Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Benzimidazol merupakan bisiklik yang terdiri dari benzena yang terikat dengan cincin imidazol yang memiliki berbagai aktivitas farmakologis seperti anti-inflamasi. Namun, senyawa ini belum digunakan sebagai obat karena potensinya yang belum optimal. Substitusi basa Mannich seperti dietilamin dapat meningkatkan aktivitas anti-inflamasi suatu senyawa. Penelitian ini bertujuan untuk sintesis dan karakterisasi senyawa benzimidazol fenolik yang tersubtitusi dietilamin, yaitu 4-(benzimidazol-2-il)-2,6- bis[(dietilamino)metil]fenol. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama merupakan pembentukan cincin benzimidazol dari 4-hidroksibenzaldehida dengan reaksi siklokondensasi. Tahap kedua merupakan substitusi dietilamin pada senyawa hasil sintesis tahap 1 melalui reaksi aminoalkilasi atau disebut juga reaksi Mannich. Hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan uji KLT dan identifikasi jarak lebur. Senyawa hasil sintesis tahap 1 yang berbentuk serbuk halus berwarna cokelat terang kekuningan memiliki titik lebur pada rentang 254–256°C dengan nilai Rf 0,21 pada fase gerak etil asetat–kloroform (3:7) dengan fase diam KLT Silika Gel GF254. Sedangkan senyawa hasil sintesis tahap 2 yang berbentuk granul berwarna cokelat tua memiliki titik lebur pada rentang 48–50°C dengan nilai Rf 0,50 pada fase gerak etil asetat–etanol (2:3) dengan fase diam KLT Silika Gel GF254. Senyawa murni dikarakterisasi menggunakan spektrofotometri FTIR dan 1H-NMR. Berdasarkan hasil karakterisasi, senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen sebesar 76,05%. Sedangkan, senyawa hasil sintesis tahap 2 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2,6-bis[(dietilamino)metil]fenol dengan rendemen sebesar 41,35%. ......Benzimidazole is a bicyclic consisting of benzene which bonded to an imidazole ring that has various pharmacological activities, such as anti-inflammatory. However, this compound has not been used as a drug because the potency is not yet optimal. Mannich bases substitution such as diethylamine can increase the anti-inflammatory activity of a compound. This research is aimed to synthesize and characterize a diethylamine substituted phenolic benzimidazole compound, namely 4-(benzimidazole-2-yl)-2,6- bis[(diethylamino)methyl]phenol. The synthesis was carried out in two steps. The first step is the formation of a benzimidazole ring from 4-hydroxybenzaldehyde by a cyclocondensation reaction. The second step is the substitution of diethylamine to the compound that synthesized in step one through an aminoalkylation reaction or also known as the Mannich reaction. The results of the synthesis were tested for purity using TLC test and identification of melting point. The compound synthesized in step 1 in the form of a light yellowish brown powder has a melting point in the range of 254– 256°C with an Rf value of 0.21 in the mobile phase ethyl acetate–chloroform (3:7) with the stationary phase of TLC Silica Gel GF254. While the compound synthesized in step 2 in the form of dark brown granules has a melting point in the range of 48–50°C with an Rf value of 0.50 in the mobile phase ethyl acetate–ethanol (2:3) with the stationary phase of TLC Silica Gel GF254. Pure compounds were characterized using FTIR and 1H-NMR spectrometry. Based on the results of the characterization, the compound synthesized in step 1 is 4-(benzimidazole-2-yl)phenol with a yield value of 76.05%. Meanwhile, the compound that was synthesized in step 2 is 4‐(benzimidazole‐2‐yl)- 2,6‐bis[(diethylamino)methyl]phenol with a yield value of 41.35%.

Abstrak :
Benzimidazol merupakan senyawa heterosiklik yang memiliki berbagai aktivitas biologis, salah satunya adalah anti-inflamasi. Namun, beberapa senyawa dari benzimidazol yang telah dikembangkan sebagai agen anti-inflamasi baru masih menunjukkan potensi yang rendah. Maka dari itu, perlu dilakukan pengembangan lebih lanjut untuk mendapatkan senyawa turunan benzimidazol dengan potensi yang lebih kuat. Reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memodifikasi struktur dari benzimidazol untuk meningkatkan aktivitas anti-inflamasinya. Penelitian ini bertujuan untuk melalukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol. Tahap 1 dilakukan melalui reaksi kondensasi antara 4-hidroksibenzaldehida dengan 1,2-fenilendiamina. Tahap 2 dilakukan melalui reaksi Mannich untuk mensubstitusi amina sekunder morfolin pada senyawa tahap 1. Kedua senyawa hasil sintesis tersebut diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur, serta dilakukan elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan spektrometer 1H-NMR. Senyawa tahap 1 yang terbentuk adalah 4-(Benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 76,04%, berupa serbuk halus kekuningan dengan titik lebur 254-256 oC dan nilai Rf sebesar 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – kloroform (3:7). Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 32,73%, berupa serbuk halus kecokelatan dengan titik lebur 132-134 oC dan nilai Rf sebesar 0,79 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – etanol (2:3). ......Benzimidazole is a heterocyclic compound whic has various biological activities, one of which is anti-inflammatory. However, some compounds from benzimidazole which have developed as new anti-inflammatory agents still show low potency. Therefore, further development is rewuired to obtain benzimidazole derivative compounds with stronger potency. The Mannich reaction can be carried out to modify the structure of benzimidazole to increase its anti-inflammatory activity. This study aims to synthesize and characterize the compound 4-(Benzymidazole-2-yl)-2-[(morpholine-4-yl)methyl]phenol. Phase 1 is carried out through a condensation reaction between 4-hydroxybenzaldehyde and 1,2-phenylenediamine. Phase 2 is carried out via the Mannich reaction to substitute the secondary amine morpholine to the step 1 compound. The purity of the two synthesized compounds was tested using TLC and melting distance determination, and structure elucidation was carried out using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectrometer. The first phase compound formed was 4-(Bbenzoidazl-2-yl)phenol with a pure compound yield of 76.04%, in the form of a yellowish fine powder with a melting point of 254-256 oC and an Rf value of 0.21 in TLC with ethyl mobile phase. acetate – chloroform (3:7). The second stage compound formed was 4‐(Bbenzoidazole-2-yl)-2‐[(morpholine‐4‐yl)methyl]phenol with a pure compound yield of 32.73%, in the form of a brownish fine powder with a melting point of 132-134 oC and Rf value of 0.79 in TLC with ethyl acetate - ethanol as mobile phase (2:3).

Abstrak :
Benzimidazol atau 1H-1,3-benzodiazol merupakan senyawa dengan struktur gabungan heterosiklik yang mengandung cincin benzena yang terikat dengan siklik imidazol. Benzimidazol dikatakan sebagai senyawa yang cukup umum dan memiliki banyak kegunaan, salah satunya adalah sebagai antiinflamasi. Namun, benzimidazol menunjukkan potensi yang rendah, kelarutan yang rendah dan penyerapan yang buruk dalam saluran pencernaan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan kelarutan, bioavailabilitas dan pada akhirnya aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol sebagai derivat benzimidazol baru yang disubstitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin. Senyawa tersebut disintesis dalam dua tahap, yaitu dilakukan sintesis derivat benzimidazol dengan reaksi kondensasi 1,2-fenilendiamin dengan 4-hidroksibenzaldehida dalam metanol dengan katalis tembaga(II) hidroksida. Kemudian, dilakukan substitusi basa Mannich 1-metilpiperazin dengan reaksi Mannich antara derivat benzimidazol hasil sintesis tahap 1, formaldehida, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Berdasarkan hasil elusidasi struktur, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol yang berbentuk serbuk kuning dengan nilai rendemen sebesar 76,045% dengan nilai Rf 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat-kloroform (3:7), serta memiliki jarak lebur 254-256°C. Sedangkan, senyawa tahap 2 adalah senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenolyang memiliki bentuk serbuk cokelat dengan nilai rendemen sebesar 43,061% dengan nilai Rf 0,28 pada KLT dengan fase gerak kloroform-metanol (3:2), serta memiliki jarak lebur 206-208°C. ......Benzimidazole or 1H-1,3-benzodiazole is a compound with a heterocyclic structure containing a benzene ring bonded to a cyclic imidazole. Benzimidazole is said to be a fairly common compound and has many uses, such as an anti-inflammatory. However, benzimidazoles show low potency, low solubility and poor absorption in the gastrointestinal tract. Therefore, Mannich base substitution can increase solubility, bioavailability and ultimately biological activity. This research aimed to synthesize and characterize the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol as a new benzimidazole derivative substituted by the Mannich base 1-methylpiperazine. The compound was synthesized in two steps, the synthesis of a benzimidazole derivative a condensation reaction of 1,2-phenylenediamine with 4-hydroxybenzaldehyde in methanol with a copper(II) hydroxide catalyst. Then, Mannich 1-methylpiperazine was carried out with the Mannich reaction between the benzimidazole derivative, formaldehyde, and 1-methylpiperazine by reflux method. Based on the results of the structural elucidation, it was concluded that the compound in step 1 was a 4-(benzymidazol-2-yl)phenol compound in the form of a yellow powder with a yield value of 76.045% with the Rf value 0.21 in TLC using ethyl acetate-chloroform (3:7) as the mobile phase, and has a melting range of 254-256°C. Meanwhile, the second step compound was the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol which had the form of a chocolate powder with a yield value of 43.061% with the Rf value 0.28 in TLC using chloroform-methanol (3:2) as the mobile phase, and has a melting range of 206-208°C.

Abstrak :
Inflamasi diakui sebagai beban yang cukup berat untuk status kesehatan masyarakat dan mendasari sejumlah besar penyakit. Pengembangan obat anti-inflamasi masih terus dilakukan untuk memperoleh agen yang lebih poten dan aman. Turunan benzimidazol secara luas digunakan dalam pengobatan berbagai penyakit menunjukkan potensi terapeutik yang baik. Dari berbagai hasil penelitian, dilaporkan bahwa inti benzimidazol yang tersubstitusi pada posisi N1, C2, C5 dan C6 dengan substituen yang bervariasi telah menghasilkan agen anti-inflamasi yang kuat. Modifikasi senyawa dengan reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memperbaiki aktivitas, solubilitas, dan bioavailabilitas suatu senyawa. Oleh karena itu, pengembangan obat dari turunan benzimidazol dengan substitusi basa Mannich dapat dilakukan untuk memperoleh agen anti-inflamasi yang lebih efektif. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa turunan benzimidazol tersubstitusi basa Mannich dengan mensintesis senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan vanilin dan o-fenilendiamin pada tahap 1 menghasilkan senyawa 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol, kemudian mereaksikan hasil senyawa tahap 1 dengan dietilamin dan formaldehid melalui reaksi Mannich, diperoleh senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Produk yang dihasilkan dimurnikan dengan pencucian menggunakan campuran air-etanol. Uji kemurnian dengan KLT fase normal menggunakan plat silika gel 60 F254 diperoleh nilai Rf = 0,50 dan jarak lebur yang diperoleh memiliki rentang dari 42-44 oC. Identifikasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan Spektroskopi 1H-NMR. Nilai rendemen senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol yang didapatkan sebesar 32,78%. ......Inflammation is recognized as a heavy burden for public health status and underlies many diseases. The development of anti-inflammatory drugs is still being carried out to obtain more potent and safe agents. Benzimidazole derivatives widely used in the treatment of various diseases show good therapeutic potential. From various research results, it is reported that benzimidazole nuclei substituted at positions N1, C2, C5 and C6 with varying substituents have produced powerful anti-inflammatory agents. Modification of compounds with the Mannich reaction can be carried out to improve the activity, solubility, and bioavailability of a compound. Therefore, the development of drugs from benzimidazole derivatives with the substitution of Mannich bases can be carried out to obtain more effective anti-inflammatory agents. This research aimed to obtain a Mannich base-substituted benzimidazole derivative compound by synthesizing a compound 4-(benzimidazole-2-il)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxy phenol. The synthesis was carried out by reacting vanillin and o-phenylenediamine in step 1 to produce 4‐(benzimidazole‐2‐yl)‐2‐methoxyphenol then reacting the result of stage 1 compound with diethylamine and formaldehyde through the Mannich reaction, obtained the compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol. The resulting product is purified by washing using a water-ethanol mixture. Purity test with normal phase TLC using silica gel plate 60 F254 obtained Rf = 0.50 and the melting point obtained has a range of 42-44 oC. Structure identification using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectroscopy. The yield value of the compound 4-(benzymidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol obtained was 32.78%.

Abstrak :
Pada penelitian ini sinamaldehida akan dimodifikasi menjadi senyawa basa Schiff untuk dapat meningkatkan aktivitas antibakteri dan juga efek pharmacological sinamaldehida untuk keperluan bidang medis. Sintesis pyrazolon dari sinamaldehida akan dilakukan dengan menggunakan metode kondensasi basa Schiff dengan variasi waktu 1 jam, 2 jam, 4 jam, dan 6 jam. Sedangkan untuk sintesis benzimidazol akan dilakukan dengan menggunakan medium air dan katalis asam borat dengan variasi penambahan jumlah katalis (0,05 g; 0,1 g; 0,2 g; 0,3 g). Selanjutnya dikarakterisasi dengan Spekrtofotometri UV-Visible, FTIR, dan GC/MS. Uji aktivitas antibakteri dengan menggunakan bakteri gram negatif Escherichia coli dan gram positif Staphylococcus aureus dengan medium agar yang diinjeksikan dengan sampel pyrazolon, benzimidazol, dan sinamaldehida sebagai faktor pembanding dengan kontrol etil asetat. Hasil yang didapat menunjukkan bahwa hanya pyrazolon yang memiliki aktivitas antibakteri yang lebih baik dibandingkan dengan sinamaldehida ...... In this study, cinnamaldehyde will be modified into Schiff's base compound that can enhance the antibacterial activity and pharmacological effects of cinnamaldehyde for the purposes of the medical field. Synthesis of pyrazolon from cinnamaldehyde will be done using the condensation of Schiff bases method with a variety of time of 1 hour, 2 hours, 4 hours, and 6 hours. As for the synthesis of benzimidazole will be done using the medium of water and boric acid as catalyst with the addition of the variation amount of catalyst (0.05 g; 0.1 g, 0.2 g, 0.3 g). Further characterized by Spektrofotometry of UV-Visible, FTIR and GC / MS. Test of antibacterial activity using gram-negative bacterium Escherichia coli and the gram-positive bacterium Staphylococcus aureus in agar medium then samples of pyrazolon, benzimidazole, and cinnamaldehyde as a factor in comparison are injected into agar medium. The results showed that only pyrazolon having better antibacterial activity compared with cinnamaldehyde.

Abstrak :
ABSTRAK
Benzimidazol merupakan salah satu senyawa organik yang cukup penting karena memiliki bioaktivitas yang luas. Berbagai katalis telah ditemukan untuk sintesis benzimidazol salah satunya ialah logam oksida. Dalam rangka mendukung sintesis ramah lingkungan, katalis yang digunakan merupakan katalis heterogen berasal dari bahan yang sudah tidak terpakai. Pada penelitian ini senyawa turunan benzimidazol akan disintesis menggunakan katalis nanomagnetik Fe3O4 dari karat besi dan minyak jelantah. Hasil menunjukkan bahwa Fe3O4 berhasil disintesis dengan ukuran rata-rata 61,5 nm. Sintesis senyawa turunan benzimidazol dilakukan degan cara mencampurkan o-fenilendiamin dan aryl aldehida yaitu benzaldehida, 4-hidroksi-benzaldehida, dan sinamaldehida. Kondisi optimum reaksi yang didapatkan yaitu menggunakan 7,5 mol katalis dengan pelarut etanol pada suhu ruang selama 4 jam. Persen yield yang di hasilkan pada kondisi optimum tersebut yaitu produk dari benzaldehida sebesar 57,29 , 4-hidroksi-benzaldehida sebesar 53,02 , dan sinamaldehida sebesar 60,03 . Uji penggunaan ulang katalis memberikan hasil bahwa katalis nano-Fe3O4 tidak optimum saat digunakan berulang kali. Aktivitas antioksidan dari ketiga senyawa didapatkan dalam nilai IC50 untuk produk dari benzaldehida sebesar 115,45 ppm, produk dari 4-hidroksi-benzaldehida sebesar 0,32 ppm, dan produk dari sinamaldehida sebesar 23,16 ppm.

---

ABSTRACT
Benzimidazole is one of the most important organic compounds because it has a wide bioactivity. Various catalysts have been found for the synthesis of benzimidazole, one of them is metal oxide. In order to support eco friendly synthesis, the catalyst that used is a heterogeneous catalyst from an unused material. In this study the benzimidazole derivative compounds will be synthesized using catalysts nanomagnetic Fe3O4 from rust and waste frying oil. The results showed that Fe3O4 was successfully synthesized with size about 61.5 nm. The synthesis of benzimidazole derivative compounds is done by mixing o phenylenediamine and aryl aldehyde like benzaldehyde, 4 hydroxy benzaldehyde, and cinnamaldehyde. The optimum conditions are available with ethanol solvent conditions at room temperature for 4 hours. Percent yield at optimum condition for product of benzaldehyde 57,29 , 4 hydroxy benzaldehide 53,02 , and cinnamaldehyde 60,03 . The catalityc activity of nano Fe3O4 .decrease each run of synthesis. The activity antioxidant of the products available in IC50. Product of Benzaldehyde is 115.45 ppm, products of 4 hydroxy benzaldehyde is 0.32 ppm, and product of cinnamaldehyde is 23.16 ppm.

Abstrak :
Albendazol 400mg dosis tunggal adalah antelmintik yang direkomendasikan WHO untuk memberantas STH, namun obat tersebut hanya efektif untuk memberantas Ascaris lumbricoides dan tidak efektif terhadap trikuriasis sehingga dosis perlu ditingkatkan. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui efektivitas albendazol 400mg triple dose dalam pengobatan infeksi cacing usus pada anak berusia 1-15 tahun di desa Perobatang, Sumba Barat Daya. Desain penelitian adalah pre-post study. Data diambil dua kali, yaitu pada 12 Juli 2016 dan 26 Juli 2016. Orang tua subjek/subjek diminta untuk mengumpulkan feses, kemudian dibuat sediaan kato katz dan sampel feses diperiksa secara mikroskopis. Subjek yang positif diberikan albendazol triple dose dan sampel feses diperiksa kembali untuk mengetahui cure rate CR dan egg reduction rate ERR dua minggu setelah intervensi. Hasil penelitian menunjukkan dari 246 sampel, didapatkan 192 anak 78 positif STH dan turun menjadi 66 anak 27 setelah intervensi. Pengobatan albendazol triple dose efektif untuk mengobati infeksi cacing tambang sebanyak 24 anak yang terinfeksi cacing tambang seluruhnya sembuh dan A.lumbricoides CR = 97 ; ERR = 100 , tetapi kurang efektif untuk infeksi T.trichiura CR=61 dan ERR= 91 . Meskipun demikian, rerata hitung telur T.trichiura sebelum dan dua minggu setelah pengobatan menurun secara bermakna uji Wilcoxon.

---

Single dose albendazole 400 mg is an anthelmintic which is recommended by WHO to eliminate the STH infection. However, it is only effective to eliminate Ascaris lumbricoides, but ineffective against trichuriasis thus, the dosage needs to be increased. This research aimed to determine the effectiveness of triple dose albendazole 400mg in eliminating the intestinal helminth infections on children aged 1 ndash 15 years in Perobatang village, Southwest Sumba. This study was designed as a pre post study. Data were collected twice on 12th July 2016 and 26th July 2016. Subjects or their parents were asked to collect the stool, then the stool samples were examined using the Kato Katz method for microscopic examination. Subjects infected with STH were given albendazole triple dose and their stool samples were collected again to determine the cure rate CR and egg reduction rate ERR at 2 week post treatment. As much as 246 subjects were conducted, 192 of them 78 were positive with STH infections and decrease to 66 subjects 27 after treatment. Treatment with albendazole triple dose was effective against hookworm all the 24 samples with hookworm infection was entirely cured and A. lumbricoides CR 97 ERR 99.98 , while albendazole triple dose was still ineffective against T.trichiura CR 61 and ERR 90.87 although the wilcoxon test for T.trichiura showed a significant reduction egg count epg before and 2 week after treatment p 0.001 . Overall, the infection rate at 2 week after treatment decreased significantly McNemar test, p 0,001 . It can be concluded that the triple dose albendazole 400mg is effective against ascariasis, but ineffective against trichuriasis. Further research is required to adjust the dosage or to consider using another anthelmintic to enhance the effectiveness in eliminating trichuriasis.