Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"ABSTRAKDehidrozingeron merupakan analog kurkumin yang cukup mudah didapatkan di Indonesia, baik secara ekstraksi dari tumbuhan maupun sintesis, namun masih belum banyak digunakan sebagai obat karena kurangnya efektivitas. Modifikasi menjadi turunan pirazol dan subtitusi basa mannich merupakan senyawa baru yang diharapkan dapat meningkatkan efek farmakologis dehidrozingeron. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Pertama sintesis dehidrozingeron fenilhidrazin dengan metode refluks pada suhu 120oC selama 168 jam, dan kedua dengan subtitusi derivat mannich 1-metilpiperazin menggunakan larutan formaldehid di dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 3 jam dan pengadukan selama 24 jam. Senyawa produk tahap 1 dan tahap 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan nilai rendemen sebesar 15,7816 dan senyawa tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubtitusi mannich 1-metilpiperazin pada salah satu cincin benzen, dengan nilai rendemen 32,3868.

---

ABSTRACTDehydrozingerone is a curcumin analog which is fairly easy to get in Indonesia, whether from plant extraction or synthesis. However, it has not been widely used as a drug because for lack of effectiveness. Modification into pyrazole derivatives and substitution of mannich base is a new compound that is expected to increase the pharmacological effects of dehydrozingerone. The synthesis was done through two stage. First, synthesis of dehydrozingerone phenylhydrazine by reflux method at 120oC for 168 hours, and second, an addition of 1 methylpiperazine mannich base to dehydrozingerone phenylhydrazine using formaldehyde solution in ethanol solvent by refluxing for 3 hours and stirring for 24 hours. The compound of stage 1 and 2 was evaluated for purity using TLC, and elucidated by using FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry, and 13C NMR spectrometry. Based on the elucidated results, it was concluded that the compound of stage 1 is 2 Methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with 15,7816 yield value, and the compound of stage 2 is 2 Methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with substituted 1 methylpiperazine mannich base on one of the benzene ring with 32,3868 yield value."

"Obat antiinflamasi merupakan salah satu obat yang paling banyak digunakan oleh masyarakat di dunia. Penggunaan obat antiinflamasi sintetik jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pada saluran pencernaan, ginjal, jantung, dan hati. Dehidrozingeron DHZ merupakan salah satu senyawa yang berkhasiat obat dengan efek samping ringan. DHZ adalah senyawa fenolik yang secara alami terkandung dalam rimpang jahe Zingiber officinale Roscoe. DHZ telah dilaporkan mempunyai spektrum aktivitas biologis yang luas, seperti antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antidepresan, antimalaria, dan antijamur. Namun, jika dibandingkan dengan obat antiinflamasi sintetik, aktivitas antiinflamasi DHZ masih lebih rendah. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur dengan membentuk cincin pirazol dan substitusi basa Mannich pada DHZ. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, reaksi kondensasi antara DHZ dengan fenilhidrazin, dihasilkan senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol senyawa 1. Pada tahap kedua, reaksi Mannich antara senyawa 1, formaldehida, dan dimetilamin, dihasilkan 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin senyawa 2. Analisis struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan metode spektrofotometri IR dan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada sintesis tahap 1 diperoleh senyawa 1 dengan nilai rendemen murni 6,6482, sedangkan pada sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2 dengan rendemen murni 29,2129.

---

Antiinflammatory drug is one of the most common drug used by people worldwide. Longterm use of an antiinflammatory drug can defect digestion system, kidney, and liver. Dehydrozingerone DHZ is one of a drug substance with good therapeutic effect and low adverse effect. DHZ is a phenolic compound contained in ginger rhizome Zingiber officinale Roscoe. DHZ has been reported to have broad biological activities spectrum, such as antioxidant, anticancer, antiinflammation, antidepressant, antimalarial, and antifungal. Antiinflammatory activity of DHZ is lower than other synthetic antiinflammatory drug. Because of that, the structure of DHZ is being modified by forming the pyrazole ring and substituting Mannich base.

The goal of this experiment is to synthesize 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine as Mannich base. The synthesis was divided into two steps. The first step involves condensation between DHZ and phenylhydrazine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol compound 1. The second step involves Mannich reaction between compound 1, formaldehyde, and dimethylamine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine compound 2. The structure of product compound being analyzed by spectrophotometry IR and spectroscopy 1H NMR and 13C NMR. The result showed first step synthesis products compound 1 with yield 6,6482 and the second step synthesis products compound 2 with yield 29,2129."