Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
ABSTRAK
Latar belakang. Proses inflamasi kronik dan persisten mempengaruhi tingginya rekurensi dan survival endometriosis pasca pembedahan. Hal ini menjadi permasalahan endometriosis, sehingga perlu pengembangan terapi target salah satunya yaitu asam galat. Asam galat terbukti efektif sebagai antikanker, anti tumor, anti inflamasi dan antibakterial pada beberapa cell line, namun efektifitasnya pada sel endometriosis harus dibuktikan. Tujuan. membuktikan efek asam galat dan senyawa turunannya terhadap regulasi inflamasi pada kultur primer endometriosis ditinjau dari ekspresi mRNA NF-kB, serta sekresi TNF-? dan IL-6. Metode. Sel endometriosis berasal dari jaringan endometriosis pasien yang menjalani laparaskopi, diisolasi secara enzimatis dan dikultur primer. Sel kultur diberi perlakuan asam galat, heptil dan oktil galat dengan dosis 25,6 g/mL, 51,2 g/mL dan 102,4 g/mL selama 48 jam, kemudian diinduksi dengan LPS 500 ng/mL selama 24 jam. Regulasi inflamasi dinilai dari ekspresi mRNA NF-kB dengan qRT-PCR, kadar sekresi TNF-? dan IL-6 dengan ELISA, serta inhibisi viabilitas sel dengan MTS Assay. Hasil. Setelah data dirasiokan dengan kontrol, ketiga zat signifikan menghambat viabilitas sel endometriosis p value 0,000 dengan inhibisi tertinggi pada dosis 102,4 g/mL. Terjadi penurunan ekspresi relatif NF-kB yang dirasiokan dengan kontrol dan IL-6 meskipun secara statistik tidak bermakna. Konsentrasi TNF? tidak berbeda secara bermakna p value 0,340 . Kesimpulan. Asam galat dan senyawa turunannya berpengaruh terhadap inhibisi viabilitas sel, penurunan ekspresi relatif NF-kB dan IL-6, namun tidak bermakna terhadap penekanan sitokin TNF-?. Perlu dilakukan studi lanjut untuk menilai efektifitas asam galat sebagai kandidat obat antiinflamasi pada endometriosis ditinjau aspek lain.

---

ABSTRACT
Background. Endometriosis is a benign gynecological disorder characterized by the growth of the lining of the endometrium like tissue outside the uterus. The cause of the growth of endometriosis is not known well, chronic and persistent inflammatory process is suspected to be one of the pathogenesis that contributes to the high recurrence and survival endometriosis. One of the potential therapeutic agents is a gallic acid which proved effective in earlier studies as an anti cancer, anti tumor, anti inflammatory and antibacterial in several cell line. The Effectiveness of gallic acid to the endometriosis cell is a preliminary study and have not found evidence of publication yet. Object. Proving the effect of gallic acid and its derivatives on the inflammatory regulation of endometriosis primary culture study on mRNA expression of NF kB, TNF , and IL 6 secretion. Method. Endometriosis cells from Indonesian endometriosis patients tissues who had undergone laparoscopy surgery were isolated by the enzymatic reaction and primary cultured. Cultured cells treated by gallic acid and alkyl ester synthetic derivatives of the gallic acids heptyl gallate and octyl gallate each with the dosage of 25,6 g mL, 51,2 g mL, and 102.4 g mL for 48 hours and then induced by LPS 500 ng mL for 24 hours. Parameter research was assessed by qRT PCR for mRNA expression of NF kB, ELISA for the quantification of TNF and interleukin 6, and MTS assay was used to observe endometriosis cell viability. Results. After the data was rationalized with the control, three substances showed significant inhibition of endometriosis cell viability. The highest inhibition for all treatment was at doses 102,4 g mL. Overall there was an inhibition of relative expression of mRNA NF kB were rationalized to controls and suppression of IL 6 in octyl gallate groups. The concentration of TNF among the groups did not differ significantly p value 0.340 . Conclusion. Gallic acid and its derivatives have significantly inhibition effect toward cell viability, mRNA expression of NF kB, and IL 6 but have not significantly effect toward cytokine TNF . Further studies need to be conducted to assess the effectiveness of gallic acid as an anti inflammatory drug candidate toward to any pathway.

Abstrak :
ABSTRAK
Walaupun publikasi mengenai endometriosis meningkat dalam lima tahun terakhir, penanganan dan terapi definitif untuk endometriosis masih belum ditemukan, menyebabkan 20 penurunan kualitas hidup pada pasien endometriosis. Asam galat telah digunakan pada sel kanker sehingga mendorong peneliti untuk menyelidiki potensi asam galat sebagai pemicu apoptosis pada sel endometriosis. Kultur primer didapatkan dengan teknik enzimatik dari pasien yang telah menjalani laparoskopi. Sel endometriosis in vitro diberi perlakukan dengan asam galat, heptil galat, dan oktil galat dengan dosis 25.6, 51.2, dan 102.4 selama 48 jam. Kuantifikasi dan penentuan kualitas sel dilakukan menggunakan mikroskop konfocal fluoresens dan pewarnaan Acridine Orange/Ethidium Bromide (AO/EB) dengan observasi sel yang mengalami apoptosis awal, apoptosis akhir, nekrosis, dan sel hidup. Sampel kontrol menunjukkan 63.8 sel mengalami apoptosis. Apoptosis setelah pemberian asam galat menurun dari 90,1 menjadi 79,2 dengan peningkatan dosis. Sebaliknya, 51,2 6 heptyl meningkatkan apoptosis menjadi 92.5, sedangkan oktil 51,2 6 menunjukkan apoptosis terbesar dengan 93.1 Penelitian ini menunjukkan efek apoptosis oktil galat diikuti oleh heptil galat dan asam galat dan potensi penggunaan oktil galat sebagai terapi endometriosis

---

ABSTRACT
Research into endometriosis falls behind despite increasing publication for the last five years, contributing to lack of non-invasive treatments and 20% decrease in quality of life. Since gallic acid usage as anti-inflammatory agent has been elucidated in cancer cells, this study serves to investigate the potential of gallic acid as an apoptotic inducer in endometriosis cells. Primary culture of endometriosis was derived from patients who had laparascopy via enzymatic technique. In vitro endometriosis cells were treated with three dosages of 25.6, 51.2 and 102.4 of gallic acid, heptyl gallate, and octyl gallate for 48 hours. Determination of quality and quantification of early, late, viable, and necrotic cells was done using confocal fluorescence with acridine orange/ethidium bromide staining of at least 100 cells per sample. Control samples showed 63.8 cell underwent apoptosis. Gallic acid, heptyl gallate, and octyl gallate showed different inhibition pattern. Apoptosis after gallic acid treatment decreased from 90.1 to 79.2 as the dose is increased. On the contrary, 51.2 heptyl induce 92.5 apoptosis, while octyl showed most apoptosis at 93.1 This study exhibited apoptotic inductor effect of octyl gallate, followed by heptyl gallate and gallic acid and their potency as treatment for endometriosis.

Abstrak :
Latar Belakang: Kanker kolorektal merupakan salah satu kanker dengan prevalensi yang cukup tinggi dan penanganan yang tersedia dapat menyebabkan efek samping buruk. Oleh karena itu, pengobatan alternatif untuk kanker kolorektal perlu dikembangkan. Asam galat telah menunjukkan aksi menghambatan proliferasi sel di berbagai tipe sel kanker termasuk HCT 15 colon cancer cells. Penambahan grup hidrofobik ke asam galat diduga dapat meningkatkan efek anti kanker asam galat. Riset ini dilakukan untuk mengobservasi efek antikanker derivat asam galat, (enam senyawa alkil amida galat hasil sintesis) terhadap sel kolon karsinoma HCT 116. Metode: Menggunakan MTT, enam (6) senyawa alkil amida galat, yaitu: -metil, -etil, -butil, -sek-butil, -ters-butil dan heksil amida galat diuji efek antikankernya terhadap sel HCT 116. Penentuan nilai IC50 dilakukan dengan menggunakan metoda regresi linear untuk analisis data. Hasil uji efek antikanker senyawa turunan alkil amida galat dibandingkan dengan hasil uji efek antikanker asam galat sebagai senyawa awal dan doxorubicin sebagai kontrol positif. Jika dibandingkan dengan asam galat (IC50: 0.05 μg/mL) dan doxorubicin (IC50: 0.001 μg/mL), keenam senyawa turunan alkil amida galat memiliki aktivitas antikanker yang lebih rendah terhadap sel kanker kolon HCT 116. Diantara ke-enam senyawa alkil amida galat hasil sintesis, heksil amida galat dengan IC50 0,07 μg/mL memiliki aktivitas antikanker terbaik. Kesimpulan: Dari hasil studi yang telah dilakukan ini, dapat disimpulkan bahwa heksil amida galat memiliki potensi untuk dikembangkan menjadi agen antikanker kolon. ......Background: Colorectal cancer is one of the most prevalent cancers and its common managements still evoke undesirable side effects. Therefore, there needs to be a development of a safer alternative. Gallic acid has exhibited significant cell proliferation inhibition in a variety of cancer cell lines including HCT 15 colon cancer cells. Addition of hydrophobic groups to gallic acid has been postulated to increase the anti-cancer effects of gallic acid and henceforth this research is conducted to observe the derivatives of gallic acid (six derivative compounds of alkyl amide gallate) on HCT 116 cells. Methods: With the utilization of MTT assay, six synthesized compounds of alkyl amide gallate, namely methyl-, ethyl-, butyl-, sec-butyl-, tert-butyl-, and hexyl amide gallate were measured for their anticancer effect on HCT 116 cells. Determination of IC50 values was carried out by the linear regression method for data analysis. Lastly, results were compared with gallic acid as an original compound and doxorubicin as a positive control. Results: In comparison to gallic acid (IC50: 0.05 μg/mL) and doxorubicin (IC50: 0.001 μg/mL), a lower anticancer effect on colon HCT 116 cells was displayed by all the six- synthesized alkyl amide gallates. Hexyl amide gallate with IC50 value of 0.07 μg/mL shows the strongest anticancer and inhibitory effect on HCT 116 cells. Conclusion: Result of the study indicates that hexyl amide gallate has the potential to undergo further development as a promising anti- colon cancer agent.

Abstrak :
Asam galat adalah salah satu senyawa yang berpotensi menjadi obat baru bagi kanker. Banyak penelitian yang telah menguji aktivitas asam galat sebagai antikanker, tetapi asam galat bersifat sangat hidrofilik sehingga sulit untuk menembus membran sel. Untuk meningkatkan aktivitas sitotoksisitas dan hidrofobisitas, dibuat senyawa turunan asam galat yaitu alkil galat dan metoksi galat. Aktivitas diuji pada sel MCF-7 menggunakan MTS (3-(4,5-dimethylthiazol- 2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium) assay dengan inkubasi selama 48 jam. Aktivitas setiap senyawa ditentukan dengan menggunakan nilai IC50. Dari seluruh senyawa yang diuji, isoamil galat, heptil galat dan oktil galat, merupakan senyawa yang aktif sebagai antikanker MCF-7 dengan nilai IC50 58,11; 25,94 dan 42,34. Berdasarkan ekstrapolasi garis, isobutil galat dan juga dapat menurunkan persentase viabilitas sel, meskipun nilai IC50-nya belum dapat ditentukan dari penelitian ini. Metoksi galat tidak memiliki efek penghambatan pada sel kanker payudara MCF-7. Oleh karena itu, dapat disimpulkan bahwa isobutil, isoamil, heptil dan oktil galat merupakan senyawa turunan asam galat yang memiliki aktivitas sitotoksik sedangkan metoksi galat tidak memiliki aktivitas sitotoksik terhadap MCF-7. ...... Gallic acid is a potential chemotherapeutic agent. Many studies have proven the anti cancer activity of gallic acid, including in breast cancer. However, gallic acid is a hydrophilic molecule, which restrict the substance from passing the cell membrane. To increase the potential cytotoxicity and its hydrophobicity, two groups of gallic acid derivatives, alkyl gallates and methoxy gallates, were developed. The activity of these derivatives were tested in MCF-7 cell lines, using MTS (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4- sulfophenyl)-2H-tetrazolium) assay, and then incubated for 48 hours. Percentage of cell viability over control were assessed. Cytotoxic activities of gallic acid and its derivatives were determined using IC50 values. Among all of the gallic acid derivatives, isoamyl gallate, heptyl gallate and octyl gallate were the most potential drugs to treat MCF-7 breast cancer with IC50 values of 58,11; 25,94 and 42,34 μg/ml, respectively. Based on the trendline prediction, isobutyl gallate also showed cytotoxic activity towards MCF-7, although the IC50 values cannot be determined in this research. Methoxy gallates do not have any inhibitory activity towards breast cancer MCF-7. In conclusion, isobutyl, isoamyl, heptyl and octyl gallate are gallic acid derivatives with cytotoxic activity, while methoxy gallates do not have any cytotoxic activity towards MCF-7.

Abstrak :
Asam galat adalah senyawa yang memiliki efek anti kanker termasuk pada kanker paru. Diduga, efektivitas asam galat sebagai agen sitotoksik dapat ditingkatkan dengan perubahan gugus samping. Penelitian ini bertujuan untuk menguji aktivitas sitotoksik asam galat dan turunan asam galat (alkil ester galat dan asam metoksi galat). Pada penelitian ini, sel A549 diberikan asam galat dan turunannya lalu diinkubasi selama 48 jam lalu akan diukur persentase viabilitas sel terhadap kontrol menggunakan MTS (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium) assay. Data kemudian dianalisis menggunakan GraphPad Prism untuk mendapatkan inhibitory concentration (IC50).
Hasil penelitian menunjukkan bahwa asam galat, metil galat, etil galat, propil galat, butil galat, isobutil galat, t-butil galat, dan amil galat tidak memiliki aktivitas sitotoksik. Sedangkan isoamil galat menunjukkan aktivitas sitotoksik namun IC50 dari isoamil galat kemungkinan >51,2 μg/ml. Heptil galat dan oktil galat adalah dua senyawa yang memiliki efek sitotoksik pada sel A549 dengan nilai IC50 <51,2 μg/ml yaitu 19,11 μg/ml dan 41,23 μg/ml secara berurutan. Disimpulkan bahwa heptil galat dan oktil galat memiliki aktivitas sitotoksik yang lebih baik dari asam galat pada sel A549, sedangkan asam metoksi galat tidak memiliki aktivitas sitotoksik pada sel A549.

---

Gallic acid is a substance with anti-cancer activity including lung cancer. The potency of gallic acid as a cytotoxic agent can be improved by modifying its side chains. This study was aimed to examine the cytotoxic activity of gallic acid and its derivates in lung cancer cells, A549. In this study, cells were treated with gallic acid and its derivates and were incubated for 48 hour. After incubation period, percentage of cell viability over control were tested using MTS (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulophenyl)-2Htetrazolium) assay. Afterwards, data were analysed using GraphPad Prism to obtain inhibitory concentration (IC50).

The result showed gallic acid, methyl gallate, ethyl gallate, propyl gallate, butyl gallate, isobutyl gallate, t-butyl gallate, and amyl gallate did not have cytotoxic activity. Isoamyl gallate showed cytotoxic activity, but the IC50 value was probably >51,2 μg/ml. That gallic acid derivatives with cytotoxic activities and IC50 <51,2 μg/ml were heptyl gallate and octyl gallate with IC50 values of 19,11 μg/ml and 41,23 μg/ml, respectively. However, methoxy gallate (monometohoxy gallate, dimethoxy gallate, and trimethoxy gallate) did not show any cytotoxic activity. We conclude that heptyl gallate and octyl gallate have better cytotoxic activity in A549 cells compared to gallic acid, while methoxy gallates do not have cytotoxic activity in cell A549.

Abstrak :
ABSTRAK
Escherichia coli merupakan bakteri gram negatif yang sudah banyak mengalami resistensi terhadap berbagai macam obat. Asam galat merupakan zat polifenol alami yang beraktivitas sebagai antimikroba, antikanker, anti-HIV, dan antiinflamasi yang ditemukan pada tumbuhan dan buah-buahan. Esterifikasi gugus karboksil pada asam galat dengan senyawa alkohol akan menghasilkan turunan alkil esters galat yang diharapkan memiliki aktivitas antimikroba yang lebih baik daripada asam galat. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui aktivitas penghambatan asam galat dan senyawa turunannya, alkil ester galat terhadap pertumbuhan Escherichia coli. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode makrodilusi tabung untuk menilai Konsentrasi Hambat Mnimum KHM dengan mengamati hasil kekeruhan tabung pada setiap senyawa. Kemudian, dilakukan uji konfirmasi terhadap plat agar darah. Hasil menggunakan nilai KHM yang berasal dari plat agar darah. Setiap senyawa dibagi ke dalam lima kelompok konsentrasi yang berbeda. Kontrol positif yang digunakan adalah antibiotik ampisilin. Kontrol senyawa dan kontrol bakteri juga digunakan dalam penelitian ini. Delapan dari senyawa alkil eseter galat memiliki aktivitas antimikroba, namun propil galat memiliki aktivitas antimikroba yang paling baik terhadap Escherichia coli dengan nilai KHM 583,5 ?g/mL. Hal ini disebabkan propil galat memiliki solubilitas yang baik dalam air dan ukuran molekul yang sesuai dengan membran Escherichia coli.

---

ABSTRAK
Escherichia coli is a gram negative bacteria which has already resistant to multiple drugs. Gallic acid is a natural polyphenol found in plants and fruits which has bioactivities as antibacterial, anticancer, anti HIV, and anti inflammatory. Gallic Esterification of carboxyl group on gallic acid with alcohol will produce the derivatives alkyl ester gallate which is expected to have higher antimicrobial activity than gallic acid. This research is aimed to evaluate antimicrobial activity of gallic acid and its derivatives, alkyl ester gallate as a growth inhibitor of Escherichia coli. Macrodilution broth method is used to observe the turbidity of each tested compound accounted by the Minimum Inhibitory Concentration MIC will be confirmed by blood agar plate. The MIC of blood agar plate is used to decide the result. In this research, gallic acid and the derivatives alkyl esters galat will be divided into five variety of concentration. Amphicilin is used as positive control. The results showed eight of ten of alkyl esters gallate have antimicrobial activity against Escherichia coli. However, propil gallate has the best antimicrobial activity against Escherichia coli with MIC value 583,5 g mL. This is due to propil galate has high solubility in water and appropriate molecular size to the Escherichia coli membrane.

Abstrak :
Staphylococcus aureus merupakan bakteri gram positif yang berperan sebagai flora normal sekaligus patogen penting pada manusia. Asam galat atau 3,4,5-asam trihidroksibenzoat merupakan senyawa polifenol yang memiliki banyak kegunaan seperti pada industri, makanan antioksidan, serta industri farmasi. Asam galat juga memiliki potensi untuk menjadi agen antimikroba berspektrum luas. Modifikasi gugus karboksil maupun hidroksil pada asam galat akan menghasilkan senyawa turunan asam galat yang diharapkan lebih aktif sebagai antimikroba dibandingkan asam galat. Penelitian ini bertujuan untuk melihat aktivitas antimikroba senyawa turunan asam galat terhadap Staphylococcus aureus. Pengujian dilakukan secara duplo pada asam galat dan 10 turunan asam galat dengan antibiotik amoksisilin sebagai kontrol positif menggunakan metode makrodilusi dan uji konfirmasi pada agar darah. Hasil penelitian diambil dari nilai KHM Konsentrasi Hambat Minimum pada uji plat agar darah yang menunjukkan bahwa lima senyawa turunan asam galat yaitu senyawa 2-fenil-etil galat 4, benzil galat 6, amil galat 8, isoamil galat 9, dan sekunder amil galat 10 memiliki aktivitas antimikroba yang lebih baik dibandingkan asam galat dengan KHM masing-masing 989 g/mL, 983,5 g/mL, 455,5 g/mL, 972 g/mL, dan 1089 g/mL. Aktivitas antimikroba kelima senyawa turunan ini dipengaruhi oleh panjang rantai alkil ester yang optimal, struktur gugus alkil lurus, dan adanya gugus aromatik benzena. ...... Staphylococcus aureus is a gram positive bacteria that acts both as a normal flora and as an important human pathogens. Gallic acid or 3,4,5 trihydroxybenzoic acid is a polyphenol compounds that have many uses such as in industry, for antioxidant foods, and pharmaceutical industries. In addition, gallic acid has the potential to be a broad spectrum antimicrobial agents. Modification of carboxyl and hydroxyl groups on the gallic acid will generate gallic acid derivative compounds which are expected to be more active as an antimicrobial agent than gallic acid. This study aimed to examine the antimicrobial activity of gallic acid derivatives against Staphylococcus aureus. The test was done in duplicate on gallic acid and 10 gallic acid derivative compounds with antibiotic amoxicillin as a positive control with macrodilution tube method and confirmation test by blood agar. The results were taken from MIC Minimum Inhibitory Concentration on blood agar plate test which showed that five gallic acid derivative compounds, 2 phenyl ethyl gallate 4, benzyl gallate 6, amyl gallate 8, isoamyl gallate 9, and the secondary amyl gallate 10 has antimicrobial activity better than gallic acid with MIC of each is 989 g mL, 983.5 g mL, 455.5 g mL, 972 g mL and 1089 g mL. The antimicrobial activity of the fifth derivatives is influenced by optimum long chain alkyl ester, the straight structure of alkyl groups, and the presence of benzene aromatic group.

Abstrak :
Penelitian kali ini mempelajari tentang reaksi esterifikasi antara asam galat dan gliserol dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa ester dan menentukan kondisi optimum reaksi tersebut, khususnya waktu pemanasan dengan menggunakan metode gelombang mikro. Pemurnian produk dilakukan dengan menggunakan kromatografi kolom dan pengujian kemurniannya dilakukan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Penentuan kuantitas produk dilakukan dengan menggunakan TLC scanner. Setelah itu, dilakukan identifikasi senyawa produk menggunakan FTIR dan LC-MS. Dari penelitian ini didapatkan hasil bahwa waktu optimum pemanasan untuk reaksi ini adalah 8 menit dan produk yang dominan terbentuk berupa senyawa monoester. ......This research examines the esterification reaction between gallic acid and glycerol using concentrated sulfuric acid catalyst. This research aims to synthesize the ester compound and determining the optimum conditions of reaction, especially reaction time by using a microwave method for heating. Purification of products was done by using column chromatography and purity test was carried out using thin layer chromatography. Determination of the quantity of products was carried out by using TLC scanner. After that, the product compound was identified using FTIR and LC-MS. From this study showed that the optimum heating time for this reaction is 8 minutes and the products formed in the form of monoester.

Abstrak :
Asam galat merupakan senyawa yang banyak terdapat pada tumbuhan, buah, dan makanan dimana aktivitas antikankernya adalah yang paling baik. Namun asam galat memiliki masalah pada sifat polaritas yang tinggi dan bioavailabilitas yang rendah. Sehingga dibutuhkan modifikasi molekul untuk dapat meningkatkan lipofilisitasnya, yang diharapkan dapat meningkatkan bioavailabilitas dan aktifitas sitotoksik dari asam galat. Pada tahap pertama dilakukan desain dua puluh senyawa turunan heksil ester galat. Pada tahap kedua dilakukan proses in silico docking terhadap protein Bcl-xL dengan menggunakan software Autodock 4.2. Senyawa dengan energi Gibbs dan konstanta inhibisi paling kecil disintesis dan dikarakterisasi dengan spektrometer 1H-NMR, 13C-NMR, spektrometer massa dan spektrofotometer Infra Merah (FTIR). Pada tahap ketiga dilakukan uji sitotoksisitas terhadap cell line MCF-7 dengan menggunakan metode MTT. Empat senyawa hasil in silico docking terbaik, yaitu senyawa cis-2?-heksenil-3,4,5-trimetoksigalat (19), trans-2?-heksenil-3,4,5-trimetoksigalat (18), heksil-3,4,5-trimetoksigalat (17), dan cis-2?-heksenil-3,4-dimetoksigalat (16) serta tiga senyawa heksil ester galat sebagai pembanding, yaitu cis-2?-heksenilgalat (4), trans-2?-heksenilgalat (3), heksilgalat (2) telah berhasil disintesis dan dikarakterisasi. Senyawa cis-2?-heksenil-3,4,5-trimetoksigalat (19) memiliki nilai IC50 terendah dibandingkan dengan asam galat dan senyawa turunan heksil ester yang lain yaitu 14,48 μg/ml. Senyawa (19) juga memiliki nilai IC50 mendekati dengan nilai IC50 dari gossypol sebagai kontrol positif. Senyawa (19) merupakan senyawa yang potensial dalam menghambat BclxL pada sel kanker payudara. ......Gallic acid is a compound that found in many plants, fruits, and foods where the anti-cancer activity is the best activity. However, gallic acid has a problem on the high polarity and low bioavailability. So, it takes molecular modifications in order to increase its lipophilicity, which is expected to increase bioavailability and cytotoxic activity of gallic acid. The first step was designed twenty hexyl esters derivative compounds. The second step was to conduct in silico docking to Bcl-xL protein using Autodock 4.2 software. Compounds with the lowest Gibbs energy and inhibition constants were synthesized and characterized by spectrometer 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectrometry and infrared spectrophotometer (FTIR). The third step was conducting cytotoxicity assay on MCF-7 cell line using MTT method. Four compounds based on the best in silico docking result, are cis-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19), trans-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (18), hexyl-3,4,5-trimethoxygallate (17), cis-2?-hexenyl-3,4-dimethoxygallate (16) and the threehexyl esters compounds for comparison, are cis-2?-hexenylgallate (4), trans-2?-hexenylgallate (3), and hexylgallate (2) was successfully synthesized and characterized. Compound cis-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19) had the lowest IC50 value compared with gallic acid and other derivatives hexyl esters. IC50 value of cis-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19) is 14.48 μg/ml. Compound (19) also has approached with IC50 values of gossypol as a positive control. Compound (19) is a potential compound in inhibiting Bcl-xL in breast cancer cells.

Abstrak :
Kanker serviks merupakan jenis kanker yang paling banyak dialami oleh wanita di Indonesia. Gangguan pada proses apoptosis merupakan tahapan yang penting dalam perkembangan tumor dan menyebabkan sel tumor lebih resisten terhadap terapi sitotoksik konvensional. Protein antiapoptosis Bcl-2 merupakan protein yang berperan penting dalam proses apoptosis yang bisa dijadikan molekul target obat antikanker. Asam galat merupakan senyawa penuntun yang telah terbukti secara in vitro memiliki aktivitas sebagai anti kanker. Penelitian ini bertujuan untuk mendesain, mensintesis dan menguji aktivitas sitotoksik turunan asam galat terhadap sel HeLa. Desain turunan asam galat dilakukan dengan metode structure based drug design untuk mendapatkan senyawa turunan yang menghambat protein anti apoptosis Bcl-2 dengan lebih baik. Lima senyawa turunan asam galat yang memberikan nilai ΔG terkecil dipilih untuk disintesis. Tiga senyawa turunan asam galat disintesis dengan reaksi kondensai dengan alkil halida, sedangkan dua turunan yang lain disintesis dengan reaksi esterifikasi menggunakan katalis DIC dan DMAP. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi dengan menggunakan spektrofotometer FT-IR, Spektrometer massa, 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa hasil sintesis dilakukan uji sitotoksisitas dengan metode MTT. Hasil pengujian sitotoksisitas menunjukkan bahwa tiga turunan ester asam galat memiliki aktivitas penghambatan yang lebih besar pada sel HeLa dibandingkan dengan asam galat dengan IC50 berkisar antara 30,20-34,43 μM. ...... Cervical cancer is the most common cancer among women in Indonesia. Impaired apoptosis is a central step in tumor development and renders the tumor cell more resistant to conventional cytotoxic therapy. Proteins Bcl-2, a protein that plays an important role in the process of apoptosis, could be used as an anticancer drugs target molecule. Gallic acid is a lead compound that has been proven have anticancer activity in vitro. The aims of this research are to design, synthesize, and evaluate the cytotoxic activity of gallic acid derivatives in HeLa cells. Gallic acid derivatives is designed by structure-based drug design as anti-apoptotic protein Bcl- 2. Five gallic acid derivatives with the smallest ΔG value are selected for synthesized. Three gallic acid derivatives synthesized by condensation reaction with an alkyl halide, while the other two derivatives were synthesized by esterification reaction using DIC and DMAP catalysts.The synthesized product identified by FT-IR, MS Spectrometer, 1H-NMR and 13C-NMR. Cytotoxicity evaluation are then done by MTT methode. It shows that three derivatives exhibited as a greater anticancer activity against HeLa Cell cells than the lead compound gallic acid with IC50 ranging of 30,20-34,43 μM.