Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Zingeron atau senyawa 4-(4‐Hidroksi-3-metoksifenil)-2-butanon merupakan konstituen aktif yang ada dalam tanaman rimpang jahe (Zingiber officinale Roscoe). Zingeron memiliki beragam aktivitas farmakologis salah satunya adalah antikanker. Zingeron terbukti memiliki efek antikanker pada kanker kolon baik secara in vitro maupun in vivo. Basa Mannich berperan sebagai farmakofor penting dan terbukti dapat meningkatkan sifat antikanker dibandingkan senyawa induk. Maka dari itu, dilakukan pengembangan senyawa obat baru dengan memodifikasi senyawa zingeron dengan basa Mannich untuk memperoleh sifat antikanker yang lebih baik. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh dua senyawa hasil sintesis yaitu zingeron tersubstitusi basa Mannich 1-metilpiperazin posisi orto fenolik (senyawa 1) dan zingeron tersubstitusi basa Mannich 1-metilpiperazin posisi atom karbon alfa tak tersubstitusi (senyawa 2). Sintesis senyawa 1 dilakukan dengan mereaksikan zingeron, formaldehid 37%, dan 1-metilpiperazin dalam pelarut etanol dengan metode refluks suhu 79 °C selama 30 menit dan pengadukan suhu ruangan selama 23 jam. Sintesis senyawa 2 dilakukan dengan mereaksikan terlebih dahulu 1-metilpiperazin dan HCl 37% untuk membentuk 1-metilpiperazin dihidroklorida. Kemudian reaksi dilanjutkan dengan penambahan zingeron dan paraformaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks suhu 73 °C sampai paraformaldehid habis. Senyawa 1 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan titik lebur. Senyawa 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT. Kedua senyawa dielusidasi strukturnya menggunakan spektroskopi FT-IR, spektroskopi 1H-NMR, dan spektroskopi 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan senyawa 1 adalah 4‐{4‐Hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(4‐metilpiperazin‐1‐il)metil]fenil}butan‐2‐on dengan rendemen sebesar 86,22% dan berbentuk berupa padatan berwarna putih pucat. Senyawa 2 adalah 1‐(4‐Hidroksi‐3‐metoksifenil)‐5‐(4‐metilpiperazin‐1‐il)pentan‐3‐on dengan rendemen sebesar 45,93% dan berbentuk berupa cairan kental berwarna hijau kehitaman.

---

Zingerone or compound 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone is an active constituent in the ginger rhizome (Zingiber officinale Roscoe). Zingerone has various pharmacological activities, one of which is anticancer. Zingerone has been shown to have anticancer effects on colon cancer both in vitro and in vivo. Mannich bases serve as important pharmacophores and have been shown to increase anticancer properties compared to parent compounds. Therefore, the development of new drug compounds was carried out by modifying the zingerone compound with Mannich bases to obtain better anticancer properties. This study aims to synthesize two compounds: zingerone substituted with a Mannich base 1-methylpiperazine at the ortho phenolic position (compound 1) and zingerone substituted with a Mannich base 1-methylpiperazine at the unsubtitued alpha carbon position (compound 2). The synthesis of compound 1 was carried out by reacting zingerone, 37% formaldehyde, and 1-methylpiperazine in ethanol solvent with a reflux method at 79 °C for 30 minutes and stirring at room temperature for 23 hours. The synthesis of compound 2 was carried out by first reacting 1-methylpiperazine and 37% HCl to form 1-methylpiperazine dihydrochloride. Then the reaction was continued by adding zingerone and paraformaldehyde to the ethanol solvent with a reflux method at 73 °C until the paraformaldehyde was used. Compound 1 was tested for purity using TLC and melting point determination. Compound 2 was tested for purity using TLC. The structures of both compounds were elucidated using FT-IR spectroscopy, 1H-NMR spectroscopy, and 13C-NMR spectroscopy. Based on the elucidation results, the conclusion of compound 1 is 4-{4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenyl}butan-2-one with a yield of 86.22% in the form of a pale white solid. Compound 2 is 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(4-methylpiperazine-1-yl)pentan-3-one with a yield of 45.93% in the form of a thick blackish green liquid.

"

"Kurkumin adalah komponen aktif dari tumbuhan Curcuma longa, yang memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Namun, rendahnya bioavalabilitas dan stabilitas kurkumin membatasi pengembangan kurkumin menjadi zat aktif obat. Oleh karena itu, diperlukan modifikasi struktur kimia dari kurkumin. Modifikasi kurkumin menjadi Analog Kurkumin Monokarbonil Asimetris AKMA, menunjukan peningkatan yang signifikan terhadap stabilitas dan profil farmakokinetik. Sedangkan, subtitusi Basa Mannich pada suatu senyawa diketahui dapat meningkatkan aktivitas farmakologis. Pada penelitian kali ini, senyawa yang akan disintesis adalah senyawa AKMA 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden]-6-fenilmetiliden sikloheksan-1-on yang kemudian disubtitusi oleh basa mannich 1-metil piperazin. Senyawa yang disintesis diuji aktivitas antiinflamasi dan antioksidan secara in vitro masing-masing menggunakan metode denaturasi protein dan metode DPPH. Rendemen senyawa 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden]-6-fenilmetiliden sikloheksan-1-on tersubstitusi 1-metil piperazin murni sebesar 79,45. Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA dan AKMA tersubstitusi 1-metil piperazin masing-masing menghasilkan nilai IC50 SD sebesar 56,242 0,87 dan 37,03 1,79 M. Sedangkan aktivitas antioksidan masing-masing senyawa memiliki nilai IC50 SD sebesar 144,215 0,78 dan 280,43 0,5 M. Hal ini menunjukan bahwa substitusi basa mannich pada senyawa senyawa 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden]-6-fenilmetiliden sikloheksan-1-on meningkatkan aktivitas antiinflamasi namun tidak meningkatkan aktivitas antioksidan.

---

Curcumin is a component of Curcuma longa, which has anti inflammatory and antioxidant activity. However, its low bioavalability and stability limit the development of curcumin to become drug active substance. Therefore, it is necessary to modify the chemical structure of curcumin. The modification of curcumin into Asymmetric Monocarbonyl Analogs of Curcumin AMACs, showed a significant increase in pharmacokinetic profile and stability. Furthermore, Mannich base subtitution can increase its pharmacological activity.

Thus, In the present study, the synthesized compound, 2E,6E 2 4 hydroxy 3 methoxyphenyl methylidene 6 phenylmethylidene cyclohexan 1 one, was substituted by 1 methylpiperazine. The synthesized compounds were tested for their anti inflammatory and antioxidant activity in vitro using protein denaturation method and DPPH method, respectively. The yield of the subtitued compound is 79.45 . The anti inflammatory and antioxidant activity of 1 methylpiperazine substituted compound and the compound itself presented by IC50 SD values.

For anti inflammatory activity the values are 37.03 1.79 M and 56.242 0.87, respectively. While the values for antioxidant activity are 280.43 0.5 M and 144.215 0.78, respectively. This indicates that substitution of 1 methylpiperazine in 2E,6E 2 4 hydroxy 3 methoxyphenyl methylidene 6 phenylmethylidene cyclohexan 1 one increased the antiinflammatory activity but does not increase antioxidant activity."

"ABSTRAKDehidrozingeron merupakan analog kurkumin yang cukup mudah didapatkan di Indonesia, baik secara ekstraksi dari tumbuhan maupun sintesis, namun masih belum banyak digunakan sebagai obat karena kurangnya efektivitas. Modifikasi menjadi turunan pirazol dan subtitusi basa mannich merupakan senyawa baru yang diharapkan dapat meningkatkan efek farmakologis dehidrozingeron. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Pertama sintesis dehidrozingeron fenilhidrazin dengan metode refluks pada suhu 120oC selama 168 jam, dan kedua dengan subtitusi derivat mannich 1-metilpiperazin menggunakan larutan formaldehid di dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 3 jam dan pengadukan selama 24 jam. Senyawa produk tahap 1 dan tahap 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan nilai rendemen sebesar 15,7816 dan senyawa tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubtitusi mannich 1-metilpiperazin pada salah satu cincin benzen, dengan nilai rendemen 32,3868.

---

ABSTRACTDehydrozingerone is a curcumin analog which is fairly easy to get in Indonesia, whether from plant extraction or synthesis. However, it has not been widely used as a drug because for lack of effectiveness. Modification into pyrazole derivatives and substitution of mannich base is a new compound that is expected to increase the pharmacological effects of dehydrozingerone. The synthesis was done through two stage. First, synthesis of dehydrozingerone phenylhydrazine by reflux method at 120oC for 168 hours, and second, an addition of 1 methylpiperazine mannich base to dehydrozingerone phenylhydrazine using formaldehyde solution in ethanol solvent by refluxing for 3 hours and stirring for 24 hours. The compound of stage 1 and 2 was evaluated for purity using TLC, and elucidated by using FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry, and 13C NMR spectrometry. Based on the elucidated results, it was concluded that the compound of stage 1 is 2 Methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with 15,7816 yield value, and the compound of stage 2 is 2 Methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with substituted 1 methylpiperazine mannich base on one of the benzene ring with 32,3868 yield value."

"ABSTRAKPeradangan adalah upaya tubuh untuk mengurangi aktivitas atau kerusakan organisme yang menyerang tubuh, menghilangkan iritasi, dan mengatur derajat perbaikan jaringan tubuh. Pengobatan peradangan dapat menggunakan berbagai obat obat anti inflamasi non steroid, namun penggunaan obat ini tetap memberikan efek pihak terhadap penggunanya. Di Indonesia, arthritis yang merupakan a kelompok penyakit sendi, prevalensinya mencapai 24,7%, peringkat kedua setelah tekanan darah tinggi. Dehidrozingeron memiliki aktivitas berbagai biologis seperti anti-inflamasi. Dalam penelitian ini, tujuannya adalah untuk mendapatkan 4- (4-hidroksi-3-metoksi-5 - [(4-metilpiperazin-1-Il) metil] senyawa fenil} tetapi-3-en-2-on (dehydrozingerone 1-methylpiperazine) melalui sintesis basa Mannich dengan aktivitas anti-inflamasi untuk diuji menggunakan metode penghambatan enzimlipoksigenase. Proses sintesis dilakukan dengan cara mensintesis vanilin secara kondensasi aldol menjadi dehydrozingerone kemudian disubstitusi menggunakan 1-methylpiperazine reaksi Mannich. Hasil uji anti inflamasi pada senyawa dehydrozingerone 1-methylpiperazin(IC50 = 236.5566 M) menunjukkan aktivitas anti-inflamasi 1,012 kali lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa standar yaitu asam nordihidroguaiaric (IC50 = 239,4282 μM).ABSTRACTInflammation is the body's effort to reduce activity or damage to organisms that attack the body, eliminate irritation, and regulate the degree of repair of body tissues. Treatment of inflammation can use various non-steroidal anti-inflammatory drugs, but the use of these drugs still has side effects on the user. In Indonesia, arthritis, which is a group of joint diseases, has a prevalence of 24.7%, ranking second after high blood pressure. Dehidrozingerone has various biological activities such as anti-inflammatory. In this study, the aim was to obtain 4-(4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazine-1-Il)methyl]phenyl compounds} but-3-en-2-one (dehydrozingerone 1-methylpiperazine ) through the synthesis of Mannich bases with anti-inflammatory activity to be tested using the enzyme inhibition method lipoxygenase. The synthesis process was carried out by synthesizing vanillin by aldol condensation to dehydrozingerone then substituted using 1-methylpiperazine Mannich reaction. Anti-inflammatory test results on dehydrozingerone 1-methylpiperazin (IC50 = 236.5566 M) showed anti-inflammatory activity 1.012 times higher than the standard compound, namely nordihydroguaiaric acid (IC50 = 239.4282 M)"

"Kurkumin merupakan senyawa aktif dari rhizoma tanaman kunyit Curcuma domestica yang memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti: antiinflamasi, antikanker, antioksidan, antibakteri, dan antivirus. Kurkumin aman untuk dikonsumsi dalam jumlah besar, namun belum bisa diterima sebagai obat terapetik karena bioavalabilitas yang rendah akibat kelarutannya dalam air yang sangat rendah. Untuk memperbaiki bioavailabilitas dan bioaktivitas kurkumin, dilakukan percobaan sintesis analog kurkumin baru melalui modifikasi kurkumin pirazol dengan penambahan gugus 1-metilpiperazin. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol dari kurkumin dan hidrazin hidrat dalam asam asetat glasial. Tahap ini berhasil mengganti gugus beta diketon menjadi gugus pirazol dengan nilai rendemen dari senyawa crude 63,20. Tahap selanjutnya, kurkumin pirazol direaksikan dengan paraformaldehid dan 1-metilpiperazin dalam asetonitril. Nilai rendemen hasil senyawa murni tahap 2 yang diperoleh sebesar 14,51. Senyawa akhir ini diuji aktivitas antiinflamasinya secara in vitro dengan uji denaturasi albumin telur. Namun, hasil uji yang diperoleh menunjukkan bahwa senyawa turunan basa Mannich 1-metilpiperazin dari kurkumin pirazol bersifat memicu denaturasi albumin telur.

---

Curcumin is an active compound from turmeric Curcuma domestica which shows many biological activity, such as anti inflammatory, anticancer, antioxidant, antibacterial, and antivirus. Curcumin is safe to be consumed in considerable amount, but still cannot be accepted as a therapeutic drug because of its low bioavailability. A new synthetic modification of curcumin analogue was done to improve its bioavailability and bioactivity. This synthesis was done in 2 steps. Step one was synthesis of curcumin pyrazole by reacting curcumin with hydrazine hydrate in glacial acetic acid. This method was succeeded in replacing beta diketone group with pyrazole group with a crude yield value of 63,20. Next step was reaction of curcumin pyrazole with paraformaldehyde and 1 methylepiperazine in acetonitrile. The yield value of pure final product was 14,51. The final product was tested for its in vitro anti inflammatory activity by egg albumin denaturation test. However, the result shows that 1 methylpiperazine Mannich base of curcumin pyrazole was triggering egg rsquo s albumin denaturation."

"ABSTRAKSiklovalon atau senyawa 2,6-bis 4 prime;-hidroksi- 3 prime; metoksibenzilidin sikloheksanon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Siklovalon memiliki profil farmakokinetik yang lebih baik dibandingkan dengan kurkumin, namun aktivitas penangkapan radikal bebasnya lebih rendah. Untuk meningkatkannya, dibutuhkan suatu modifikasi struktur. Penelitian ini bertujuan untuk meningkatkan aktivitas antioksidan dari siklovalon dengan penambahan basa Mannich 1-metilpiperazin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubtitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin dan diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan secara dua tahap. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mengkondensasikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Kemudian dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Pemurnian untuk senyawa tahap 1 dilakukan dengan metode rekristalisasi dan kromatografi kolom untuk senyawa tahap 2. Kemurnian diuji dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi strukturnya dengan spektrofotometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Berdasarkan data yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah benar siklovalon dengan rendemen 44,0 , dan senyawa tahap 2 adalah siklovalon tersubtitusi basa Mannich 1-metilpiperazin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 57,3 . Hasil menunjukkan bahwa senyawa tahap 2 memiliki aktivitas antioksidan 1,4 kali lebih rendah dibandingkan siklovalon dengan IC50 95,3 M.

---

ABSTRACTCyclovalone or 2,6 bis 4 prime hydroxy 3 prime metoxybenzylidyn cyclohexanone is curcumine analog which has been known to have antioxidant activity. Cyclovalone has better pharmacokinetic profile, but its activity as radical scavenger is lower than curcumine. Hence, structural modification is needed. This study aimed to enhance the antioxidant activity of cyclovalone by the addition of Mannich base 1 methylpiperazine. In this study, substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated by DPPH method. Synthesized was done by two stages. Cyclovalone was synthesized at first from condensation reaction between cyclohexanone and vanilin in acidic environment. Then, Mannich base was added by reaction of cyclovalone, 1 methylpiperazine, and paraformaldehyde in thermal condition for 2 hours. Purification for cyclovalone was carried out by recrystallization and column chromatography for substituted cyclovalone. The purity was determined by using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FTIR spectrophotometer, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy. Based on the results, it can concluded that stage 1 compound was cyclovalone with yield of 44,0 and compund stage 2 was substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine and yield of 57,3 . The results showed that compound stage 2 has antioxidant activity 1,4 times lower than cyclovalone with the IC50 value 95,3 M. "

"Benzimidazol atau 1H-1,3-benzodiazol merupakan senyawa dengan struktur gabungan heterosiklik yang mengandung cincin benzena yang terikat dengan siklik imidazol. Benzimidazol dikatakan sebagai senyawa yang cukup umum dan memiliki banyak kegunaan, salah satunya adalah sebagai antiinflamasi. Namun, benzimidazol menunjukkan potensi yang rendah, kelarutan yang rendah dan penyerapan yang buruk dalam saluran pencernaan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan kelarutan, bioavailabilitas dan pada akhirnya aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol sebagai derivat benzimidazol baru yang disubstitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin. Senyawa tersebut disintesis dalam dua tahap, yaitu dilakukan sintesis derivat benzimidazol dengan reaksi kondensasi 1,2-fenilendiamin dengan 4-hidroksibenzaldehida dalam metanol dengan katalis tembaga(II) hidroksida. Kemudian, dilakukan substitusi basa Mannich 1-metilpiperazin dengan reaksi Mannich antara derivat benzimidazol hasil sintesis tahap 1, formaldehida, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Berdasarkan hasil elusidasi struktur, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol yang berbentuk serbuk kuning dengan nilai rendemen sebesar 76,045% dengan nilai Rf 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat-kloroform (3:7), serta memiliki jarak lebur 254-256°C. Sedangkan, senyawa tahap 2 adalah senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenolyang memiliki bentuk serbuk cokelat dengan nilai rendemen sebesar 43,061% dengan nilai Rf 0,28 pada KLT dengan fase gerak kloroform-metanol (3:2), serta memiliki jarak lebur 206-208°C.

---

Benzimidazole or 1H-1,3-benzodiazole is a compound with a heterocyclic structure containing a benzene ring bonded to a cyclic imidazole. Benzimidazole is said to be a fairly common compound and has many uses, such as an anti-inflammatory. However, benzimidazoles show low potency, low solubility and poor absorption in the gastrointestinal tract. Therefore, Mannich base substitution can increase solubility, bioavailability and ultimately biological activity. This research aimed to synthesize and characterize the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol as a new benzimidazole derivative substituted by the Mannich base 1-methylpiperazine. The compound was synthesized in two steps, the synthesis of a benzimidazole derivative a condensation reaction of 1,2-phenylenediamine with 4-hydroxybenzaldehyde in methanol with a copper(II) hydroxide catalyst. Then, Mannich 1-methylpiperazine was carried out with the Mannich reaction between the benzimidazole derivative, formaldehyde, and 1-methylpiperazine by reflux method. Based on the results of the structural elucidation, it was concluded that the compound in step 1 was a 4-(benzymidazol-2-yl)phenol compound in the form of a yellow powder with a yield value of 76.045% with the Rf value 0.21 in TLC using ethyl acetate-chloroform (3:7) as the mobile phase, and has a melting range of 254-256°C. Meanwhile, the second step compound was the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol which had the form of a chocolate powder with a yield value of 43.061% with the Rf value 0.28 in TLC using chloroform-methanol (3:2) as the mobile phase, and has a melting range of 206-208°C."