Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Asam galat dan turunannya mendapatkan perhatian khusus karena berpotensi sebagai antikanker penyakit kanker payudara. Studi pendahuluan berhasil membuktikan bahwa senyawa asam galat, N-Oktil galamida, N-Ters-Butil galamida dan N-Isoamil galamida berpotensi sebagai agen pro-apoptosis pada sel MCF7 kanker payudara. Analisis model data profil ekspresi gen sebagai respon pro-apoptosis sel kanker terhadap pemberian asam galat (GSE158788) menghasilkan sejumlah Differentially Expressed Genes (DEG) selama proses kematian sel. Hasil analisis jaringan interaksi protein – protein, pengayaan Gene Ontology (GO) dan keterkaitannya dengan jalur pensinyalan apoptosis-kanker payudara berdasarkan database Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG), berhasil menyeleksi peran signifikan tertinggi dimiliki oleh gen JUN, FOS, dan MAP2K6 pada jalur pensinyalan MAPK. Uji in silico berupa simulasi molekuler dilakukan untuk mengevaluasi interaksi pengikatan antara senyawa uji sebagai inhibitor protein regulator ketiga gen, yaitu protein hulu JNK, AKT1, dan DVL. Hasil memprediksi bahwa ikatan dan kestabilan kompleks terbaik terjadi antara senyawa N-Oktil Galamida dengan protein JNK dan DVL, serta N-Ters-Butil Galamida dengan protein AKT1. Konfirmasi ekspresi gen JUN, FOS, serta produk regulasi ekspresi oleh MAP2K6, yaitu p53 serta p38, pada sel MCF7 dilakukan menggunakan metode quantitative real-time PCR. Ekspresi gen JUN dan FOS relatif mengalami peningkatan dan p38 relatif mengalami penurunan pada konsentrasi IC50.

---

Gallic acid and its derivatives receive special attention because they can act as anti-breat cancer agents. Preliminary studies have succeeded in proving that the compounds of gallic acid, N-Octyl gallamide, N-Ters-Butyl gallamide and N-Isoamyl gallamide have the potential to act as pro-apoptotic agents in breast cancer MCF7 cells. Model analysis of gene expression profile data as a pro-apoptotic response of cancer cells against administration of gallic acid (GSE158788) produced a number of Differentially Expressed Genes (DEG) during the cell death process. Protein-protein interaction network analysis, Gene Ontology (GO) enrichment and its relationship to the apoptosis-breast cancer signalling pathway based on the Kyoto Encyclopaedia of Genes and Genomes (KEGG) database, have succeeded in selecting of the JUN, FOS, and MAP2K6 genes that showed the highest significant role on the MAPK. on the MAPK signalling pathway. Molecular simulations were carried out to evaluate the binding interactions between the test compounds as inhibitors of the regulatory proteins of the three genes, namely the upstream proteins of JNK, AKT1, and DVL. The results predict that the best binding interaction and stability of the complex occurs between the N-Octyl Gallamide compound with the JNK and DVL proteins, and N-Ters-Butyl Gallamide with the AKT1 protein. Confirmation of the expression of the JUN, FOS genes, as well as the expression regulation products by MAP2K6, namely p53 and p38, in MCF7 cells was carried out using the quantitative real-time PCR method. The expression of the JUN and FOS relatively increased and p38 gene relatively decreased when treated in IC50 concentration."

"ABSTRAKKanker payudara adalah kanker kedua terbanyak diderita di dunia, sedangkan di Indonesia kanker payudara menempati peringkat kedua jenis kanker yang paling sering terdiagnosis setelah kanker serviks di Indonesia. Terdapat beberapa pilihan terapi untuk kanker payudara seperti operasi, kemoterapi, dan radiasi yang memiliki efektivitas rendah pada stadium lanjut dan kerap menimbulkan efek samping. Oleh karena itu dibutuhkan pilihan terapi lain dengan efek terapetik yang optimal dan efek samping yang minimal. Salah satu senyawa alami yang berpotensi dikembangkan sebagai antikanker adalah asam galat. Penelitian ini dilakukan untuk mengetahui aktivitas sitotoksik senyawa asam galat dan derivatnya dengan menggunakan 8 variasi konsentrasi, yaitu 0,07; 0,13; 0,27; 0,53; 1,07; 2,13; 4,27 dan 8,53 g/ml pada lini sel kanker payudara T47-D. Dengan metode MTT assay, didapatkan nilai absorbansi dan viabilitas sel yang kemudian diolah dengan menggunakan GraphPad Prism untuk mendapatkan nilai IC50 dari tiap senyawa uji. Hasil menunjukkan alil galat, amil galat, trans-heksinil galat, benzil galat, sekunder amil galat, propil galat, dan isoamil galat memiliki IC50 yang rendah, yaitu 1,25 g/mL, 2,78 g/mL, 3,17 g/mL, 4,82 g/mL, 5,32 g/mL, 7,84 g/mL, dan 8,02 g/mL. Hasil penelitian menunjukkan bahwa modifikasi asam galat melalui penambahan rantai samping alkil ester, penambahan gugus aromatis, dan konfigurasi cis-trans dapat meningkatkan aktivitas sitotoksik senyawa asam galat.

---

ABSTRAKBreast cancer is the second most suffered cancer in the world, whereas in Indonesia is the second most suffered after cervix cancer. There are several treatments for breast cancer such as surgery, chemotherapy, and radiation, however these treatments have low effectiveness at advanced stage and often cause side effects. Therefore, there are significant need of treatment with the optimal therapeutic effect and minimal side effects. Gallic acid is a natural compound which could be developed as anticancer agent. This study was conducted to determine the cytotoxic activity of gallic acid and its derivatives by using 8 variety of concentrations, namely 0,07 0,13 0,27 0,53 1,07 2,13 4,27 and 8,53 g ml against breast cancer cell line T47 D. Anticancer activity of the tested samples were evaluated by MTT assay, the absorbance and cell viability values are obtained and processed using GraphPad Prism application to get the IC50 value of each compound. The result showed that allyl gallate, amyl gallate, trans hexynyl gallate, benzyl gallate, sec amyl gallate, propyl gallate, and isoamyl gallate have anticancer activity higher than gallic acid with IC50 value 1,25 g mL, 2,78 g mL, 3,17 g mL, 4,82 g mL, 5,32 g mL, 7,84 g mL, and 8,02 g mL, respectively. It could be concluded that the structure modification of gallic acid through the addition of a side chain alkyl ester, the addition of aromatic groups, and cis trans configuration in gallic acid derivatives could increase its cytotoxic activity."

"Latar Belakang: Kanker kolorektal merupakan salah satu kanker dengan prevalensi yang cukup tinggi dan penanganan yang tersedia dapat menyebabkan efek samping buruk. Oleh karena itu, pengobatan alternatif untuk kanker kolorektal perlu dikembangkan. Asam galat telah menunjukkan aksi menghambatan proliferasi sel di berbagai tipe sel kanker termasuk HCT 15 colon cancer cells. Penambahan grup hidrofobik ke asam galat diduga dapat meningkatkan efek anti kanker asam galat. Riset ini dilakukan untuk mengobservasi efek antikanker derivat asam galat, (enam senyawa alkil amida galat hasil sintesis) terhadap sel kolon karsinoma HCT 116. Metode: Menggunakan MTT, enam (6) senyawa alkil amida galat, yaitu: -metil, -etil, -butil, -sek-butil, -ters-butil dan heksil amida galat diuji efek antikankernya terhadap sel HCT 116. Penentuan nilai IC50 dilakukan dengan menggunakan metoda regresi linear untuk analisis data. Hasil uji efek antikanker senyawa turunan alkil amida galat dibandingkan dengan hasil uji efek antikanker asam galat sebagai senyawa awal dan doxorubicin sebagai kontrol positif. Jika dibandingkan dengan asam galat (IC50: 0.05 μg/mL) dan doxorubicin (IC50: 0.001 μg/mL), keenam senyawa turunan alkil amida galat memiliki aktivitas antikanker yang lebih rendah terhadap sel kanker kolon HCT 116. Diantara ke-enam senyawa alkil amida galat hasil sintesis, heksil amida galat dengan IC50 0,07 μg/mL memiliki aktivitas antikanker terbaik. Kesimpulan: Dari hasil studi yang telah dilakukan ini, dapat disimpulkan bahwa heksil amida galat memiliki potensi untuk dikembangkan menjadi agen antikanker kolon.

---

Background: Colorectal cancer is one of the most prevalent cancers and its common managements still evoke undesirable side effects. Therefore, there needs to be a development of a safer alternative. Gallic acid has exhibited significant cell proliferation inhibition in a variety of cancer cell lines including HCT 15 colon cancer cells. Addition of hydrophobic groups to gallic acid has been postulated to increase the anti-cancer effects of gallic acid and henceforth this research is conducted to observe the derivatives of gallic acid (six derivative compounds of alkyl amide gallate) on HCT 116 cells. Methods: With the utilization of MTT assay, six synthesized compounds of alkyl amide gallate, namely methyl-, ethyl-, butyl-, sec-butyl-, tert-butyl-, and hexyl amide gallate were measured for their anticancer effect on HCT 116 cells. Determination of IC50 values was carried out by the linear regression method for data analysis. Lastly, results were compared with gallic acid as an original compound and doxorubicin as a positive control. Results: In comparison to gallic acid (IC50: 0.05 μg/mL) and doxorubicin (IC50: 0.001 μg/mL), a lower anticancer effect on colon HCT 116 cells was displayed by all the six- synthesized alkyl amide gallates. Hexyl amide gallate with IC50 value of 0.07 μg/mL shows the strongest anticancer and inhibitory effect on HCT 116 cells. Conclusion: Result of the study indicates that hexyl amide gallate has the potential to undergo further development as a promising anti- colon cancer agent."

"Asam galat adalah salah satu senyawa yang berpotensi menjadi obat baru bagi kanker. Banyak penelitian yang telah menguji aktivitas asam galat sebagai antikanker, tetapi asam galat bersifat sangat hidrofilik sehingga sulit untuk menembus membran sel. Untuk meningkatkan aktivitas sitotoksisitas dan hidrofobisitas, dibuat senyawa turunan asam galat yaitu alkil galat dan metoksi galat. Aktivitas diuji pada sel MCF-7 menggunakan MTS (3-(4,5-dimethylthiazol- 2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium) assay dengan inkubasi selama 48 jam. Aktivitas setiap senyawa ditentukan dengan menggunakan nilai IC50. Dari seluruh senyawa yang diuji, isoamil galat, heptil galat dan oktil galat, merupakan senyawa yang aktif sebagai antikanker MCF-7 dengan nilai IC50 58,11; 25,94 dan 42,34. Berdasarkan ekstrapolasi garis, isobutil galat dan juga dapat menurunkan persentase viabilitas sel, meskipun nilai IC50-nya belum dapat ditentukan dari penelitian ini. Metoksi galat tidak memiliki efek penghambatan pada sel kanker payudara MCF-7. Oleh karena itu, dapat disimpulkan bahwa isobutil, isoamil, heptil dan oktil galat merupakan senyawa turunan asam galat yang memiliki aktivitas sitotoksik sedangkan metoksi galat tidak memiliki aktivitas sitotoksik terhadap MCF-7.

---

Gallic acid is a potential chemotherapeutic agent. Many studies have proven the anti cancer activity of gallic acid, including in breast cancer. However, gallic acid is a hydrophilic molecule, which restrict the substance from passing the cell membrane. To increase the potential cytotoxicity and its hydrophobicity, two groups of gallic acid derivatives, alkyl gallates and methoxy gallates, were developed. The activity of these derivatives were tested in MCF-7 cell lines, using MTS (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4- sulfophenyl)-2H-tetrazolium) assay, and then incubated for 48 hours. Percentage of cell viability over control were assessed. Cytotoxic activities of gallic acid and its derivatives were determined using IC50 values. Among all of the gallic acid derivatives, isoamyl gallate, heptyl gallate and octyl gallate were the most potential drugs to treat MCF-7 breast cancer with IC50 values of 58,11; 25,94 and 42,34 μg/ml, respectively. Based on the trendline prediction, isobutyl gallate also showed cytotoxic activity towards MCF-7, although the IC50 values cannot be determined in this research. Methoxy gallates do not have any inhibitory activity towards breast cancer MCF-7. In conclusion, isobutyl, isoamyl, heptyl and octyl gallate are gallic acid derivatives with cytotoxic activity, while methoxy gallates do not have any cytotoxic activity towards MCF-7."

"Asam galat merupakan senyawa yang banyak terdapat pada tumbuhan, buah, dan makanan dimana aktivitas antikankernya adalah yang paling baik. Namun asam galat memiliki masalah pada sifat polaritas yang tinggi dan bioavailabilitas yang rendah. Sehingga dibutuhkan modifikasi molekul untuk dapat meningkatkan lipofilisitasnya, yang diharapkan dapat meningkatkan bioavailabilitas dan aktifitas sitotoksik dari asam galat. Pada tahap pertama dilakukan desain dua puluh senyawa turunan heksil ester galat. Pada tahap kedua dilakukan proses in silico docking terhadap protein Bcl-xL dengan menggunakan software Autodock 4.2. Senyawa dengan energi Gibbs dan konstanta inhibisi paling kecil disintesis dan dikarakterisasi dengan spektrometer 1H-NMR, 13C-NMR, spektrometer massa dan spektrofotometer Infra Merah (FTIR). Pada tahap ketiga dilakukan uji sitotoksisitas terhadap cell line MCF-7 dengan menggunakan metode MTT. Empat senyawa hasil in silico docking terbaik, yaitu senyawa cis-2?-heksenil-3,4,5-trimetoksigalat (19), trans-2?-heksenil-3,4,5-trimetoksigalat (18), heksil-3,4,5-trimetoksigalat (17), dan cis-2?-heksenil-3,4-dimetoksigalat (16) serta tiga senyawa heksil ester galat sebagai pembanding, yaitu cis-2?-heksenilgalat (4), trans-2?-heksenilgalat (3), heksilgalat (2) telah berhasil disintesis dan dikarakterisasi. Senyawa cis-2?-heksenil-3,4,5-trimetoksigalat (19) memiliki nilai IC50 terendah dibandingkan dengan asam galat dan senyawa turunan heksil ester yang lain yaitu 14,48 μg/ml. Senyawa (19) juga memiliki nilai IC50 mendekati dengan nilai IC50 dari gossypol sebagai kontrol positif. Senyawa (19) merupakan senyawa yang potensial dalam menghambat BclxL pada sel kanker payudara.

---

Gallic acid is a compound that found in many plants, fruits, and foods where the anti-cancer activity is the best activity. However, gallic acid has a problem on the high polarity and low bioavailability. So, it takes molecular modifications in order to increase its lipophilicity, which is expected to increase bioavailability and cytotoxic activity of gallic acid. The first step was designed twenty hexyl esters derivative compounds. The second step was to conduct in silico docking to Bcl-xL protein using Autodock 4.2 software. Compounds with the lowest Gibbs energy and inhibition constants were synthesized and characterized by spectrometer 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectrometry and infrared spectrophotometer (FTIR). The third step was conducting cytotoxicity assay on MCF-7 cell line using MTT method. Four compounds based on the best in silico docking result, are cis-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19), trans-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (18), hexyl-3,4,5-trimethoxygallate (17), cis-2?-hexenyl-3,4-dimethoxygallate (16) and the threehexyl esters compounds for comparison, are cis-2?-hexenylgallate (4), trans-2?-hexenylgallate (3), and hexylgallate (2) was successfully synthesized and characterized. Compound cis-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19) had the lowest IC50 value compared with gallic acid and other derivatives hexyl esters. IC50 value of cis-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19) is 14.48 μg/ml. Compound (19) also has approached with IC50 values of gossypol as a positive control. Compound (19) is a potential compound in inhibiting Bcl-xL in breast cancer cells."

"Pendahuluan: Asam galat adalah senyawa fenolik alami pada tumbuhan dan buah yang telah dilaporkan memiliki aktivitas sitotoksik terhadap sel kanker payudara MCF-7. Pada penelitian ini, enam senyawa turunan asam galat (alkil amida galat) hasil sintesis diuji efek sitotoksiknya terhadap sel kanker payudara MCF-7.Metode: Enam senyawa alkil amida galat, yaitu metil amida galat, etil amida galat , butil amida galat, sekunder butil amida galat, tersier butil amida galat, dan heksil amida galat dievaluasi sitotoksisitasnya terhadap sel kanker payudara MCF-7 dengan menggunakan metode MTT. Analisis regresi linier digunakan untuk menganalisis data, menghasilkan nilai IC50. Aktivitas sitotoksik senyawa alkil amida galat hasil sintesis dibandingkan dengan asam galat sebagai senyawa asli dan doxorubicin sebagai kontrol positif.Hasil: Di antara enam senyawa alkil amida galat hasil sintesis, tersier butil amida galat dan heksil amida galat menunjukkan aktivitas sitotoksik yang lebih kuat terhadap sel payudara MCF-7 dibandingkan dengan asam galat dan doxorubicin, dengan nilai IC50 masing-masing yaitu 2,1 μM dan 3,5μM.Kesimpulan: Tersier butil amida galat dan heksil amida galat berpotensi untuk dikembangkan lebih lanjut sebagai agen anti kanker payudara.

---

Objective: Gallic acid is a natural phenolic compound distributed in plants and fruits which has been reported to have cytotoxic activity against human breast cancer carcinoma MCF-7 cells. In this research, six synthesized gallic acid derivatives (alkyl amide gallates) are extensively investigated their cytotoxic effects on breast MCF-7 cells.

Methods: Six synthesized compounds of alkyl amide gallates, namely methyl amide gallate, ethyl amide gallate, butyl amide gallate, sec-butyl amide gallate, ters-butyl amide gallate and hexyl amide gallate were evaluated on the basis of their cytotoxicities against breast MCF-7 by MTT assay. Linear regression analysis is utilized to analyze data to generate IC50 value. The results will be compared with gallic acid as an original compound and doxorubicin as a positive control.

Results: Among six synthesized alkyl amide gallates, ters-butyl amide gallate and hexyl amide gallate showed stronger cytotoxicity activities against breast MCF-7 cells compared to gallic acid and doxorubicin, with IC50 value of 2.1 μM to 3.5μM, respectively.

Conclusion: Ters-butyl amide gallate and hexyl amide gallate is potential to be further developed as promising anti-breast cancer agents."

"ABSTRAKWalaupun publikasi mengenai endometriosis meningkat dalam lima tahun terakhir, penanganan dan terapi definitif untuk endometriosis masih belum ditemukan, menyebabkan 20 penurunan kualitas hidup pada pasien endometriosis. Asam galat telah digunakan pada sel kanker sehingga mendorong peneliti untuk menyelidiki potensi asam galat sebagai pemicu apoptosis pada sel endometriosis. Kultur primer didapatkan dengan teknik enzimatik dari pasien yang telah menjalani laparoskopi. Sel endometriosis in vitro diberi perlakukan dengan asam galat, heptil galat, dan oktil galat dengan dosis 25.6, 51.2, dan 102.4 selama 48 jam. Kuantifikasi dan penentuan kualitas sel dilakukan menggunakan mikroskop konfocal fluoresens dan pewarnaan Acridine Orange/Ethidium Bromide (AO/EB) dengan observasi sel yang mengalami apoptosis awal, apoptosis akhir,nekrosis, dan sel hidup. Sampel kontrol menunjukkan 63.8 sel mengalamiapoptosis. Apoptosis setelah pemberian asam galat menurun dari 90,1 menjadi 79,2 dengan peningkatan dosis. Sebaliknya, 51,2 6 heptyl meningkatkan apoptosis menjadi 92.5, sedangkan oktil 51,2 6 menunjukkan apoptosis terbesar dengan 93.1 Penelitian ini menunjukkan efek apoptosis oktil galat diikuti oleh heptil galat dan asam galat dan potensi penggunaan oktil galat sebagai terapi endometriosis

---

ABSTRACTResearch into endometriosis falls behind despite increasing publication for the last five years, contributing to lack of non-invasive treatments and 20% decrease in quality of life. Since gallic acid usage as anti-inflammatory agent has been elucidated in cancer cells, this study serves to investigate the potential of gallic acid as an apoptotic inducer in endometriosis cells. Primary culture of endometriosis was derived from patients who had laparascopy via enzymatic technique. In vitro endometriosis cells were treated with three dosages of 25.6, 51.2 and 102.4 of gallic acid, heptyl gallate, and octyl gallate for 48 hours. Determination of quality and quantification of early, late, viable, and necrotic cells was done using confocal fluorescence with acridine orange/ethidium bromide staining of at least 100 cells per sample. Control samples showed 63.8 cell underwent apoptosis. Gallic acid, heptyl gallate, and octyl gallate showed differentinhibition pattern. Apoptosis after gallic acid treatment decreased from 90.1 to 79.2 as the dose is increased. On the contrary, 51.2 heptyl induce 92.5apoptosis, while octyl showed most apoptosis at 93.1 This study exhibitedapoptotic inductor effect of octyl gallate, followed by heptyl gallate and gallic acid and their potency as treatment for endometriosis."

"Asam galat merupakan senyawa polihidroksilfenolik yang mempunyai peran penting dalam berbagai aktivitas selektif terhadap banyak sel line. Desain senyawa dengan modifikasi struktur dan mekanisme aksi dari lead compound asam galat diharapkan dapat meningkatkan aktivitas baik lipofilisitas maupun aksi sitotoksiknya. Penelitian ini bertujuan untuk mendesain dan memodifikasi struktur asam galat, melakukan simulasi docking, mensintesis, serta melakukan uji aktivitas sitotoksik senyawa derivat asam galat terhadap sel line kanker kolon HCT-116. Simulasi docking dilakukan dengan beberapa software adalah is MarvinSketch 15.5.11, Chimera 1.10.2, Autodock 4.2, Pymol 1.7.4.5 dan LigPlot v.1.4.5.; sintesis senyawa derivat asam galat melibatkan beberapa reaksi yaitu esterifikasi, metilasi dan hidrolisis; serta melakukan uji sitotoksik terhadap sel kanker kolon HCT-116. Hasil simulasi docking menghasilkan empat senyawa derivat asam galat dengan nilai binding energy terkecil yaitu benzil galat -7,36 kkal/mol , 2-hidroksi benzil galat -7,63 kkal/mol , 4-metoksi- 2-hidroksi benzil galat -7,18 kkal/mol dan feniletil galat -7,47 kkal/mol . Selanjutnya senyawa derivat asam galat disintesis dan dikarakterisasi menggunakan FT-IR, spektrometer Massa, 1H NMR dan 13C NMR. Sintesis senyawa derivat asam galat menghasilkan rendemen masing-masing adalah 62,11 ; 53,25 ; 51,05 dan 58,87 . Uji sitotoksik keempat senyawa derivat asam galat memiliki aktivitas penghambatan yang baik terhadap sel line kanker kolon HCT-116 dengan nilai IC50 masing-masing adalah 24,79 g/mL; 21,82 g/mL; 26,98 g/mL; dan 19,93 g/mL. Senyawa terbaik yang memberikan aktivitas penghambatan terhadap sel kanker kolon HCT-116 adalah feniletil galat dengan IC50 sebesar 19,93 g/mL.

---

Gallic acid is a polyhydroxyphenolic compound that has an important role in a variety of selective activity against many cell line. Design modifications of compounds with structures and mechanisms of action of lead compound gallic acid is expected to increase the activity of both lipophilicity and cytotoxic action. This research aims to design and modify the structure of gallic acid, docking simulation, synthesis, and test the cytotoxic activity of gallic acid derivative compounds against colon cancer cell line HCT 116. Docking simulation perfomed with some software is MarvinSketch 15.5.11, Chimera 1.10.2, Autodock 4.2, Pymol 1.7.4.5 and LigPlot v.1.4.5. Synthesis of compound gallic acid derivatives which involves several reaction that is esterification, methylation and hydrolysis. As well as to test the cytotoxic against colon cancer cell HCT 116. Docking simulation results produced four compounds gallic acid derivatives with a value of binding energy smallest that is benzyl gallate 7.36 kcal mol , 2 hydroxy benzyl gallate 7.63 kcal mol , 4 metoksi 2 hydroxy , benzyl gallate 7.18 kcal mol and phenylethyl gallate 7.47 kcal mol . Further synthesized compound gallic acid derivatives with yield respectively is 62.11 53.25 51.05 and 58.87 . Analysis of compound characterization using FT IR, mass spectrometry, 1H NMR and 13C NMR. Test fourth cytotoxic compound gallic acid derivatives have good inhibitory activity against colon cancer cell line HCT 116 with a value IC50 respectively is 24.79 g mL 21.82 g mL 26.98 g mL and 19.93 g L. Compounds that give the best inhibitory activity against colon cancer cells HCT 116 is phenylethyl gallate with IC50 of 19.93 g mL."

"Penelitian kali ini mempelajari tentang reaksi esterifikasi antara asam galat dan gliserol dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa ester dan menentukan kondisi optimum reaksi tersebut, khususnya waktu pemanasan dengan menggunakan metode gelombang mikro. Pemurnian produk dilakukan dengan menggunakan kromatografi kolom dan pengujian kemurniannya dilakukan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Penentuan kuantitas produk dilakukan dengan menggunakan TLC scanner. Setelah itu, dilakukan identifikasi senyawa produk menggunakan FTIR dan LC-MS. Dari penelitian ini didapatkan hasil bahwa waktu optimum pemanasan untuk reaksi ini adalah 8 menit dan produk yang dominan terbentuk berupa senyawa monoester.

---

This research examines the esterification reaction between gallic acid and glycerol using concentrated sulfuric acid catalyst. This research aims to synthesize the ester compound and determining the optimum conditions of reaction, especially reaction time by using a microwave method for heating. Purification of products was done by using column chromatography and purity test was carried out using thin layer chromatography. Determination of the quantity of products was carried out by using TLC scanner. After that, the product compound was identified using FTIR and LC-MS. From this study showed that the optimum heating time for this reaction is 8 minutes and the products formed in the form of monoester."

"ABSTRAKLatar belakang. Proses inflamasi kronik dan persisten mempengaruhi tingginya rekurensi dan survival endometriosis pasca pembedahan. Hal ini menjadi permasalahan endometriosis, sehingga perlu pengembangan terapi target salah satunya yaitu asam galat. Asam galat terbukti efektif sebagai antikanker, anti tumor, anti inflamasi dan antibakterial pada beberapa cell line, namun efektifitasnya pada sel endometriosis harus dibuktikan. Tujuan. membuktikan efek asam galat dan senyawa turunannya terhadap regulasi inflamasi pada kultur primer endometriosis ditinjau dari ekspresi mRNA NF-kB, serta sekresi TNF-? dan IL-6. Metode. Sel endometriosis berasal dari jaringan endometriosis pasien yang menjalani laparaskopi, diisolasi secara enzimatis dan dikultur primer. Sel kultur diberi perlakuan asam galat, heptil dan oktil galat dengan dosis 25,6 g/mL, 51,2 g/mL dan 102,4 g/mL selama 48 jam, kemudian diinduksi dengan LPS 500 ng/mL selama 24 jam. Regulasi inflamasi dinilai dari ekspresi mRNA NF-kB dengan qRT-PCR, kadar sekresi TNF-? dan IL-6 dengan ELISA, serta inhibisi viabilitas sel dengan MTS Assay. Hasil. Setelah data dirasiokan dengan kontrol, ketiga zat signifikan menghambat viabilitas sel endometriosis p value 0,000 dengan inhibisi tertinggi pada dosis 102,4 g/mL. Terjadi penurunan ekspresi relatif NF-kB yang dirasiokan dengan kontrol dan IL-6 meskipun secara statistik tidak bermakna. Konsentrasi TNF? tidak berbeda secara bermakna p value 0,340 . Kesimpulan. Asam galat dan senyawa turunannya berpengaruh terhadap inhibisi viabilitas sel, penurunan ekspresi relatif NF-kB dan IL-6, namun tidak bermakna terhadap penekanan sitokin TNF-?. Perlu dilakukan studi lanjut untuk menilai efektifitas asam galat sebagai kandidat obat antiinflamasi pada endometriosis ditinjau aspek lain.

---

ABSTRACTBackground. Endometriosis is a benign gynecological disorder characterized by the growth of the lining of the endometrium like tissue outside the uterus. The cause of the growth of endometriosis is not known well, chronic and persistent inflammatory process is suspected to be one of the pathogenesis that contributes to the high recurrence and survival endometriosis. One of the potential therapeutic agents is a gallic acid which proved effective in earlier studies as an anti cancer, anti tumor, anti inflammatory and antibacterial in several cell line. The Effectiveness of gallic acid to the endometriosis cell is a preliminary study and have not found evidence of publication yet. Object. Proving the effect of gallic acid and its derivatives on the inflammatory regulation of endometriosis primary culture study on mRNA expression of NF kB, TNF , and IL 6 secretion. Method. Endometriosis cells from Indonesian endometriosis patients tissues who had undergone laparoscopy surgery were isolated by the enzymatic reaction and primary cultured. Cultured cells treated by gallic acid and alkyl ester synthetic derivatives of the gallic acids heptyl gallate and octyl gallate each with the dosage of 25,6 g mL, 51,2 g mL, and 102.4 g mL for 48 hours and then induced by LPS 500 ng mL for 24 hours. Parameter research was assessed by qRT PCR for mRNA expression of NF kB, ELISA for the quantification of TNF and interleukin 6, and MTS assay was used to observe endometriosis cell viability. Results. After the data was rationalized with the control, three substances showed significant inhibition of endometriosis cell viability. The highest inhibition for all treatment was at doses 102,4 g mL. Overall there was an inhibition of relative expression of mRNA NF kB were rationalized to controls and suppression of IL 6 in octyl gallate groups. The concentration of TNF among the groups did not differ significantly p value 0.340 . Conclusion. Gallic acid and its derivatives have significantly inhibition effect toward cell viability, mRNA expression of NF kB, and IL 6 but have not significantly effect toward cytokine TNF . Further studies need to be conducted to assess the effectiveness of gallic acid as an anti inflammatory drug candidate toward to any pathway."