Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Senyawa golongan kuinazolinon memiliki aktivitas biologis yang luas. Salah satunya adalah senyawa 2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on yang memiliki aktifitas antibakteri. Aktivitas antibakteri paling efektif ditunjukkan oleh turunan senyawa kuinazolinon dengan cincin benzena yang tidak tersubstitusi atau tersubstitusi oleh substituen kecil dan cincin pirimidin yang tersubstitusi oleh substituen besar. Dalam rangka memperoleh senyawa turunan kuinazolinon baru yang diperkirakan memiliki aktivitas antibakteri, telah dilakukan sintesis senyawa 6-amino-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. Sintesis dilakukan melalui empat tahap. Tahap 1, sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (1) dari antranilamida dan asetamida dengan iradiasi microwave. Tahap 2, sintesis 2-metil-6- nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (2) dari nitrasi 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dengan asam nitrat pekat berasap dan asam sulfat pekat. Struktur molekul produk 1 dan 2 telah dikonfirmasi dengan FT-IR. Tahap 3, sintesis 6-nitro-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (3) dari kondensasi Knoevenagel 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan benzaldehida. Tahap 4, sintesis 6-amino-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (4) dari reduksi 6-nitro-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dengan serbuk besi, dan asam klorida pekat menggunakan ultrasonik. Struktur molekul produk 3 dan 4 telah dikonfirmasi dengan FT-IR dan 1H-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk hasil sintesis sudah sesuai dengan senyawa yang diharapkan dengan nilai rendemen tahap 1 sebesar 90,19%; tahap 2 sebesar 79,61%; tahap 3 sebesar 42,04% dan tahap 4 sebesar 72,24%. ...... Quinazolinone derivatives have wide spectrum of biological activity. One of them is 2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one which have antibacterial activity. The most effective antibacterial activity were showed by quinazolinone derivative with an unsubstituted benzene ring or substituted with one small substituents and a pyrimidine ring substituted with large substituents. To get a novel quinazolinone derivative which predicted to have antibacterial activity, 6-amine-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one has been synthesized. There were four stages of synthesis. First, synthesis of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one (1) from antranilamide and acetamide by microwave irradiation. Second, synthesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one (2) by nitration of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one with nitric acid fuming and concentrated sulfuric acid. The structure of first and second products was confirmed using FT-IR. Third, synthesis of 6-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one (3) by Knoevenagel condensation of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and benzaldehyde. Fourth, synthesis of 6-amine-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one (4) by reduction of 6-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one with iron powder and concentrate hydrocloric acid using ultrasonic. The structure of third and fourth products was confirmed using FT-IR and 1H-NMR. The results showed that the synthesized products are in confirmity with the expected compound with 90,19% yield for first stage; 79,16% yield for seconde stage; 42,04% yield for third stage and 72,24% yield for fourth stage.

Abstrak :
Kasus resistensi terhadap antibakteri memicu kebutuhan akan adanya antibakteri baru. Kuinazolin-4-on memiliki spektrum aktivitas biologi yang luas, salah satunya adalah antibakteri. Dihidrofolat reduktase merupakan enzim yang penting dalam biosintesis asam nukleat bakteri. Senyawa turunan kuinazolin-4-on dengan substitusi pada posisi 2- dan 6- dapat menghambat aktivitas dihidrofolat reduktase. Penambahan gugus stiril pada posisi 2- dapat menyebabkan kerusakan sel mikroorganisme. Adanya gugus amina pada posisi 6- bersifat aktif sebagai antimikroba. Dalam rangka memperoleh senyawa turunan kuinazolin-4-on lainnya telah dilakukan sintesis senyawa baru 6-amino-2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on yang dilakukan dalam empat tahap. Tahap pertama adalah sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dari antranilamida dan asetamida menggunakan microwave. Tahap kedua adalah sintesis 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on menggunakan asam nitrat berasap dan asam sulfat pekat. Tahap ketiga adalah sintesis 2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dari 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan 4-hidroksibenzaldehida dalam asam asetat glasial menggunakan microwave. Tahap keempat adalah sintesis 6-amino-2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on menggunakan serbuk besi dalam asam klorida pekat dengan sonikasi. Struktur molekul senyawa produk tahap satu dan dua dikonfirmasi dengan FT-IR, sedangkan senyawa tiga dan empat dikonfirmasi dengan FT-IR dan 1H NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk sintesis telah sesuai dengan senyawa yang diharapkan dengan persen perolehan tahap satu 90,19%, tahap dua 79,61%, tahap tiga 67,45% dan tahap empat 52,91%. ...... Antibacterial resistance cases have triggered the necessity of new antibacterial agents. Quinazolin-4-one has a wide spectrum of biological activities, one of them is antibacterial. Dihydrofolate reductase is the important enzyme in the biosynthesis of nucleic acid. Inhibition of dihydrofolate reductase will cause cell death. The series of 2,6-substitued-quinazolin-4-one have the inhibition activities of dihydrofolate reductase. Addition of styryl compound in 2-substitued-quinazolin-4-on can cause the damage of microorganism cells. Amine group in 6-substitued-quinazolin-4-one have the characteristic as antibiotic. In order to obtain another derivate of quinazolin-4-one, a new 6-amino-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one had been synthesized in four stages. First stage was microwave-assisted synthesis of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one from anthranilamide and acetamide. Second stage was synthesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one using fuming nitric acid and concentrated sulfuric acid. Third stage was microwave-assisted synthesis of 2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one from 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and 4-hydroxybenzaldehide in glacial acetic acid. Fourth stage was synthesis of 6-amino-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one using iron powder in concentrated hydrochloride acid with sonication. Molecular structure of the first and second compound was confirmed by using FT-IR while the third and fourth compound was confirmed by using FT-IR and 1H NMR. Result of the research shows that the final product is in conformity with the expected compound with 90,19% yield for first stage, 79,61% second stage, 67,45% third stage, and 52,91% fourth stage.

Abstrak :
Senyawa turunan kuinazolin-4(3H)-on telah diketahui memiliki aktivitas farmakologis yang luas. Senyawa 2-stirilkuinazolin-4(3H)-on secara khusus memiliki aktivitas penghambatan polimerisasi tubulin, Epidermal Growth Factor Receptor, dan dihidrofolat reduktase yang berperan penting dalam terjadinya tumor. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis senyawa baru turunan 2-stirilkuinazolin-4(3H)-on tersubstitusi pada posisi 6, yaitu 6-amino-2-[(E)-2-[4-(dimetilamino)fenil]etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. Sintesis dilakukan dalam empat tahap: sintesis 2-metilkuinazolin-4(3H)-on, nitrasi membentuk 2-metil-6-nitrokuinazolin-4(3H)-on, kondensasi dengan p-dimetilaminobenzaldehida membentuk 2-[(E)-2-[4-(dimetilamino)fenil]etenil]-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on, dan reduksi membentuk 6-amino-2-[(E)-2-[4-(dimetilamino)fenil]etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. Struktur molekul senyawa produk tahap satu dan dua dikonfirmasi dengan spektroskopi FT-IR. Struktur molekul senyawa produk tahap tiga dan empat dikonfirmasi dengan spektroskopi FT-IR dan 1H-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa produk sesuai dengan senyawa yang diharapkan dengan rendemen sebagai berikut: tahap satu 90,2 %, tahap dua 79,61 %, tahap tiga 73,27 %, dan tahap empat 56,69 %. ...... Derivatives of quinazolin-4(3H)-one are known to have broad pharmacological activities. The 2-styrylquinazolin-4(3H)-one is known for its inhibition activity of tubulin polymerization, epidermal growth factor receptor, and dihydrofolate reductase which play important roles on tumor development. In this research, the novel 2-styrylquinazolinone substituted on C6 position derivative, 6-amino-2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3,4-dihydroqui-nazolin-4-one was synthesized in four steps: formation of 2-methylquinazolin-4(3H)-one, nitration to form 2-methyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one, further reaction with p-dimethylaminobenzaldehyde yielding 2-[(E)-2-[4-(dimethyl-amino)phenyl]ethenyl]-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one, and reduction to 6-amino-2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one. Molecular structures of first and second reaction products were confirmed with FT-IR spectroscopy. Molecular structures of third and fourth reaction products were confirmed with FT-IR and 1H-NMR spectroscopy. Results show that molecular structures of the products meet the predicted structure, with reaction yields as follow: first step 90,2 %, second step 79,61 %, third step 73,27 %, and fourth step 56,69 %.