Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Senyawa Spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin merupakan kelompok senyawa spirooksindol yang dalam dua dekade terakhir telah banyak diteliti oleh para ilmuwan karena bioaktivitasnya yang baik. Penelitian baru-baru ini menunjukkan bahwa grafena oksida (GO) dapat digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis derivat senyawa spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin dengan menggunakan katalis Fe₃O₄-GO dari reaksi antara senyawa isatin, dengan senyawa α,β-karbonil tak jenuh seperti chalcone dan 4-hidroksi-3-metoksichalcone, serta α-asam amino seperti L-prolin, sarkosin, dan glisin. Metode yang digunakan adalah reaksi multikomponen dalam satu wadah, melalui reaksi 1,3-dipolar sikloadisi. Dalam penelitian ini, optimasi reaksi akan dilakukan dengan membuat variasi jumlah katalis dan jenis medium atau pelarut yang digunakan. Variasi jumlah katalis yang akan digunakan yaitu sebanyak 0 wt%; 5 wt%; dan 10 wt%. Sementara itu, jenis medium atau pelarut yang digunakan adalah Metanol, Etanol, dan Etanol:H₂O. Karakterisasi derivat spirooksindol-pirolidin dan Pirozolidin dilakukan dengan mengukur titik lelehnya. Karakterisasi nanokomposit Fe₃O₄-GO dilakukan dengan menggunakan instrumen FT-IR, XRD, EDS, dan TEM. Penentuan struktur molekul padatan dilakukan menggunakan instrumen Spektrofotometer UV-Vis, FT-IR, LC-MS/MS, H-NMR, dan C-NMR. Hasilnya, sejumlah 4 produk (4a,4b,4c, dan 4d) telah berhasil disintesis dengan menggunakan katalis Fe₃O₄-GO. Kondisi optimum yang diperoleh adalah menggunakan katalis Fe₃O₄-GO dalam jumlah 5 wt%, dan dengan pelarut Etanol:air (1:7). Katalis Fe₃O₄-GO juga masih dapat digunakan setelah diaplikasikan untuk reaksi. Dari hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa katalis Fe₃O₄-GO dapat digunakan sebagai katalis dalam reaksi sintesis derivat spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin yang ramah lingkungan karena dapat digunakan dalam medium berair serta dapat digunakan kembali setelah reaksi.

---

Spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine are a group of spirooxindole compounds which in the last two decades have been widely studied by scientists because its good bioactivity. Recent research shows that the use of graphene oxide (GO) as a catalyst in the synthesis of spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine compounds. In this research, the synthesis of spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine compounds was done by using Fe₃O₄-GO catalyst from the reaction between isatin, α, β-unsaturated compounds such as chalcone and 4-hydroxy-3-methoxychalcone, and α-amino acids like L-proline, sarcosine, and glycine. The method used is an one pot multicomponent reaction and 1,3-dipolar cycloadition reaction. In this study, the optimization of the reaction will be done by varying the amount of catalyst and the type of medium or solvent used. The variation in the amount of catalyst to be used is 0 wt%; 5 wt%; and 10% wt. Meanwhile, the type of medium or solvent used is methanol, ethanol, and ethanol: H₂O. The characterization of the spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidin derivatives was carried out by measuring their melting points. Characterization of Fe₃O₄-GO composites was carried out using FT-IR, XRD, EDS, and TEM instruments. Determination of the molecular structure of solids was carried out using UV-Vis and FT-IR spectrophotometer, LC-MS/ MS, H-NMR and C-NMR. As a result, a total of 4 products (4a, 4b, 4c, and 4d) have been successfully synthesized using the Fe₃O₄-GO catalyst. The optimum conditions obtained were using a Fe₃O₄-GO catalyst in an amount of 5 wt%, and with an ethanol:water (1: 7) solvent. The Fe₃O₄-GO catalyst can also still be used after it has been applied for a reaction. From these results it can be concluded that the Fe₃O₄-GO catalyst can be used as a catalyst in the synthesis of spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine which is environmentally friendly because it can be used in aqueous medium and can be reused after the reaction."

"Senyawa 1,7,7-trimetilbisiklo[2.2.1]-2-heptanon atau camphor merupakan salah satu senyawa yang terkandung dalam pohon kapur barus (Cinnamomum camphora). Derivat senyawa camphor memiliki potensi aktivitas biologis yang baik seperti sifat antivirus, antimikroba, antitusif, agen analgesik, dll. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis derivat senyawa camphor hidrazon menggunakan senyawa camphor, hidrazin hidrat, dan variasi aldehid aromatik sebagai prekursornya. Sintesis derivat senyawa camphor hidrazon dapat ditingkatkan efisiensi waktu pembentukan produknya dengan penambahan katalis cairan ionik trietilamonium hidrogen sulfat atau [Et3NH][HSO4]. Berdasarkan hasil optimasi reaksi diperoleh kondisi optimum dengan jumlah katalis sebesar 10% mol. Besar yield yang dihasilkan dari derivat senyawa 1 sebesar 84,1%, derivat senyawa 2 sebesar 86,7%, dan derivat senyawa 3 sebesar 45,7%. Keberhasilan pembentukan derivat senyawa camphor hidrazon dikarakterisasi dengan menggunakan, kromatografi lapis tipis (KLT), FTIR, UV-Visible, uji titik leleh dan GC-MS. Penelitian ini juga menguji potensi bioaktivitas derivat senyawa camphor hidrazon sebagai antioksidan menggunakan metode DPPH. Kekuatan aktivitas antioksidan yang diekspresikan sebagai nilai IC50 telah dievaluasi. Nilai IC50 dari derivat senyawa 1 sebesar 96,181 ppm, derivat senyawa 2 sebesar 102,247 ppm, dan derivat senyawa 3 sebesar 306,476 ppm.

---

1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-heptan-2-one or camphor compound is one of the compounds contained in the camphor tree (Cinnamomum camphora). Camphor compound derivatives have the potential for good biological activity such as antiviral, antimicrobial, antitussive, analgesic agents, etc. In this research, the derivative of camphor hydrazone has been synthesized using camphor, hydrazine hydrate, and variations of aromatic aldehydes as precursors. The synthesis of camphor hydrazone compound derivatives can be increased the efficiency of its product formation time by adding a triethylammonium hydrogen sulfate or [Et3NH][HSO4] ionic liquid catalyst. Based on the results of reaction optimization, the optimum conditions were obtained with the amount of catalyst 10% mol. The yield obtained from derivative compound 1 was 84,1%, derivative compound 2 was 86,7%, and derivative compound 3 was 45,7%. The success of the formation of camphor hydrazone derivatives were characterized using thin-layer chromatography (TLC), FTIR, UV-Visible, melting point test, and GC-MS. This study also tested the potential bioactivity of the camphor hydrazone derivatives as antioxidants using the DPPH method. The strength of antioxidant activity expressed as IC50 values were evaluated. The IC50 values of derivative of compound 1 was 96,181 ppm, the derivative of compound 2 was 102,247 ppm, and the derivative of compound 3 was 306,476 ppm."

"Spirooxindole-pyran merupakan kelompok senyawa derivat spirooxindole yang banyak diteliti dalam dua dekade terakhir karena bioaktivitasnya yang baik. Senyawa ini telah berhasil disintesis dengan reaksi multikomponen dalam satu wadah menggunakan L-proline sebagai katalis. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis derivat senyawa spirooxindole-pyran dengan menggunakan katalis kompleks Zn[(L)-proline]2 dan uji aktivitas antioksidan senyawa hasil sintesis. Metode yang digunakan adalah reaksi multikomponen dalam satu wadah, melalui kondensasi Knoevenagel dan adisi Michael. Optimasi kondisi reaksi juga telah dilakukan dari reaksi reaksi antara senyawa isatin, asam barbiturat, dan 8-hydroxyquinoline untuk memperoleh kondisi reaksi terbaik yang akan diaplikasikan untuk sintesis variasi senyawa spirooxindole-pyran lainnya. Karakterisasi katalis kompleks Zn[(L)-proline]2 dilakukan dengan menggunakan instrumen FT-IR, XRD, EDS dan TEM. Karakterisasi derivat spirooxindole-pyran dilakukan dengan mengukur titik lelehnya. Penentuan struktur molekul padatan hasil reaksi dilakukan menggunakan instrumen Spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan LC-MS/MS. Dalam penelitian ini kondisi terbaik untuk sintesis derivat spirooxindole-pyran adalah dengan menggunakan 10% mol katalis Zn[(L)-proline]2 pada suhu 70°C, selama 6 jam dalam pelarut H2O. Hasil dari variasi senyawa yang diperoleh sebanyak 4 produk. Dari hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa katalis Zn[(L)-proline]2 dapat digunakan sebagai katalis dalam reaksi sintesis derivat spirooxindole-pyran yang ramah lingkungan karena dapat digunakan dalam medium air. Hasil uji aktivitas antioksidan bahwa semua produk yang dihasilkan memiliki potensi sebagai senyawa antioksidan yang lebih baik dibanding senyawa prekursor.

---

Spirooxindole-pyran is a group of spirooxindole derivative compounds that has been widely studied in the last two decades because of its good bioactivity. This compound has been successfully synthesized by one pot multicomponent reaction using L-proline as a catalyst. In this study, spirooxindole-pyran derivative compounds was synthesized using a complex catalyst Zn [(L) -proline]2 and tested the antioxidant activity of synthesized compounds. The method used is one pot multicomponent reaction through Knoevenagel condensation and Michael additions. Optimization of reaction conditions using isatin , barbituric acid, and 8-hydroxyquinoline will be done to obtain the best reaction conditions that will be applied for the synthesis of various other spirooxindole-pyran compounds. Characterization of the Zn [(L) -proline]2 complex catalyst was carried out using FT-IR, XRD, EDS and TEM instruments. The characterization of the spirooxindole-pyran derivatives was carried out by measuring their melting point. Determination of the molecular structure of the solids was carried out using the UV-Vis, FT-IR and LC-MS / MS spectrophotometer instruments. In this study the best conditions for the synthesis of the spirooxindole-pyran derivative were to use 10% mol of Zn [(L) -proline]2 catalyst at 70 ° C, for 6 hours in H2O solvent. The results of the variety of compounds obtained were 4 products. From these results it can be concluded that the Zn [(L) -proline]2 catalyst can be used as a catalyst in the synthesis reaction of spirooxindole-pyran derivatives which is environmentally friendly because it can be used in water medium The results of the antioxidant activity test showed that all the products produced had better potential as antioxidant compounds than precursor compounds."

"ABSTRACTSenyawa turunan spirooxindole adalah senyawa heterosiklik yang berasal dari bahan alam dan memiliki berbagai aktivitas biologis seperti antioksidan dan antibakteri. Senyawa ini telah berhasil disintesis dengan kondensasi Knoevenagel dan adisi Michael multi komponen satu pot. Sintesis senyawa turunan spirooxindole dapat ditingkatkan efisiensi waktunya dengan menggunakan katalis heterogen berupa grafena oksida/Fe3O4. Pada penelitian ini, senyawa turunan spirooxindole telah disintesis dengan menggunakan prekursor 1,3-diketon yang bervariasi seperti asam barbiturat, etil asetoasetat, dan dimedon. Berdasarkan hasil optimasi reaksi, diperoleh kondisi optimum pada suhu 60oC , waktu 45 menit, dan berat katalis sebesar 15%. Persen yield yang didapat pada kondisi optimum terdapat pada senyawa 1 sebesar 90.86%, senyawa 2 sebesar 93.03%, dan senyawa 3 sebesar 65.456%. Karakterisasi produk hasil sintesis dan katalis grafena oksida/Fe3O4 telah dikonfirmasi menggunakan KLT, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, GC-MS, SEM/EDX, dan XRD. Pada senyawa turunan spirooxindole, hasil sintesis dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 untuk produk senyawa 1 sebesar 392,20 ppm, senyawa 2 sebesar 1010,61 ppm, dan senyawa 3 sebesar 452,51 ppm. Uji antibakteri yang juga dilakukan pada senyawa turunan spirooxindole didapati bahwa hanya Senyawa 1 yang menunjukkan sifat antibakteri pada bakteri S.aureus dan E.coli.

---

ABSTRACTSpirooxindole derivative compounds are heterocyclic compounds that come from nature product and have many biological activities like antioxidant and antibacteria. These compounds have been successfully synthesized with Knoevenagel condensation and Michael addition multicomponent reaction in one pot. Time efficiency in these reactions can be increased using heterogeneous catalyst called graphene oxide/Fe3O4. These derivatives of spirooxindole compound synthesized with variation of 1,3 diketone precursor such as barbituric acid, ethyl acetoacetate, and dimedone. Based on the optimization result, optimum condition obtained in 60 oC, 45 minutes, and catalyst weight 15%. Yield percentage that obtained in optimum condition from compound 1 was 90.86%, compound 2 was 93.03%, and compound 3 was 65.456%. Analyzation and characterization of the product and graphene oxide/Fe3O4 catalyst have been confirmed using TLC, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, GC-MS, SEM/EDX, and XRD. In spirooxindole derivatives, the result of synthesis was tested by antioxidant activity with  IC50 value for product of compound 1 equal to 392,20 ppm, compound 2 equal to 1010,61 ppm, and compound 3 equal to 452,51 ppm. Antibacterial test which also have been done showed that compound 1 is the only compound showed antibacterial characteristic with S.aureus and E.coli bacteria."

"ABSTRACTSenyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin telah banyak diteliti dalam bidang sintesis organik karena bioaktivitasnya yang luas. Salah satu teknik sintesis senyawa 1,8-dioksodekahidroakridin adalah dengan reaksi multikomponen tiga reaktan; aldehid, amina, dan suatu senyawa 1,3-diketon. Reaksi ini telah banyak dilakukan dengan berbagai jenis katalis dan dikenal memiliki efisiensi dan efektivitas tinggi. Pada penelitian ini, senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin berhasil disintesis dengan reagen sinamaldehid, dimedon, dan anilin menggunakan katalis Fe3O4 yang disupport cangkang telur. Yield optimum yang didapat mencapai 91,3% dengan temperatur reaksi 80oC, jumlah katalis 0,254 gram dan waktu reaksi 1,5 jam. Katalis yang digunakan diuji kemampuan pemakaian berulangnya dan tidak diperoleh penurunan aktivitas katalitik secara signifikan hingga pemakaian ketiga. Tiga jenis aldehid digunakan dalam reaksi; sinamaldehid, benzaldehid, dan 4-hidroksibenzaldehid. Hasil sintesis yang diperoleh diuji bioaktivitasnya dengan DPPH radical scavenging assay dan MTT assay. Hasil sintesis uji dengan DPPH menunjukkan IC50 yang didapat dari produk reaksi dengan menggunakan sinamaldehid sebesar 39,062 ppm, lebih kecil dari senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin dengan reagen benzaldehid (84,816 ppm) dan 4-hidroksibenzaldehid (208,00 ppm). Uji sitotoksisitas campuran produk dari sinamaldehid dengan fukoidan terhidrolisis terhadap sel kanker payudara T47D dengan metode MTT assay menunjukkan nilai IC50 lebih kecil yakni 261,69 ppm dibandingkan dengan hanya fukoidan terhidrolisis yang menghasilkan IC50 sebesar 1162,12 ppm.

---

ABSTRACTDerivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines gain many attention in organic synthesis because of its broad bioactivity. One of the technique to synthesize 1,8-dioxodecahydroacridine is three-component reaction of aldehyde, amine, and 1,3 diketone. The reactions had been studied using many catalysts and known for its efficiency and effectivity. In this research, derivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines compound was synthesized from cinnamaldehyde, dimedone, and aniline using eggshell-supported Fe3O4 catalyst. Optimum yield obtained was 91,3% with reaction temperature at 80oC, 0,254 catalyst amount, and 1,5 hours of reaction time. The catalyst reusability was tested and shows no significant decline in activity until third usage.2Three aldehydes were used for the synthesis; cinnamaldehyde, benzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde. Obtained product was tested with DPPH radical scavenging assay and MTT assay. DPPH assay of the product using cinnamaldehyde as aldehyde shows IC50 value of 36,062 ppm, fewer than the products that were synthesized using benzaldehyde (84,816 ppm) and 4-hydroxybenzaldehyde (208,00 ppm) as substitute for cinnamaldehyde. Cytotoxicity test result of the combination between product from cinnamaldehyde and hydrolyzed fucoidan using MTT assay against T47D breast cancer cell shows smaller IC50 value 261,69 ppm when combined compared to 1162,12 ppm when fucoidan alone."

"Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa analog kalkon (1,5-Difenil-2,4-pentadien-1-on) dari sinamaldehida (0,01 mol) dan asetofenon (0.01 mol) melalui reaksi kondensasi aldol silang menggunakan katalis CaO dan uji sitotoksik sel murin leukemia P-388 serta dilanjutkan dengan sintesis senyawa pirazol (3-fenil-5-styril-1H-pirazol) melalui reaksi senyawa analog kalkon dengan hidrazin hidrat. Preparasi katalis CaO dilakukan dari cangkang telur bebek melalui metode kopresipitasi dan dihasilkan distribusi ukuran partikel CaO 57-94 nm dalam medium polietilen glikol. Reaksi optimasi pada penambahan jumlah katalis (0,2 g) menghasilkan persen konversi senyawa analog kalkon sebesar 99,2 % dan lama reaksi pemanasan selama 8 jam dengan komposisi hidrazin hidrat 55%-60% (0,02 mol) diperoleh persen konversi senyawa pirazol sebesar 83,71 %. Karakterisasi menggunakan spektrofotometri UV-Visible menunjukkan adanya pergeseran batokromik pada senyawa analog kalkon sebesar 59 nm. Spektrofotometri infra merah menunjukkan pada senyawa analog kalkon terdapat ikatan C=O pada bilangan gelombang 1654,03 cm-1 dan pada senyawa pirazol menunjukkan adanya ikatan C=N pada bilangan gelombang 1679,11 cm-1. Hasil kromatografi gas dan spektroskopi massa diperoleh senyawa analog kalkon muncul pada waktu retensi 16,64 menit dengan nilai m/z sebesar 234,2 dan senyawa pirazol diperoleh pada waktu retensi 22,74 menit dengan nilai m/z sebesar 246,1. Senyawa analog kalkon sangat aktif sebagai senyawa antikanker dengan nilai IC50 = 1,503 µg/mL pada hasil uji sel murin leukemia P-388.

---

This research was conducted a synthesis of chalcone analog compound (1,5-Diphenyl-2,4-pentadien-1-on) of cinnamaldehide (0.01 mol) and acetophenone (0,01 mol) by a cross aldol condensation reaction using CaO catalysts and cytotoxic test cell murine leukemia P-388 and proceeded with the synthesis of pyrazole compound (3-phenyl-5-styril-1H-pyrazole). The CaO catalyst preparation from duck egg shell through coprecipitation method resulted CaO particle size distribution 57-94 nm in medium of polyethylene glycol. Optimization result by adding catalyst (0.2 g) produced the highest percent conversion of chalcone analog compound by 99.2% and heating reaction for 8 hours with the hydrazine hydrate (0.02 mol) obtained 83.71% conversion of pyrazole compound. The characterization using UV-Visible spectrophotometry showed a bathochromic shift in chalcone analog compound by 59 nm. Infrared spectrophotometry showed C=O vibration of the chalcone analog compound at 1654.03 cm-1 and C=N vibration of pyrazole compound at 1679.11 cm-1. Gas chromatography and mass spectroscopy analysis gave chalcone analog compound a retention time of 16.64 minutes with m/z values ​​of 234.2 and pyrazole compound a retention time of 22.74 minutes with m/z value of 246.1. This chalcone analog compound is very active as an anticancer compound with IC50 value of 1.503 µg/mL in murine leukemia cells P-388 assay."

"

Piranopirazol merupakan senyawa organik heterosiklik yang kerangkanya berupa cincin piran yang tersubstitusi oleh pirazol pada posisi ortho. Piranopirazol dapat disintesis menggunakan prekursor aldehid, hidrazin, etil asetoasetat, dan malononitril dengan metode reaksi multikomponen. Sintesis piranopirazol berlangsung melalui reaksi kondensasi Knoevenagel, adisi  Michael, dan siklisasi. Pada penelitian ini nano- Fe₃O₄ disintesis dari karat besi sebagai sumber Fe dan minyak jelantah. Optimasi waktu reaksi memperlihatkan bahwa kondisi optimum reaksi sintesis senyawa piranopirazol adalah  selama 60 menit dengan jumlah katalis nano- Fe₃O₄ sebanyak 1% (b/b). Variasi aldehid yang digunakan berupa benzaldehid, 2-hidroksi benzaldehid, dan sinamaldehid. Hasil sintesis menunjukkan pada waktu reaksi selama 60 menit disertai adanya katalis nano-Fe₃O₄ dapat menghasilkan senyawa turunan piranopirazol. Nano- Fe₃O₄ yang terbentuk telah dikarakterisasi dengan menggunakan instrumen FTIR, XRD, dan SEM-EDS. Produk hasil sintesis yang terbentuk telah dikarakterisasi dengan menggunakan KLT serta instrumen, FTIR, UV-Vis, dan GC-MS.

 

---

Pyranopyrazole is a heterocyclic organic compound where the skeleton is a pyran ring substituted by pyrazole in the ortho position. Pyranopyrazole can be synthesized using aldehyde, hydrazine, ethyl acetoacetate, and malononitrile as precursors with a multicomponent reaction method. Synthesis of pyranopyrazole is carried out through the Knoevenagel condensation reaction, Michael's addition, and cyclization. In this research, nano- Fe₃O₄ is synthesized from rust and used cooking oil. Synthesis of pyranopyrazole derivates compound reached the optimal condition within 60 minutes of the reaction with the amount of nano-Fe₃O₄ catalyst is 1% (w/w). Benzaldehyde, 2-hydroxy benzaldehyde, and cinnamaldehyde are used to be variations of aldehyde in this research. The results show that the reaction in 60 minutes using nano-Fe₃O₄ produces pyranopyrazole derivate compounds.  The nano- Fe₃O₄ is characterized using FTIR, XRD, and SEM-EDX instruments. The resulting products are characterized by TLC, FTIR, UV-Visible, and GC-MS.

 

"

"Senyawa derivat spirooxindole merupakan senyawa heterosiklik, yang memilikiaktivitas biologi dan peran dalam farmasi karena kerangkanya. Sintesis derivatsenyawa spirooxindole dilakukan dengan sistem reaksi multikomponen (MCR), yangterdiri dari dua tahapan reaksi, yaitu kondensasi Knovenagel dan reaksi adisi-Michael. Tujuan penelitian ini adalah untuk mensintesis derivat senyawaspirooxindole dengan menggunakan nano TiO2/SiO2 sebagai katalis serta melakukanuji aktivitas antioksidan. Katalis nano TiO2/SiO2 disintesis menggunakan metode solgeldan dikarakterisasi dengan FT-IR, XRD, EDS, serta TEM. Selanjutnya, katalisdigunakan untuk sintesis derivat senyawa spirooxindole. Kondisi optimal diperolehdengan menggunakan 12,5% mol katalis TiO2/SiO2 pada suhu 50oC selama 4 jamdalam pelarut etanol dengan persen yield sebesar 86,81%. Kondisi reaksi tersebutdapat pula diterapkan pada prekursor lain berupa asam tiobarbiturat dan etilasetoasetat sebagai pengganti dari asam barbiturate dengan persen yield masingmasing64,69% dan 79,38%. Senyawa hasil sintesis dikonfirmasi menggunakaninstrument FT-IR, UV-Vis, uji titik leleh dan LC-MS/MS. Berdasarkan uji DPPH,diketahui bahwa derivate senyawa spirooxindole hasil sintesis memiliki potensisebagai senyawa antioksidan

---

Spirooxindole derivatives are included in the heterocyclic group of compounds,

spirooxindole derivatives have biological activity and have an important role in the

pharmaceutical field because of their framework. The synthesis of spirooxindole

derivatives was carried out using a multicomponent reaction system (MCR), which

consists of two reaction stages, namely the Knovenagel condensation and the

Michael-addition reaction. The selection of the MCR method was made because this

system was considered to be more efficient, easier, and produced good yields in each

synthesis. The purpose of this study was to synthesize the derivatives of

spirooxindole compounds using nano TiO2 / SiO2 as a catalyst and to test the

antioxidant activity of the synthesized compounds. Nano TiO2 / SiO2 catalyst was

synthesized using the sol-gel method and characterized by FT-IR, XRD, EDS, and

TEM. Furthermore, the catalyst is used for the synthesis of spirooxindole compound

derivatives. The optimal conditions were obtained by using 12.5% mole of TiO2 /

SiO2 catalyst at 50oC for 4 hours in ethanol solvent with a percent yield of 86.81%.

The reaction conditions can also be applied to other precursors in the form of

thiobarbituric acid and ethyl acetoacetic as a substitute for barbiturate acid with the

percent yield of 64.69% and 79.38%, respectively. The synthesized compounds were

confirmed using the FT-IR, UV-Vis, melting point test and LC-MS / MS instruments.

Based on the DPPH test, it is known that the synthesized derivative of the

spirooxindole compound has potential as an antioxidant compound"

"Senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol diketahui memiliki bioaktivitas yang luas sebagai agen antibakteri, antikanker, dan antioksidan. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol dari prekursor senyawa limonen dan variasi aldehida aromatik (benzaldehida, sinamaldehida, 2-hidroksibenzaldehida, dan vanilin). Reaksi sintesis ini melalui  beberapa intermediet, yaitu isotiosianolimonen, limonen tiosemikarbazid, dan tiosemikarbazon. Reaksi sintesis ini menggunakan katalis heterogen FeCl3/SiO2 yang disintesis dari silika dan FeCl3.6H2O serta dikarakterisasi menggunakan SEM. Yield katalis FeCl3/SiO2 yang diperoleh sebesar 268,49% karena proses pengeringan yang belum sempurna dan memiliki morfologi irregular. Sintesis senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol di tahap akhir menggunakan katalis FeCl3/SiO2 sebanyak 5 mol%. Produk senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol yang terbentuk diidentifikasi dengan kromatografi lapis tipis (KLT) dan dikarakterisasi menggunakan spektroskopi FTIR, spektrofotometer UV-Vis, dan LC-MS/MS. Senyawa produk 1 (benzaldehida tiadiazol) memiliki yield sebesar 51,61%; produk 2 (sinamaldehida tiadiazol) sebesar 64,7%; produk 3 (2-hidroksibenzaldehida tiadiazol) sebesar 9,21%; dan produk 4 (vanilin tiadiazol) sebesar 44,21%. Produk akhir yang terbentuk diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH (1,1-difenil-2-pikrilhidrazil) dan diperoleh aktivitas antioksidan yang bervariasi berdasarkan nilai IC50. Senyawa produk 1 (benzaldehida tiadiazol) memiliki nilai IC50 sebesar 179,17 ppm (lemah); produk 2 (sinamaldehida tiadiazol) sebesar 193,84 ppm (lemah); produk 3 (2-hidroksibenzaldehida tiadiazol) sebesar 16,5 ppm (sangat kuat); dan produk 4 (vanilin tiadiazol) sebesar 77,04 ppm (kuat).

---

1,3,4-thiadiazole derivatives are known to have a wide range of bioactivities such as antibacterial, anticancer, and antioxidant. This research focused on the synthesis of 1,3,4-thiadiazole derivatives from limonene precursor and various aromatic aldehydes using FeCl3/SiO2 as a heterogeneous catalyst. The reaction involves several intermediates such as isothiocyanolimonene, limonene thiosemicarbazide, and thiosemicarbazone. The FeCl3/SiO2 catalyst was synthesized from silica and FeCl3.6H2O and was characterized using SEM. The yield obtained was 268.49% due to the imperfect drying process with an irregular morphology. An amount of 5 mol% catalyst was used at the final step of the synthesis. The products formed were identified by thin layer chromatography (TLC) and characterized using FTIR spectroscopy, UV-Vis spectrophotometer, and LC-MS/MS. Product 1 (benzaldehyde thiadiazole) has a yield of 51.61%; product 2 (cinnamaldehyde thiadiazole) of 64.7%; product 3 (2-hydroxybenzaldehyde thiadiazole) of 9.21%; and product 4 (vanillin thiadiazole) of 44.21%. The final products formed were also tested for their antioxidant activity using the DPPH method and various antioxidant activities were obtained based on the IC50 value. Product 1 (benzaldehyde thiadiazole) has an IC50 value of 179.17 ppm (weak); product 2 (cinnamaldehyde thiadiazole) of 193.84 ppm (weak); product 3 (2-hydroxybenzaldehyde thiadiazole) of 16.5 ppm (very strong); and product 4 (vanillin thiadiazole) of 77.04 ppm (strong)."

"ABSTRAKGrafena adalah alotrop karbon yang kristalnya tersusun secara heksagonal dengan hibridisasi sp2. Grafena dan nanokompositnya dengan berbagai logam transisi telah dikembangkan untuk berbagai aplikasi, mulai dari sensor, elektronik, energi hingga bidang biomedis. Selain itu, nanokomposit berbasis graphene juga banyak dikembangkan untuk aplikasinya sebagai katalis karena memiliki luas permukaan yang besar serta memiliki konduktivitas dan stabilitas yang baik. Pada penelitian ini, graphene oxide (rGO) tereduksi yang dimodifikasi dengan nanopartikel Ag disintesis sebagai katalis heterogen dalam reaksi karboksilasi antara fenilacetylene dan CO2. Karakterisasi nanokomposit AgNPs / graphene oxide tereduksi dilakukan dengan menggunakan Scanning Electron Microscopy - Spektroskopi sinar-X dispersif energi, Fourier Transform Infra Red, X-ray Powder Diffraction dan UV-Vis Spectroscopy. Berdasarkan hasil UV-Vis didapatkan puncak absorbansi pada panjang gelombang 253 nm yang menunjukkan adanya restorasi konjugasi elektronik pada permukaan rGO. Spektrum FTIR dari nanokomposit AgNPs / rGO menunjukkan penurunan intensitas absorbansi gugus hidroksil dan keton dibandingkan dengan spektrum oksida graphene, menunjukkan bahwa reduksi gugus fungsi yang mengandung oksigen telah berhasil dilakukan dengan menggunakan urea. Hasil XRD menunjukkan intensitas puncak pada 38.14o (111), 44.27o (200), 64.43o (220), 77.38o (311), menunjukkan bahwa nanopartikel Ag yang terbentuk memiliki kristalografi fcc. Hasil SEM-EDX menunjukkan nanopartikel Ag tersebar di permukaan rGO dengan persentase massa 38,57%. Reaksi karboksilasi dilakukan dalam reaktor batch dengan variasi basa dan suhu. Berdasarkan hasil analisis produk menggunakan HPLC, luas produk utama terbesar yang diperoleh dari reaksi menggunakan basa Na2CO3 adalah 204,1361 dan suhu 50oC adalah 128,2214. Sedangkan luas produk minor terbesar diperoleh dari reaksi menggunakan basa Cs2CO3 sebesar 6,2175 dan suhu 80 oC sebesar 18,3130.ABSTRACTGraphene is an allotrope of carbon whose crystals are arranged hexagonally by sp2 hybridization. Graphene and its nanocomposites with various transition metals have been developed for a wide range of applications, from sensors, electronics, energy to biomedical fields. In addition, graphene-based nanocomposites have also been widely developed for applications as catalysts because they have a large surface area and have good conductivity and stability. In this study, reduced graphene oxide (rGO) modified with Ag nanoparticles was synthesized as a heterogeneous catalyst in the carboxylation reaction between phenylacetylene and CO2. Characterization of reduced AgNPs / graphene oxide nanocomposites was performed using Scanning Electron Microscopy - Energy dispersive X-ray spectroscopy, Fourier Transform Infra Red, X-ray Powder Diffraction and UV-Vis Spectroscopy. Based on the UV-Vis results, the absorbance peak was obtained at a wavelength of 253 nm which indicated the presence of electronic conjugation restoration on the rGO surface. The FTIR spectrum of the AgNPs/rGO nanocomposite showed a decrease in the absorbance intensity of the hydroxyl and ketone groups compared to the graphene oxide spectrum, indicating that the reduction of oxygen-containing functional groups was successfully carried out using urea. XRD results showed peak intensities at 38.14o (111), 44.27o (200), 64.43o (220), 77.38o (311), indicating that the Ag nanoparticles formed had fcc crystallography. The SEM-EDX results showed that Ag nanoparticles were scattered on the surface of rGO with a mass percentage of 38.57%. The carboxylation reaction was carried out in a batch reactor with variations in base and temperature. Based on the results of product analysis using HPLC, the largest area of ​​the main product obtained from the reaction using the base Na2CO3 was 204.1361 and a temperature of 50oC was 128.2214. Meanwhile, the largest minor product area was obtained from the reaction using the base Cs2CO3 of 6.2175 and a temperature of 80 oC of 18.3130."