Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Penelitian ini dilakukan untuk menyelidiki kandungan alkaloida dari kulit batang Actinodaphne pruinosa Nees, A. sphaerocarpa (Bl) Nees dan daun Cryptocarya ferrea BI serta uji bioaktivitas terhadap Plasmodium falciparum, Artemia salina Leach dan sel murine P-388. Alkaloida diekstraksi menggunakan metode asam basa. lsolasi alkaloida dilakukan dengan cara kromatograti kolom menggunakan silika gel sebagai fasa diam dan campuran diklorometana dan metanol sebagai larutan pengelusi. Struktur molekul dari alkaloida yang diisolasi ditentukan dengan menggunakan data spektroskopi UV, FTIR, ?H NMR, 13C NMR dan MS. Lima alkaloida baru; (+)-(R)-N-(2- hidroksipropil)-lindcarpin (pruinosin A), (+)-(S)-N-(2-hidroksipropil)-lindcarpin (pruinosin B), (+)-(R)-N-(2-hidroksipropil)-laurolitsin (pruinosin C), (+)-(S)-N-(2-hidroksipropil)-Iaurolitsin (pruinosin D) dan (-)-N?-desmetil-grisabin, berhasil diisolasi dari kulit batang A. pruinosa bersama dengan tujuh alkaloida yang sudah dikenal, Iindcarpln, N-metillindcarpin, Iaurolitsin, boldin, (+)-thaligrisin, (-)-dauricin, (-)-0,0-dimetil-grisabin. Laurotetanin, N-metillaurotetanin, isoboldin, actinodaphnin, N-metilactinodaphnin, corydin dan norcorydin diisolasi dari kulit batang A. sphaerocarpa serta dua alkaloida Iainnya nordicentrin dan dicentrinon diisolasi dari daun Cryptocalya ferrea. Ekstrak alkaloida dari kulit batang A. pruinosa dan A. sphaerocarpa aktif terhadap larva udang Artemia salina dengan nilai LC50 berturut-turut 106,5 μg/ml. dan 126.7 μg/mL. Ekstrak alkaloida kulit batang A. pruinosa dan sényawa hasil isolasinya; pruinosin A, aktif terhadap sel murine P-388 dengan IC50 berturut- turut 5.1 dan 3,9 μg/mL, sedangkan ekstrak alkaloida A. shaerocarpa, pruinosin B, C, D, dan lindcarpin serta (-)-0,0-dimetil-grisabin tidak aktif dengan IC50 berturut-turut 34,2, 24,0, 38,0, 52,0, 18,0, dan 10,0 μg/ mL. Aktivitas terhadap P. falciparum dijumpai pada ekstrak alkaloida A. shaerocafpa dengan nilai |650 2,5 x 10° |1gImL. namun ekstrak alkaloida A. pruinosa tidak memperlihatkan aktivitas tarhadap P. falciparum.

---

This work was carried out to investigate alkaloid constituents from the stem bark of Actinodaphne pruinosa Nees, A. sphaerocarpa (BI) Nees , the leaves of Cryptocarya fenea Bl, and their bioactivities against Plasmodium falciparum, Artemia salina Leach and murine cells P-388. The alkaloids were extracted by acid-base methods and isolated by column chromatography on silica gel and eluted with a mixture of CH2Cl2-methanol as a solvent system. The structure of alkaloids were established using spectroscopy data: UV, FTlR, 1H NMR, 13C NMR and MS. Five new alkaloids, (+)-(R)-N-(2-hydroxypropyl)-lindcarpine (pruinosine A), (+)-(S)-N-(2-hydroxypropyI)-Iindcarpine (pruinosine B), (+)-(R)-N-(2-hydroxypropyl)-laurolitsine (pruinosine C), (+)-(S)-N-(2-hydroxypropyl)-laurolitsine (pruinosine D) and (-)-N?-desmethyl-grisabine were isolated from the stem bark of A. pruinosa together with seven known alkaloids, lindcarpine, N-methyllindcarpine, laurolitsine, boldine, (+)-thaligrisine, (-)-dauricine, and (-)-0,0-dimethyl-grisabine. Seven known alkaloids, laurotetanine, N-metillaurotetanine, isoboldine, actinodaphnine, N-methylactinodaphnine, corydine and norcorydine, were isolated from the stem bark of A. sphaenocarpa (Bl) Nees, and two another known alkaloids, nordicentrine and dicentrinone, were isolated from Cryptocarya ferrea. The crude alkaloid extract of A. pruinosa and A. sphaerocarpa were active against Artemia salina with LCM 106.5 and 126.7 pg/mL respectively. The crude alkalcid extract of A. pruinosa and pniinosine A were active against murine cells P-388 with lC50 5.1 and 3.9 pg/mL respectively. The crude alkalold extract of A. sphaemcarpa, pruinosine B, C, D, lindcarpine, and (-)-0,0-dimethyl-grisabine are inactive against murine cells P-388 with lC5° 34.2, 24.0, 38.0, 52.0, 16.0, and 10.0 μg/mL respectively. The activity against P. faiciparum was showed by the crude alkaloid extract of A. sphaerocarpa with IC50 2.5 x 10-5 μg/mL, but no effect was showed by crude alkaloid extract of A. pruinosa."

"ABSTRAKUK-3A adalah senyawa antibiotika untuk anti kanker dan anti jamur. UK-3A telah diisolasi sebagai komponen minor dari miselium Streptomyces sp. 512-02 dan mempunyai gugus aktif hidroksil, amida, dan dilakton cincin sembilan yang terbukti aktif menghambat pertumbuhan bakteri dan sel kanker. Untuk mensintesis senyawa tersebut membutuhkan proses sintesis yang rumit dan waktu yang cukup lama. Telah disintesis senyawa antibiotik baru, yaitu analog UK-3A berdasarkan modifikasi gugus aktif senyawa UK-3A. Modifikasi gugus aktif dalam senyawa UK-3A dimungkinkan untuk mendapatkan senyawa analog yang mempunyai bioaktivitas yang sama atau lebih aktif dari senyawa UK-3A induk. Senyawa analog pada penelitian ini adalah 3-hidroksi-N-oktilpikolinamida [S1], 2-hidroksi-N-fenil-benzamida [S2], 3-hidroksi-N-fenilpikolinamida [S3], dan 2-hidroksi-N-oktilbenzamida [S4] yang diperoleh melalui reaksi amidasi asam karboksilat dengan amina primer. Keempat senyawa tersebut diharapkan dapat dikembangkan untuk mendapatkan senyawa antibiotik baru dengan rendemen hasil yang tinggi, rute reaksi yang lebih sederhana, dan mempunyai bioaktivitas dalam menghambat pertumbuhan sel kanker terutama leukemia. Senyawa-senyawa hasil sintesis tersebut diidentifikasi menggunakan UV, FT-IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil uji bioaktivitas secara in vitro terhadap sel kanker Murine leukemia P-388 memperlihatkan kemampuan penghambatan terhadap pertumbuhan sel kanker yang lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa UK-3A yaitu IC50 [S1]= 13,2; [S2]=7,75; [S3] =18,5; dan [S4]= 7,5 µg/mL, sementara IC50 UK-3A adalah 38 µg/mL.

---

ABSTRACTThe Synthesis UK-3A analogs i.e 3-hydroxy-N-octylpicolinamide [S1], 2-hydroxy-N-phenyl-benzamide [S2], 3-hydroxy-N-phenylpicolinamide [S3], and 2-hydroxy-N-octylbenzamide [S4] were obtained by modification of UK-3A. UK-3A was isolated from the Streptomyces sp. 512-02 mycelium and has been elucidated as a nine membered ring dilactone derivative possessing hydroxyl (OH) and amide (CONH) moieties . The compound shows ability to inhibit bacterial and cancer cell growth. The analogs were synthesized by amidation of carboxylate. The structure of products were confirmed by 1H- and 13C-NMR, FT-IR, and also UV spectrophotometer. The result of bioassay showed that their compound inhibits the growth of cancer cell Murine leukemia P-388. That's higher compared to that of UK-3A with IC50 are 13,2 µg/mL for [S1], 7,75 for [S2], 18,5 for [S3], and 7,5 for [S4], respectively. Whereas IC50 for UK-3A is 38 µg/mL."

"The novel compounds of 3-hydroxypicolinyl serine penthyl penthanoyl ester (PSPPE) and 3-hydroxypicolinyl serine hexyl hexanoyl ester (PSHHE) were obtained from modification of the UK-3A that had been known to inhibit cancer cells growth. From this research it is expected to obtain analogous compounds that have higher activities. Synthesis of these compounds were carried out in three steps. The first step was esterification of L-serine with penthanol and hexanol using p-toluenesulfonic acid as catalyst in benzene yielded 72,4% and 84,6% of L-serine penthyl esther p-TsOH (LSPE) and L-serine hexyl esther p-TsOH (LSHE) respectively. The second step was amidation of LSPE and LSHE with 3-hydroxypicolinic acid using DCC/DMAP as activator/catalyst in pyridine yielded 3-hydroxypicolinyl serine penthyl ester (PSPE) 73,5% and 3-hydroxypicolinyl serine hexyl ester (PSHE) 74,6%. The third step was esterification of PSPE with pentanoic acid using DCC/DMAP as activator/catalyst in chloroform yielded 71,8% of 3-hydroxypicolinyl serine penthyl pentanoyl esther (PSPPE) and PSHE with hexanoic acid yielded 70,1% of 3-hydroxypicolinyl serine hexyl hexanoyl esther (PSHHE). The LC50 value of toxicity of PSPPE and PSHHE were 509.6 μg/mL and 443.2 μg/mL respectively. The IC50 of cytotoxicity of PSPPE and PSHHE on Murine leukemia P-388 cells were 23.5 μg/mL and 23.0μg/mL respectively and indicated that PSPPE and PSHHE have higher activity than UK-3A.

---

Senyawa 3-hidroksipikolinil serin pentil pentanoil ester (PSPPE) dan 3-hidroksipikolinil serin heksil heksanoil ester (PSHHE) adalah senyawa baru yang merupakan modifikasi dari struktur molekul senyawa UK-3A yang diketahui mempunyai aktivitas menghambat pertumbuhan sel kanker. Hasil penelitian ini diharapkan akan diperoleh senyawa analog UK-3A yang lebih aktif. Sintesis senyawa analog UK-3A tersebut dilakukan dalam tiga tahap. Tahap pertama adalah reaksi esterifikasi antara L-serin dengan pentanol dan heksanol dengan pelarut benzene dan katalis p-toluensulfonat. Masing-masing reaksi menghasilkan Lserin pentil ester p-TsOH (LSPE) sebesar 72,4% dan L-serin heksil ester p-TsOH(LSHE) 84,6%. Tahap kedua adalah reaksi amidasi antara LSPE dan LSHE dengan asam 3-hidroksipikolinat menggunakan pelarut piridin dan aktivator/katalisator DCC/DMAP menghasilkan 3-hidroksipikolinil serin pentil ester (PSPE) sebesar 73,5% dan 3-hidroksipikolinil serin heksil ester (PSHE) sebesar 74,6 %. Tahap ketiga adalah reaksi esterifikasi mrenggunakan pelarut kloroform dan aktivator/katalisator DCC/DMAP antara PSPE dengan asam pentanoat menghasilkan 3-hidroksipikolinil serin pentil pentanoil ester (PSPPE) sebesar 71,8%, antara PSHE dengan asam heksanoat menghasilkan 3-hidroksipikolinil serin heksil heksanoil ester (PSHHE) sebesar 70,1%. Hasil uji toksisitas terhadap larva udang Artemia salina L. menunjukkan nilai LC50 PSPPE 509,6 μg/mL dan PSHHE 443,2 μg/mL .Nilai IC50 hasil uji sitotoksisitas terhadap sel Murine Leukimia P-388 menunjukkan senyawa hasil sintesis mempunyai aktivitas lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa UK-3A (IC50 38 μg/mL) yaitu 23,5 μg/mL dan 23,0 μg/mL berturut-turut untuk senyawa PSPPE dan PSHHE."

"Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa analog kalkon (1,5-Difenil-2,4-pentadien-1-on) dari sinamaldehida (0,01 mol) dan asetofenon (0.01 mol) melalui reaksi kondensasi aldol silang menggunakan katalis CaO dan uji sitotoksik sel murin leukemia P-388 serta dilanjutkan dengan sintesis senyawa pirazol (3-fenil-5-styril-1H-pirazol) melalui reaksi senyawa analog kalkon dengan hidrazin hidrat. Preparasi katalis CaO dilakukan dari cangkang telur bebek melalui metode kopresipitasi dan dihasilkan distribusi ukuran partikel CaO 57-94 nm dalam medium polietilen glikol. Reaksi optimasi pada penambahan jumlah katalis (0,2 g) menghasilkan persen konversi senyawa analog kalkon sebesar 99,2 % dan lama reaksi pemanasan selama 8 jam dengan komposisi hidrazin hidrat 55%-60% (0,02 mol) diperoleh persen konversi senyawa pirazol sebesar 83,71 %. Karakterisasi menggunakan spektrofotometri UV-Visible menunjukkan adanya pergeseran batokromik pada senyawa analog kalkon sebesar 59 nm. Spektrofotometri infra merah menunjukkan pada senyawa analog kalkon terdapat ikatan C=O pada bilangan gelombang 1654,03 cm-1 dan pada senyawa pirazol menunjukkan adanya ikatan C=N pada bilangan gelombang 1679,11 cm-1. Hasil kromatografi gas dan spektroskopi massa diperoleh senyawa analog kalkon muncul pada waktu retensi 16,64 menit dengan nilai m/z sebesar 234,2 dan senyawa pirazol diperoleh pada waktu retensi 22,74 menit dengan nilai m/z sebesar 246,1. Senyawa analog kalkon sangat aktif sebagai senyawa antikanker dengan nilai IC50 = 1,503 µg/mL pada hasil uji sel murin leukemia P-388.

---

This research was conducted a synthesis of chalcone analog compound (1,5-Diphenyl-2,4-pentadien-1-on) of cinnamaldehide (0.01 mol) and acetophenone (0,01 mol) by a cross aldol condensation reaction using CaO catalysts and cytotoxic test cell murine leukemia P-388 and proceeded with the synthesis of pyrazole compound (3-phenyl-5-styril-1H-pyrazole). The CaO catalyst preparation from duck egg shell through coprecipitation method resulted CaO particle size distribution 57-94 nm in medium of polyethylene glycol. Optimization result by adding catalyst (0.2 g) produced the highest percent conversion of chalcone analog compound by 99.2% and heating reaction for 8 hours with the hydrazine hydrate (0.02 mol) obtained 83.71% conversion of pyrazole compound. The characterization using UV-Visible spectrophotometry showed a bathochromic shift in chalcone analog compound by 59 nm. Infrared spectrophotometry showed C=O vibration of the chalcone analog compound at 1654.03 cm-1 and C=N vibration of pyrazole compound at 1679.11 cm-1. Gas chromatography and mass spectroscopy analysis gave chalcone analog compound a retention time of 16.64 minutes with m/z values ​​of 234.2 and pyrazole compound a retention time of 22.74 minutes with m/z value of 246.1. This chalcone analog compound is very active as an anticancer compound with IC50 value of 1.503 µg/mL in murine leukemia cells P-388 assay."

"Two flavonoid compounds, 5,7,3?,4?-tetrahydroxy-6-geranylflavonol (1) and kaempferol 7-O-β-glucose (2) have beenisolated from the leaves of Macaranga hispida (Blume), Mull.Arg. Isolation and purification were conducted bychromatography methods and chemical structure characterization was carried out by spectroscopic methods. The5,7,3?,4?-tetrahydrxyi-6-geranyl flavonol (1) and kaempferol 7-O-glucose (2) had moderate cytotoxic activity againstmurine leukemia P-388 cell lines with IC50 value of 0.22 and 101.5 μg/mL, respectively. The IC50 for antioxidantactivities of (1) and (2) were 2.83 and 13.95 μg/mL, respectively. The LC50 of (1) and (2) from BSLT were 350 and>1000 μg/mL, respectively.Identifikasi dan Studi Bioaktifitas Senyawa Flavonoid dari Macaranga hispida (Blume) Mull.Arg. Dua senyawaflavonoid, 5,7,3?,4?-tetrahidroksi-6-geranilflavonol (1) dan kaemferol 7-O-β-glukosa (2) telah diisolasi dari daunMacaranga hispida (Blume) Mull. Arg. Isolasi dan pemurnian dilakukan dengan metode kromatografi dan karakterisasistruktur kimia dilakukan dengan metode spektroskopi. 5,7,3', 4'-tetrahidroksi-6-geranil flavonol (1) kaemferol 7-Oglukosa(2) memiliki aktivitas sitotoksik sel murine leukemia P-388 dengan nilai IC50 masing-masing 0,22 dan 101,5μg/mL. Aktivitas antioksidan (1) dan (2) dinyatakan dengan nilai IC50 masing-masing sebesar 2,83 dan 13,95 μg/mL.Nilai LC50 dengan uji BSLT (1) dan (2) masing-masing 350 dan >1000 μg/mL."