Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Senyawa 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on adalah senyawa turunan oksazol. Senyawa oksazolon memiliki aktivitas farmakologis yang beragam, bergantung pada substituen yang terikat pada cincin oksazolon. Senyawa oksazolon juga merupakan prekursor yang penting untuk mensintesis senyawa yang memiliki aktivitas farmakologis lain. Oleh karena itu, percobaan sintesis senyawa 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on dari asetilglisin dan 4-metoksibenzaldehid sebagai senyawa turunan oksazolon perlu dilakukan. Senyawa 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on disintesis melalui dua tahap reaksi. Tahap pertama adalah mereaksikan glisin dengan anhidrida asetat dalam suasana asam menghasilkan asetilglisin. Tahap kedua adalah merekasikan asetilglisin dengan 4metoksibenzaldehid menghasilkan 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on. Produk yang dihasilkan dari tiap tahapan dimurnikan dengan cara pencucian dan rekristalisasi kemudian diuji kemurniannya dengan pemeriksaan jarak lebur dan kromatografi lapis tipis. Selanjutnya dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri inframerah dan spektrofotometri HNMR. Sintesis 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on menghasilkan padatan berwarna kuning dengan rendemen sebanyak 0,54%. Interpretasi spektrum inframerah dan spektrum UV-Vis mengindikasikan senyawa hasil sintesis berbeda dengan senyawa pemula namun, hasil interpretasi spektrum 1H-NMR mengindikasikan senyawa hasil sintesis belum dapat dipastikan merupakan senyawa yang diharapkan, yaitu 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on dikarenakan masih terdapat banyak cemaran. ......Compound 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one was one of oxazolone moety derivative. Oxazolones had several different pharmacological activity depend on substituent which was bonded to oxazolone ring. Oxazolones was an important precursor for synthesizing several compounds which had pharmacological activity. For that reason, experiment to synthesize 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one from acetylglicine and 4-methoxybenzaldehyde as an oxazolone derivative become necessary. Compound 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one was synthesized over two step of reaction. First step was reacted glycine with acetic anhydride in acidic environment yielded acetylglycine. Second step was reacted acetylglycine with 4-methoxybenzaldehyde yielded 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one. The product, which was collected in every step, was purified by washing and recrystalization then the purification to be tested by examining melting range and thin layer chromatography. The compound was elucidated by using UV-Vis spectrophotometry, infrared spectrophotometry and 1H-NMR spectrophotometry. Synthesis of 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one yielded rendement over 0,54%. The interpretation of UV-Vis spectrum and infrared spectrum indicated that the compound which synthesized was different from the former compound but the interpretation of 1H-NMR spectrum indicated that the compound could not be ascertained as 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one because of there were impurities.

Abstrak :
ABSTRAK
Oksazolon merupakan golongan senyawa heterosiklik dengan lima atom penyusun. Oksazolon telah diteliti manfaatnya sebagai senyawa prekusor dan senyawa dengan aktivitas biologis. Senyawa ini umumnya disintesis dengan mendehidrasi asetilglisin atau benzoilglisin kemudian mengkondensasinya dengan benzaldehid. Reaksi ini menggunakan katalis anhidrida asetat dan natrium asetat anhidrat. Tujuan dari penelitian ini adalah mensintesis asetilglisin dan 4-(4?-hidroksi-3?-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on yang merupakan turunan dari senyawa benzilidena oksazolon. Penelitian ini dilakukan dalam dua tahapan. Pada tahap pertama dilakukan sintesis asetilglisin dengan mereaksikan glisin dengan anhidrida asetat. Pada tahap kedua dilakukan sintesis oksazolon dengan mereaksikan asetilglisin, yang telah diperoleh dari tahap pertama, dengan vanilin. Hasil sintesis diisolasi dan dimurnikan dengan proses rekristalisasi. Uji kemurnian dilakukan dengan kromatografi lapis tipis dan pengujian jarak lebur. Struktur senyawa yang telah murni dielusidasi dengan metode spektrofotometri UV-Vis, spektroskopi inframerah, dan spektroskopi 1H-NMR. Pada penelitian ini telah berhasil diisolasi serbuk berwarna kuning. Kemurnian ditunjukkan oleh kromatogram dengan bercak tunggal dan jarak lebur, yaitu 76-78°C. Interpretasi data elusidasi struktur tidak menunjukkan senyawa yang diharapkan, melainkan 4-formil-2-metoksifenilasetat dengan randemen sebesar 1,82%.

---

ABSTRACT
Oxazolone is one of five members heterocyclic compounds. Oxazolone has been studied for its purpose as precursor and biologically active compound. This compound is generally synthesized by dehydrating the acetylglycine or benzoylglycine then condensing them with benzaldehyde. This reaction uses acetic anhydride and sodium acetate anhydrous as catalyst. The objective of this research was to synthesize acetylglycine and 4-(4?-hydroxy-3?-methoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5-one which is a benzylidene oxazolone derivate. This research was done in two steps. In the first step, the acetylglycine was synthesized by reacting glycine with acetic anhydride. In the second step, the oxazolone was synthesized by reacting the acetylglycine which had been obtained from the first step with vanillin. The product was isolated and purified by recrystallization. The purity test was done by thin layer chromatography and melting range determination. The structure of pure compound was elucidated by spectrophotometry UV-Vis, infrared spectroscopy, and 1H-NMR spectroscopy. In this research, the yellow solid had been isolated. The purity was shown by the single-spot chromatogram and melting range, said 76-78°C. The interpretation of structure elucidation data didn?t show the expected compound, otherwise it was 4-formyl-2-methoxyphenylacetate and the yield was 1,82%.