Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Isatin (1H-indole-2,3-dione) merupakan senyawa heterosiklis alami yang diekstraksi dari berbagai tumbuhan dan memiliki aktifitas biologi sebagai agen antikanker. Chalcone dengan penambahan beberapa gugus fungsional (hydroxyl, carboxyl, phenyl, etc) memungkinkan menjadi template yang berguna bagi pengembangan agen antikanker yang baru. Seiring perkembangan jaman, isatin dan chalcone sudah sering dimanfaatkan sebagai prekursor dalam pembuatan obat-obatan antikanker, bahkan dalam proses pembuatannya menggunakan teknologi bersifat nano yang jauh lebih efisien dan efektif. Dalam penelitian ini, kami telah mensintesis nanopartikel Cu/NiO dengan metode sol-gel yang melibatkan ekstrak daun Annona muricata L. Nanopartikel Cu/NiO digunakan sebagai katalis untuk sintesis isatin-based chalcone dan senyawa ini akan diaplikasikan sebagai agen antikanker terhadap sel kanker MCF-7. Nanopartikel Cu/NiO yang diperoleh dikarakterisasi menggunakan FT-IR, XRD, FESEM-EDS. Menurut hasil karakterisasi, ukuran kristal untuk nanopartikel Cu/NiO sebesar 5,4566 nm dan ukuran partikel sebesar 25,081 ± 8,422 nm dengan bentuk bulat tidak beraturan. Sintesis senyawa isatin-based chalcone melalui metode refluks mengikuti mekanisme reaksi kondensasi claisen schmidt menggunakan 5% mmol nanopartikel Cu/NiO menghasilkan yield untuk masing-masing produk sebesar 50% (produk 1), 32,37% (produk 2), 24,29% (produk 3), 32,35% (produk 4), 50.86% (produk 5), dan 69.88% (produk 6). Efektivitas keenam produk terhadap sel kanker MCF-7 terlihat dari nilai IC50 sebagai berikut Produk 1 (IC50 = 0,00157 μg/ml), Produk 2 (IC50 = 100,897 μg/ml), Produk 3 (IC50 = 81,991 μg/ml), Produk 4 (IC50 = 8107,54 μg/ml), Produk 5 (IC50 = 77,9291 μg/ml), Produk 6 (IC50 = 25,4521 μg/ml). Berdasarkan nilai IC50 yang diperoleh menunjukkan bahwa Produk 1 dan Produk 6 memiliki aktivitas yang kuat jika dibandingkan dengan Produk 3 dan Produk 5 yang kemampuan aktivitasnya termasuk sedang. Namun, produk 2 dan produk 4 tidak memiliki aktivitas antikanker terhadap sel kanker MCF-7. ......Isatin (1H-indole-2,3-dione) is a natural heterocyclic compound extracted from various plants and has biological activity as an anticancer agent. Chalcones with the addition of several functional groups (hydroxyl, carboxyl, phenyl, etc.) may become useful templates for the development of new anticancer agents. Along with the times, isatin and chalcone have often been used as precursors in the manufacture of anticancer drugs, even in the manufacturing process using nanotechnology which is much more efficient and effective. In this study, we have synthesized Cu/NiO nanoparticles using the sol-gel method involving Annona muricata L leaf extract. Cu/NiO nanoparticles are used as catalysts for the synthesis of isatin-based chalcone and these compounds will be applied as anticancer agents against MCF-cancer cells. 7. The Cu/NiO nanoparticles obtained were characterized using FT-IR, XRD, FESEM-EDS. According to the characterization results, the crystal size for Cu/NiO nanoparticles was 5.4566 nm and the particle size was 25.081 ± 8.422 nm with irregular spherical shapes. The synthesis of isatin based on chalcone using the reflux method refers to the Claisen Schmidt condensation reaction using 5% mmol Cu/NiO nanoparticles resulting in yields for each product of 50% (product 1), 32.37% (product 2), 24.29% (product 3), 32.35% (product 4), 50.86% (product 5), and 69.88% (product 6). The effectiveness of the six products against MCF-7 cancer cells can be seen from the IC50 values as follows Product 1 (IC50 = 0.00157 μg/ml), Product 2 (IC50 = 100.897 μg/ml), Product 3 (IC50 = 81.991 μg/ml), Product 4 (IC50 = 8107.54 μg/ml), Product 5 (IC50 = 77.9291 μg/ml), Product 6 (IC50 = 25.4521 μg/ml). Based on the IC50 value obtained, it shows that Product 1 and Product 6 have strong activity when compared to Product 3 and Product 5, which have moderate activity capabilities. However, product 2 and product 4 did not have anticancer activity against MCF-7 cancer cells.

Abstrak :
Senyawa turunan indol dan tiazolidin memiliki bioaktivitas yang luas. Salah satunya adalah aktivitas antioksidan. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis senyawa turunan spiro[indol-tiazolidinon] menggunakan amina primer, asam tioglikolat, serta asam oksalat sebagai katalis. Reaksi ini dilakukan dengan metode one-pot synthesis dengan cara Multi Component Reaction (MCR) dan menggunakan variasi amina primer, yaitu anilin, 4-nitroanilin, dan 4-aminofenol untuk masing-masing senyawa turunan spiro[indol-tiazolidinon] 1, 2, dan 3. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT), uji titik leleh, serta analisis menggunakan Ultra Violet-Visible Spectroscopy (UV-Vis), Fourier-Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), dan Liquid Chromatography–Mass Spectrometry (LC-MS). Didapatkan senyawa spiro[indol-tiazolidinon] 1, 2, dan 3 dengan persen yield masing-masing sebesar 15,64%; 12,179%; 19,36%. Kemudian produk yang disintesis dilakukan uji antioksidan menggunakan metode 1,1-difenil-2-pikrihidazil (DPPH). Hasil uji menunjukkan bahwa seluruh senyawa turunan spiro[indol-tiazolidinon] memiliki aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 senyawa spiro[indol-tiazolidinon] 1, 2, dan 3 masing-masing sebesar 692,90; 683,88; dan 667,32 ppm. ......Indole and thiazolidine derivatives have diverse bioactivities, one of them is an antioxidant. In this research, spiro[indole-thiazolidinone] derivatives were prepared by a one-pot synthesis method. This Multi-Component Reaction (MCR) consisted of isatin, primary amine, and thioglycolic acid, with the addition of oxalic acid as a catalyst. Aniline, 4-nitroaniline, and 4-aminophenol were used as the variation of primary amine for the preparation of spiro[indole-thiazolidinone] 1, 2, and 3 respectively. After preparation, spiro[indole-thiazolidinone] derivatives were identified using Thin-Layer Chromatography (TLC), melting point, and were analyzed using Ultra Violet-Visible Spectroscopy (UV-Vis), Fourier-Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), dan Liquid Chromatography–Mass Spectrometry (LC-MS). Percent yield of spiro[indole-thiazolidinone] 1, 2, and 3 were 15.64%; 12.179%; and 19.36% respectively. The antioxidant activity of the compounds was tested using DPPH method. IC50 value of spiro[indole-thiazolidinone] 1, 2, and 3 respectively were 692.90; 683.88; and 667.32 ppm.

Abstrak :
Isatin (1H-indole-2,3-dione) merupakan senyawa heterosiklik yang memiliki bioaktivitas beragam. Senyawa spiro merupakan senyawa bisiklik yang terikat dengan satu atom yang sama dan memiliki bioaktivitas sebagai antioksidan. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] berbasis isatin dan 5-kloroisatin yang diharapkan memiliki aktivitas antioksidan. Senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] disintesis dari isatin dan 5-kloroisatin dengan variasi amina aromatik primer membentuk senyawa intermediet basa Schiff yang direaksikan dengan asam kloroasetat dan trietilamina dengan kehadiran katalis nanopartikel K2CO3. Nanopartikel K2CO3 disintesis dari K2CO3 anhidrat dengan etanol dan asam laurat yang dikarakterisasi menggunakan XRD, BET, dan SEM. Didapatkan nanopartikel K2CO3 memiliki ukuran kristal rata-rata sebesar 31,49 nm. Senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] diidentifikasi menggunakan KLT serta dikarakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, dan LC-MS. Didapatkan senyawa basa Schiff 1, 2, 3, dan 4 dengan persen yield masing-masing sebesar 18,21%, 10,06%, 21,13%, dan 7,39%. Didapatkan persen yield dari senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] 1, 2, 3, dan 4 masing-masing sebesar 20,46%, 16,77%, 62,87%, dan 45,56%. Hasil uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH menunjukkan nilai IC50 untuk senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] 1, 2, 3, dan 4 masing-masing sebesar 503,34 ppm, 586,52 ppm, 763,15 ppm, dan 933,22 ppm. ......Isatin (1H-indole-2,3-dione) is heterocyclic compound which has various bioactivities. Spiro compounds are bicyclic compounds that bound to the same atom and have bioactivity as antioxidants. In this research, synthesis of spiro[indole-azetidinone] derivatives based on isatin and 5-chloroisatin was carried out that expected to have antioxidant activity. Spiro[indole-azetidinone] derivatives were synthesized from isatin and 5-chloroisatin with a variety of primary aromatic amines formed Schiff base intermediate compounds that reacted with chloroacetic acid and triethylamine in the presence of K2CO3 nanoparticles catalyst. K2CO3 nanoparticles were synthesized from anhydrous K2CO3 with ethanol and lauric acid that characterized using XRD, BET, and SEM. It was found that K2CO3 nanoparticles had an average crystal size of 31.49 nm. Spiro[indole-azetidinone] derivatives were identified using TLC and characterized using FTIR, UV-Vis, and LC-MS. The Schiff base compounds 1, 2, 3, and 4 were obtained with yield percents of 18.21%, 10.06%, 21.13%, and 7.39%, respectively. The percent yield of spiro[indole-azetidinone] 1, 2, 3, and 4 derivatives were 20.46%, 16.77%, 62.87%, and 45.56%, respectively. The results of antioxidant activity tests using DPPH method showed the IC50 values ​​for spiro[indole-azetidinone] 1, 2, 3, and 4 derivatives were 503.34 ppm, 586.52 ppm, 763.15 ppm, and 933.22 ppm, respectively.