Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Kurkumin merupakan senyawa metabolit sekunder golongan flavonoid yang dapat ditemukan secara alami pada bagian rizoma tanaman kunyit (Curcuma longa). Triazol merupakan senyawa heterosiklik yang mengandung atom nitrogen dan banyak dimanfaatkan dalam senyawa obat. Kedua senyawa tersebut telah menunjukkan aktivitas farmakologis dan biologis yang baik sehingga pada penelitian ini dilakukan sintesis tiga senyawa analog kurkumin monokarbonil yang memiliki cincin heterosiklik triazol menggunakan zingeron, dehidrozingeron, dan dehidrozingeron demetoksi sebagai senyawa prekursor. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan kromatografi kolom dan telah dibuktikan pembentukannya melalui identifikasi kromatografi lapis tipis. Struktur senyawa hasil sintesis berhasil dikonfirmasi menggunakan karakterisasi FTIR, NMR, dan LC-MS. Hasil sintesis senyawa produk akhir triazol zingeron menghasilkan rendemen sebesar 92%, senyawa triazol dehidrozingeron menghasilkan rendemen sebesar 85%, dan senyawa triazol dehidrozingeron demetoksi menghasilkan rendemen sebesar 98%. Aktivitas penangkapan radikal bebas senyawa hasil sintesis ditinjau menggunakan metode DPPH. Diperoleh nilai persen inhibisi radikal senyawa triazol zingeron sebesar 24,97%, senyawa triazol dehidrozingeron sebesar 32,04%, dan senyawa triazol dehidrozingeron demetoksi sebesar 23,67%. ......Curcumin is a secondary metabolite compound of the flavonoid class which can be found naturally in the rhizome of turmeric plant (Curcuma longa). Triazoles are heterocyclic compounds containing three nitrogen atoms and has been widely used in medicinal drugs. Both compounds have shown decent pharmacological and biological activity. Thus, during this part of my B.Sc. project, three monocarbonyl curcumin analogs bearing triazole heterocycles have been designed and synthesized from three different precursors: zingerone, dehydrozingerone, and dehydrozingerone demethoxy. The synthesized compounds were purified by silica-gel column chromatography and proven by identification with thin layer chromatography. The structure of the synthesized compounds was confirmed by FTIR, NMR, and LC-MS characterization. The yield of obtained products were 92%, 85%, and 98% for triazole zingerone, triazole dehydrozingerone, and dehydrozignerone demethoxy, respectively. Free radical scavenging activity of the resulting compounds was evaluated using DPPH assay. The radical inhibition percentage value of triazole zingerone was obtained by 24.97%, triazole dehydrozingerone was 32.04%, and triazole dehydrozingerone demethoxy obtained 23.67%.

Abstrak :
Kurkumin dikenal dengan baik memiliki aktivitas antiinflamasi dengan toksisitas rendah. Namun, penggunaan klinis senyawa ini terbatas karena stabilitas dan bioavailabilitasnya rendah. Analog kurkumin monokarbonil, seperti siklovalon, menunjukkan struktur kimia yang lebih stabil dan profil farmakokinetik yang lebih baik. Beberapa diantaranya lebih aktif sebagai agen antiinflamasi daripada kurkumin. Oleh karena itu, untuk meningkatkan aktivitas farmakologi kurkumin, maka perlu dilakukan modifikasi struktur kimia kurkumin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa analog kurkumin monokarbonil asimetrik (AKMA) 4-metoksi yang tersubstitusi basa Mannich dimetilamin dan 1-metilpiperazin (3a dan 3b). Dua senyawa tersebut dan senyawa yang telah disintesis sebelumnya (AKMA) 4-metoksi yang tersubstitusi basa mannich dietilamin dan morfolin (3c dan 3d) juga dievaluasi awal aktivitas antiinflamasi in vitro menggunakan metode penghambatan denaturasi protein. Penelitian ini menemukan bahwa semua senyawa AKMA 4-metoksi tersubstitusi basa Mannich menunjukkan potensi antiinflamasi dengan penghambatan mulai dari 33,17–42,47%. Aktivitas 3b (42,47%) dan 3d (41,90%) lebih tinggi daripada natrium diklofenak (35,27%) dan senyawa 2 (38,16%). Sebagai kesimpulan, 3b dan 3d memiliki prospek sebagai kandidat potensial untuk agen antiinflamasi. Penelitian lebih lanjut sebaiknya dilakukan dengan menggunakan metode antiinflamasi yang lain. ......Curcumin is well known to have antiinflammatory activity with low toxicity. However, the clinical use of this compound is limited because of its low stability and bioavailability. Monocarbonyl curcumin analogues, such as cyclovalon, show a more stable chemical structure and a better pharmacokinetic profile. Some of them are more active as antiinflammatory agents than curcumin. Therefore, to increase the pharmacological activity of curcumin, it is necessary to modify the chemical structure of curcumin. In this study, the synthesis of asymmetric monocarbonyl curcumin analogue (AKMA) 4-methoxy substituted Mannich bases dimethylamine and 1-methylpiperazine (3a and 3b) was carried out. The two compounds and the previously synthesized compound (AKMA) 4-methoxy substituted with diethylamine and morpholine (3c and 3d) base were also evaluated early in vitro antiinflammatory activity using protein denaturation inhibition methods. This study found that all AKMA 4-methoxy compounds substituted by Mannich base showed antiinflammatory potential with inhibition ranging from 33.17-42.47%. Activity 3b (42.47%) and 3d (41.90%) were higher than diclofenac sodium (35.27%) and compound 2 (38.16%). In conclusion, 3b and 3d have the prospect of being potential candidates for antiinflammatory agents. Further research must be carried out using other antiinflammatory methods.

Abstrak :

Abstrak

 

Kurkumin dikenal dengan baik memiliki aktivitas antiinflamasi dengan toksisitas rendah. Namun, penggunaan klinis senyawa ini terbatas karena stabilitas dan bioavailabilitasnya rendah. Analog kurkumin monokarbonil, seperti siklovalon, menunjukkan struktur kimia yang lebih stabil dan profil farmakokinetik yang lebih baik. Beberapa diantaranya lebih aktif sebagai agen antiinflamasi daripada kurkumin. Oleh karena itu, untuk meningkatkan aktivitas farmakologi kurkumin, maka perlu dilakukan modifikasi struktur kimia kurkumin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa analog kurkumin monokarbonil asimetrik (AKMA) 4-metoksi yang tersubstitusi basa Mannich dimetilamin dan 1-metilpiperazin (3a dan 3b). Dua senyawa tersebut dan senyawa yang telah disintesis sebelumnya (AKMA) 4-metoksi yang tersubstitusi basa mannich dietilamin dan morfolin (3c dan 3d) juga dievaluasi awal aktivitas antiinflamasi in vitro menggunakan metode penghambatan denaturasi protein. Penelitian ini menemukan bahwa semua senyawa  AKMA 4-metoksi tersubstitusi basa Mannich menunjukkan potensi antiinflamasi dengan penghambatan mulai dari 33,17–42,47%. Aktivitas 3b (42,47%) dan 3d (41,90%) lebih tinggi daripada natrium diklofenak (35,27%) dan senyawa 2 (38,16%). Sebagai kesimpulan, 3b dan 3d memiliki prospek sebagai kandidat potensial untuk agen antiinflamasi. Penelitian lebih lanjut sebaiknya dilakukan dengan menggunakan metode antiinflamasi yang lain.

---

Abstract

 

Curcumin is well known to have antiinflammatory activity with low toxicity. However, the clinical use of this compound is limited because of its low stability and bioavailability. Monocarbonyl curcumin analogues, such as cyclovalon, show a more stable chemical structure and a better pharmacokinetic profile. Some of them are more active as antiinflammatory agents than curcumin. Therefore, to increase the pharmacological activity of curcumin, it is necessary to modify the chemical structure of curcumin. In this study, the synthesis of asymmetric monocarbonyl curcumin analogue (AKMA) 4-methoxy substituted Mannich bases dimethylamine and 1-methylpiperazine (3a and 3b) was carried out. The two compounds and the previously synthesized compound (AKMA) 4-methoxy substituted with diethylamine and morpholine (3c and 3d) base were also evaluated early in vitro antiinflammatory activity using protein denaturation inhibition methods. This study found that all AKMA 4-methoxy compounds substituted by Mannich base showed antiinflammatory potential with inhibition ranging from 33.17-42.47%. Activity 3b (42.47%) and 3d (41.90%) were higher than diclofenac sodium (35.27%) and compound 2 (38.16%). In conclusion, 3b and 3d have the prospect of being potential candidates for antiinflammatory agents. Further research must be carried out using other antiinflammatory methods.