Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mempelajari sintesis darisenyawa oleil monoetanolamida, dengan mengamati variabel-variabel yangberpengaruh pada pembentukan metil oleat sebagai senyawa antara danpembentuk oleil monoetanolamida. Surfaktan oleil monoetanolamida dapatdisintesis melalui dua tahap reaksi yaitu esterifikasi dan amidasi. Reaksiesterifikasi antara asam oleat dengan metanol pada perbandingan mol asamoleat dan metanol 1:12, konsentrasi katalis H2SO4 pekat 0,25 % (b/b), suhu60 ºC, selama 6 jam, menghasilkan metil oleat sebesar 98,58 %. Amidasimetil oleat dengan monoetanolamina pada perbandingan mol metil oleat danmonoetanolamina 1:2,5, konsentrasi katalis KOH 0,5 % (b/b), suhu 130 ºC,selama 3 jam, menghasilkan produk oleil monoetanolamida sebesar 90,91%.Nilai Critical Micelle Concentration (CMC) surfaktan oleil monoetanolamidasebesar 0,015 M. Nilai HLB surfaktan oleil monoetanolamida 4,65,menunjukkan bahwa oleil monoetanolamida termasuk emulsifier tipe w/o(water in oil)."

"Asam risinoleat merupakan komponen penyusun utama minyak jarak. Turunan asam risinoleat banyak dimanfaatkan untuk menghambat pertumbuhan sel kanker. Pada penelitian ini, salah satu turunan asam risinoleat yaitu metil risinoleat, direduksi lalu diamidasi dengan monoetanolamina berlebih dengan perbandingan mol 1:12. Diperoleh rendemen reaksi reduksi metil risinoleat sebesar 22,06% dan rendemen reaksi amidasi produk reduksinya sebesar 28,79%. Produk amidasi metil 12-hidroksistearat dengan monoetanolamina yang diperoleh dikarakterisasi dengan FTIR. Hasil spektrum FTIR menunjukkan bahwa terdapat gugus fungsi amida pada sampel, ditandai dengan adanya spektrum serapan ulur N-H dan O-H yang overlapping pada bilangan gelombang 3754 cm-1 hingga 3105 cm-1 dan serapan kuat pada puncak C=O amida sekunder pada bilangan gelombang 1646 cm-1. Produk lipoamida, yaitu (R)-12-hidroksi-N-(2-hidroksietil)stearamida, diuji sitotoksisitasnya terhadap sel HeLa dengan metode MTT dan dilakukan analisis data menggunakan software GraphPad Prism versi 9.5.0 untuk Windows. Hasil penelitian menunjukkan bahwa lipoamida ini memiliki aktivitas sitotoksik sedang terhadap sel HeLa dengan nilai IC50 sebesar 17,23 μM.

---

Ricinoleic acid is the main component of castor oil. Ricinoleic acid derivatives are widely used to inhibit cancer cell growth. In this study, methyl ricinoleate, one of the ricinoleic acid derivatives, was reduced, then amidated with excess monoethanolamine at mole ratio of 1:12. It was found that the yield of reduced methyl ricinoleate obtained was 22.06% and the yield of amidation product was 28.79%. FTIR was used to characterize the amide product of methyl 12-hydroxystearate and monoethanolamine. The FTIR spectra reveal that the sample contained an amide functional group in the presence of overlapping N-H and O-H stretching absorption from 3754 cm-1 to 3105 cm-1 and strong absorption of the C=O secondary amide peak at 1646 cm-1. Thelipoamide product, namely 12-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)stearamide, was tested forcytotoxicity against HeLa cells using the MTT method and data analysis was performed using GraphPad Prism software version 9.5.0 for Windows. According to the result,the inhibitory concentration (IC50) of this lipoamide was 17.23 μM, which wasclassified as moderate activity."

"Kanker serviks adalah penyebab paling umum kematian akibat kanker pada wanita. Kanker serviks sering dikaitkan dengan human papilloma virus. Pengembangan senyawa yang berasal dari asam risinoleat banyak dilakukan karena diketahui memiliki berbagai manfaat seperti antioksidan, antibakteri dan salah satunya adalah antikanker. Penelitian ini bertujuan untuk menguji aktivitas antiproliferasi terhadap sel HeLa senyawa alkanolamida (R)-12-hidroksi-N,N-bis(2-hidroksietil)stearamida. Pertama-tama metil risinoleat direduksi dengan gas H2 dan katalis Pd/C. Selanjutnya dilakukan reaksi amidasi dengan dietanolamina untuk menghasilkan senyawa alkanolamida dan dilanjutkan dengan pemurnian menggunakan kromatografi kolom dan dimonitor dengan kromatografi lapis tipis (KLT). Diperoleh %rendemen senyawa alkanolamida dari hasil amidasi sebesar 97,85%. Berdasarkan hasil karakterisasi dengan FTIR, munculnya puncak dari gugus C-N pada bilangan gelombang 1135 cm-1, gugus C=O pada 1735 cm-1, dan O-H (regangan) berupa jangkauan dari 3700-3000 cm-1, dan O-H (tekuk) pada 1250 cm-1. yang mengkonfirmasi produk alkanolamida berhasil terbentuk. Selanjutnya senyawa alkanolamida (R)-12-hidroksi-N,N-bis(2-hidroksietil)stearamida diuji aktivitas antiproliferasinya menggunakan metode MTT terhadap sel HeLa, untuk menguji aktivitasnya sebagai agen antikanker. Diperoleh nilai IC50 sebesar 114,9 μM, menunjukkan bahwa senyawa (R)-12-hidroksi-N,N-bis(2-hidroksietil)stearamida memiliki aktivitas antiproliferasi yang termasuk dalam kategori toksik lemah.

---

Cervical cancer is the most common cause of death from cancer in women. Cervical cancer is often associated with the human papillomavirus. The development of compounds derived from ricinoleic acid is widely carried out because it is known to have various benefits such as antioxidants, antibacterials and one of them is anticancer. This study aims to examine the antiproliferative activity of HeLa cells with the alkanolamide compound (R)-12-hydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)stearamide. First of all, methyl ricinoleate is reduced with H2 gas and Pd/C catalyst. Furthermore, the amidation reaction was carried out with diethanolamine to produce alkanolamide compounds and continued with purification using column chromatography and monitored by thin layer chromatography (TLC). The % yield of alkanolamide compounds from amidation was 97.85%. Based on the results of characterization with FTIR, the emergence of peaks from the C-N group at wave number 1135 cm-1, the C=O group at 1735 cm-1, and O-H (stretch) are in the range of 3700-3000 cm-1, and O-H (bending) at 1250 cm-1. which confirmed that the alkanol amide product was successfully formed. Furthermore, the alkanolamide compound (R)-12-hydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)stearamide was tested for its antiproliferation activity using the MTT method against HeLa cells, to test its activity as an anticancer agent. The IC50 value of 114.9 μM was obtained, indicating that the compound (R)-12-hydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)stearamide has an antiproliferative activity which is included in the weak toxic category."

"Asam risinoleat memiliki struktur yang unik karena memiliki beberapa gugus fungsi yang dapat dimodifikasi melalui esterifikasi, amidasi, epoksidasi, oksidasi, hidrasi, dan hidrogenasi. Modifikasi yang terjadi pada asam risinoleat menyebabkan asam lemak ini memiliki beberapa bioaktivitas seperti antiinflamasi, antioksidan, antitumor, antimikroba, dan lainnya. Pada penelitian ini, asam risinoleat diesterifikasi dengan metanol lalu metil risinoleat yang terbentuk diamidasi dengan senyawa amina. Amina yang digunakan ialah monoetanolamina dan dietanolamina. Metil risinoleat yang disintesis memiliki konfigurasi cis berdasarkan data karakterisasi NMR. Senyawa lipoamida yang disintesis dari metil risinoleat dengan monoetanolamina dan dietanolamina diidentifikasi dengan KLT dengan eluen n-heksana dan etil asetat 1:3 v/v dan memiliki nilai retention factor sebesar 0,18 dan 0,10 secara berturut-turut. Lipoamida yang terbentuk juga dikarakterisasi dengan FTIR dan NMR. Pada spektrum FTIR, lipoamida yang disintesis dari metil risinoleat dan monoetanolamina memiliki serapan O-H pada bilangan gelombang 3500-3120 cm-1, serapan N-H pada 3297 cm-1, serapan C=O amida pada 1644 cm-1, serta serapan C-N pada 1061 cm-1. Lipoamida yang disintesis dari metil risinoleat dan dietanolamina memiliki serapan O-H pada bilangan gelombang 3500-3040 cm-1, serapan C=O amida pada 1618 cm-1, dan serapan C-N pada 1054 cm-1. Pengujian antimikroba terhadap lipoamida yang disintesis menghasilkan zona bening untuk bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli, tetapi aktivitas antimikroba lipoamida tersebut tergolong lemah. Zona bening yang terbentuk pada S. aureus adalah 7,00 mm untuk kedua lipoamida, sedangkan pada E. coli sebesar 6,67 mm untuk kedua lipoamida.

---

Ricinoleic acid has a unique structure because it has several functional groups that can be modified through esterification, amidation, epoxidation, oxidation, hydration, and hydrogenation. Modifications in ricinoleic acid cause this fatty acid has several bioactivities such as anti-inflammatory, antioxidant, antitumor, antimicrobial, and others. In this study, ricinoleic acid was esterified with methanol, and then the ester formed was amidated with two kinds of amines compound, namely monoethanolamine and diethanolamine. The synthesized methyl ricinoleate had a cis configuration based on the NMR characterization spectrum. Lipoamides synthesized from methyl ricinoleate with monoethanolamine and diethanolamine were identified by TLC with n-hexane and ethyl acetate 1:3 v/v as eluent and had retention factor values of 0.18 and 0.10, respectively. The lipoamides were also characterized by FTIR and NMR. In the FTIR spectrum, lipoamide synthesized from methyl ricinoleate and monoethanolamine had O-H absorption in the range of 3500-3120 cm-1, N-H absorption at 3297 cm-1, C=O amide absorption at 1644 cm-1, and C-N absorption at 1061 cm-1. Lipoamide synthesized from methyl ricinoleate and diethanolamine had O-H absorption in the range of 3500-3040 cm-1, C=O amide absorption at 1618 cm-1, and C-N absorption at 1054 cm-1. The synthesized lipoamides produced inhibition zone for both Staphylococcus aureus and Escherichia coli, but the antimicrobial activity of these lipoamides was weak. The inhibition zone formed in S. aureus was 7,00 mm for both lipoamides, while in E. coli it was 6.67 mm for both lipoamides."

"Asam risinoleat merupakan asam lemak dengan 18 karbon, ikatan rangkap pada C9, dan gugus hidroksil pada C12. Struktur unik dari asam risinoleat dapat dimodifikasi menghasilkan berbagai senyawa turunan dengan beragam aktivitas biologis, salah satunya aktivitas antimikroba. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa 12-hidroksi-N-pentilstearamida yang diawali dengan reaksi esterifikasi asam risinoleat menjadi metil risinoleat, reduksi pada ikatan rangkap, dan dilanjutkan dengan amidasi menggunakan amilamina. Produk lipoamida yang terbentuk dikarakterisasi dengan FTIR menghasilkan serapan N-H dan O-H yang overlapping pada bilangan gelombang sekitar 3400-3500 cm^-1, dan serapan C=O amida pada bilangan gelombang 1641 cm^-1 serta terdapat serapan C-N pada bilangan gelombang sekitar 1310-1230 cm^-1. Aktivitas antimikroba senyawa tersebut lebih tinggi dibandingkan asam risinoleat dengan diameter inhibisi sebesar 7,5 mm terhadap bakteri Escherichia coli dan sebesar 8 mm terhadap bakteri Staphylococcus aureus. Sementara uji toksisitas 12-hidroksi-N-pentilstearamida terhadap Daphnia magna dengan waktu perlakuan 24 jam menghasilkan nilai LC₅₀ sebesar 59,83 ppm dan termasuk ke dalam kategori senyawa toksik tinggi.

---

Ricinoleic acid is a fatty acid with 18 carbons, a double bond at C9, and a hydroxyl group at C12. The unique structure of ricinoleic acid can be modified to produce derivative compounds with various biological activities, one of it is antimicrobial activity. In this research, the synthesis of 12-hydroxy-N-pentylstearamide was carried out starting with the esterification reaction of ricinoleic acid to methyl ricinoleate, reduction of the double bond, and continued with amidation using amylamine. The lipoamide product formed was characterized by FTIR resulting in overlapping N-H and O-H absorption at wave numbers around 3400-3500 cm^-1, and C=O amide absorption at wave number 1641 cm^-1, and there was C-N absorption at wave numbers around 1310-1230 cm^-1. The antimicrobial activity of these compounds was higher than ricinoleic acid with an inhibition diameter of 7.5 mm against Escherichia coli and 8 mm against Staphylococcus aureus. Meanwhile, the toxicity test of 12-hydroxy-N-pentylstearamide against Daphnia magna with a treatment time of 24 hours resulted in an LC₅₀ value of 59.83 ppm and included in the category of highly toxic compounds."

"Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawaan lipoamida melalui reaksi amidasi langsung pada asam oleat dan asam stearat dengan etanolamina dan gel silika sebagai katalis. Rendemen reaksi sintesis senyawa lipoamida oleat dan lipoamida stearat secara berturut-turut sebesar 48% dan 30,10%. Kedua struktur lipoamida yang diperoleh telah dikonfirmasi dengan spektrum FTIR dan 1H-NMR. Kedua senyawa lipoamida tersebut diuji aktivitas antimikrobanya terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli menggunakan metode difusi cakram. Sementara uji aktivitas antikankernya terhadap sel HeLa menggunakan metode MTT. Hasil uji aktivitas antimikroba terhadap E. coli menunjukkan bahwa aktivitas tertinggi dimiliki oleh lipoamida oleat 1000 ppm dengan diameter zona hambat (DZH = 7,3 mm) dan lipoamida stearat 1000 ppm dengan (DZH = 7,5 mm). Sementara aktivitas antimikroba tertinggi terhadap S. aureus ditunjukkan oleh lipoamida oleat 1000 ppm (DZH = 6 mm) dan lipoamida stearat 1000 ppm (DZH = 7,9 mm). Aktivitas antikanker lipoamida stearat (IC50 = 37,55 µM) lebih tinggi dibandingkan dengan lipoamida oleat (IC50 = 83,35 µM). Berdasarkan data tersebut dapat disimpulkan bahwa keberadaan ikatan C=C pada lipoamida menurunkan aktivitas antimikroba dan antikankernya

---

In this research, the synthesis of lipoamide compounds was carried out through direct amidation reactions in oleic acid and stearic acid with ethanolamine and silica gel as catalysts. The yields of the synthesis reactions of oleic lipoamide and stearic lipoamide were 48% and 30.10%, respectively. Both lipoamide structures obtained were confirmed by FTIR and 1H-NMR spectra. The two lipoamide compounds were tested for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli using the disc diffusion method. While the anticancer activity test against HeLa cells used the MTT method. The results of the antimicrobial activity test against E. coli showed that the highest activity was possessed by lipoamide oleate 1000 ppm with a diameter of the inhibition zone (DZH = 7.3 mm) and lipoamide stearate 1000 ppm with (DZH = 7.5mm). While the highest antimicrobial activity against S. aureus was shown by 1000 ppm lipoamide oleate (DZH = 6 mm) and lipoamide stearate 1000 ppm (DZH = 7.9 mm). The anticancer activity of lipoamide stearate (IC50 = 37.55 µM) was higher than that of lipoamide oleate (IC50 = 83.35 µM). Based on these data it can be concluded that the presence of the C=C bond in lipoamide reduces its antimicrobial and anticancer activity"

"Kemampuan asam lemak sebagai antimikroba telah diteliti sejak lama dan diketahui senyawaan amida dari beberapa asam lemak memiliki aktivitas antiproliferatif pada sel kanker. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis senyawa lipoamida dekanoat-etanolamina dan lipoamida palmitat-etanolamina melalui reaksi amidasi langsung dengan mereaksikan masing-masing starting material-nya dengan etanolamina, p-xilena dan gel silika. Produk dilakukan uji bioaktivitas antimikroba dan sitotoksik antikanker dari lipoamida dekanoat-etanolamina dan lipoamida palmitat-etanolamina. Lipoamida selanjutnya diidentifikasi dengan kromatografi lapis tipis (KLT), dimurnikan dengan kromatografi kolom, diuji titik leleh dan dikarakterisasi menggunakan FT-IR (Fourier transform-infrared), dan 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). Rendemen reaksi lipoamida dekanoat-etanolamina sebesar 59% dan lipoamida palmitat-etanolamina sebesar 9%. Selanjutnya, struktur produk sudah terkonfirmasi dari hasil karakterisasi dengan FTIR dan 1H-NMR. Pengaruh panjang rantai alkil dari kedua senyawa memiliki peran yang berbeda dari kedua aplikasi uji yang telah dilakukan. Lipoamida dekanoat-etanolamina menunjukkan hasil yang lebih tinggi pada uji antimikroba sedangkan lipoamida palmitat-etanolamina pada uji antikanker sifat sitotoksiknya lebih tinggi dibanding lipoamida dekanoat-etanolamina. Hasil pengujian bioaktivitas antimikroba menunjukkan bahwa lipoamida dekanoat-etanolamina (1000 ppm) lebih aktif dalam respon pembentukan zona hambat yang terbentuk terhadap bakteri E. coli dan S. aureus sebesar 7,70 dan 6,55 ppm. Uji toksisitas antikanker terhadap sel HeLa menggunakan reagen MTT menghasilkan nilai IC50 dari produk lipoamida dekanoat-etanolamina dan lipoamida palmitat-etanolamina secara berturut sekitar (63.60 µM) dan (44,15 µM).

---

The ability of fatty acids as antimicrobials has been studied for a long time. It is known that the amide compounds of several fatty acids have antiproliferative activity in cancer cells. In this research, the synthesis of lipoamide decanoic-ethanolamine and lipoamide palmitic-ethanolamine was carried out through direct amidation reaction by reacting each starting material with ethanolamine, p-xylene, and silica gel. The product was tested for antimicrobial and cytotoxic anticancer bioactivity of decanoic-ethanolamine lipoamide and palmitic-ethanolamine lipoamide. Lipoamide was then identified by thin layer chromatography (TLC), purified by column chromatography, tested for melting point, and characterized using FT-IR (Fourier transform-infrared), and 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). The yield of lipoamide decanoate-ethanolamine was 59% and lipoamide palmitic-ethanolamine was 9%. Furthermore, the product structure has been confirmed from the results of characterization with FTIR and 1H-NMR. The influence of the alkyl chain length of the two compounds has a different role from the two test applications that have been carried out. Lipoamide decanoate-ethanolamine showed higher results in the antimicrobial test while lipoamide palmitic-ethanolamine in the anticancer test had higher cytotoxic properties than lipoamide decanoate-ethanolamine. The results of the antimicrobial bioactivity test showed that decanoic-ethanolamine lipoamide (1000 ppm) was more active in response to the formation of inhibition zones formed against E. coli and S. aureus bacteria of 7.70 and 6.55 ppm. The anticancer toxicity test on HeLa cells using the MTT reagent yielded IC50 values of the decanoic-ethanolamine lipoamide and palmitic-ethanolamine lipoamide products respectively around (63.60 µM) and (44.15 µM)."

"Penyakit infeksi disebabkan oleh berbagai mikroorganisme seperti bakteri, virus, riketsia, jamur, dan protozoa. Asam palmitat dan asam stearat merupakan asam lemak jenuh yang memiliki potensi sebagai agen antibakteri. Modifikasi asam lemak jenuh dikembangkan dengan mengubah gugus karboksilat menjadi gugus amida. Antibiotik yang mengandung gugus amida telah banyak digunakan, seperti beta-laktam, turunan penisilin, sefalosporin, dan carbapenem. Oleh karena itu, penelitian ini dilakukan untuk menyintesis senyawaan alkanolamida melalui reaksi amidasi langsung dengan satu tahap reaksi pada asam palmitat dan asam stearat dengan dietanolamina dan gel silika sebagai katalis serta uji aktivitas antibakterinya. Produk yang terbentuk diidentifikasi keberadaannya dengan kromatografi lapis tipis (KLT) lalu dimurnikan dengan kromatografi kolom. Produk dikarakterisasi menggunakan FTIR (Fourier transform-infrared) dan 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). Hasil karakterisasi menggunakan FTIR menunjukkan terbentuknya produk alkanolamida. Produk alkanolamida stearat-dietanolamina berhasil diidentifikasi strukturnya dengan karakterisasi 1H-NMR. Rendemen yang dihasilkan alkanolamida palmitat-dietanolamina sebesar 2,73% dan alkanolamida stearat-dietanolamina sebesar 6,99%. Selanjutnya dilakukan uji aktivitas antibakteri terhadap bakteri Escherichia coli dan Staphylococcus aureus. Pada pengujian aktivitas antibakteri, alkanolamida palmitat-dietanolamina dan alkanolamida stearat-dietanolamina tidak menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap bakteri uji Escherichia coli dan Staphylococcus aureus.

---

Infectious diseases are caused by various microorganisms such as bacteria, viruses, rickettsia, fungi, and protozoa. Palmitic acid and stearic acid are saturated fatty acids that have potential as antibacterial agents. Modification of saturated fatty acids is developed by changing the carboxylic group into an amide group. Antibiotics containing amide groups have been widely used, such as beta-lactams, penicillin derivatives, cephalosporins, and carbapenems. In this research, synthesis alkanolamide compounds was carried out through direct amidation reactions with a one-step reaction on palmitic acid and stearic acid with diethanolamine and silica gel as catalysts for antibacterial activity test. The formed products were identified by thin layer chromatography (TLC) and then purified by column chromatography. The products were characterized using FTIR (Fourier transform-infrared) and 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). The FTIR characterization results indicated the formation of alkanolamide products. The structure of stearic-diethanolamine alkanolamide product was successfully identified by 1H-NMR characterization. The yield of palmitate-diethanolamine alkanolamide was 2,73% and stearate-diethanolamine alkanolamide was 6,99%. The antibacterial activity was tested against Escherichia coli and Staphylococcus aureus bacteria. On antibacterial activity test, palmitate-diethanolamine alkanolamide and stearate-diethanolamine alkanolamide did not show antibacterial activity against the tested bacteria, Escherichia coli and Staphylococcus aureus."

"Asam oleat merupakan asam lemak yang banyak terkandung dalam minyak zaitun yang memiliki aktivitas antimikroba yang lemah, sehingga perlu adanya modifikasi untuk meningkatkan aktivitasnya. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi asam oleat melalui beberapa tahapan reaksi yang diharapkan dapat meningkatkan aktivitasnya. Proses sintesis diawali dengan esterifikasi asam oleat membentuk metil oleat dengan menggunakan metanol berlebih dan katalis asam HCl, dilanjutkan hidrasi dengan menggunakan H2SO4 1%, dan terakhir amidasi dengan dietanolamina. Karakterisasi dilakukan menggunakan KLT dan FTIR. Hasil karakterisasi dengan FTIR untuk produk amida-oleat terhidrasi menunjukan adanya pita serapan O-H yang lebar pada bilangan gelombang 3129-3714 cm-1 dan pita serapan C=O amida pada 1620 cm-1 yang menandakan produk amida sudah terbentuk. Dari hasil uji toksisitas terhadap Daphnia magna, diperoleh nilai LC50 pada amida-oleat terhidrasi sebesar 1,43 ppm yang mengindikasikan bahwa produk hasil sintesis mempunyai sifat toksik tinggi. Produk hasil sintesis memiliki sifat toksisitas yang lebih tinggi dari senyawa prekursornya, yaitu asam oleat sebesar 338,38 ppm yang tergolong memiliki toksisitas sedang. Aktivitas antimikroba amida-oleat terhidrasi juga telah ditentukan dengan metode difusi cakram, namun tidak terdeteksi adanya sifat antibakteri terhadap bakteri uji Staphylococcus aureus dan Escherichia coli.

---

Oleic acid is a fatty acid that is mostly contained in olive oil which has weak antimicrobial activity, so modifications are needed to increase its activity. In this study, modification of oleic acid was carried out through several reaction steps which were expected to increase its activity. The synthesis process was begun with esterification of oleic acid to form methyl oleate using excess methanol and HCl acid catalyst, continued with hydration using 1% H2SO4, and finally amidation with diethanolamine. Characterization was carried out using TLC and FTIR. The results of characterization by FTIR for hydrated amide-oleic products showed a wide O-H absorption band at wave number 3129-3714 cm-1 and C=O amide absorption band at 1620 cm-1 which indicated the amide product had been formed. From the results of the toxicity test against Daphnia magna, the LC50 value for the hydrated amide-oleate was 1.43 ppm which indicated that the synthetic product had high toxic properties. The synthesized product had higher toxicity than its precursor compound, namely oleic acid of 338.38 ppm which was classified as moderate toxicity. The antimicrobial activity of hydrated amide-oleate was also determined by disc diffusion method, but no antibacterial properties were detected against Staphylococcus aureus and Escherichia coli."

"Asam oleat telah diketahui sebagai asam lemak yang memiliki aktivitas biologis. Pada penelitian ini disintesis turunan dari asam oleat, yaitu amida oleat terhidrasi-amilamina, serta diuji aktivitas antibakteri dan toksisitasnya. Sintesis amida oleat terhidrasi-amilamina terdiri atas tiga tahap reaksi, yaitu (1) esterifikasi asam oleat, (2) hidrasi metil oleat dengan katalis H2SO4 1%, dan (3) amidasi metil hidroksistearat dengan amilamina. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk amida oleat terhidrasi-amilamina berhasil disintesis, yang dibuktikan dengan munculnya beberapa puncak serapan, yakni N-H amida pada rentang 3610 – 3156 cm-1, C=O amida pada 1647 cm-1, dan N-H amida pada 1432 cm-1. Senyawa amida oleat terhidrasi-amilamina diuji aktivitas antibakteri pada konsentrasi 500 ppm terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Hasil uji memperlihatkan aktivitas yang sangat lemah dengan diameter zona hambat sebesar 6,5 mm. Uji toksisitas juga dilakukan terhadap Daphnia magna, dengan hasil bahwa produk amida oleat terhidrasi-amilamina tergolong senyawa toksik lemah dengan nilai LC50 sebesar 21,02 ppm.

---

Oleic acid has been known as a fatty acid that has biological activity. In this study, a derivative of oleic acid was synthesized, hydrated oleic amide-amylamine, and tested for its antibacterial activity and toxicity. The synthesis of hydrated oleic amide-amylamine consisted of three reaction steps, particularly (1) esterification of oleic acid, (2) hydration of methyl oleate with 1% H2SO4 catalyst, and (3) amidation of methyl hydroxystearate with amylamine. The results showed that the hydrated oleic amide-amylamine was successfully synthesized, as proved by the appearance of several absorption peaks, especially N-H amide in the range 3610 – 3156 cm-1, C=O amide at 1647 cm-1, and N-H amide at 1432 cm-1. Hydrated oleic amide compound-amylamine then was tested for antibacterial activity at a concentration of 500 ppm against Staphylococcus aureus and Escherichia coli bacteria. The test results showed very weak activity with an inhibition zone diameter of 6.5 mm. Toxicity test was also carried out against Daphnia magna, with the result that the hydrated oleic amide-amylamine was classified as a weak toxic compound with an LC50 value of 21.02 ppm."