Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Turunan naftokuinon dilaporkan memiliki berbagai aktivitas farmakologis yang baik seperti antioksidan, antibakteri, antikanker dan antiinflamasi. Pada penelitian ini senyawa turunan naftokuinon telah berhasil disintesis melalui metode multikomponen melalui reaksi Mannich dengan bantuan nanokatalis . Nanokatalis telah berhasil disintesis dengan metode menggunakan ekstrak daun murbei. Senyawa metabolit sekunder yang terkandung dalam daun murbei seperti alkaloid berperan sebagai agen penghidrolisis (sumber basa lemah) dan saponin sebagai agen penstabil untuk mencegah aglomerasi. Katalis dikarakterisasi dengan spektroskopi FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDX, TEM dan VSM. Hasil XRD menunjukkan bahwa nanopartikel memiliki struktur spinel. Nanopartikel memiliki bentuk dengan ukuran rata-rata 33,63 nm. Sifat magnetik dari nanopartikel ditinjau dari nilai koersivitas (Hc), remanensi (Mr), dan magnetisasi saturasi (Ms) yaitu masing-masing sebesar 175,44 Oe; 1,63 emu/g dan 14,10 emu/g. Senyawa turunan naftokuinon dilakukan pada kondisi optimum yaitu menggunakan pelarut etanol:air (1:1) selama 8 jam pada suhu ruang dengan jumlah katalis 10% mol. Senyawa tersebut disintesis dengan mereaksikan lawson, benzaldehida dan variasi amina aromatik (anilin, 4-kloroanilin dan 4-nitroanilin). Senyawa yang telah terbentuk dikonfirmasi dengan uji titik leleh, kromatografi lapis tipis, spektroskopi FT-IR, spektrofotometer UV-Vis dan GC-MS. Senyawa 1 (2-hidroksi-3-(fenil(fenilamino)metil)naftalena-1,4-dion) berhasil disintesis dengan massa produk campuran sebesar 0,3127 gram dengan kemurnian sebesar 6,78%. Senyawa 2 (2-(((4-klorofenil)amino)(fenil)metil)-3-hidroksinaftalen-1,4-dion) dan senyawa 3 (2-hidroksi-3-(((4-nitrofenil)amino)(fenil)metil)naftalen-1,4-dion) belum berhasil terbentuk dengan massa campuran masing-masing sebesar 0,3014 gram dan 0,2599 gram. Aktivitas farmakologis antioksidan diuji dengan menggunakan metode DPPH. Uji aktivitas antioksidan senyawa 1, 2 dan 3 memiliki IC masing-masing yaitu 5,95; 7,21 dan 14,41 ppm. Naphthoquinone derivatives reported have a variety of good pharmacological activities such as antioxidants, antibacterial, anticancer and anti-inflammatory. In this research, the naphthoquinone derivatives have been successfully synthesized through Mannich reaction using nanocatalyst. nanocatalyst has been successfully synthesized by green synthesis method using mulberry leaf extract. Secondary metabolite compounds contained in mulberry leaves such as alkaloids as hydrolyzing agents (weak base sources) and saponins as stabilizing agents to prevent agglomeration. The catalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, XRD, PSA, SEM-EDX, TEM and VSM nanoparticles have a spherical shape with an average size of 33.63 nm. The magnetic properties of CuFe nanoparticles such as coercivity (Hc), remanence (Mr), and saturation magnetization (Ms) values were respectively 175.44 Oe; 1.63 emu/g and 14.10 emu/g. Naphthoquinone derivative was carried out under optimal conditions using ethanol : water (1:1) solvent for 8 hours at room temperature with a catalyst amount of 10% mol. The compound was synthesized by reacting lawsone, benzaldehyde and aromatic amine variations (aniline, 4-chloroaniline and 4-nitroaniline). The compounds were confirmed by melting point test, thin layer chromatography, FT-IR spectroscopy, UV-Vis spectrophotometer and GC-MS. Compound 1 (2-hydroxy-3-(phenyl(phenylamino)methyl)naphthalene-1,4-dione) was successfully synthesized with mixed mass 0.3127 gram and purity 6.78%, compound 2 (2-(((4-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione) and compound 3 (2-hydroxy-3-(((4-nitrophenyl)amino)(phenyl)methyl)naphthalene-1,4-dione) have not been successfully formed with mixed mass 0.3014 gram and 0.2599 gram, respectively. In naphthoquinone derivatives, the results of synthesis were tested by antioxidant activity using DPPH method. The antioxidant activity test of compound 1, 2 and 3 have IC 5.95; 7.21 and 14.41 ppm, respectively."

"Nanopartikel merupakan senyawa dengan ukuran 1-100nm. Pembuatan nanopartikel dapat dilakukan dengan tiga cara, baik secara kimia, fisika, maupun biologi (green synthesis). Pembuatan nanopartikel secara Green synthesis yang dimediasi oleh tanaman menarik perhatian peneliti karena relatif aman, murah, mudah dilakukan, dan ramah lingkungan. Pembuatan nanopartikel CuCo2O4 sebagai katalis secara green synthesis melibatkan tumbuhan (Vitis Vinifera) pada bagian daunnya. Menggunakan tumbuhan sebagai media sintesis dilpilih karena kandungan fitokimia pada tumbuhan memiliki sifat pereduksi dan agen penstabil. Nanopartikel CuCo2O4 berhasil disintesis dan dapat digunakan sebagai katalis pada reaksi Doebner untuk menghasilkan suatu senyawa derivat quinoline-4-carboxylic acid. Reaksi Doebner melibatkan anilin, asam piruvat dan senyawa aldehid aromatik. Senyawa derivat quinoline-4-carboxylic acid hasil sintesis dikonfirmasi secara KLT, IR, UV-Vis, dan LCMS. Hasil karakterisasi menunnjukkan telah terbentuk senyawa quinoline-4-carboxylic acid yang sesuai. Penggunaan katalis CuCo2O4 menghasilkan produk sebesar 60,30% pada produk 1 ; 77,83% pada produk 2; 19,23% pada produk 3; dam 19,98% pada produk 4. Masing-masing produk dilakukan pengujian antikanker dan diperoleh data IC50<200µg/L yang menunjukkan tingkat sitotoksik yang sedang untuk semua produk hasil sintesis.

---

Nanoparticles are compounds with a size of 1-100nm. The manufacture of nanoparticles can be done in three ways, either chemically, physically, or biologically (green synthesis). The production of nanoparticles by means of plant-mediated green synthesis has attracted the attention of researchers because it is relatively safe, inexpensive, easy to perform, and environmentally friendly. Making CuCo2O4 nanoparticles as a catalyst by means of green synthesis involves plants (Vitis Vinifera L) in their leaves. Using plants as a synthesis medium was chosen because the phytochemicals in plants have reduced and stabilizing properties. CuCo2O4 nanoparticles have been successfully synthesized and can be used as a catalyst in the Doebner reaction to produce a quinoline-4-carboxylic acid derivative compound. The Doebner reaction involves aniline, pyruvic acid and aromatic aldehydes. The synthesized quinoline-4-carboxylic acid derivatives were confirmed by TLC, IR, UV-Vis, and LCMS. The characterization results showed that a suitable quinoline-4-carboxylic acid compound had been formed. The use of CuCo2O4 catalyst produces a product of 60.30% in product 1; 77.83% in product 2; 19.23% in product 3; and 19.98% in product 4. Anticancer testing was carried out for each product and IC50<200µg/L data was obtained which indicated a moderate cytotoxic level for all synthesized products."

"ABSTRAKOksiresveratrol merupakan salah satu kelompok stilben yang berpotensi digunakan sebagai agen pencerah kulit, serta memiliki aktivitas antioksidan, antiviral, dan antibakteri. Oksiresveratrol dapat ditemukan pada bagian ranting tanaman murbei Morus alba L. Ekstraksi oksiresveratrol dari tanaman ini dapat dilakukan dengan berbagai metode. Pada penelitian ini, ekstraksi dilakukan dengan metode Microwave-Assisted Extraction MAE menggunakan pelarut surfaktan, yaitu polioksietilen 20 sorbitan monolaurat, atau yang biasa disebut dengan Tween 20, untuk mendapatkan kadar oksiresveratrol optimum dari ranting murbei. Optimasi dilakukan terhadap beberapa faktor yaitu waktu ekstraksi, rasio pelarut terhadap sampel, dan konsentrasi pelarut, dengan menggunakan Response Surface Methodology RSM. Selain itu, dilakukan juga ekstraksi oksiresveratrol dengan pelarut etanol 96 secara maserasi, sebagai pembanding hasil ekstraksi. Penetapan kadar oksiresveratrol dilakukan menggunakan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi KCKT dengan fase gerak larutan asam asetat 0,5 -asetonitril 3:1 v/v dan dideteksi pada panjang gelombang 320 nm. Kondisi optimum diperoleh pada waktu ekstraksi 5 menit, rasio pelarut-sampel 40:1 mL/g, dan konsentrasi pelarut 100 mM dengan kadar oksiresveratrol 0,0172 mg/g simplisia. Sementara, pada ekstraksi menggunakan metode maserasi dengan pelarut etanol 96, diperoleh kadar oksiresveratrol sebesar 1,5704 mg/g simplisia.

---

ABSTRACTOxyresveratrol belongs to stilbenoid group that has been reported possess many biological activities such as whitening agent, antioxidant, antiviral, and antibacterial. Oxyresveratrol can be found in white mulberry Morus alba L. The highest content was found in the twigs. There are many methods can be used to extract oxyresveratrol from white mulberry twigs. In this study, polyoxyethylene 20 sorbitan monolaurate Tween 20 used as solvent with Microwave Assisted Extraction MAE as extraction method to obtain optimum oxyresveratrol content from mulberry twigs. Extraction parameters were extraction time, liquid solid ratio, and solvent concentration. The parameters were optimized using response surface methodology RSM. This research also comparing the content of oxyresveratrol with conventional extraction methods. The method was maceration with 96 ethanol as solvent. Oxyresveratrol content was determined using High Performance Liquid Chromatography HPLC with 0.5 acetic acid acetonitrile 3 1 v v as mobile phase and detection wavelength was 320 nm. Based on the result, the optimum condition was extraction time 5 minutes, liquid solid ratio 40 1 mL g, and Tween 20 concentration 100 mM. Oxyresveratrol content from optimum condition was 0.0172 mg g dry weight. Meanwhile, the result from maceration method was 1.5704 mg g dry weight. "

"Oksiresveratrol merupakan suatu senyawa polifenol yang terdapat pada ranting murbei Morus alba L. yang memiliki khasiat sebagai agen pencerah kulit. Terdapat banyak cara ekstraksi oksiresveratrol dari ranting murbei yang dapat diterapkan. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan optimasi metode ekstraksi menggunakan pelarut surfaktan Tween 80 berbasis Microwave-Assisted Extraction MAE. Optimasi terhadap parameter ekstraksi: konsentrasi pelarut, rasio pelarut-sampel, dan waktu ekstraksi terhadap kadar oksiresveratrol dilakukan menggunakan RSM dengan desain Box-Behnken. Selain itu, dilakukan juga ekstraksi oksiresveratrol dengan pelarut etanol 96 secara maserasi sebagai pembanding hasil ekstraksi. Kadar oksiresveratrol ditetapkan dengan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi KCKT dengan fase gerak yang digunakan terdiri atas campuran larutan asam asetat 0,5 dan asetonitril 75:25 v/v dan dideteksi pada panjang gelombang 320 nm. Kondisi optimum diperoleh pada konsentrasi pelarut 10,5 mmol/L, waktu ekstraksi 10 menit, dan rasio pelarut-sampel 30:1 mL/g dengan kadar oksiresveratrol 0,0146 mg/g simplisia. Pada ekstraksi menggunakan metode maserasi dengan pelarut etanol 96 , diperoleh kadar oksiresveratrol yang lebih tinggi yakni sebesar 1,5704 mg/g simplisia.

---

Oxyresveratrol is a polyphenolic compound found in Mulberry Morus alba L. twig and has known as skin lightening agent. There are many methods can be applied to extract oxyresveratrol from Mulberry twig. This research aimed to optimize extraction method using an Surfactant Tween 80 based microwave assisted extraction MAE. Extraction parameters including solvent concentration, liquid solid ratio, and extraction time for oxyresveratrol was optimized using response surface methodology RSM, based on Box Behnken design. In addition, this research also extracted oxyresveratrol by maceration with 96 ethanol as solvent, then the oxyresveratrol content from each extraction methods were compared. Oxyresveratrol content was determined using High Performance Liquid Chromatography HPLC with 0.5 acetic acid and acetonitrile 75 25 v v as mobile phase and detection wavelength was 320 nm. The optimum condition obtained was the condition of solvent concentration of Tween 80 10.5 mmol L, liquid solid ratio 30 1 mL g, extraction time 10 minutes. Under these conditions, oxyresveratrol was 0.0146 mg g dry weight. Meanwhile, the result from maceration method was 1.5704 mg g dry weight. "

"Lawson 2-hidroksi-1,4-naftokuinon merupakan salah satu senyawa alam yang memiliki aktivitas antimikroba, termasuk antibakteri. Keberadaan cincin 1,4-naftokuinon memiliki potensi yang menjanjikan untuk aktivitas antibakteri. Namun, perkembangan derivat lawsone sebagai senyawa antibakteri dibutuhkan untuk meningkatkan aktivitas dan mengimbangi evolusi bakteri. Pada penelitian ini, senyawa lawsone diderivatkan dengan mengikat gugus hidroksietilamino, menghasilkan 2- 2-hidroksietil amino -1,4-naftokuinon senyawa A , sebagai intermediet dan gugus aminoetilasetat, menghasilkan 2- 1,4-diokso-1,4-dihidronaftalen-2-il amino etil asetat senyawa B , pada reaksi kedua. Reaksi pertama menghasilkan senyawa A dengan persentasi yield sebesar 56,1 sementara reaksi kedua menghasilkan senyawa B dengan persentasi yield sebesar 51,6. Metode difusi cakram dilakukan untuk menentukan aktivitas antibakteri melawan S. aureus dan E. coli sebagai bakteri uji. Baik senyawa A maupun senyawa B menghasilkan zona inhibisi pertumbuhan. Dengan begitu, kedua senyawa produ, senyawa A dan senyawa B memiliki aktivitas sebagai senyawa antibakteri.

---

Lawsone 2 hydroxy 1,4 naphthoquinone is one of natural compound which posses antimicrobial activity, including antibacterial. The presence of 1,4 naphthoquinone ring have promising potential for antibacterial activity. However, development of lawsones derivate as antibacterial compound is required to increase the activity and equilibrate bacterial evolution. In this research, lawsone compound was derived by binding of hydroxyethylamino group, yielding 2 2 hydroxyethyl amino 1,4 naphthoquinone A compound, as intermediet and aminoethylacetate group, yielding 2 1,4 dioxo 1,4 dihydronaphthalen2 yl amino ethyl acetate B compound, at second reaction. The first reaction yielded A compound with 56,1 yield percentation. Meanwhile, the second reaction yielded B compound with 51,6 yield percentation. Disc diffusion methode was done to determine antibacterial activity against S.aureus and E.coli as bacterial sample. Either A or B compound produced inhibition zone at antibacterial activity. Therefore, the both derivatization product, A and B compound, posse activity as antibacterial compound."

"Penelitian tentang potensi aktivitas antikanker ekstrak kasar Holothuria atra di Indonesia belum pernah dilakukan. Oleh karena itu, telah dilakukan penelitian untuk menguji potensi antikanker ekstrak kasar H. atra menggunakan uji mikronukleus dari sumsum tulang Mus musculus jantan galur DDY yang sebelumnya telah diinduksi 0,66 mg/kg bb kolkisin secara intraperitoneal. Hasil pengujian aktivitas antikanker secara in vivo menunjukkan bahwa pemberian ekstrak kasar H. atra dengan dosis 0,33; 0,66; 0,99; dan 1,32 g/kg bb selama 7 hari secara oral mampu menurunkan frekuensi sel eritrosit polikromatik (PCE) bermikronukleus secara nyata (p < 0,05) yang diamati melalui preparat apusan sumsum tulang paha mencit. Dosis 0,33; 0,66; 0,99; dan 1,32 g/kg bb secara berurutan mampu menurunkan frekuensi sel PCE bermikronukleus sebanyak 51,24%; 59,70%; 63,68%; dan 68,66%. Namun, dosis ekstrak kasar H. arta yang optimum belum ditemukan. Berdasarkan hasil pengujian tersebut diperoleh kesimpulan bahwa ekstrak kasar H. atra mempunyai potensi aktivitas antikanker.

---

Research on potential anticancer activity of Holothuria atra crude extracts in Indonesia has never been done. Therefore, we conducted a study to test the anticancer potential of H. atra crude extract using the micronucleus test of male Mus musculus strain DDY bone marrow who had previously been induced by 0.66 mg/kg bw colchicines intraperitoneally. Our data showed that treatment of H. atra crude extract at dose 0,33; 0,66; 0,99, and 1,32 g/kg bw for 7 days orally can reduce the frequency of micronucleus in polychromatic erythrocytes cells (PCE) from bone marrow smears. Dose of 0,33; 0,66; 0,99, and 1,32 g/kg bw in sequence can reduce the frequency of micronucleus in PCE as much as 51,24%; 59,70%; 63,68%; dan 68,66%. However, the optimum doses of H. atra crude extract has not been found. Based on these results we conclude that H. atra crude extract has potential anticancer activity."

"ABSTRACTSenyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin telah banyak diteliti dalam bidang sintesis organik karena bioaktivitasnya yang luas. Salah satu teknik sintesis senyawa 1,8-dioksodekahidroakridin adalah dengan reaksi multikomponen tiga reaktan; aldehid, amina, dan suatu senyawa 1,3-diketon. Reaksi ini telah banyak dilakukan dengan berbagai jenis katalis dan dikenal memiliki efisiensi dan efektivitas tinggi. Pada penelitian ini, senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin berhasil disintesis dengan reagen sinamaldehid, dimedon, dan anilin menggunakan katalis Fe3O4 yang disupport cangkang telur. Yield optimum yang didapat mencapai 91,3% dengan temperatur reaksi 80oC, jumlah katalis 0,254 gram dan waktu reaksi 1,5 jam. Katalis yang digunakan diuji kemampuan pemakaian berulangnya dan tidak diperoleh penurunan aktivitas katalitik secara signifikan hingga pemakaian ketiga. Tiga jenis aldehid digunakan dalam reaksi; sinamaldehid, benzaldehid, dan 4-hidroksibenzaldehid. Hasil sintesis yang diperoleh diuji bioaktivitasnya dengan DPPH radical scavenging assay dan MTT assay. Hasil sintesis uji dengan DPPH menunjukkan IC50 yang didapat dari produk reaksi dengan menggunakan sinamaldehid sebesar 39,062 ppm, lebih kecil dari senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin dengan reagen benzaldehid (84,816 ppm) dan 4-hidroksibenzaldehid (208,00 ppm). Uji sitotoksisitas campuran produk dari sinamaldehid dengan fukoidan terhidrolisis terhadap sel kanker payudara T47D dengan metode MTT assay menunjukkan nilai IC50 lebih kecil yakni 261,69 ppm dibandingkan dengan hanya fukoidan terhidrolisis yang menghasilkan IC50 sebesar 1162,12 ppm.

---

ABSTRACTDerivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines gain many attention in organic synthesis because of its broad bioactivity. One of the technique to synthesize 1,8-dioxodecahydroacridine is three-component reaction of aldehyde, amine, and 1,3 diketone. The reactions had been studied using many catalysts and known for its efficiency and effectivity. In this research, derivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines compound was synthesized from cinnamaldehyde, dimedone, and aniline using eggshell-supported Fe3O4 catalyst. Optimum yield obtained was 91,3% with reaction temperature at 80oC, 0,254 catalyst amount, and 1,5 hours of reaction time. The catalyst reusability was tested and shows no significant decline in activity until third usage.2Three aldehydes were used for the synthesis; cinnamaldehyde, benzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde. Obtained product was tested with DPPH radical scavenging assay and MTT assay. DPPH assay of the product using cinnamaldehyde as aldehyde shows IC50 value of 36,062 ppm, fewer than the products that were synthesized using benzaldehyde (84,816 ppm) and 4-hydroxybenzaldehyde (208,00 ppm) as substitute for cinnamaldehyde. Cytotoxicity test result of the combination between product from cinnamaldehyde and hydrolyzed fucoidan using MTT assay against T47D breast cancer cell shows smaller IC50 value 261,69 ppm when combined compared to 1162,12 ppm when fucoidan alone."

"Infeksi bakteri telah menjadi masalah kesehatan publik yang signifikan secara global. Oleh sebab itu, kebutuhan akan agen antibakteri baru terus dikembangkan untuk mencegah penyebaran bakteri. Kumarin dan turunannya dikenal memiliki aktivitas biologi yang luas, termasuk antibakteri. Dalam penelitian ini, telah berhasil disintesis senyawa turunan 4-metilkumarin yaitu 3-asetil-4-metilkumarin (1), etil-4-metil-kumarin-3-karboksilat (2), dan 3-siano-4-metilkumarin (3) melalui reaksi kondensasi Knoevenagel yang dikatalisis oleh NaOH menggunakan metode MAOS. Senyawa 1 (43,54%) berhasil disintesis dalam kondisi bebas pelarut dengan mereaksikan 2-hidroksi asetofenon dan etil asetoasetat (1:1, mol/mol) dengan katalis NaOH 30% mol pada suhu 80oC selama 7 menit. Dengan memodifikasi waktu dan suhu reaksi pada kondisi optimum sintesis senyawa 1, senyawa 2 (28,00%) dan 3 (51,56%) berturut-turut berhasil disintesis menggunakan dietilmalonat dan etil sianoasetat sebagai pengganti metilen aktifnya. Penggunaan malononitril sebagai metilen aktif menghasilkan senyawa 3 dalam bentuk campuran berbagai turunan heterosiklik sebagai produk samping. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi menggunakan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, NMR, dan LC-MS. Evaluasi aktivitas antibakteri dengan metode difusi cakram terhadap produk sintesis menunjukkan senyawa 1, 2, 3, dan campuran 3 memiliki aktivitas penghambatan lemah terhadap bakteri gram negatif, E. coli. Sementara hanya senyawa campuran 3 yang memberikan aktivitas penghambatan lemah terhadap bakteri S. aureus.

---

Bacterial infections have become a significant public health issue globally. Therefore, the need for new antibacterial agents continues to emerge to prevent the spread of bacteria. Coumarins and their derivatives are known to have a wide range of biological activities, including antibacterial. In this study, 4-methyl coumarin derivatives afforded, including 3-acetyl-4-methyl coumarin (1), ethyl-4-methyl-coumarin-3-carboxylate (2), and 3-cyano-4-methyl coumarin (3). through the Knoevenagel condensation reaction catalyzed by NaOH using the MAOS method. Compound 1 (43.54%) was formed under solvent-free conditions by reacting 2-hydroxy acetophenone and ethyl acetoacetate (1:1, mol/mol) with 30% mol NaOH catalyst at 80oC for 7 minutes. Modification of reaction time and temperature of optimum condition shows the formation of compounds 2 (28.00%) and 3 (51.56%). The use of malononitrile as active methylene induces compound 3 in the form of a mixture with various heterocyclic derivatives as a by-product. The synthesized compounds were identified using TLC and melting point tests and characterized using FTIR, UV-Vis, NMR, and LC-MS. Evaluation of antibacterial activity by disc diffusion method shows that compounds 1, 2, 3, and mixtures 3 showed weak inhibitory activity against gram-negative bacteria, namely E. coli. Meanwhile, only mixtures compound 3 showed weak inhibitory activity against S. aureus bacteria."

"Resistensi bakteri merupakan kemampuan bakteri bertahan hidup dari senyawa antibakteri akibat adanya mutasi. Untuk menghadapi fenomena tersebut, dibutuhkan senyawa baru yang memiliki aktivitas antibakteri dengan mekanisme penghambatan yang berbeda. 2-Kuinolon merupakan senyawa heterosiklik yang dikenal memiliki aktivitas antibakteri yang dapat diisolasi dari tanaman dan disintesis di laboratorium. Dalam studi ini, dilakukan sintesis senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon menggunakan bantuan iradiasi microwave tanpa pelarut dari o-, m-, p-aminoanilin (fenilendiamina) serta m-hidroksianilin (m-aminofenol) dengan etilasetoasetat dan kehadiran katalis asam AlCl3 sesuai reaksi kondensasi Pechmann-like. Senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon kemudian dianalisis aktivitas antibakterinya menggunakan metode difusi cakram terhadap Escherichia coli (gram negatif) dan Staphylococcus aureus (gram positif). Sintesis menggunakan m-aminoanilin dan m-hidroksianilin menghasilkan 7-amino-4-metil-2-kuinolon (43,42%) dan 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon (26,36%) dalam kondisi reaksi iradiasi microwave 800 W, rasio mol anilin:etil asetoasetat 1:1 (mol/mol), katalis 10% (b/b), dan tanpa pelarut selama 5 menit. Sintesis dari o- dan p-aminoanilin menghasilkan suatu senyawa campuran. Seluruh senyawa hasil sintesis selanjutnya diidentifikasi dengan KLT dan diuji titik lelehnya serta dikarakterisasi dengan FTIR, UV-Vis, NMR, dan LC-MS. Hasil pengujian antibakteri menunjukkan keempat senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antibakteri sedang terhadap E. coli dengan zona inhibisi 6-10 mm dan tidak aktif terhadap S. aureus pada rentang konsentrasi 62,5-1000 ppm. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon hasil sintesis berpotensi digunakan sebagai antibakteri terhadap bakteri E. coli.

---

Antibacterial resistance is an adaptive change in bacteria (mutation) that allows them to grow in the presence of an antibiotic that would normally kill them. To overcome this problem, a new antibacterial compound with different bacteria inhibition mechanisms is needed. 2-Quinolones are heterocyclic compounds with an antibacterial activity that can be isolated from plants and synthesized in the laboratory. In this study, derivatives of 4-methyl-2-quinolone are synthesized using microwave irradiation from o-, m-, p-aminoaniline (phenylenediamine), and m-hydroxyaniline (m-aminophenol) with ethyl acetoacetate in the presence of AlCl3 as a catalyst. Antibacterial activity of 4-methyl-2-quinolone derivatives were evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus using the disc diffusion method. 7-amino-4-methyl-2-quinolone (43,42%) and 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone (26,36%) were obtain from m-aminoaniline dan m-hydroxyaniline precursor, respectively, under conditions of 800 W microwave irradiation without solvent for 5 minutes, mole ratio of aniline: ethyl acetoacetate 1:1 (mole/mole), and 10% (w/w) catalyst. Synthesis of derivatives 4-methyl-2-quinolone from o- and p-aminoaniline produce a mixed compound. All synthesized compounds were identified by TLC and melting points, followed by further characterization using FTIR, UV-Vis, NMR, and LC-MS. The results of the antibacterial test showed that the four synthesized compounds had moderate antibacterial activity against E. coli with 6-10 mm of inhibition zone and inactive against S. aureus in the range of 62.5-1000 ppm concentration. Therefore, the derivatives of 4-methyl-2-quinolone have the potential to an antibacterial against E. coli bacteria."

"Kasus resistensi terhadap antibakteri memicu kebutuhan akan adanya antibakteri baru. Kuinazolin-4-on memiliki spektrum aktivitas biologi yang luas, salah satunya adalah antibakteri. Dihidrofolat reduktase merupakan enzim yang penting dalam biosintesis asam nukleat bakteri. Senyawa turunan kuinazolin-4-on dengan substitusi pada posisi 2- dan 6- dapat menghambat aktivitas dihidrofolat reduktase. Penambahan gugus stiril pada posisi 2- dapat menyebabkan kerusakan sel mikroorganisme. Adanya gugus amina pada posisi 6- bersifat aktif sebagai antimikroba. Dalam rangka memperoleh senyawa turunan kuinazolin-4-on lainnya telah dilakukan sintesis senyawa baru 6-amino-2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on yang dilakukan dalam empat tahap. Tahap pertama adalah sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dari antranilamida dan asetamida menggunakan microwave. Tahap kedua adalah sintesis 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on menggunakan asam nitrat berasap dan asam sulfat pekat. Tahap ketiga adalah sintesis 2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dari 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan 4-hidroksibenzaldehida dalam asam asetat glasial menggunakan microwave. Tahap keempat adalah sintesis 6-amino-2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on menggunakan serbuk besi dalam asam klorida pekat dengan sonikasi. Struktur molekul senyawa produk tahap satu dan dua dikonfirmasi dengan FT-IR, sedangkan senyawa tiga dan empat dikonfirmasi dengan FT-IR dan 1H NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk sintesis telah sesuai dengan senyawa yang diharapkan dengan persen perolehan tahap satu 90,19%, tahap dua 79,61%, tahap tiga 67,45% dan tahap empat 52,91%.

---

Antibacterial resistance cases have triggered the necessity of new antibacterial agents. Quinazolin-4-one has a wide spectrum of biological activities, one of them is antibacterial. Dihydrofolate reductase is the important enzyme in the biosynthesis of nucleic acid. Inhibition of dihydrofolate reductase will cause cell death. The series of 2,6-substitued-quinazolin-4-one have the inhibition activities of dihydrofolate reductase. Addition of styryl compound in 2-substitued-quinazolin-4-on can cause the damage of microorganism cells. Amine group in 6-substitued-quinazolin-4-one have the characteristic as antibiotic.

In order to obtain another derivate of quinazolin-4-one, a new 6-amino-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one had been synthesized in four stages. First stage was microwave-assisted synthesis of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one from anthranilamide and acetamide. Second stage was synthesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one using fuming nitric acid and concentrated sulfuric acid. Third stage was microwave-assisted synthesis of 2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one from 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and 4-hydroxybenzaldehide in glacial acetic acid. Fourth stage was synthesis of 6-amino-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one using iron powder in concentrated hydrochloride acid with sonication. Molecular structure of the first and second compound was confirmed by using FT-IR while the third and fourth compound was confirmed by using FT-IR and 1H NMR. Result of the research shows that the final product is in conformity with the expected compound with 90,19% yield for first stage, 79,61% second stage, 67,45% third stage, and 52,91% fourth stage."