Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Kumarin merupakan kelompok senyawa heterosiklik yang secara alami terdapat pada tanaman. Senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan beberapa di antaranya memiliki aktivitas antibakteri. Di sisi lain, resistensi bakteri terhadap antibiotik mendesak agar penelitian tentang senyawa yang berpotensi sebagai antibakteri terus dikembangkan. Oleh karena itu, pada penelitian ini disintesis senyawa turunan 4-metil kumarin dan dianalisis aktivitas antibakterinya terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus berdasarkan studi literatur. Bakteri E. coli dan S. aureus merupakan dua bakteri paling umum yang memiliki resistensi terhadap antibiotik. Senyawa turunan 4-metil kumarin yang berhasil disintesis adalah 7-hidroksi-4-metil kumarin dari reaksi kondensasi Pechmann antara resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis SnCl2.2H2O menggunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) dengan persentase yield optimum sebesar 49,85 ± 5,4% dengan kondisi reaksi rasio mol resorsinol/etil asetoasetat 1:1, 10% mol katalis terhadap resorsinol, waktu reaksi 260 detik, dan tanpa pelarut. Senyawa hasil sintesis telah diidentifikasi dengan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi dengan menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR (1D dan 2D). Sintesis senyawa turunan 4-metil kumarin lainnya dari katekol dan hidrokuinon sebagai pengganti resorsinol tidak berhasil dilakukan yang menunjukkan kereaktifan kedua senyawa dihidroksibenzena tersebut lebih rendah dibandingkan dengan resorsinol. Berdasarkan studi literatur, senyawa turunan 4-metil kumarin, 6-hidroksi- dan 7-hidroksi-4-metil kumarin, memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri E. coli. Senyawa 7-hidroksi-4- metil kumarin juga dilaporkan memiliki aktivitas antibakteri terhadap S. aureus. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil kumarin yang disintesis pada penelitian ini diharapkan memiliki potensi sebagai agen antibakteri.

---

ABSTRACT
Coumarin is classified as a group of heterocyclic compounds naturally found in plants. Coumarin and its derivatives have been widely synthesized and shown antibacterial activities. On the other hand, antibiotic resistance of some bacterial strains has urged the research development related to the new antibacterial agents. Accordingly, in this study, 4-methyl coumarin derivatives were synthesized and its antibacterial activities were also evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus based on literary study. Both bacteria are the most common multidrug-resistant bacteria. 7-Hydroxy-4-methyl coumarin was successfully synthesized via Pechmann condensation between resorcinol and ethyl acetoacetate with SnCl2.2H2O as catalyst using MAOS method. The synthesized compound was obtained with an optimum yield of 49,85 ± 5,4% under solvent free reaction with resorcinol/ethyl acetoaceate molar ratio of 1:1 (mol/mol), 10 mol% catalyst, and 260s reaction time. The synthesized product was identified by TLC and melting point apparatus, and further characterized by using FTIR, UV-Vis, and NMR (1D and 2D) instruments. However, other 4-methyl coumarin derivatives from catechol and hydroquinone to substitute resorcinol were failed to synthesize revealing that they have low reactivity compared to resorcinol in Pechmann condensation. Based on literary studies regarding its antibacterial activities, 4-methyl coumarin derivatives, i.e. 6- hydroxy- and 7-hydroxy-4-methyl coumarin showed good activity towards E. coli. In addition, 7-hydroxy-4-methyl coumarin was also reported having antibacterial activity against S. aureus. Therefore, 4-methyl coumarin derivatives may have potency as antibacterial agent.

Abstrak :
ABSTRAK Calophyllum biflorum Hend. & WS. merupakan tanaman hutan tropis dari keluarga Guttiferae yang banyak terdapat di Indonesia dan di Malaysia. Berbagai jenis Calophyllum digunakan sebagai obat tradisional, antara lain sebagai obat penyakit kulit, rematik, dan kanker. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan menentukan struktur molekul senyawa derivat kumarin dari kulit batang Calophyllum biflorum, serta pengaruhnya terhadap pertumbuhan in vivo tumor transplantabel kelenjar susu mencit C3H. Isolasi senyawa dilakukan dengan cara maserasi serbuk kulit batang Calophyllum biflorum dengan menggunakan pelarut petroleum eter. Senyawa yang dikandung dalam ekstrak petroleum eter dipisahkan dengan kromatografi kolom dengan silika gel sebagai fase diam, campuran petroleum eter dan etil-asetat, sebagai fase geraknya. Pemurnian dilakukan dengan Cara rekristalisasi. Senyawa yang berhasil diisolasi, diidentifikasi menggunakan spektrofotometer ultra ungu dan infra merah, spektrometer 1H-NMR dan '3C-NMR, spektrometer massa, dan diffraksi sinar-X. Berdasarkan data spektrometri, analisis diffraksi sinar-X, dan pustaka, diketahui senyawa tersebut mempunyai kerangka kumarin dan dikenal sebagai senyawa kalanon. Untuk mengetahui pengaruh kalanon terhadap pertumbuhan in vivo tumor transplantabel kelenjar susu, digunakan mencit C3H yang dibagi dalam kelompok kontrol tanpa perlakuan, kelompok kontrol pelarut yang disuntik 0,1 mL pelarut PEG 400, dan 4 kelompok perlakuan masing-masing disuntik 0,1 mL larutan kalanon dalam PEG 400 dengan dosis 1 mg/mL, 2 mg/mL, 4 mg/mL, dan 8 mg/mL. Penyuntikan secara subkutis di sekitar tumor dilakukan tiga kali seminggu selama 4 minggu. Dari hasil uji statistik non parametrik menurut metode Friedman terhadap besar tumor dan dari grafik pertumbuhan besar tumor rata-rata setiap minggu, terdapat perbedaan yang bermakna antara kelompok dosis 4 mg/mL dibandingkan dengan kedua kelompok kontrol dan kelompok dosis lainnya. Hal ini didukung oleh gambaran morfologis sediaan mikroskopis dengan pewarnaan hematoksilin-eosin.

---

ABSTRACT Calophyllum biflorum belongs to the Guttiferae family, found in tropical rain forests in Indonesia and Malaysia. Many of the calophyllum species are used as traditional medicine by local people, among other things for treatment of skin disease, rheumatism, and cancer. The aim of this study was to isolate and determine the molecular structure of coumarin derivate from the stem bark of C. biflorum and it's effect on the in vivo growth of a transplantable C3H mammary tumor cells. Isolation of the compounds were done by maceration of stem bark powder of C. bifiorum in petroleum ether. The compounds in petroleum ether extract were separated by column chromatography using silica gel as the stationary phase, petroleum ether and ethyl acetate mixture as the mobile phase. Purification of this compound was done by recrystallization. The pure compound was identified by using UV and IR. spectrophotometers, IH-NMI and 13C-NMR, mass spectrometer, and x-ray diffraction spectroscopy. Based on the data obtained, it was concluded that the compound has a coumarin skeleton and was known as calanone. To know the effect of calanone on the in vivo growth of transplantable C3H mammary tumor cells, C3H mice were used which were divided into : one group of untreated control, one group of solvent control (injected with 0,1 mL PEG 400) and four treated groups, each of which were injected subcutaneously nearby the tumor with 0,1 mL of 1 mg/mL, 2 mg/mL, 4 mg/mL, and 8 mglmL of calanone in PEG 400 solvent respectively. The injection were given three times a week, for four weeks. By using Friedman test, for non parametric statistical analysis of the weekly observed tumor volume, and from the graphic of the weekly mean tumor volume of each group , it was shown that there was a significant decrease in the tumor growth of the group treated with calanone solution of 4 mg/mL dosage, compared to the control or other groups. This effect can also be seen histopathologically on the hematoxylin-eosin microscopic specimens.

Abstrak :

Gout atau penyakit asam urat merupakan penyakit inflammatory arthritis yang dapat memberikan rasa sakit pada persendian serta mengakibatkan kelumpuhan permanen akibat penumpukan kristal monosodium urate yang disebabkan oleh hiperurisemia. Penyakit ini terjadi pada sekitar 0,1% sampai 10% orang dewasa, di mana umumnya terjadi pada kelompok usia 30-50 tahun untuk laki-laki dan pada kelompok usia pasca menopause untuk perempuan. Di Indonesia, gout merupakan salah satu dari 12 besar penyakit tidak menular.  Pengobatan yang umum dilakukan adalah dengan menggunakan Allopurinol yang bekerja sebagai inhibitor kompetitif Xantin Oxidase (XO) untuk mengurangi sintesis asam urat, namun karena efek samping serta sifat inhibitor kompetitif Allopurinol, pendosisan Allopurinol menjadi kompleks, yang mana menjadikan perlunya pengembangan inhibitor XO yang bersifat non-kompetitif. Senyawa yang dapat menjadi kandidat adalah sebuah senyawa baru yang ditemukan dalam propolis dari Tetragonula biroi aff. dari golongan kumarin. Penelitian sebelumnya menemukan bahwa senyawa tersebut memiliki aktifitas inhibisi XO yang mendekati Allopurinol namun bekerja secara non-kompetitif. Pada penelitian ini, senyawa baru serta senyawa turunannya tersebut dilakukan uji molecular docking secara in silico terhadap XO untuk mengetahui profil energi bebas ikatan senyawa pada allosteric site XO. Hasil penelitian mendapatkan skor energi ikatan terendah adalah pada Senyawa Turunan 1, dengan nilai -8,9 kcal/mol. Nilai ini lebih baik dibandingkan dengan senyawa baru pada -8,2 kcal/mol. Inhibisi XO terjadi karena terdapat interaksi hidrofobik ligan dengan Ser344, Val66, Phe68, ikatan hidrogen pada Lys57 dan interaksi hidrofobik dan hidrogen dengan Ser306. Senyawa Turunan 1 memiliki potensi besar untuk dikembangkan menjadi obat anti-gout bersifat inhibitor XO non-kompetitif.

---

Gout is an inflammatory arthritis that could give pain on joints that could lead to permanent disability due to uric acid crystal deposits caused by hyperuricemia. Gout prevalence in adults is 0,1% to 10% which mostly happens in 30 to the 50-year-old age group for men and in post-menopause age for women. In Indonesia, Gout is one of the top 12 highest of non-infectious disease prevalence. One of the common methods to cure gout is by reducing uric acid formation, which could be done by using Allopurinol to disrupt Xanthine Oxidase (XO) enzyme in synthesizing uric acid, but since Allopurinol is a competitive inhibitor, the dosing become complex in addition to the drug’s side effect. Therefore, a non-competitive XO inhibitor needs to be developed. One of the promising candidates of non-competitive XO inhibitor is a novel compound of coumarin from propolis of Tetragonula biroi aff. Previous research found that this novel compound has non-competitive inhibitory activity against XO. In this research, we use in silico molecular docking to find the free binding energy of this novel compound and its derivate towards XO at an allosteric site. It is found that the lowest binding energy was at -8,9 kcal/mol for “Senyawa Turunan 1” (Derivate 1). This binding energy is lower than the novel compound at -8,2 kcal/mol. XO inhibition occurs due to ligand hydrophobic interaction at Ser344, Val66, Phe68, hydrogen bond at Lys57, and hydrophobic and hydrogen interaction with Ser306 This result shows that the Derivate 1 have a high potential to be developed as a non-competitive XO inhibitor for gout treatment.