Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Skopoletin merupakan golongan kumarin yang memiliki efek fisiologi dan farmakologis pada manusia. Skopoletin memiliki aktivitas sebagai antijamur, antibakteri, antiperadangan, melancarkan peredaran darah dan menurunkan tekanan darah. Skopoletin pada jenis umbi-umbian telah diteliti, namun pada ubi jalar ungu masih terbatas pada identifikasi dan belum ada penelitian yang membandingkan jenis-jenis pelarut terhadap ekstraksi skopoletin dengan metode maserasi. Tujuan dari penelitian ini yaitu mendapatkan jenis pelarut yang menghasilkan rendemen ekstrak kental dan kandungan skopoletin tertinggi pada ubi jalar ungu (Ipomoea batatas L.). Ekstraksi senyawa skopoletin dilakukan dengan metode maserasi menggunakan pelarut metanol, etanol dan etil asetat. Metode analisis skopoletin yang digunakan adalah metode kromatografi cair kinerja tinggi-fluoresensi (KCKT-FL) dan kromatografi lapis tipis (KLT). Hasil penelitian menunjukkan bahwa rendemen ekstrak skopoletin tertinggi diperoleh dari ekstrak dengan pelarut etanol yaitu sebesar 4,49±0,11 %, kemudian etil asetat sebesar 4,43±0,03 % dan terendah metanol sebesar 4,36±0,04 %. Nilai kandungan skopoletin tertinggi diperoleh dari pelarut etanol sebesar 118,092±1,57 ppm, lalu metanol sebesar 111,86±1,58 ppm dan terendah etil asetat sebesar 18,760±2,74 ppm.

Abstrak :
ABSTRAK Calophyllum biflorum Hend. & WS. merupakan tanaman hutan tropis dari keluarga Guttiferae yang banyak terdapat di Indonesia dan di Malaysia. Berbagai jenis Calophyllum digunakan sebagai obat tradisional, antara lain sebagai obat penyakit kulit, rematik, dan kanker. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan menentukan struktur molekul senyawa derivat kumarin dari kulit batang Calophyllum biflorum, serta pengaruhnya terhadap pertumbuhan in vivo tumor transplantabel kelenjar susu mencit C3H. Isolasi senyawa dilakukan dengan cara maserasi serbuk kulit batang Calophyllum biflorum dengan menggunakan pelarut petroleum eter. Senyawa yang dikandung dalam ekstrak petroleum eter dipisahkan dengan kromatografi kolom dengan silika gel sebagai fase diam, campuran petroleum eter dan etil-asetat, sebagai fase geraknya. Pemurnian dilakukan dengan Cara rekristalisasi. Senyawa yang berhasil diisolasi, diidentifikasi menggunakan spektrofotometer ultra ungu dan infra merah, spektrometer 1H-NMR dan '3C-NMR, spektrometer massa, dan diffraksi sinar-X. Berdasarkan data spektrometri, analisis diffraksi sinar-X, dan pustaka, diketahui senyawa tersebut mempunyai kerangka kumarin dan dikenal sebagai senyawa kalanon. Untuk mengetahui pengaruh kalanon terhadap pertumbuhan in vivo tumor transplantabel kelenjar susu, digunakan mencit C3H yang dibagi dalam kelompok kontrol tanpa perlakuan, kelompok kontrol pelarut yang disuntik 0,1 mL pelarut PEG 400, dan 4 kelompok perlakuan masing-masing disuntik 0,1 mL larutan kalanon dalam PEG 400 dengan dosis 1 mg/mL, 2 mg/mL, 4 mg/mL, dan 8 mg/mL. Penyuntikan secara subkutis di sekitar tumor dilakukan tiga kali seminggu selama 4 minggu. Dari hasil uji statistik non parametrik menurut metode Friedman terhadap besar tumor dan dari grafik pertumbuhan besar tumor rata-rata setiap minggu, terdapat perbedaan yang bermakna antara kelompok dosis 4 mg/mL dibandingkan dengan kedua kelompok kontrol dan kelompok dosis lainnya. Hal ini didukung oleh gambaran morfologis sediaan mikroskopis dengan pewarnaan hematoksilin-eosin.

---

ABSTRACT Calophyllum biflorum belongs to the Guttiferae family, found in tropical rain forests in Indonesia and Malaysia. Many of the calophyllum species are used as traditional medicine by local people, among other things for treatment of skin disease, rheumatism, and cancer. The aim of this study was to isolate and determine the molecular structure of coumarin derivate from the stem bark of C. biflorum and it's effect on the in vivo growth of a transplantable C3H mammary tumor cells. Isolation of the compounds were done by maceration of stem bark powder of C. bifiorum in petroleum ether. The compounds in petroleum ether extract were separated by column chromatography using silica gel as the stationary phase, petroleum ether and ethyl acetate mixture as the mobile phase. Purification of this compound was done by recrystallization. The pure compound was identified by using UV and IR. spectrophotometers, IH-NMI and 13C-NMR, mass spectrometer, and x-ray diffraction spectroscopy. Based on the data obtained, it was concluded that the compound has a coumarin skeleton and was known as calanone. To know the effect of calanone on the in vivo growth of transplantable C3H mammary tumor cells, C3H mice were used which were divided into : one group of untreated control, one group of solvent control (injected with 0,1 mL PEG 400) and four treated groups, each of which were injected subcutaneously nearby the tumor with 0,1 mL of 1 mg/mL, 2 mg/mL, 4 mg/mL, and 8 mglmL of calanone in PEG 400 solvent respectively. The injection were given three times a week, for four weeks. By using Friedman test, for non parametric statistical analysis of the weekly observed tumor volume, and from the graphic of the weekly mean tumor volume of each group , it was shown that there was a significant decrease in the tumor growth of the group treated with calanone solution of 4 mg/mL dosage, compared to the control or other groups. This effect can also be seen histopathologically on the hematoxylin-eosin microscopic specimens.

Abstrak :
Hingga kini, senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan telah terbukti memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Pada penelitian ini telah disintesis senyawa turunan 4-metilkumarin dengan mereaksikan etil asetoasetat dengan beberapa senyawa fenol, yaitu resorsinol, m-aminofenol, α-naftol, dan β-naftol menggunakan bantuan iradiasi microwave melalui reaksi kondensasi Pechmann tanpa pelarut dan ditentukan aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Dari empat variasi senyawa fenol yang digunakan, hanya resorsinol yang menghasilkan produk kumarin, m-aminofenol menghasilkan produk 2-kuinolon, sedangkan α-naftol tidak menghasilkan produk murni dan β-naftol gagal dilakukan. Reaksi antara resorsinol dan etil asetoasetat ditentukan kondisi optimumnya dan dijadikan dasar reaksi untuk menyintesis turunan 4-metilkumarin lainnya. Kondisi optimum yang didapatkan adalah katalis 10%, rasio mol 1:1, waktu reaksi 25 menit yang menghasilkan 7-hidroksi-4-metilkumarin dengan yield 53%, 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon dengan yield 60%, dan 7,8-benzo-4-metilkumarin yang tidak murni. Seluruh produk yang didapat telah dilakukan identifikasi dengan KLT, penentuan titik leleh, dan karakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR. Hasil pengujian aktivitas antioksidan mengggunakan metode DPPH menunjukan nilai IC50 dari 7-hidroksi-4-metilkumarin, 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon, dan campuran 7,8-benzo-4-metil kumarin berturut-turut adalah 128,65 (lemah); 93,74 (sedang); dan 17,26 (kuat) ppm. Senyawa turunan 4-metilkumarin dan 4-metil-2-kuinolon memiliki potensi sebagai antioksidan. Kata kunci: 4-metil kuma ......As of today, coumarin derivatives have been widely synthesized and have been proven to have good antioxidant activity. In this study, 4-methylcoumarin derivatives have been synthesized by reacting ethyl acetoacetate with several phenolic compounds, namely resorcinol, m-aminophenol, α-naphthol, and β-naphthol using microwave irradiation via the Pechmann condensation reaction with solvent-free, and their antioxidant activity is determined using the DPPH method. Of the four variations of phenol compounds used, only resorcinol produced coumarin products and m-aminophenol produced 2-quinolone products in pure products, while α-naphthol produced coumarin products in a mixture and β-naphthol failed to obtain the desired products. The optimum conditions for the reaction between resorcinol and ethyl acetoacetate are used as the basis for the reaction to synthesize other 4-methylcoumarin derivatives. The optimum condition obtained was 10% catalyst, 1:1 mol ratio, 25 minutes reaction time which resulted 7-hydroxy-4-methylcoumarin (53%), 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone (60%), and the mixture of 7,8-benzo-4-methylcoumarin and its precursors. All the products obtained were identified by TLC, determined their melting points, and characterized using FTIR, UV-Vis, and NMR. The results of the antioxidant activity test using DPPH method showed the IC50 value of 7-hydroxy-4-methylcoumarin, 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone, and a mixture of 7,8-benzo-4-methyl coumarin was 128.65 (weak), 93.74 (moderate), and 17.26 (active) ppm, respectively. In conclusion, 4-methylcoumarin and 4-methyl-2-quinolone derivatives had a potency as antioxidant agents.

Abstrak :
Jerawat merupakan masalah yang banyak terjadi pada remaja terutama pada masa pubertas. Faktor penyebab jerawat bermacam-macam seperti kelainan pada keratinisasi folikel, produksi sebum, proliferasi Propionibacterium acnes, dan peradangan. Selain itu, bakteri Staphylococcus epidermidis juga merupakan penyebab jerawat yang bersifat patogen oportunis. Untuk mencari senyawa yang aktif terhadap bakteri jerawat, senyawa kumarin yang memiliki kemiripan struktur dengan tetrasiklin (antibiotik umum), diharapkan mampu mengatasi masalah jerawat karena bakteri penyebab jerawat sudah menunjukan resistensi terhadap tetrasiklin. Pada penelitian ini, telah berhasil disintesis dua senyawa turunan kumarin dari resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis asam p-toluenasulfonat (PTSA) menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) dan refluks sebagai pembanding menghasilkan 7-hidroksi-4-metilkumarin diperkuat dengan hasil karakterisasi dan didapatkan yield optimum sebesar 60,01 ± 2,9% dengan kondisi reaksi, perbandingan mol reaktan 1:1, konsentrasi katalis 10%, dan waktu reaksi 180s. Senyawa turunan kumarin kedua yang telah berhasil disintesis dari floroglusinol dan etil asetoasetat dengan PTSA adalah 5,7-dihidroksi-4-metilkumarin dan didapatkan yield sebesar 38,06 ± 3,5%. dengan kondisi reaksi optimum pada sintesis sebelumnya, serta dilengkapi data hasil karakterisasi. Senyawa 4-metilkumarin dari prekursor fenol disintesis menggunakan metode MAOS dan refluks dengan parameter yang dinaikkan berkali lipat tapi tidak terbentuk. Hal ini menjelaskan fenol dan katalis yang digunakan kurang reaktif untuk pembentukkan senyawa kumarin. Kedua senyawa hasil sintesis tidak memiliki aktivitas antibakteri terhadap P. acnes dan S. epidermidis yang menunjukkan bahwa turunan 4-metilkumarin tidak berpotensi sebagai agen antibakteri penyebab jerawat.
Acne is a problem that often occurs in adolescents, especially at puberty phase. There are several causes of acne such as abnormalities in follicular keratinization, sebum production, Propionibacterium acnes bacteria proliferation, and inflammation. In addition, the Staphylococcus epidermidis (pathogen opportunistic) is also a causing acne. To look for compounds that are active against acne bacteria, coumarin which have structural similarities with tetracycline (general antibiotics), are expected to be able to overcome the problem of acne, because the bacteria that causes acne has already shown resistance to tetracycline. In this research, two coumarin derivatives from resorcinol and ethyl acetoacetate have been successfully synthesized with p-toluenesulfonic acid (PTSA) catalysts using the MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method and reflux as a comparison to produce 7-hydroxy-4-methylcoumarin reinforced with the results of characterization and obtained an optimum yield of 60.01% with reaction conditions, 1:1 reactant mole ratio, 10% catalyst concentration, and 180s reaction time. The second coumarin derivative compound which has been successfully synthesized from phloroglucinol and ethyl acetoacetate with PTSA is 5,7-dihydroxy-4-methylcoumarin and obtained a yield of 38.06% with optimum reaction conditions same as previous synthesis, and equipped with characterization results. The 4-methylcoumarin compound from the phenol precursor was synthesized using the MAOS and reflux method with parameters raised many times but still not formed. This explains the phenol and catalyst used is less reactive for the formation of coumarin compounds. Both compounds have no antibacterial activity against P. acnes and S. epidermidis which shows that 4-methylcoumarin derivatives have no potential as an antibacterial agent that causes acne

Abstrak :
Kumarin merupakan kelompok senyawa heterosiklik yang secara alami terdapat pada tanaman. Senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan beberapa di antaranya memiliki aktivitas antibakteri. Di sisi lain, resistensi bakteri terhadap antibiotik mendesak agar penelitian tentang senyawa yang berpotensi sebagai antibakteri terus dikembangkan. Oleh karena itu, pada penelitian ini disintesis senyawa turunan 4-metil kumarin dan dianalisis aktivitas antibakterinya terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus berdasarkan studi literatur. Bakteri E. coli dan S. aureus merupakan dua bakteri paling umum yang memiliki resistensi terhadap antibiotik. Senyawa turunan 4-metil kumarin yang berhasil disintesis adalah 7-hidroksi-4-metil kumarin dari reaksi kondensasi Pechmann antara resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis SnCl2.2H2O menggunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) dengan persentase yield optimum sebesar 49,85 ± 5,4% dengan kondisi reaksi rasio mol resorsinol/etil asetoasetat 1:1, 10% mol katalis terhadap resorsinol, waktu reaksi 260 detik, dan tanpa pelarut. Senyawa hasil sintesis telah diidentifikasi dengan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi dengan menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR (1D dan 2D). Sintesis senyawa turunan 4-metil kumarin lainnya dari katekol dan hidrokuinon sebagai pengganti resorsinol tidak berhasil dilakukan yang menunjukkan kereaktifan kedua senyawa dihidroksibenzena tersebut lebih rendah dibandingkan dengan resorsinol. Berdasarkan studi literatur, senyawa turunan 4-metil kumarin, 6-hidroksi- dan 7-hidroksi-4-metil kumarin, memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri E. coli. Senyawa 7-hidroksi-4- metil kumarin juga dilaporkan memiliki aktivitas antibakteri terhadap S. aureus. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil kumarin yang disintesis pada penelitian ini diharapkan memiliki potensi sebagai agen antibakteri.

---

ABSTRACT
Coumarin is classified as a group of heterocyclic compounds naturally found in plants. Coumarin and its derivatives have been widely synthesized and shown antibacterial activities. On the other hand, antibiotic resistance of some bacterial strains has urged the research development related to the new antibacterial agents. Accordingly, in this study, 4-methyl coumarin derivatives were synthesized and its antibacterial activities were also evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus based on literary study. Both bacteria are the most common multidrug-resistant bacteria. 7-Hydroxy-4-methyl coumarin was successfully synthesized via Pechmann condensation between resorcinol and ethyl acetoacetate with SnCl2.2H2O as catalyst using MAOS method. The synthesized compound was obtained with an optimum yield of 49,85 ± 5,4% under solvent free reaction with resorcinol/ethyl acetoaceate molar ratio of 1:1 (mol/mol), 10 mol% catalyst, and 260s reaction time. The synthesized product was identified by TLC and melting point apparatus, and further characterized by using FTIR, UV-Vis, and NMR (1D and 2D) instruments. However, other 4-methyl coumarin derivatives from catechol and hydroquinone to substitute resorcinol were failed to synthesize revealing that they have low reactivity compared to resorcinol in Pechmann condensation. Based on literary studies regarding its antibacterial activities, 4-methyl coumarin derivatives, i.e. 6- hydroxy- and 7-hydroxy-4-methyl coumarin showed good activity towards E. coli. In addition, 7-hydroxy-4-methyl coumarin was also reported having antibacterial activity against S. aureus. Therefore, 4-methyl coumarin derivatives may have potency as antibacterial agent.