Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Hasil Pencarian

Ditemukan 131252 dokumen yang sesuai dengan query
cover
Indria Trisna Katrina
"Senyawa yang mengandung nitrogen banyak ditemukan dialam dan memiliki peran penting dalam obat-obatan. Salah satunya senyawa naftokuinon dan turunannya sering menghasilkan aktivitas antioksidan, antikanker, antibakteri, antiinflamasi dan antijamur. Reaksi mannich merupakan reaksi multikomponen yang pas untuk sintesis senyawa yang mengandung nitrogen. Reaksi ini menghasilkan produk samping molekul air sehingga reaksi ini bisa disebut juga dengan reaksi Green Chemistry. Sintesis derivat amino naftokuinon menggunakan katalis saponin yang diisolasi dari seed pods trembesi. Karakterisasi saponin menggunakan FTIR dan UV-Vis. Pengukuran tegangan permukaan menggunakan metode kenaikan pipa kapiler digunakan untuk mengukur nilai CMC pada saponin. Karakterisasi senyawa amino naftokuinon menggunakan FTIR, UV Vis dan LCMS. Optimasi pelarut, suhu dan waktu reaksi dilakukan untuk mendapatkan yield yang bagus. Kondisi terbaik untuk sintesis derivate amino naftokuinon menggunakan katalis 900 ppm selama 24 jam pada suhu ruang dengan pelarut air. Yield yang didapatkan dari senyawa 1 (68,49 %), senyawa 2 (17,62 %), senyawa 3 (69,41 %) dan senyawa 4 (62,67 %). Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan FT-IR, UV-Vis dan LC-MS/MS. Senyawa hasil sintesis mampu berfungsi sebagai antioksidan.

Nitrogen-containing compounds are found in nature and have an important role in medicine. One of these compounds is naphthoquinone and its derivatives which often produce antioxidant, anticancer, antibacterial, anti-inflammatory, and antifungal activities. Mannich reaction is a multicomponent reaction that is suitable for the synthesis of nitrogen-containing compounds. This reaction produces water molecules byproducts so this reaction can be called a Green Chemistry reaction. The synthesis of the amino derivative naphthoquinone uses a saponin catalyst isolated from seed pods trambesi. Saponin characterization by using FTIR and UV-Vis. Surface tension measurements by using the capillary tube rise method were used to measure the CMC value of saponins. Characterization of amino naphthoquinones is by using FTIR, UV Vis, and LCMS. Solvent optimization, temperature, and reaction time were carried out to obtain a good yield. The best condition for the synthesis of amino naphthoquinone derivatives is by using a 900 ppm catalyst for 24 hours at room temperature with an aqueous solvent. The yield is obtained from compound 1 (68.49%), compound 2 (17.62%), compound 3 (69.41%), and compound 4 (62.67%). The synthesized compounds were characterized by using FT-IR, UV-Vis, and LC-MS / MS. The synthesized compounds are able to function as antioxidants."
Depok: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, 2020
T-Pdf
UI - Tesis Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Nurhikmah
"Senyawa 2-hidroksi-1,4-naftokuinon atau lawson merupakan senyawa yang terkandung dalam tanaman Lawsonia inermis biasa juga disebut pacar kuku. Pacar kuku merupakan tanaman yang mudah dijumpai dan di dalamnya terkandung senyawa fenolik, khususnya naftokuinon yang memiliki aktivitas biologis seperti antibakteri, antikanker, antitumor,
serta berpotensi menjadi antioksidan. Melalui pendekatan reaksi multikomponen sintesis senyawa turunan 2-hidroksi-1,4-naftokuinon dengan variasi aldehida aromatik (banzaldehida, sinamaldehida, 4-hidroksi benzaldehida), hidrazin, dan katalis iodin telah berhasil disintesis. Berdasarkan hasil (senyawa 1) hasil reaksi menggunakan
benzaldehida belum berhasil disintesis dengan nama IUPAC 2-(hidrazinil(fenil)metil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91%, untuk (senyawa 2) hasil reaksi menggunakan sinamaldehida juga belum terbentuk 2-(1-hidrazinil-3-fenilalil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91,75%, untuk (senyawa 3) dengan rendemen sebesar 87,22% belum berhasil juga membentuk senyawa 2-(hidrazinil(4- hidroksifenil)metil)-3-hidroksinaftalen-1,4-dion dari hasil reaksi menggunakan 4- hidroksi benzaldehida. Analisis produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, UV-Vis, FTIR, dan GC-MS. Uji aktivitas antioksidan didapatkan nilai IC50 dari senyawa 1 dan senyawa 2 masing-masing sebesar 204,94 dan 139,06 ppm
2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or lawson are compounds where is contained in the Lawsonia inermis plant, also commonly called pacar kuku. Pacar kuku is a plant that is easily to found and it contained in phenolics, especially that naphthooquinone derivativies have biological activities such as antibacterial, anticancer, antitumor, and have the potential to become antioxidants. Through a multicomponent reaction synthesis approach 2-hydroxy-1,4-naphthooquinone derivativies compounds with aromatic aldehyde variations; banzaldehida; cinnamaldehyde; 4-hydroxy benzaldehyde, hydrazine, and iodine catalyst have been synthesized. Based on the results (compound 1) have not succeeded with the name IUPAC 2- (hydrazinyl (phenyl) methyl) -3- hydroxynaphthalene-1,4-dione with 91% yield, for the (compound 2) is still have not ducceeded with the name (E) -2- (1-hydrazinyl- 3-phenylallyl) -3-hydroxynaphthalene- 1,4-dione with 91,75% yield, and then (compound 3) with 87,22% yield have not succeeded in forming 2- (hydrazinyl (4-hydroxyphenyl) methyl) compounds - 3- hydroxynaphthalene-1,4-dione from the reaction using 4-hydroxy benzaldehyde. The analysis of the synthesis products was confirmed by TLC, UV-Vis, FTIR, and GC-MS. The antioxidant activity test found IC50 values of compounds 1 and 2 respectively 204,94 and 139,06 ppm."
Depok: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, 2019
S-pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Nurhikmah
"Senyawa 2-hidroksi-1,4-naftokuinon atau lawson merupakan senyawa yang terkandung dalam tanaman Lawsonia inermis biasa juga disebut pacar kuku. Pacar kuku merupakan tanaman yang mudah dijumpai dan di dalamnya terkandung senyawa fenolik, khususnya naftokuinon yang memiliki aktivitas biologis seperti antibakteri, antikanker, antitumor, serta berpotensi menjadi antioksidan. Melalui pendekatan reaksi multikomponen sintesis senyawa turunan 2-hidroksi-1,4-naftokuinon dengan variasi aldehida aromatik (banzaldehida, sinamaldehida, 4-hidroksi benzaldehida), hidrazin, dan katalis iodin telah berhasil disintesis. Berdasarkan hasil (senyawa 1) hasil reaksi menggunakan benzaldehida belum berhasil disintesis dengan nama IUPAC 2-(hidrazinil(fenil)metil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91%, untuk (senyawa 2) hasil reaksi menggunakan sinamaldehida juga belum terbentuk 2-(1-hidrazinil-3-fenilalil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91,75%, untuk (senyawa 3) dengan rendemen sebesar 87,22% belum berhasil juga membentuk senyawa 2-(hidrazinil(4- hidroksifenil)metil)-3-hidroksinaftalen-1,4-dion dari hasil reaksi menggunakan 4- hidroksi benzaldehida. Analisis produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, UV-Vis, FTIR, dan GC-MS. Uji aktivitas antioksidan didapatkan nilai IC50 dari senyawa 1 dan senyawa 2 masing-masing sebesar 204,94 dan 139,06 ppm.

2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or lawson are compounds where is contained in the Lawsonia inermis plant, also commonly called pacar kuku. Pacar kuku is a plant that is easily to found and it contained in phenolics, especially that naphthooquinone derivativies have biological activities such as antibacterial, anticancer, antitumor, and have the potential to become antioxidants. Through a multicomponent reaction synthesis approach 2-hydroxy-1,4-naphthooquinone derivativies compounds with aromatic aldehyde variations; banzaldehida; cinnamaldehyde; 4-hydroxy benzaldehyde, hydrazine, and iodine catalyst have been synthesized. Based on the results (compound 1) have not succeeded with the name IUPAC 2- (hydrazinyl (phenyl) methyl) -3- hydroxynaphthalene-1,4-dione with 91% yield, for the (compound 2) is still have not ducceeded with the name (E) -2- (1-hydrazinyl- 3-phenylallyl) -3-hydroxynaphthalene- 1,4-dione with 91,75% yield, and then (compound 3) with 87,22% yield have not succeeded in forming 2- (hydrazinyl (4 hydroxyphenyl) methyl) compounds - 3- hydroxynaphthalene-1,4-dione from the reaction using 4-hydroxy benzaldehyde. The analysis of the synthesis products was confirmed by TLC, UV-Vis, FTIR, and GC-MS. The antioxidant acti"
Depok: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, 2019
S-pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Mia Hilda Amanda
"Senyawa derivat spirooxindole merupakan senyawa heterosiklik, yang memiliki
aktivitas biologi dan peran dalam farmasi karena kerangkanya. Sintesis derivat
senyawa spirooxindole dilakukan dengan sistem reaksi multikomponen (MCR), yang
terdiri dari dua tahapan reaksi, yaitu kondensasi Knovenagel dan reaksi adisi-
Michael. Tujuan penelitian ini adalah untuk mensintesis derivat senyawa
spirooxindole dengan menggunakan nano TiO2/SiO2 sebagai katalis serta melakukan
uji aktivitas antioksidan. Katalis nano TiO2/SiO2 disintesis menggunakan metode solgel
dan dikarakterisasi dengan FT-IR, XRD, EDS, serta TEM. Selanjutnya, katalis
digunakan untuk sintesis derivat senyawa spirooxindole. Kondisi optimal diperoleh
dengan menggunakan 12,5% mol katalis TiO2/SiO2 pada suhu 50oC selama 4 jam
dalam pelarut etanol dengan persen yield sebesar 86,81%. Kondisi reaksi tersebut
dapat pula diterapkan pada prekursor lain berupa asam tiobarbiturat dan etil
asetoasetat sebagai pengganti dari asam barbiturate dengan persen yield masingmasing
64,69% dan 79,38%. Senyawa hasil sintesis dikonfirmasi menggunakan
instrument FT-IR, UV-Vis, uji titik leleh dan LC-MS/MS. Berdasarkan uji DPPH,
diketahui bahwa derivate senyawa spirooxindole hasil sintesis memiliki potensi
sebagai senyawa antioksidan

Spirooxindole derivatives are included in the heterocyclic group of compounds,
spirooxindole derivatives have biological activity and have an important role in the
pharmaceutical field because of their framework. The synthesis of spirooxindole
derivatives was carried out using a multicomponent reaction system (MCR), which
consists of two reaction stages, namely the Knovenagel condensation and the
Michael-addition reaction. The selection of the MCR method was made because this
system was considered to be more efficient, easier, and produced good yields in each
synthesis. The purpose of this study was to synthesize the derivatives of
spirooxindole compounds using nano TiO2 / SiO2 as a catalyst and to test the
antioxidant activity of the synthesized compounds. Nano TiO2 / SiO2 catalyst was
synthesized using the sol-gel method and characterized by FT-IR, XRD, EDS, and
TEM. Furthermore, the catalyst is used for the synthesis of spirooxindole compound
derivatives. The optimal conditions were obtained by using 12.5% mole of TiO2 /
SiO2 catalyst at 50oC for 4 hours in ethanol solvent with a percent yield of 86.81%.
The reaction conditions can also be applied to other precursors in the form of
thiobarbituric acid and ethyl acetoacetic as a substitute for barbiturate acid with the
percent yield of 64.69% and 79.38%, respectively. The synthesized compounds were
confirmed using the FT-IR, UV-Vis, melting point test and LC-MS / MS instruments.
Based on the DPPH test, it is known that the synthesized derivative of the
spirooxindole compound has potential as an antioxidant compound
"
Depok: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, 2021
T-Pdf
UI - Tesis Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Jenita Rahmi
"Antioksidan merupakan suatu zat yang mampu menghambat atau menunda stres oksidatif yang muncul akibat radikal bebas. Ketersediaan antioksidan cukup banyak ditemukan di alam. Senyawa lawson diperoleh dari hasil isolasi tanaman Pacar Kuku dengan nama latin Lawsonia inermis. Senyawa lawson merupakan senyawa turunan dari 1,4-naftakuinon yang memiliki aktivitas antioksidan. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis derivat lawson menggunakan katalis GO/Fe3O4/L-prolin dan dilakukan uji aktivitas antioksidan. Kondisi optimum reaksi sintesis derivat senyawa lawson dengan benzaldehid adalah menggunakan katalis GO/ Fe3O4/L-prolin sebanyak 0,04 gram, dengan waktu reaksi selama 8 jam dan suhu reaksi 780C dengan %massa produk I sebesar 36,08% sedangkan %massa produk II sebesar 43,87%. Karakterisasi produk sintesis dilakukan dengan menggunakan KLT, Uji Titik Leleh, FT-IR, UV-Vis dan LCMS/MS. Senyawa produk I memiliki nilai IC50 80,88 ppm, senyawa produk II memiliki nilai IC50 67,39 ppm. Senyawa produk memiliki aktivitas antioksidan yang lebih baik dari lawson.

Antioxidant is a substance that is able to inhibit or delay oxidative stress from free radicals. The availability of antioxidants is quite widely found in nature. Lawsone is isolation product of the Henna plant, Lawsonia inermis. Lawsone is a derivative compound of 1,4-naphthaquinone that has antioxidant activity. In this study, the synthesis of lawson derivates by using GO/Fe3O4/L-prolin catalyst and antioxidant activity test have done. Optimum reaction of the synthesis lawson derivats with benzaldehyd were using 0.04 grams of GO/Fe3O4/L-prolin catalyst, with reaction time for 8 hours and reaction temperature was 780C. The yields of product I was 36.08% while product II was 43.87%. Characterization of products was confirmed using KLT, melting point test, FT-IR, UV-Vis and LCMS/MS. IC50 of product I was 80.88 ppm and IC50 of product II was 67.39 ppm. The products have better antioxidants activity than lawsone."
Depok: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, 2021
T-Pdf
UI - Tesis Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Subhan Haikal Ehsan
"Teripang telah diketahui banyak memiliki manfaat biologis, seperti antikanker, antifungal, antivirus, dan antioksidan. Penelitian dilakukan untuk mengetahui aktivitas antioksidan dan mendeteksi keberadaan senyawa saponin pada ekstrak kasar Holothuria atra (Echinodermata) dan fraksi-fraksinya. Senyawa radikal bebas DPPH digunakan untuk pengujian aktivitas antioksidan sedangkan uji busa digunakan untuk mendeteksi keberadaan senyawa saponin. Hasil penelitian menunjukkan bahwa ekstrak kasar H. atra mengandung saponin dan memiliki aktivitas antioksidan yang lebih rendah dari pembandingnya, Acanthaster sp. (Echinodermata) dengan nilai IC50 masing-masing sebesar 739,194 μg/ml dan 102,946 μg/ml. Fraksi n-heksan, fraksi etil asetat, dan fraksi air memiliki aktivitas antioksidan yang kurang kuat dengan nilai IC50 secara berurutan 511,35 μg/ml, 373,776 μg/ml, dan 491,8 μg/ml. Uji saponin terdeteksi positif pada semua fraksi kecuali fraksi etil asetat.

Sea cucumber had been known for having many biological uses, such as anticancer, antifungal, antivirus, and antioxidant. This study was conducted to test the antioxidant activity and to detect the presence of saponin compounds in Holorhuria atra (Echinodermata) crude extract and its fractions. Free radical compound, DPPH, was used to test the antioxidant activity and foam test was used to detect the presence of saponin compounds. The result showed that crude extract of H. atra contains saponins and has weaker antioxidant activity than Acanthaster sp. (echinoderm). The IC50 values are 739,194 μg/ml and 102,946 μg/ml, respectively. N-hexane fraction, ethyl acetate fraction, and water fraction have weak antioxidant activities with IC50 values 511,35 μg/ml, 373,776 μg/ml, and 491,8 μg/ml, respectively. Saponin test showed that all of the crude extract fractions showed positive results, except in ethyl acetate fraction."
Depok: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, 2013
S46095
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Ayu Mutmainnah Halim
"Quinoline merupakan senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen pada cincin heterosikliknya. Derivat quinoline telah dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti antioksidan, antibakteri, antifungi, antimalaria, dan anti-inflamatory. Banyaknya aktivitas biologis penting yang dimiliki oleh senyawa quinoline sehingga pada penelitian ini dilakukan sintesis derivat quinoline-4-carboxylic acid menggunakan metode Doebner dengan komponen asam piruvat, derivat anilin, dan derivat aldehid. Tujuan penelitian ini yaitu sintesis turunan quinoline-4-carboxylic acid berbasis ramah lingkungan dengan menggunakan metode Multicomponent Reaction (MCR), Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) dan menggunakan katalis reusable Fe(OTf)3 serta melakukan uji aktivitas antioksidan dan antimikroba. Penelitian dilakukan dalam beberapa tahap. Tahap pertama adalah pembuatan katalis Fe(OTf)3 disertai karakterisasi menggunakan FT-IR dan TEM. Tahap kedua adalah skrining kondisi optimum reaksi pada sintesis turunan quinoline-4-carboxylic dengan komponen prekursor benzaldehid, anilin dan asam piruvat dengan variasi kondisi jenis pelarut, waktu reaksi dan jumlah katalis. Hasil reaksi diamati menggunakan TLC, produk yang dihasilkan direkritalisasi dan yield yang diperoleh dihitung. Tahap ketiga adalah investigasi ruang lingkup metode dengan memvariasikan prekursor derivat benzaldehid (4-hidroksibenzaldehid, 4-metoksibenzaldehid), anilin (kloroanilin), dan asam piruvat. Senyawa hasil sintesis yang diperoleh dikarakterisasi dengan menggunakan melting point, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, LC-MS. Tahap keempat adalah uji aktivitas antioksidan produk yang dihasilkan menggunakan metode DPPH dan uji aktivitas antibakteri menggunakan metode difusi agar. Kondisi Optimum yang diperoleh pada sintesis senyawa 1 yang menunjukkan yield paling tinggi (96%) adalah penggunaan 5% katalis Fe(OTF)3 selama 90 detik dan tanpa penggunaan pelarut. Kondisi optimum yang diperoleh pada sintesis senyawa 1 diterapkan pada sintesis senyawa 2,3 dan 4 dan menghasilkan yield senyawa 2(74%), senyawa 3(91%) dan senyawa 4 (68%). Adapun senyawa yang menunjukkan aktivitas antioksidan paling tinggi yaitu senyawa 2 (IC50 6,76 ppm). Senyawa 3 menunjukkan aktivitas antimikroba paling tinggi, kategori kuat melawat bakteri Gram negatif E.Coli, dan kategori sedang melawan bakteri Gram positif S.Aureus.

Quinoline is a heterocyclic compound that contains nitrogen in its heterocyclic ring. Quinoline derivatives have been reported showing a wide range of biological activities such as antioxidant, antibacterial, antifungal, antimalarial, and anti-inflammatory. The number of important biological activities possessed by quinoline compounds so that in this study the synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives was carried out using the Doebner method with pyruvic acid components, aniline derivatives, and aldehyde derivatives. The purpose of this research is the synthesis of environmentally friendly quinoline-4-carboxylic acid derivatives using the Multicomponent Reaction (MCR) method, Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) and using a reusable Fe(OTf)3 catalyst as well as conducting antioxidant and antimicrobial activity tests. This research was carried out in four stages. The first stage was the synthesis and evaluation of catalytic activity of Fe(OTF)3 catalyst as well as its characterization using FT-IR and TEM. The second stage was the screening of optimum reaction condition of the synthesis of quinoline derivatives using substrates of benzaldehyde, aniline, and pyruvic acid, in a condition of different types of solvents, reaction time, and the amount of catalyst. The reaction was observed using TLC, the obtained products were recrystallized, and yield products were calculated. The third stage was to investigate the scope of the method by varying the substrate of aromatic aldehyde (4-hydroxy benzaldehyde, 4-metoxy benzaldehyde), aniline (chloroaniline), and pyruvic acid. The results of reactions were characterized by melting point, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, and LC-MS. The fourth stage is to evaluate the activity of the obtained product of quinoline-4-carboxylic acid derivatives as antioxidant by DPPH method and antibacterial by agar difusion method. The optimum conditions of compound 1 that show the highest yield (96%) is to use 5% of catalyst Fe(OTF)3 for 90 second in solvent-free. This optimum conditions also applied on synthesis of compounds 2, 3, and 4 producing poducts of compound 2(74%), compound 3 (91%) and compound 4 (68%). Compound 2 showed the strongest antioxidant activity (IC50: 6.76 ppm). Compound 3 showed a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria, E.Coli (13 mm); a moderate antibacterial activity against Gram-positive bacteria, S.Aureus (10 mm)."
Depok: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, 2021
T-Pdf
UI - Tesis Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Almas Mafazi
"ABSTRAK
Lawson atau 2-hydroxy-1,4-naphtaquinone adalah senyawa yang berasal dari 1,4- naphtaquinone yang dilaporkan memiliki manfaat yang baik dalam hal uji aktivitas biologis dan farmakologi seperti antimikroba, antiretik, antioksidan, dan aktivitas baik untuk penderita tuberkulosis. Dalam skala produksi senyawa Lawson dapat meningkatkan waktu dan efisiensi dalam pembentukan senyawa antioksidan dengan menggunakan katalis asam amino (L-proline). Dalam penelitian ini asam amino (L-proline) yang digunakan sebagai katalisator untuk sintesis senyawa Lawson melibatkan pereaksi benzaldehida, sinamaldehida dan 2-hidroksibenzaldehida. Karakterisasi Katalis L-prolin dan sintesis senyawa Lawson dilakukan menggunakan FT-IR, GC-MS dan UV-Vis, Kromatografi Lapis Tipis dan uji antioksidan dengan metode DPPH.
ABSTRACT
Lawson or 2-hydroxy-1,4-naphtaquinone is a compound derived from 1,4-naphtaquinone which is reported to have good benefits in terms of biological and pharmacological activity tests such as antimicrobial, antiretic, antioxidant, and good activity for tuberculosis sufferers. In the production scale of Lawson compounds, it can increase the time and efficiency in the formation of antioxidant compounds by using an amino acid catalyst (L-proline). In this study, the amino acid (L-proline) which is used as a catalyst for the synthesis of Lawson compounds involves the reagents benzaldehyde, cinamaldehyde and 2 hydroxybenzaldehyde. Characterization of L-proline catalyst and synthesis of Lawson compounds were carried out using FT-IR, GC-MS and UV-Vis, Thin Layer Chromatography and antioxidant assays using the DPPH method."
Depok: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, 2019
S-pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Istiara Rizqillah Hanifah
"ABSTRAK
Sintesis turunan tetrahidrobenzo[b]piran dilakukan dengan menggabungkan 3 komponen dalam satu wadah melalui reaksi kondensasi antara dimedone, aromatik aldehida benzaldehid, hidroksibenzaldehid, dan sinamaldehid dan malanonitril menggunakan jumlah katalis amonium asetat pada kondisi refluks. Sedangkan turunan polyhydroquinoline juga disintesis dalam satu wadah melalui reaksi kondensasi Hantzsch antara dimedone, aromatik aldehida, etil asetoasetat dan amonium asetat dengan adanya imidazol sebagai organokatalis. Selama Proses sintesis dilakukan monitoring dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Berdasarkan hasil optimasi reaksi senyawa 1, 2, dan 3 yang merupakan turunan pyran, diperoleh kondisi optimum pada 60 menit, suhu 100 C dengan pelarut H2O, dan jumlah katalis amonium asetat untuk senyawa 1, dan 2 pada 29 wt, sedangkan pada senyawa 3 pada 3 wt. Senyawa 4 yang merupakan turunan kuinolin menunjukan kondisi optimum pada 90 menit, 70?C menggunakan pelarut etanol dan jumlah katalis imidazol 5 wt. Proses sintesis turunan senyawa piran dan kuinolin tersebut sederhana, ramah lingkungan, cepat, menghasilkan rendemen yang tinggi dan waktu reaksi yang pendek untuk sintesis turunan tetrahydrobenzo[b]pyran dan polihidrokinolin. Turunan tetrahidrobenzo[b]piran dan polihidrokinolin disintesis dan dianalisis menggunakan instrumen FTIR, UV-Vis, dan GC-MS. Dilakukan pengujian aktivitas biologis sebagai antioksidan dari hasil sintesis senyawa turunan piran dan kuinolin menggunakan metode DPPH. Hasilnya menunjukkan bahwa produk sintesis memiliki IC50 pada senyawa 1, 2, 3, dan 4 berturut-turut 62,54, 58,17, 44,40, 54,63 ppm.

ABSTRACT
Synthesis of tetrahydrobenzo b pyran derivatives combines three components in one pot via the condensation reaction of dimedone, aldehydes benzaldehyde, hydroxybenzaldehyde, and cinnamaldehyde and malanonitrile using amount of catalytic amonium asetat under reflux conditions. While polyhydroquinoline derivatives were also synthesized in one pot via Hantzsch condensation reaction of dimedone, aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in presence of imidazole as an organocatalyst. During the reaction it will be monitored by using chromatography thin layer. Based on the result of reaction optimation compound 1, 2, and 3 which are pyran derivatives, it is obtained the optimum condition at 60 minute, temperature 100 C with H2O solvent, and amount of ammonium acetate catalyst for compound 1, and 2 at 29 wt, while compound 3 at 3 wt. Compound 4 which is quinoline derivative is obtained optimum conditions at 90 minutes, 70 C using ethanol solvent and amount of imidazole catalyst at 5 wt. The synthesis process of pyran and quinoline derivatives is simple, environmentally friendly, rapid, high yielding reaction and short reaction times for the synthesis of tetrahydrobenzo b pyran and polyhydroquinoline derivatives. The tetrahydrobenzo b pyran and polyhydroquinoline derivatives was synthesized and analized by FTIR, UV Vis, and GC MS. The biological activity as antioxidant of the synthesized pyrans and quinoline derivatives were evaluated by DPPH method. The results show that the synthesis products have IC50 in compound 1, 2, 3, and 4 consecutively 62,54, 58,17, 44,40, 54,63 ppm. "
2018
S-Pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Dwi Febriantini
"ABSTRAK
Derivat kromen telah dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti antioksidan, antibakteri, antikanker, anti-poliferatif, dan anti-inflammatory. Pendekatan melalui reaksi multikomponen (multi-component reactions, MCR) merupakan suatu strategi yang efektif, karena transformasi dan pembentukan ikatan pada sintesis kimia organik dilakukan dalam satu wadah dan umumnya tidak memerlukan proses pemisahan senyawa intermediet, sehingga dapat mengurangi limbah kimia, mempersingkat waktu reaksi, menghemat energi dan reagen, serta mempermudah aspek praktik. Tujuan dari penelitian ini adalah mengkaji efektivitas sintesis derivat kromen melalui reaksi multikomponen dengan menggunakan katalis Fe3O4/kampor yang mampu menghasilkan yield memuaskan dan pengujian aktivitas beberapa produk yang diperoleh sebagai antioksidan dan antibakteri.
Penelitian dilakukan dalam empat tahap. Tahap pertama adalah sintesis dan pengujian efektivitas aktivitas katalitik nanopartikel magnetik Fe3O4/kampor yang disertai karakterisasi menggunakan FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, dan TEM. Tahap kedua adalah screening kondisi optimum reaksi dalam mensintesis derivat kromen menggunakan substrat berupa benzaldehida, malononitril, dan dimedon. Reaksi tersebut diamati dengan menggunakan TLC, produk yang terbentuk dikristalisasi, dan dihitung yield produk dengan memvariasikan jenis pelarut, suhu reaksi, dan jumlah katalis. Tahap ketiga adalah menginvestigasi ruang lingkup metode dengan memvariasikan substrat berupa aromatik aldehida (4-hidroksi benzaldehida), metilen aktif (malononitril), dan β-diketon (asam barbiturat dan asam thiobarbiturat). Hasil reaksi dikarakterisasi dengan menggunakan melting point, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, dan GC-MS. Tahap keempat adalah pengujian aktivitas derivat kromen sebagai antioksidan dan antibakteri secara in vitro.
Kampor dapat dimanfaatkan sebagai katalis dalam bentuk nanopartikel magnetik Fe3O4/kampor setelah melewati karakterisasi menngunakan FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, dan TEM. Preparasi berpengaruh terhadap ukuran nanopartikel magnetik dan ukuran partikel tersebut berkorelasi negatif dengan yield produk sintesis berupa senyawa derivat kromen 4a. Fe3O4/kampor FC3 merupakan katalis dengan ukuran paling kecil (19,24 nm/XRD; 37,18 nm/PSA; 37,43 nm/SEM) yang mampu menghasilkan yield sebesar 91,70% selama 1 menit dalam kondisi microwave. Kondisi terbaik yang mampu menghasilkan yield paling tinggi adalah dengan menggunakan 4% nanokatalis Fe3O4/kampor FC3 pada suhu 80 ℃ selama 40 menit dalam pelarut etanol:air (4:1) yang mampu menghasilkan yield sebesar 93,15%. Metode sintesis derivat kromen melalui reaksi multikomponen dengan menggunakan katalis Fe3O4/kampor FC3 dapat digunakan pada berbagai substrat berupa aromatik aldehida berupa benzaldehida dan 4-hidroksi benzaldehida; metilen aktif berupa malononitril; dan β-diketon berupa dimedon, asam barbiturat, dan asam thiobarbiturat, menghasilkan produk 4a (93,15%), 4b (88,85%), dan 4c (87,32%). Produk yang memiliki aktivitas antioksidan terbaik adalah 4c (IC50: 5,10 ppm). Produk 4a memiliki aktivitas antibakteri yang kuat terhadap bakteri Gram-negatif, terutama P. aeruginosa (18,08 mm); sedangkan produk 4c memiliki aktivitas antibakteri yang kuat terhadap bakteri Gram-positif terutama, B. cereus (16,90 mm).

ABSTRACT
Chromene derivatives have been reported showing a wide range of biological activities such as anticancer, antibacterial, antioxidant, anti-proliferative, and anti-inflammatory. Multi-component reactions (MCRs) method is an effective strategy, since the transformation and the formation of chemical bonds in organic synthesis carried out in one flask without isolation of intermediates. Therefore, those MCRs have generated some benefits such as being effectively reducing chemical waste, shorten reaction time, saving chemical reagents and solvents, as well as simplify pratical aspects. The aim of this research is to examine the effectiveness of the synthesis of chromene derivatives using Fe3O4/camphor as catalyst with satisfactory yield as well as to evaluate the remarkable activity of obtained products as antioxidant and antibacterial agent.
This research was carried out in four stages. The first stage was evaluation of the effectiveness of the synthesis and catalytic activity of magnetic nanoparticle Fe3O4/camphor as well as its characterization using FT-IR, XRD, SEM-EDS, PSA, and TEM. The second stage was the screening of optimum reaction condition of the synthesis of chromene derivatives using substrates of benzaldehyde, malononitrile, and dimedone, in a condition of different types of solvents, reaction temperature, and the amount of catalyst. The reaction was observed using TLC, the obtained products were recrystallized, and yield products were calculated. The third stage was to investigate the scope of the method by varying the substrate of aromatic aldehyde (4-hydroxy benzaldehyde), active methylene (malononitrile), and β-diketones (barbituric acid and thiobarbiturat acid). The results of reactions were characterized by melting point, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, and GC-MS. The fourth stage is to evaluate the activity of the obtained product of chromene derivatives as antioxidant and antibacterial agent by in vitro assays.
Camphor can be applied as a catalyst in the form of magnetic nanoparticle Fe3O4/camphor after characterization using FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, and TEM. The preparation of magnetic nanoparticle affected the size of the nanoparticles and this size is negatively correlated with the yield of synthesized products of compound 4a. Nanoparticle Fe3O4/camphor FC3 is the smallest size catalyst (19.24 nm/XRD; 37.18 nm/PSA; 37.43 nm/SEM) with 91.70% yield for 1 minute using microwave method. The optimum conditions that show the highest yield (93.15%) is to use 4% of nanocatalyst Fe3O4/camphor FC3 at the temperature of 80 ℃ for 40 minutes in ethanol:water (4:1). This method of the synthesis of chromene derivatives through multicomponent reactions using the catalyst Fe3O4/kampor FC3 also applied on wide range of substrates of aromatic aldehydes such as benzaldehyde and 4-hydroxy benzaldehyde; active methylene of malononitrile; and β-diketones such dimedone, barbituric acid, and thiobarbiturat acid, producing poducts of 4a (93.15%), 4b (88.85%), and 4c (87.32%). Compound 4c showed the strongest antioxidant activity (IC50: 5.10 ppm) compared to 4a, 4b, and the standards. Compound 4a showed a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria, especially P. aeruginosa (18.08 mm); while compound 4c showed a strong antibacterial activity against Gram-positive bacteria, particularly B. cereus (16.90 mm)."
2019
T52235
UI - Tesis Membership  Universitas Indonesia Library
<<   1 2 3 4 5 6 7 8 9 10   >>