layer chromatography (TLC). The % yield of alkanolamide compounds from amidation was 97.85%. Based on the results of characterization with FTIR, the emergence of peaks from the C-N group at wave number 1135 cm-1, the C=O group at 1735 cm-1, and O-H (stretch) are in the range of 3700-3000 cm-1, and O-H (bending) at 1250 cm-1. which confirmed that the alkanol amide product was successfully formed. Furthermore, the alkanolamide compound (R)-12-hydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)stearamide was tested for its antiproliferation activity using the MTT method against HeLa cells, to test its activity as an anticancer agent. The IC50 value of 114.9 μM was obtained, indicating that the compound (R)-12-hydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)stearamide has an antiproliferative activity which is included in the weak toxic category.

Abstrak :
Penyakit infeksi disebabkan oleh berbagai mikroorganisme seperti bakteri, virus, riketsia, jamur, dan protozoa. Asam palmitat dan asam stearat merupakan asam lemak jenuh yang memiliki potensi sebagai agen antibakteri. Modifikasi asam lemak jenuh dikembangkan dengan mengubah gugus karboksilat menjadi gugus amida. Antibiotik yang mengandung gugus amida telah banyak digunakan, seperti beta-laktam, turunan penisilin, sefalosporin, dan carbapenem. Oleh karena itu, penelitian ini dilakukan untuk menyintesis senyawaan alkanolamida melalui reaksi amidasi langsung dengan satu tahap reaksi pada asam palmitat dan asam stearat dengan dietanolamina dan gel silika sebagai katalis serta uji aktivitas antibakterinya. Produk yang terbentuk diidentifikasi keberadaannya dengan kromatografi lapis tipis (KLT) lalu dimurnikan dengan kromatografi kolom. Produk dikarakterisasi menggunakan FTIR (Fourier transform-infrared) dan 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). Hasil karakterisasi menggunakan FTIR menunjukkan terbentuknya produk alkanolamida. Produk alkanolamida stearat-dietanolamina berhasil diidentifikasi strukturnya dengan karakterisasi 1H-NMR. Rendemen yang dihasilkan alkanolamida palmitat-dietanolamina sebesar 2,73% dan alkanolamida stearat-dietanolamina sebesar 6,99%. Selanjutnya dilakukan uji aktivitas antibakteri terhadap bakteri Escherichia coli dan Staphylococcus aureus. Pada pengujian aktivitas antibakteri, alkanolamida palmitat-dietanolamina dan alkanolamida stearat-dietanolamina tidak menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap bakteri uji Escherichia coli dan Staphylococcus aureus. ......Infectious diseases are caused by various microorganisms such as bacteria, viruses, rickettsia, fungi, and protozoa. Palmitic acid and stearic acid are saturated fatty acids that have potential as antibacterial agents. Modification of saturated fatty acids is developed by changing the carboxylic group into an amide group. Antibiotics containing amide groups have been widely used, such as beta-lactams, penicillin derivatives, cephalosporins, and carbapenems. In this research, synthesis alkanolamide compounds was carried out through direct amidation reactions with a one-step reaction on palmitic acid and stearic acid with diethanolamine and silica gel as catalysts for antibacterial activity test. The formed products were identified by thin layer chromatography (TLC) and then purified by column chromatography. The products were characterized using FTIR (Fourier transform-infrared) and 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). The FTIR characterization results indicated the formation of alkanolamide products. The structure of stearic-diethanolamine alkanolamide product was successfully identified by 1H-NMR characterization. The yield of palmitate-diethanolamine alkanolamide was 2,73% and stearate-diethanolamine alkanolamide was 6,99%. The antibacterial activity was tested against Escherichia coli and Staphylococcus aureus bacteria. On antibacterial activity test, palmitate-diethanolamine alkanolamide and stearate-diethanolamine alkanolamide did not show antibacterial activity against the tested bacteria, Escherichia coli and Staphylococcus aureus.

Abstrak :
Asam oleat merupakan asam lemak yang banyak terkandung dalam minyak zaitun yang memiliki aktivitas antimikroba yang lemah, sehingga perlu adanya modifikasi untuk meningkatkan aktivitasnya. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi asam oleat melalui beberapa tahapan reaksi yang diharapkan dapat meningkatkan aktivitasnya. Proses sintesis diawali dengan esterifikasi asam oleat membentuk metil oleat dengan menggunakan metanol berlebih dan katalis asam HCl, dilanjutkan hidrasi dengan menggunakan H2SO4 1%, dan terakhir amidasi dengan dietanolamina. Karakterisasi dilakukan menggunakan KLT dan FTIR. Hasil karakterisasi dengan FTIR untuk produk amida-oleat terhidrasi menunjukan adanya pita serapan O-H yang lebar pada bilangan gelombang 3129-3714 cm-1 dan pita serapan C=O amida pada 1620 cm-1 yang menandakan produk amida sudah terbentuk. Dari hasil uji toksisitas terhadap Daphnia magna, diperoleh nilai LC50 pada amida-oleat terhidrasi sebesar 1,43 ppm yang mengindikasikan bahwa produk hasil sintesis mempunyai sifat toksik tinggi. Produk hasil sintesis memiliki sifat toksisitas yang lebih tinggi dari senyawa prekursornya, yaitu asam oleat sebesar 338,38 ppm yang tergolong memiliki toksisitas sedang. Aktivitas antimikroba amida-oleat terhidrasi juga telah ditentukan dengan metode difusi cakram, namun tidak terdeteksi adanya sifat antibakteri terhadap bakteri uji Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. ......Oleic acid is a fatty acid that is mostly contained in olive oil which has weak antimicrobial activity, so modifications are needed to increase its activity. In this study, modification of oleic acid was carried out through several reaction steps which were expected to increase its activity. The synthesis process was begun with esterification of oleic acid to form methyl oleate using excess methanol and HCl acid catalyst, continued with hydration using 1% H2SO4, and finally amidation with diethanolamine. Characterization was carried out using TLC and FTIR. The results of characterization by FTIR for hydrated amide-oleic products showed a wide O-H absorption band at wave number 3129-3714 cm-1 and C=O amide absorption band at 1620 cm-1 which indicated the amide product had been formed. From the results of the toxicity test against Daphnia magna, the LC50 value for the hydrated amide-oleate was 1.43 ppm which indicated that the synthetic product had high toxic properties. The synthesized product had higher toxicity than its precursor compound, namely oleic acid of 338.38 ppm which was classified as moderate toxicity. The antimicrobial activity of hydrated amide-oleate was also determined by disc diffusion method, but no antibacterial properties were detected against Staphylococcus aureus and Escherichia coli.

Abstrak :
Kanker merupakan salah satu jenis penyakit kronis dengan pengobatan yang dapat dilakukan ialah kemoterapi menggunakan suatu obat antikanker. Asam linoleat diketahui berpotensi sebagai agen antimikroba dan antikanker, sehingga dikembangkan senyawa turunan asam linoleat dengan mengubahnya menjadi senyawaan amida. Pada penelitian ini dilakukan reaksi amidasi langsung asam linoleat dengan etanolamina dan dietanolamina. Produk yang terbentuk diidentifikasi keberadaannya dengan KLT lalu dimurnikan dengan kromatografi kolom dan selanjutnya dikarakterisasi menggunakan FTIR (fourier transform infra-red) Shimadzu dan 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). Setelah itu dilakukan uji aktivitas antimikroba senyawa prekursor dan produk terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus serta uji sitotoksisitas dilakukan terhadap sel HeLa dengan metode MTT Assay untuk mendapatkan nilai IC50-nya. Pada pengujian aktivitas antimikroba, lipoamida linoleat-dietanolamina menghasilkan aktivitas antimikroba yang lebih besar dibandingkan dengan lipoamida linoleat-etanolamina pada bakteri uji >E. coli. Sementara itu, pengujian aktivitas sitotoksik senyawa lipoamida linoleat-etanolamina dan lipoamida linoleat-dietanolamina terhadap sel HeLa menghasilkan nilai IC50 berturut-turut sebesar 60,65 μM dan 55,81 μM.  Hasil ini mengindikasikan bahwa senyawa lipoamida memiliki aktivitas sitotoksik dengan lipoamida linoleat-dietanolamina memiliki sifat toksisitas yang lebih tinggi dibandingkan lipoamida linoleat-etanolamina. ......Cancer is a type of chronic disease that can be treated with chemotherapy using an anticancer drug. Linoleic acid is known to have potential as an antimicrobial and anticancer agent, so linoleic acid derivatives were developed by converting them into amide compounds. In this research, the direct amidation reaction of linoleic acid with ethanolamine and diethanolamine was carried out. The product formed was identified by TLC, purified by column chromatography, and then characterized using Shimadzu's FTIR (fourier transform infrared) and 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). After that, the antimicrobial activity test of the precursor compounds and products was carried out against Escherichia coli and Staphylococcus aureus, and the cytotoxicity test was carried out on HeLa cells using the MTT assay method to obtain their IC50 value. Lipoamide linoleic-diethanolamine produced greater antimicrobial activity in E. coli test bacteria than lipoamide linoleate-ethanolamine. Meanwhile, testing the cytotoxic activity of lipoamide linoleic-ethanolamine and lipoamide linoleic-diethanolamine against HeLa cells yielded IC50 values ​​of 60.65 μM and 55.81 μM, respectively. These results indicate that lipoamide compounds have cytotoxic activity with linoleic-diethanolamine lipoamide having higher toxicity than linoleic-ethanolamine lipoamide.