Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Sintesis senyawa antibiotika pada penelitian ini dilakukan berdasarkan penelitian sebelumnya yang telah berhasil mengisolasi senyawa UK-3 yang memiliki aktifitas sebagai antibiotika dan antikanker. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa analog UK-3 yang diharapkan memiliki aktivitas yang sama atau lebih tinggi dari senyawa asal dengan biaya yang lebih murah dan tahap reaksi yang lebih pendek. Pada penelitian ini sintesis yang dilakukan menggunakan 2 jenis asam amino yaitu, asam amino L-glutamat dan L-serin. Untuk senyawa yang menggunakan L-glutamat reaksi dilakukan melalui dua tahap reaksi; tahap pertama esterifikasi L-glutamat dengan n-butanol dan n-oktanol menggunakan pelarut benzena dan katalisator p-TsOH menghasilkan senyawa dibutil dan dioktil glutamat ester sebesar 77,7 % dan 70%. Tahap kedua reaksi amidasi dibutil dan dioktil glutamat ester p-TsOH masing-masing dengan asam 2- hidroksibenzoat (asam salisilat) menggunakan DCC/DMAP dalam pelarut piridin pada suhu 55 °C selama 48 jam menghasilkan senyawa ER-1 dan ER-2 masing-masing sebesar 61,22 % dan 69%. Untuk sintesis senyawa yang menggunakan L-serin dilakukan melalui tiga tahap reaksi; tahap pertama esterifikasi L-serin dengan n-oktanol menggunakan katalisator p-TsOH dalam pelarut benzena menghasilkan senyawa oktil serin ester p-TsOH sebanyak 73%, dan tahap kedua reaksi amidasi oktil serin ester p-TsOH dengan asam 2-hidroksibenzoat menggunakan DCC/DMAP dalam pelarut piridin pada suhu 55 °C selama 48 jam menghasilkan senyawa ER-3 sebanyak 7 4 %. Pada tahap ketiga yaitu esterifikasi senyawa ER-3 masing-masing dengan asam oktanoat dan asam 3-fenilpropionat menghasilkan senyawa ER-4 dan ER-5 sebanyak 67% dan 58 %. Produk hasil sintesis diidentifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tipis (KL T), spektrofotometer infra merah, Ultra Violet, dan spektrometer Nuclear Magnetic Resonance ( 1H- dan 13c- NMR) dan spektrometer massa (MS). Pengujian aktivitas senyawa ER-1, ER-2, ER-3, ER-4 dan ER-5 dilakukan dengan uji antimikroba terhadap beberapa mikroba dan uji toksisitas terhadap Brine Shrimp. Senyawa ER-3 aktif menghambat pertumbuhan terhadap bakteri E. coli, B.subtilis, S.aureus sampai konsentrasi 50 ppm, sedang ER-4 menunjukkan aktivitas paling tinggi terhadap uji Brine Shrimp dengan nilai LCso pada konsentrasi 45,56 ppm. ...... The synthesis of antibiotic compunds in this research based on the previous research that had suscesfully isolated UK-3 compound from Streptomyces sp. 517-02 and it's found active as anticancer and antibiotics. The aim of this research is synthesis of UK-3 analogues which expected to have higher activities than the original compound, with less expensive production cost and shorter step of reactions. In this research synthesis was done with two kinds of amino acid ; L- · glutamat and L-serin. The synthesis of compound using the L-glutamat amino acid was done in two steps reaction ; the first step was esterification L-glutamat with n-butanol or n-oktanol .p-TsOH as catalyst in benzenaa produced dibutyl and dioctyl glutamat ester in 77,7% and 70%. The second step was the amidation between dibutyl or dioctyl glutamat ester with 2-hidroxybenzoic acid (salicylic acid) with DCC/DMAP in pyridin at 55 °C for 48 hours. The yield was ER-1 and ER-2 in 61,22% and 69% respectively. The synthesis of compound using L-serin was done in three steps reactions ; first step was esterfication Lserin with octanol and p-TsOH as catalyst in benzenaa produced octyl-serinester. p-TsOH in 73%, the second step was amidation of octyl-serin-ester.p-TsOH with 2-hidroxybenzoic acid with DCC/DMAP in pyridine resulted in ER-3 in 74%, and the third step was the esterification of ER-3 with octanoic acid and Phenylpropionic acid produced ER-4 and ER-5 compound in 67% and 68%. Each products was identified and characterized by means of Infra Red spectrophotometer (FT-IR), 1H & 13C -NMR spectrometer, UV spectrophotometer and Mass spectrometer. The activity of ER-1, ER-2, ER-3, ER-4 and ER-5 as antimicroorganism and their toxicity were tested against Brine Shirmp. ER-3 was found active against E. coli , B.subtilis, S.aureus up concentrations of 50 ppm, while_ ER-4 indicated the highest activity on Brine Shrimp with the value of LC50 of 45,56 ppm.

Abstrak :
Garcinia picrrorhiza Miq. dan Garcinia dulcis Kurz termasuk famili Cluciaceae banyak tumbuh di daerah Asia tenggara termasuk Indonesia. Dari beberapa hasil penelitian diketahui, bahwa famili Guttiferae merupakan sumber senyawa xanton, isoprenilbenzophenon, flavonoid, depsidon dan anthron, beberapa di antaranya mempunyai aktivitas biologi seperti antibakteri, antifungi, antioksidan, anti-HIV, dan sitotoksik. Berdasarkan hal tersebut di atas, telah dilakukan penelitian yang bertujuan untuk mempelajari lebih lanjut tentang keanekaragaman struktur metabolit sekunder yang dihasilkan oleh beberapa species dari familia Guttiferae dan mengungkapkan aktivitas biologi senyawa tersebut. Pada penelitian ini telah diselidiki senyawa bioaktif kulit batang G. picrrorhiza Miq.dan buah G. dulcis Kun. Bahan tanaman diperoleh dari sekitar Bogor. Selanjutnya masing-masing bahan diekstraksi dengan pelarut n- heksana dan diklorometan. Ekstrak yang diperoleh difraksinasi dengan tehnik kromatografi dan pemurnian. Senyawa yang murni kemudian ditentukan strukturnya dengan metoda spektroskopi UV, IR, 'H-NMR, 13C-NMR, HMQC, HMBC dan COSY. Aktivitas biologi senyawa-senyawa yang diperoleh ditetapkan dengan uji antioksidan terhadap radikal DPPH dan uji sitotositas terhadap sel kanker L1210. Dari isolasi G.dulcis Kurz telah ditemukan 3 senyawa caged poliprenilasi xanton, yaitu senyawa (1) desoksimorellin, senyawa (2) asam morellat dan senyawa (3) morellin; hasil uji sitotoksisitas terhadap sel kanker L1210 berturut- turut menunjukkan IC50 = 25,56 μg/mL, 20,82 μg/mL dan 26,67 μg/mL dan uji antioksidan terhadap radikal bebas berturut-turut IC50 = 22,42 μg/mL; 30,91 μg/ 1249,93 μg/mL. Dari hasil isolasi ekstrak n-heksana kulit batang G. picrrorhiza Miq., ditemukan senyawa baru garcinopicrobenzofenon, senyawa (4) uji toksisitas terhadap sel kanker L1210 menunjukkan IC50 = 53,05 μg/mL dan uji antioksidan terhadap radikal bebas DPPH menunjukkan IC50 = 27,67 μg/mL. Ditemukan senyawa (5) asam lanosta 3-oxo-7, 24-dien-27-oat, ditemukan senyawa (6) asam Ianosta 3β-hidroksi-7,24-dien-oat, dan senyawa (9) asam 3- hidroksi-isonikotinat. Dari isolasi eksrak n-heksana akar G. picrrorhiza ditemukan senyawa baru (8) garcinopicrobenzofenonon, uji toksisitas terhadap sel kanker murine L1210 menunjukkan IC50 sebesar 40,37 μg/mL, ujiaktivitas antioksidan rnenunjukkan IC50 sebesar 83,88 μg/mL dan senyawa (7) (23E)- eupha-7-oxo-8,23-dien-27-oat. ......Garcinia dulcis Kurz and Garcinia picrrorhiza Miq. (Cluciaccac) is group of plants grown in Indonesian tropical forest which has been reported to be rich in chemicals substances. Extensive phytochemical screening have shown that Garcinia species are rich in a variety of oxygenated and prenylated xanthone. Some of these exhibit a wide range of biological and pharmacological activities as cytotoxic, antimicrobial, antifungal, antioxidant, antimalarial, and HIV-1 protease inhibitory activitis. Based on these data, this research work aims to further study the structur molecule variety of their secondary metabolite especially their bioactive constituens. In this research work, the bioactive constituens of G. dulcis Kurz and G. picrrorhiza Miq. was collected from sorounding Bogor, have been evaluated. The selected plant materials were the bark and roots of G. picrrorhiza Miq and fruits of G. dulcis Kurz. Extraction, fractionation and bioactive compound isolation- purification were conducted using various organic solvents and chromatographic techniques. The isolated compounds were ilucidated based on their physical and spectral data, such UV, IR, 'H- and 13C-NMR, MS, HMBC, HMQC and COSY. The biological activity evaluations, namely, in vitro cytotoxicity using murine L1210 cell line, and antioxidant activity under DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) Radical Scavenging Activity Methode. Chromatographic separation of the n-hexane extract of dried G. dulcis fruits furnished three prenylated pyranoxanthonoids, identified as desoxymorelline (1), morellic acid (2), and morellin (3). The isolated compounds found exhibit cytotoxicity against L1210 cancer cell line. The lC50 values were 26,6; 20,8, and 25,5 μg/mL, respectively. Under DPPH Radical Scavenging Activity Methode the compounds to exhibit antioxidant activity. The lC50 value for desoxymorelline, morellic acid and morellin ici, 22,42 μg/mL. ;30,91 μg/mL and 1249,93 μg/mL. Chromatographic separation on the n-hexane extract from bark of G. picrrorhiza Miq. furnish new compounds garcinopicrobenzophenon (4) to exhibit cytotoxicity against L1210 cell line, with the IC50 value 53,05 μg/mL and antioxidant activity with IC50 value 27,67 μg/mL and known lanosta-3-oxo-7,24-dien-27oic acid (5); lanosta 3β-hydroxy-7,24-dien-oic-acid (6), and 3-hydroxy-isonicotinic acid (9). Chromatographic separation of the dichloromethane extract from roots of G. picrorrhiza furnish new compound garcinopicrobenzophenonon (8) to exhibit cytotoxicity against L1210 eell line. The IC50 value was 40,37 μg/mL, and antioxidant activity 83,88 μg/mL; and (23E}-eupha-7oxo-8,23-dien-27oic (7)