Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
A new prenylated compound (5,7,3',4'-tetrahydroxy-3,6-diprenyl flavone), together with five known compounds apigenin-8-C-glucoside, scopoletin, apigenin, macarangin and 5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-geranylflavonol, have been isolated from the methanol leaves extract of the Macaranga gigantifolia Merr. Five known (isolate 1-5) compounds isolated from the ethyl acetate (EtOAc) fraction conducted by two different method of chromatographic (silica gel colum chromatography gravitation, and centrifugal chromatography plate using chromatotron) with silica gel as stationary phase and organic solvent gradient system (n-hexane, n-hexane-EtOAc, EtOAc, EtOAc:MeOH, and MeOH, respectively). A new compound (isolate 6) isolated from the acetone fraction using silica gel column chromatography method eluted with the same system solvent of silica gel column chromatography above. All secondary metabolites isolated from the leaves of M. gigantifolia purified by preparative thin layer chromatography and re-crystallization methods. Their structures were elucidated based on UV, FTIR, NMR and mass spectral data. In vitro cytotoxic assay showed that 5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-geranylflavonol has highest anticancer activity with IC50 0.22 μg/mL, compared to 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3,6-diprenylflavone, apigenin-8-C-glucoside, scopoletin, apigenin, and macarangin which have IC50 55.40, 17.42, 14.13, 119.12, and 6.19 μg/mL, respectively. Structure activity relationship (SAR) of six isolated secondary metabolite compounds itself, and supported by comparative data of the corresponding references showed that glycoside group responsible for the anticancer inactivity of flavonoid compound. In contrast with glycoside substituent, isoprenyl substituent which is attached to the ring A, B or C of the flavonoid compounds increases the anticancer activity of these compounds. Two hydroxyl group attached to the carbon atoms on C-3' and C-4' identified as pharmacophore group that can increase the anticancer activity of the flavonoid compounds.

---

Senyawa baru flavonoid terprenilasi 5,7,3?,4?-tetrahidroksi-3,6-diprenil flavon, bersama-sama dengan lima senyawa lainnya yaitu apigenin-8-Cglukosida, skopoletin, apigenin, makarangin dan 5,7,3?,4?-tetrahidroksi-6-geranilflavonol, telah berhasil diisolasi dari ekstrak metanol daun mahang (Macaranga gigantifolia Merr). lima bauah senyawa (isolat 1-5) diisolasi dari fraksi etil asetat menggunakan dua teknik kromatografi yang berbeda yaitu kolom kromatografi gravitasi silika gel dan kromatografi pelat sentrifugal (kromatotron), namun sama-sama menggunakan silika gel sebagai fasa diam serta sistem pelarut organik bergradien secara berurutan mulai dari n-hexane, nhexane-EtOAc, EtOAc, EtOAc:MeOH, dan MeOH sebagai fasa gerak. Senyawa baru (isolat 6) berhasil diisolasi dari fraksi aseton menggunakan teknik kolom kromatografi gravitasi silika gel dengan jenis fasa diam dan fasa gerak yang sama sebagaimana yang digunakan pada teknik kromatografi kolom gravitasi silika gel untuk memisahkan isolat 1-5 di atas. Semua senyawa metabolit sekunder yang berhasil diisolasi dipurifikasi lebih lanjut dengan metode kromatografi lapis tipis preparative (KLTP) dan rekristalisasi. Struktur kimianya ditentukan berdasarkan data spektroskopi UV, FTIR, NMR dan Massa. Hasil uji sitotoksisitas secara in vitro menunjukkan bahwa senyawa 5,7,3?,4?-tetrahidroksi-6-geranilflavonol mempunyai aktivitas antikanker paling tinggi dengan nilai IC50 0,22 μg/mL, dibandingkan dengan senyawa 5,7,3?,4?-tetrahidroksi-3,6-diprenil flavon, apigenin-8-C-glukosida, skopoletin, apigenin, dan makarangin yang masing-masing mempunyai nilai IC50 55,40, 17,42, 14,13, 119,12, dan 6,19 μg/mL. Hubungan antara struktur dan aktivitas (SAR) dari keenam senyawa tersebut di atas, didukung dengan data-data hasil uji aktivitas antikanker dari senyawa metabolit sekunder dari genus Macaranga lainnya yang diperoleh dari literature, menunjukkan bahwa adanya gugus glikosida yang terikat pada aglikon flavonoid membuat senyawa tersebut menjadi menurun aktivitas antikankernya. Berbeda dengan substituen glikosida, adanya substituen isoprenil baik yang terikat pada cincin A, B maupun cincin C pada rangka utama senyawa flavonoid meningkatkan aktivitas antikanker dari senyawa flavonoid tersebut. Dua gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon C-3? dan C-4? teridentifikasi sebagai gugus farmakofor yang keberadaannya dapat meningkatkan aktivitas sitotoksik senyawa flavonoid yang mengikatnya.

Abstrak :
Sampai saat ini seperempat dari obat-obat modern yang beredar di dunia berasal dari bahan aktif yang diisolasi dan dikembangkan dari tanaman. Permasalahannya adalah menjaga tingkat produksi obat herbal dengan bahan baku yang terbatas. Mikroba endofit dapat menghasilkan senyawa yang hampir sama dengan inangnya. Annonase asetogenin dari Annona sp. dikenal sebagai obat anti kanker yang selektif dan aman, yang terus dikembangkan. Srikaya (Annona Squamosa L.) sangatlah potensial karena aktivitas bioinsektisidanya lebih tinggi dibandingkan keluarga Annnona yang lain. Perbedaan kondisi lingkungan akan sangat berpengaruh terhadap aktivitas mikroba endofit, oleh sebab itu sangatlah potensial untuk mengisolasi senyawa aktif sebagai anti kanker dan anti mikroba yang berasal dari endofit srikaya yang tumbuh di Indonesia. Pada penelitian ini telah diperoleh 7 (tujuh) jamur endofit dari batang tanaman srikaya (A. Squamosa L.) dan teridentifikasi baik secara mikroskopis maupun genetik 28S-rDNA. Penapisan terhadap jamur endofit aktif dilakukan dengan uji aktivitas secara in vitro menggunakan metode MTT terhadap sel kanker MCF-7 dan metode daya hambat terhadap mikroba uji dari ekstrak hasil fermentasi cair pada media Wickerham. Isolat jamur yang berpotensi sebagai anti kanker dan anti mikroba ada 5 yaitu : Fusarium sp NRRL 22354 NRRL223, Nectria rigidiuscula, Fusarium sp BOL35, Penicillium sp. dan Aspergilus sp. Hasil isolasi metabolit sekunder diperoleh 3 senyawa yang sudah diketahui dan dipublikasikan yaitu: meleagrin, chrysogin, fusarielin B dan 1 senyawa baru yaitu aspergilusitamida yang aktif sebagai indikasi khasiat anti kanker untuk sel MCF-7 dengan IC50 = 0,4498 µg/mL dan anti mikroba dengan konsentrasi daya hambat terhadap Bacillus subtilis pada 125 µg/mL Waktu inkubasi terbaik untuk produksi senyawa aspergilusitamida dari jamur endofit Aspergilus sp. pada fasa stationer, yaitu sekitar 21-25 hari yang dihasilkan secara ekstraselular. Tidak ada hubungan antara senyawa aspergilusitamida yang diproduksi secara fermentasi dari jamur endofit Aspergilus sp dengan tanaman inangnya, tetapi penggunaan substrat dari bagian inangnya berpengaruh terhadap produksinya, meskipun masih memerlukan glukosa untuk pertumbuhan dan produksinya. Kondisi fermentasi yang ekstrim dengan berkurangnya sumber nitrogen, mengakibatkan produksi senyawa aspergilusitamida semakin bertambah.

---

Up to now, a quarter of modern medicines marketed worldwide are developed from isolated plant?s active ingredients. The corresponding problem to this is how to maintain production level, taking account the availability of limited raw material. Endophytic microbes could produce compounds that similar to their host. Annonaceous acetogenin isolated from Annona sp. is known as a selective and safe anti-cancer drug, which is continued to be developed. Srikaya (Annona squamosa L.) is very potential as its bio-insecticide activity is higher compared to other Annona. The differences of environmental conditions significantly affect the activity of endophytic microbes, therefore it is considerable to isolate the active compounds of such endophyte from srikaya planted in Indonesia as anti-cancer and antimicrobial drugs. In this study, (7) seven endophytic fungus from srikaya (A. squamosa L.) stems were acquired and both microscopic and genetic 28SrDNA identified. Screening for endophytic fungi was performed by in vitro activity assay using MTT method against cancer cells MCF-7 and microbial inhibition test method performed on the extract of fermented liquid on Wickerham medium. Five fungus isolates show anti-cancer and anti-microbes potential: Fusarium sp NRRL 22354 NRRL223, Nectria rigidiuscula, Fusarium sp BOL35, Penicillium sp. and Aspergillus sp. Secondary metabolism isolation obtained 3 (three) already known compounds: meleagrin, chrysogin, fusarielin B, and 1 (one) new compound: aspergilusitamide. Aspergilusitamide actively indicated as anticancer benefit for MCF-7 cells by IC50 = 0.4498 mg / mL and anti-microbial benefit by inhibition concentration against Bacillus subtilis at 125 ug / mL. The optimum incubation time for producing aspergilusitamida compound generated from Aspergillus sp. endophyte is in the stationer phase which takes place about 21-25 days, extracellulary. There was no relationship between aspergilusitamida produced from fermentation of Aspergillus sp. with its host plant, however, the use of substrate from the host plant affects on production though it was still required glucose for growth and production. The extreme conditions of fermentation by reducing nitrogen source increase the production of aspergilusitamida.

Abstrak :
Metode pengeringan beku atau liofilisasi, digunakan dalam preparasi matriks kitosan-alginat yang dimuati oleh ekstrak kulit manggis untuk sediaan oral. Metode ini tidak melibatkan proses pencucian dan pemanasan. Oleh karena itu, cocok untuk enkapsulasi senyawa bioaktif sensitif sejenis xanthone. Metode pengeringan beku juga dapat menghasilkan matriks dengan pemuatan yang cukup tinggi, serta dengan komposisi yang tepat dari biopolimer dapat mencapai pelepasan yang ditargetkan, misalnya di usus besar. Beberapa variasi komposisi kitosan dan alginat telah digunakan dalam preparasi sistem sediaan obat secara oral. Mangostin, yang merupakan senyawa turunan xanthone dalam ekstrak manggis, dikenal karena aktivitas antioksidan yang tinggi dan dapat menghambat proliferasi kanker usus besar. Scanning electron microscopy, spektroskopi inframerah, dan spektroskopi ultra violet, telah digunakan untuk mengkarakterisasi matriks dan mangostin yang dilepaskan. Pelepasan mangostin dari matriks dalam cairan sintetis gastrointestinal diteliti untuk menetapkan pengaruh komposisi alginat chitosan pada profil pelepasan mangostin. Pengurangan rasio berat kitosan terhadap alginat meningkatkan interaksi matriks-mangostin, yang ditunjukkan dengan rendahnya akumulasi pelepasan mangostin dalam simulasi cairan asam lambung. Pengamatan uji pelepasan in-vitro menggunakan cairan gastrointestinal menunjukkan bahwa matriks kitosan-alginat dapat digunakan untuk menghantarkan pelepasan mangostin ke target. Dengan demikian, metode pengeringan beku memungkinkan pemuatan mangostin yang tinggi dalam matriks kitosan-alginat.

---

Lyophilisation method was selected for preparing chitosan alginate matrices loaded with the extract of mangosteen pericarp for oral administration. This method does not involve washing and heating processes, and therefore, suitable for the encapsulation of sensitive bioactives such as xanthones. Freeze drying also facilitates a high bioactives loading, and with a proper composition of biopolymers could achieve targeted release in the colon. Various composition of chitosan and alginate have been used in the preparation of the oral delivery system. Mangostins, xanthones in the mangosteen pericarp extract, are known for their high antioxidant activity and that can inhibit the proliferation of colon cancer. Scanning electron microscopy, infrared spectroscopy, and ultra violet spectroscopy, have been used to characterize the matrices and the mangostins released. The release of mangostins from the matrices in the simulated gastrointestinal fluids was studied in order to establish the influence of chitosan alginate composition on the mangostins profile release. Decreasing chitosan to alginate weight ratio increased the matrix mangostins interactions, which is shown with the low accumulated release of mangostins in acidic simulated gastric fluids. The in vitro release study using gastrointestinal fluids indicated that the matrices of chitosan alginate can be used to facilitate the targeted release of mangostins. Furthermore, freeze drying method allows the high loading of mangostins in the matrices of chitosan alginate.