Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Kurkumin adalah komponen aktif dari tumbuhan Curcuma longa, yang memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Namun, rendahnya bioavalabilitas dan stabilitas kurkumin membatasi pengembangan kurkumin menjadi zat aktif obat. Oleh karena itu, diperlukan modifikasi struktur kimia dari kurkumin. Modifikasi kurkumin menjadi Analog Kurkumin Monokarbonil Asimetris AKMA, menunjukan peningkatan yang signifikan terhadap stabilitas dan profil farmakokinetik. Sedangkan, subtitusi Basa Mannich pada suatu senyawa diketahui dapat meningkatkan aktivitas farmakologis. Pada penelitian kali ini, senyawa yang akan disintesis adalah senyawa AKMA 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden]-6-fenilmetiliden sikloheksan-1-on yang kemudian disubtitusi oleh basa mannich 1-metil piperazin. Senyawa yang disintesis diuji aktivitas antiinflamasi dan antioksidan secara in vitro masing-masing menggunakan metode denaturasi protein dan metode DPPH. Rendemen senyawa 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden]-6-fenilmetiliden sikloheksan-1-on tersubstitusi 1-metil piperazin murni sebesar 79,45. Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA dan AKMA tersubstitusi 1-metil piperazin masing-masing menghasilkan nilai IC50 SD sebesar 56,242 0,87 dan 37,03 1,79 M. Sedangkan aktivitas antioksidan masing-masing senyawa memiliki nilai IC50 SD sebesar 144,215 0,78 dan 280,43 0,5 M. Hal ini menunjukan bahwa substitusi basa mannich pada senyawa senyawa 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden]-6-fenilmetiliden sikloheksan-1-on meningkatkan aktivitas antiinflamasi namun tidak meningkatkan aktivitas antioksidan.

---

Curcumin is a component of Curcuma longa, which has anti inflammatory and antioxidant activity. However, its low bioavalability and stability limit the development of curcumin to become drug active substance. Therefore, it is necessary to modify the chemical structure of curcumin. The modification of curcumin into Asymmetric Monocarbonyl Analogs of Curcumin AMACs, showed a significant increase in pharmacokinetic profile and stability. Furthermore, Mannich base subtitution can increase its pharmacological activity. Thus, In the present study, the synthesized compound, 2E,6E 2 4 hydroxy 3 methoxyphenyl methylidene 6 phenylmethylidene cyclohexan 1 one, was substituted by 1 methylpiperazine. The synthesized compounds were tested for their anti inflammatory and antioxidant activity in vitro using protein denaturation method and DPPH method, respectively. The yield of the subtitued compound is 79.45 . The anti inflammatory and antioxidant activity of 1 methylpiperazine substituted compound and the compound itself presented by IC50 SD values. For anti inflammatory activity the values are 37.03 1.79 M and 56.242 0.87, respectively. While the values for antioxidant activity are 280.43 0.5 M and 144.215 0.78, respectively. This indicates that substitution of 1 methylpiperazine in 2E,6E 2 4 hydroxy 3 methoxyphenyl methylidene 6 phenylmethylidene cyclohexan 1 one increased the antiinflammatory activity but does not increase antioxidant activity.

Abstrak :
Kurkumin merupakan senyawa bahan alam berwarna jingga kekuningan salah satu kandungan utama dari tanaman kunyit (Curcuma longa). Kurkumin memiliki beragam aktivitas farmakologi seperti antiinflamasi, antioksidan, dan antikanker. Namun, aplikasi klinisnya masih terbatas karena stabilitas dan bioavailabilitasnya yang rendah. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa modifikasi struktur kurkumin menjadi suatu senyawa analog kurkumin menghasilkan efek farmakologi yang lebih baik, salah satunya adalah AKMA (Analog Kurkumin Monokarbonil Asimetrik). Tujuan peneltian ini adalah melakukan sintesis senyawa 2E,6E)-2-[(4-hidroksi-3-metoksifenil) metiliden]-6-[(4-metoksifenil)metiliden]sikloheksan-1-on tersubstitusi basa Mannich dibutilamin dan melakukan uji aktivitas antiinflamasi terhadapnya. Sintesis dilakukan dalam 3 tahap. Pertama, sintesis senyawa 2-(4-metoksifenilmetiliden)sikloheksan-1-on dengan mereaksikan 4-metoksibenzaldehida dan sikloheksanon. Kedua, sintesis senyawa AKMA dengan mereaksikan 2-(4-metoksifenilmetiliden)sikloheksan-1-on dan vanilin. Ketiga, sintesis senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannuch dibutilamin dengan mereaksikan senyawa AKMA, dibutilamin, dan formaldehid 37%. Kemurnian setiap senyawa diuji dengan metode Kromatografi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa tersebut diidentifikasi menggunakan Spektrofotometri FTIR, dan dielusidasi lebih lanjut menggunakan Spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Uji aktivitas antiinflamasi in vitro menggunakan metode inhibisi denaturasi protein dengan Bovine Serum Albumin (BSA). Senyawa AKMA tersubtitusi basa Mannich dibutilamin (IC50=12,659 uM) memiliki aktivitas antiinflamasi lebih baik dibandingkan dengan senyawa AKMA (IC50=30,374 uM), namun masih lebih rendah dibandingkan natrium diklofenak (IC50=1,464 uM) dan kurkumin (IC50=8,913 uM).

---

Curcumin is one of the bioactive natural compounds of turmeric (Curcuma longa). Curcumin has been reported to have anti-inflammation, antioxidant, and anticancer activity. However, its clinical application is still limited due to its low stability and bioavailability. Modification of curcumins structure into a curcumin analogue compound such as AMAC (asymmetrical mono-carbonyl analogs of curcumin) shows improving pharmacological activities. The purpose of this research is to synthesize the compounds 2E,6E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyliden]-6-[(4-methoxyphenyl)methyliden]cyclohexan-1-on substituted by Mannich base dibutylamine and study its anti-inflammatory activity. The synthesis process is done in 3 stages. First, synthesis of 2- (4-methoxyphenylmethylen)cyclohexan-1-on compounds by reacting 4-methoxybenzaldehyde and cyclohexanone. Second, the synthesis of AKMA compound by reacting 2-(4-methoxyphenylmethylen)cyclohexan-1-on and vanillin. Third, synthesis of AKMA compound substituted by Mannich base dibutylamine by reacting AKMA compound, dibutylamine and formaldehyde 37%. The purity of each compound was tested by Thin Layer Chromatography (TLC) and melting range determination. The structure of the synthesized compound was identified using FTIR, 1H-NMR, and 13C-NMR. Protein denaturation inhibition method is used to study its anti-inflammatory activity. AKMA compound substituted by dibutylamine (IC50=12,659 uM) has better anti-inflammatory activity than AKMA compound (IC50=30,374 uM) but is still lower than diclofenac (IC50=1,464 uM) and curcumin (IC50=8,913 uM).