Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Kurkumin merupakan senyawa diarilheptanoid yang dapat diisolasi dari rimpang kunyit, senyawa ini bertanggung jawab atas warna kuning yang ditimbulkan oleh kunyit. Selain itu, kurkumin memiliki bioaktivitas sebagai antimikroba, antiinflamasi, antikanker, antidiabetes, dan antioksidan. Modifikasi struktur kurkumin banyak dikembangkan karena beberapa penelitian menunjukkan adanya peningkatan bioaktivitas senyawa hasil modifikasi. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis modifikasi kurkumin-sulfanilamida dan dikarakterisasi untuk diuji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri gram negatif, E. coli, serta bakteri gram positif, S. aureus dan B. subtilis. Penelitian ini dimulai dengan mengekstraksi kurkuminoid dari rimpang kunyit, lalu diikuti isolasi kurkumin menggunakan metode kromatografi kolom, dengan eluen DCM:MeOH (97:3)v/v, hasilnya dikonfirmasi melalui KLT dengan eluen yang sama, selanjutnya dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FTIR. Setelah itu, dilakukan sintesis derivat kurkumin-isoksazol dengan menambahkan hidroksilamin hidroklorida pada kurkumin yang telah larut dalam piridin. Optimasi suhu dan waktu yang di dapat dari sintesis ini adalah pada 70oC selama 8 jam, dengan persen hasil 78,80%. Sulfanilamida ditambahkan pada isoksazol untuk memodifikasi gugus OH fenol dari struktur kurkumin dengan penambahan asam asetat glasial, campuran ditriturasi menggunakan etanol, kemudian direfluks selama 20 menit, persen hasil senyawa kurkumin-sulfanilamida yang diperoleh sebesar 64,87%. Senyawa kurkumin-sulfanilamida menunjukkan aktivitas yang lebih baik terhadap bakteri gram negatif dibandingkan gram positif, dengan diameter zona hambat 11 mm.

---

Curcumin is a diarylheptanoid compound which is isolated primary from tumeric rizhome, is responsible for the yellow color caused by turmeric. In addition, curcumin exhibits a variety of interesting biological activities such as antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer, antidiabetic, and antioxidants. Structure modifications of curcumin have been developed because several studies have shown an increase in bioactivity. In this study, a sulfanilamide-contained curcumin compound was synthesized and characterized to investigate its antibacterial activity against E. coli, S. aureus and B. subtilis. This research was started by extracting curcuminoids from tumeric followed by isolation curcumin using column chromatography with DCM:MeOH (97:3)v/v as eluent, the result was confirmed through TLC with the same eluent, and was characterized using UV-Vis spectrophotometry and FTIR. Afterwards, curcumin-derived compounds containing isoxazole were synthesized by adding hydroxylamine hydrochloride into curcumin, which has dissolved in piridin. Optimization of temperature and time obtained from this synthesis was 70oC for 8 hours, resulted in 78,80% yield. Sulfanilamide was added to isoxazole to modify OH phenol of curcumin structure by adding glacial acetic acid, the mixture was triturated with ethanol and refluxed for 20 minutes, yield of this compound was 64,87%. Curcumin-sulfanilamide compound provide better activity against E. coli than S. Aureus and B. subtillis, with diameter of inhibition zone was 11 mm."

"Kurkumin merupakan senyawa diarilheptanoid, dapat diisolasi dari rimpang kunyit, senyawa ini bertanggung jawab atas warna kuning yang ditimbulkan oleh kunyit. Selain itu, kurkumin memiliki bioaktivitas sebagai antimikroba, antiinflamasi, antikanker, antidiabetes, dan antioksidan. Modifikasi struktur kurkumin banyak dikembangkan karena beberapa penelitian menunjukkan adanya peningkatan bioaktivitas senyawa hasil modifikasi. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis modifikasi kurkumin-sulfanilamida dan dikarakterisasi untuk diuji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E. coli, S.aureus dan B. subtilis. Penelitian ini dimulai dengan mengekstraksi kurkuminoid dari rimpang kunyit, diikuti isolasi kurkumin menggunakan metode kromatografi kolom, dengan eluen DCM:MeOH (97:3)v/v, hasilnya dikonfirmasi melalui KLT dengan eluen yang sama, selanjutnya dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FTIR. Setelah itu, dilakukan sintesis derivat kurkumin-isoksazol dengan menambahkan hidroksilamin hidroklorida pada kurkumin yang telah larut dalam piridin. Optimasi suhu dan waktu yang di dapat dari sintesis ini adalah pada 70^oC selama 8 jam, dengan persen hasil 78,80%. Sulfanilamida ditambahkan pada isoksazol untuk memodifikasi gugus OH fenol dari struktur kurkumin dengan penambahan asam asetat glasial, campuran ditriturasi menggunakan etanol, kemudian direfluks selama 20 menit, persen hasil senyawa kurkumin-sulfanilamida yang diperoleh sebesar 64,87%. Senyawa kurkumin-sulfanilamida menunjukkan aktivitas yang lebih baik terhadap bakteri gram negatif dibandingkan gram positif, dengan diameter zona hambat 11 mm.

---

Curcumin is a diarylheptanoid compound which is isolated primary from tumeric, is responsible for the yellow color caused by tumeric. In addition, curcumin exhibits a variety of biological activities such as antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer, antidiabetic, and antioxidants. Structure modifications of curcumin have been developed because several studies have shown an increase in bioactivity. In this study, a sulfanilamide-contained curcumin compound was synthesized and characterized to investigate its antibacterial activity against E. coli,  S. aureus and B. subtilis. This research was started by extracting curcuminoids from tumeric followed by isolation curcumin using column chromatography with DCM:MeOH (97:3)v/v as eluent, the result was confirmed through TLC with the same eluent, and was characterized using UV-Vis spectrophotometry and FTIR. Afterwards, curcumin-isoxazole were synthesized by adding hydroxylamine hydrochloride into curcumin, which has dissolved in piridin. Optimization of temperature and time obtained from this synthesis was 70^oC for 8 hours, resulted in 78,80% yield. Sulfanilamide was added to isoxazole to modify OH phenol of curcumin structure by adding glacial acetic acid, the mixture was triturated with ethanol and refluxed for 20 minutes, yield of this compound was 64,87%. Curcumin-sulfanilamide compound provide better activity against E. coli than S. Aureus and B. subtillis, with diameter of inhibition zone was 11 mm."

"Senyawa heterosiklik telah menjadi perhatian dan berperan dalam perkembangan kimia organik. Senyawa ini memiliki 2 atau lebih heteroatom dalam molekulnya. Keberadaan heteroatom dalam senyawa kimia diduga memiliki peranan penting terhadap aktivitas biologis suatu senyawa. Azakalkon merupakan senyawa turunan kalkon dengan atom N terikat pada salah satu cincin. Banyak peneliti telah membuktikan bahwa kalkon merupakan agen antikanker, antidiabetes, antibakteri dan antioksidan. Tujuan penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa heterosiklik azakalkon, isoksazol dan tiazin dan menguji aktivitas antibakterinya. Metode yang digunakan untuk mensintesis azakalkon adalah dengan cara mereaksikan sinamaldehid dengan 3-asetilpiridin melalui reaksi kondensasi Claisen-Smith, yang kemudian direaksikan lebih lanjut dengan menggunakan tiourea dan hidroksil amina hidroklorida menghasilkan senyawa baru heterosiklik tiazin dan isoksazol. Hasil sintesis kemudian dikarakterisasi menggunakan KLT, UV-Vis, FTIR, dan LCMS. Hasil menunjukkan bahwa senyawa sintesis azakalkon dari sinamaldehid telah berhasil dibentuk. Adapun yield yang didapatkan senyawa azakalkon 1 dan 2 berturut-turut sebesar 49,23% dan 78,2%,. Sedangkan untuk senyawa heterosiklik tiazin dan isoxazol berturut-turut sebesar  13,53% dan 41,12%. Hasil karakterisasi FTIR, UV-Vis, dan LCMS menunjukkan hasil yang cukup baik dan sesuai dengan molekul target yang diinginkan. Hasil uji antibakteri dari senyawa heterosiklik azakalkon, isoksazol dan tiazin menunjukkan hasil yang cukup baik dengan zona hambat sekitar 9-10 mm.

---

Heterocyclic compounds have become a concern and play a role in the development of organic chemistry. This compound has 2 or more heteroatoms in its molecule. The presence of heteroatoms in the molecule has an important role in the biological activity of the compound. Azachalcone is a chalcone-derived compound with an N atom in one of the aromatic rings. Many researchers have proven that chalcone is an anticancer, antidiabetic, antibacterial, and antioxidant agent. The aim of this research was to synthesis heterocyclic compounds of azachalcone, isoxazole and thiazine and to test their antibacterial activity. The method used to synthesize azachalcone was by reacting cinnamaldehyde with 3-acetylpyridine through a Claisen-Smith condensation reaction, which is then further reacted using thiourea and hydroxyl amine hydrochloride to produce new heterocyclic thiazine and isoxazole compounds. The synthesis results were then characterized using TLC, UV-Vis, FTIR, and LCMS. The results show that the synthesis of azachalcone from cinnamaldehyde has been successfully formed. The yields obtained of azachalcone 1 and 2 were 49.23% and 78.2%, respectively. Meanwhile, the heterocyclic thiazine and isoxazole compounds were 13.53% and 41.12%, respectively. The results of the characterization of FTIR, UV-Vis, and LCMS showed good results and were under the desired molecule target. The antibacterial test results of the heterocyclic compounds azachalcone, isoxazole, and thiazine showed good results with an inhibition zone was about 9-10 mm."

"Sintesis senyawa fenolipid berbasis asam risinoleat telah dilakukan pada penelitian ini. Sebelum sintesis fenolipid, dilakukan metilasi terhadap asam risinoleat terlebih dahulu. Keberhasilan reaksi metilasi diuji dengan penentuan persen konversi dan identifikasi menggunakan instrumentasi FTIR. Keberhasilan metilasi ditunjukkan dengan hilangnya gugus O-H karboksilat pada produk metilasi yang berada pada bilangan gelombang 3200-2400 cm-1 dengan persen konversi sebesar 94%. Sintesis senyawa fenolipid dilakukan dengan mereaksikan metil ester hasil sintesis dengan asam galat, menggunakan katalis ZnCl2 pada suhu 70 – 80 oC. Kedua reaksi dilakukan selama 6 jam dalam sistem refluks. Rendemen senyawa fenolipid hasil sintesis adalah 70,7%. Hasil sintesis diidentifikasi menggunakan instrumentasi FTIR dan juga dilihat keberhasilannya menggunakan KLT. Campuran kloroform/metanol (93:7) digunakan sebagai eluen pada KLT yang menghasilkan perbedaan nilai Rf pada ketiga sampel yang diuji. Nilai Rf yang dimiliki oleh senyawa fenolipid hasil sintesis 0,84, nilai ini merupakan nilai terbesar, sehingga menunjukkan bahwa senyawa tersebut memiliki sifat paling nonpolar dibanding yang lain. Selanjutnya identifikasi FTIR menghasilkan pita serapan baru yang kuat pada bilangan gelombang 758,06 cm-1 yang mengindikasikan adanya gugus C-H aromatik (tekuk) pada produk hasil sintesis yang mengindikasikan keberhasilan dari proses sintesis yang dilakukan. Uji aktivitas antioksidan senyawa fenolipid dengan metode DPPH menunjukkan nilai persen inhibisi dengan kisaran 30-33%. Uji emulsifier senyawa fenolipid hasil sintesis menunjukkan kestabilan emulsi yang cukup baik pada pengamatan hingga 24 jam, dengan tipe emulsi yang terbentuk yaitu air dalam minyak (W/O). Selain itu, dilakukan analisis potensi antibakteri senyawa fenolipid terhadap bakteri Propionibacterium acnes dan Staphylococcus epidermidis.

---

Synthesis of phenolipid compounds based on ricinoleic acid has been carried out in this study. Before phenolipid synthesis, methylation of ricinoleic acid is carried out first. The success of the methylation reaction was tested by determining percent conversion and identification using FTIR instrumentation. The success of methylation is shown by the loss of the carboxylic O-H group in the methylation product which is at wave number 3200-2400 cm-1 with a conversion percentage of 94%. Synthesis of phenolipid compounds was carried out by reacting the synthesized methyl esters with gallic acid, using a ZnCl2 catalyst at 70-80 oC. Both reactions are carried out for 6 hours in the reflux system. The yield of synthesized phenolipid compounds is 70.7%. The synthesis results were identified using FTIR instrumentation and seen its success using TLC. A mixture of chloroform/methanol (93: 7) was used as an eluent in TLC which resulted in different Rf values in the three samples tested. The Rf value owned by the synthesized phenolipid compound is 0.84, this value is the largest value, thus indicating that the compound has the most nonpolar properties compared to the others. Furthermore, identification of FTIR produced a strong new absorption band at wave number 758.06 cm-1 indicating the presence of aromatic C-H groups (bending) on the synthesized product which indicated the success of the synthesis process carried out. The antioxidant activity test of phenolipid compounds with DPPH method showed a value of percent inhibition in the range of 30-33%. The emulsifier test of the phenolipid compound synthesized showed the stability of the emulsion was quite good at observations of up to 24 hours, with the type of emulsion formed, namely water in oil (W / O). In addition, an analysis of the antibacterial potential of phenolipid compounds against Propionibacterium acnes and Staphylococcus epidermidis was carried out."

"Resistensi bakteri merupakan kemampuan bakteri bertahan hidup dari senyawa antibakteri akibat adanya mutasi. Untuk menghadapi fenomena tersebut, dibutuhkan senyawa baru yang memiliki aktivitas antibakteri dengan mekanisme penghambatan yang berbeda. 2-Kuinolon merupakan senyawa heterosiklik yang dikenal memiliki aktivitas antibakteri yang dapat diisolasi dari tanaman dan disintesis di laboratorium. Dalam studi ini, dilakukan sintesis senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon menggunakan bantuan iradiasi microwave tanpa pelarut dari o-, m-, p-aminoanilin (fenilendiamina) serta m-hidroksianilin (m-aminofenol) dengan etilasetoasetat dan kehadiran katalis asam AlCl3 sesuai reaksi kondensasi Pechmann-like. Senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon kemudian dianalisis aktivitas antibakterinya menggunakan metode difusi cakram terhadap Escherichia coli (gram negatif) dan Staphylococcus aureus (gram positif). Sintesis menggunakan m-aminoanilin dan m-hidroksianilin menghasilkan 7-amino-4-metil-2-kuinolon (43,42%) dan 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon (26,36%) dalam kondisi reaksi iradiasi microwave 800 W, rasio mol anilin:etil asetoasetat 1:1 (mol/mol), katalis 10% (b/b), dan tanpa pelarut selama 5 menit. Sintesis dari o- dan p-aminoanilin menghasilkan suatu senyawa campuran. Seluruh senyawa hasil sintesis selanjutnya diidentifikasi dengan KLT dan diuji titik lelehnya serta dikarakterisasi dengan FTIR, UV-Vis, NMR, dan LC-MS. Hasil pengujian antibakteri menunjukkan keempat senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antibakteri sedang terhadap E. coli dengan zona inhibisi 6-10 mm dan tidak aktif terhadap S. aureus pada rentang konsentrasi 62,5-1000 ppm. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon hasil sintesis berpotensi digunakan sebagai antibakteri terhadap bakteri E. coli.

---

Antibacterial resistance is an adaptive change in bacteria (mutation) that allows them to grow in the presence of an antibiotic that would normally kill them. To overcome this problem, a new antibacterial compound with different bacteria inhibition mechanisms is needed. 2-Quinolones are heterocyclic compounds with an antibacterial activity that can be isolated from plants and synthesized in the laboratory. In this study, derivatives of 4-methyl-2-quinolone are synthesized using microwave irradiation from o-, m-, p-aminoaniline (phenylenediamine), and m-hydroxyaniline (m-aminophenol) with ethyl acetoacetate in the presence of AlCl3 as a catalyst. Antibacterial activity of 4-methyl-2-quinolone derivatives were evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus using the disc diffusion method. 7-amino-4-methyl-2-quinolone (43,42%) and 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone (26,36%) were obtain from m-aminoaniline dan m-hydroxyaniline precursor, respectively, under conditions of 800 W microwave irradiation without solvent for 5 minutes, mole ratio of aniline: ethyl acetoacetate 1:1 (mole/mole), and 10% (w/w) catalyst. Synthesis of derivatives 4-methyl-2-quinolone from o- and p-aminoaniline produce a mixed compound. All synthesized compounds were identified by TLC and melting points, followed by further characterization using FTIR, UV-Vis, NMR, and LC-MS. The results of the antibacterial test showed that the four synthesized compounds had moderate antibacterial activity against E. coli with 6-10 mm of inhibition zone and inactive against S. aureus in the range of 62.5-1000 ppm concentration. Therefore, the derivatives of 4-methyl-2-quinolone have the potential to an antibacterial against E. coli bacteria."

"Dalam beberapa tahun terakhir ini terjadi infeksi mikroba yang menyebabkan tingginya morbiditas dan mortalitas. Infeksi yang disebabkan oleh spesies mikroba umum terjadi pada pasien dengan gangguan sistem kekebalan, luka yang tidak ditangani dengan benar, tidak tersedianya antibiotik dan penggunaan dosis antibiotik yang tidak tepat. Meningkatnya tingkat resistensi bakteri terhadap agen antimikroba klinis dan dampaknya terhadap pengobatan penyakit menular mulai menghadirkan banyak masalah di seluruh dunia. Resiko yang besar akan terjadi karena adanya bakteri patogen infeksius yang resistan terhadap obat, resistan terhadap beberapa obat (Multidrugs Resistance) dan resisten terhadap obat secara luas (Extensively Drug Resistance). Komplikasi yang semakin meningkat, menunjukkan fakta banyak agen antibakteri yang dapat menyebabkan mutasi dan resistensi, seringkali dengan mekanisme yang berbeda. Resistensi yang muncul dari beberapa spesies mikroba terhadap beberapa agen antimikroba sintetis, sehingga perlu untuk melanjutkan pencarian agen antimikroba baru. Asam sinamat merupakan kelompok senyawa asam karboksilat tak jenuh yang terdapat pada Alpinia sp, diketahui memiliki banyak aktivitas farmakologis yaitu sebagai anti bakteri, antitumor, antikanker, antioksidan, antimikroba, antiinflamasi. Salah satu aktivitas asam sinamat yaitu untuk meningkatkan aktivitas anti bakteri pada antibiotik dengan menghambat pertumbuhan MRSA, P. aeruginosa, dan E. coli. Dari hasil penelitian sebelumnya, diketahui bahwa asam sinamat merupakan senyawa yang diperoleh dari hidrolisis senyawa metil sinamat yang merupakan penanda (biomarker) dan komponen utama metabolit sekunder didalam tanaman Alpinia sp. Dalam kegiatan penelitian ini akan dipelajari aktivitas antibakteri dari derivatisasi asam sinamat. Penelitian ini berhubungan dengan bakteri Gram-positif dan Gram-negatif yang diisolasi secara klinis terhadap senyawa yang disintesis dan sebagian besar senyawa yang diuji bertindak sebagai agen antibakteri yang kuat. Aktivitas antibakteri akan dilakukan secara in vitro dari senyawa yang disintesis dengan melihat hambatannya dan nilai KHM.

---

In recent years there have been microbial numerous infections which caused high morbidity and mortality. Infections caused by microbial species are common in patients with compromised immune systems, high medical costs and significant mortality. The increasing levels of bacterial resistance to clinical antimicrobial agents and their impact on the treatment of infectious diseases are starting to present many problems worldwide. A great risk will occur because of the presence of infectious pathogenic bacteria that are resistant to drugs, resistant to several drugs (Multidrug Resistance) and resistant to drugs widely (Extensive Drug Resistance). Complications are increasing, indicating the fact that many antibacterial agents can cause mutations and resistance, often by different mechanisms. Resistance is emerging from some microbial species to some synthetic antimicrobial agents, so it is necessary to continue the search for new antimicrobial agents. Cinnamic acid is a group of unsaturated carboxylic acid compounds found in Alpinia sp. It is known to have many pharmacological activities, namely as anti-bacterial, antitumor, anticancer, antioxidant, antimicrobial, and anti-inflammatory. One of the activities of cinnamic acid is to increase the anti-bacterial activity of antibiotics by inhibiting the growth of MRSA, P. aeruginosa, and E. coli. From the results of previous studies, it is known that cinnamic acid is a compound obtained from the hydrolysis of methyl cinnamic compounds which is a biomarker and the main component of secondary metabolites in Alpinia sp. In this research activity, the antibacterial activity of cinnamic acid derivatization will be studied. This study related Gram-positive and Gram-negative bacteria isolated clinically to the synthesized compounds and most of the tested compounds acted as strong antibacterial agents. Antibacterial activity will be carried out in vitro from the compound synthesized by looking at the resistance and MIC value."

"ABSTRAKDerivat kromen telah dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti antioksidan, antibakteri, antikanker, anti-poliferatif, dan anti-inflammatory. Pendekatan melalui reaksi multikomponen (multi-component reactions, MCR) merupakan suatu strategi yang efektif, karena transformasi dan pembentukan ikatan pada sintesis kimia organik dilakukan dalam satu wadah dan umumnya tidak memerlukan proses pemisahan senyawa intermediet, sehingga dapat mengurangi limbah kimia, mempersingkat waktu reaksi, menghemat energi dan reagen, serta mempermudah aspek praktik. Tujuan dari penelitian ini adalah mengkaji efektivitas sintesis derivat kromen melalui reaksi multikomponen dengan menggunakan katalis Fe3O4/kampor yang mampu menghasilkan yield memuaskan dan pengujian aktivitas beberapa produk yang diperoleh sebagai antioksidan dan antibakteri.Penelitian dilakukan dalam empat tahap. Tahap pertama adalah sintesis dan pengujian efektivitas aktivitas katalitik nanopartikel magnetik Fe3O4/kampor yang disertai karakterisasi menggunakan FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, dan TEM. Tahap kedua adalah screening kondisi optimum reaksi dalam mensintesis derivat kromen menggunakan substrat berupa benzaldehida, malononitril, dan dimedon. Reaksi tersebut diamati dengan menggunakan TLC, produk yang terbentuk dikristalisasi, dan dihitung yield produk dengan memvariasikan jenis pelarut, suhu reaksi, dan jumlah katalis. Tahap ketiga adalah menginvestigasi ruang lingkup metode dengan memvariasikan substrat berupa aromatik aldehida (4-hidroksi benzaldehida), metilen aktif (malononitril), dan β-diketon (asam barbiturat dan asam thiobarbiturat). Hasil reaksi dikarakterisasi dengan menggunakan melting point, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, dan GC-MS. Tahap keempat adalah pengujian aktivitas derivat kromen sebagai antioksidan dan antibakteri secara in vitro.Kampor dapat dimanfaatkan sebagai katalis dalam bentuk nanopartikel magnetik Fe3O4/kampor setelah melewati karakterisasi menngunakan FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, dan TEM. Preparasi berpengaruh terhadap ukuran nanopartikel magnetik dan ukuran partikel tersebut berkorelasi negatif dengan yield produk sintesis berupa senyawa derivat kromen 4a. Fe3O4/kampor FC3 merupakan katalis dengan ukuran paling kecil (19,24 nm/XRD; 37,18 nm/PSA; 37,43 nm/SEM) yang mampu menghasilkan yield sebesar 91,70% selama 1 menit dalam kondisi microwave. Kondisi terbaik yang mampu menghasilkan yield paling tinggi adalah dengan menggunakan 4% nanokatalis Fe3O4/kampor FC3 pada suhu 80 ℃ selama 40 menit dalam pelarut etanol:air (4:1) yang mampu menghasilkan yield sebesar 93,15%. Metode sintesis derivat kromen melalui reaksi multikomponen dengan menggunakan katalis Fe3O4/kampor FC3 dapat digunakan pada berbagai substrat berupa aromatik aldehida berupa benzaldehida dan 4-hidroksi benzaldehida; metilen aktif berupa malononitril; dan β-diketon berupa dimedon, asam barbiturat, dan asam thiobarbiturat, menghasilkan produk 4a (93,15%), 4b (88,85%), dan 4c (87,32%). Produk yang memiliki aktivitas antioksidan terbaik adalah 4c (IC50: 5,10 ppm). Produk 4a memiliki aktivitas antibakteri yang kuat terhadap bakteri Gram-negatif, terutama P. aeruginosa (18,08 mm); sedangkan produk 4c memiliki aktivitas antibakteri yang kuat terhadap bakteri Gram-positif terutama, B. cereus (16,90 mm).

---

ABSTRACTChromene derivatives have been reported showing a wide range of biological activities such as anticancer, antibacterial, antioxidant, anti-proliferative, and anti-inflammatory. Multi-component reactions (MCRs) method is an effective strategy, since the transformation and the formation of chemical bonds in organic synthesis carried out in one flask without isolation of intermediates. Therefore, those MCRs have generated some benefits such as being effectively reducing chemical waste, shorten reaction time, saving chemical reagents and solvents, as well as simplify pratical aspects. The aim of this research is to examine the effectiveness of the synthesis of chromene derivatives using Fe3O4/camphor as catalyst with satisfactory yield as well as to evaluate the remarkable activity of obtained products as antioxidant and antibacterial agent.This research was carried out in four stages. The first stage was evaluation of the effectiveness of the synthesis and catalytic activity of magnetic nanoparticle Fe3O4/camphor as well as its characterization using FT-IR, XRD, SEM-EDS, PSA, and TEM. The second stage was the screening of optimum reaction condition of the synthesis of chromene derivatives using substrates of benzaldehyde, malononitrile, and dimedone, in a condition of different types of solvents, reaction temperature, and the amount of catalyst. The reaction was observed using TLC, the obtained products were recrystallized, and yield products were calculated. The third stage was to investigate the scope of the method by varying the substrate of aromatic aldehyde (4-hydroxy benzaldehyde), active methylene (malononitrile), and β-diketones (barbituric acid and thiobarbiturat acid). The results of reactions were characterized by melting point, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, and GC-MS. The fourth stage is to evaluate the activity of the obtained product of chromene derivatives as antioxidant and antibacterial agent by in vitro assays.Camphor can be applied as a catalyst in the form of magnetic nanoparticle Fe3O4/camphor after characterization using FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, and TEM. The preparation of magnetic nanoparticle affected the size of the nanoparticles and this size is negatively correlated with the yield of synthesized products of compound 4a. Nanoparticle Fe3O4/camphor FC3 is the smallest size catalyst (19.24 nm/XRD; 37.18 nm/PSA; 37.43 nm/SEM) with 91.70% yield for 1 minute using microwave method. The optimum conditions that show the highest yield (93.15%) is to use 4% of nanocatalyst Fe3O4/camphor FC3 at the temperature of 80 ℃ for 40 minutes in ethanol:water (4:1). This method of the synthesis of chromene derivatives through multicomponent reactions using the catalyst Fe3O4/kampor FC3 also applied on wide range of substrates of aromatic aldehydes such as benzaldehyde and 4-hydroxy benzaldehyde; active methylene of malononitrile; and β-diketones such dimedone, barbituric acid, and thiobarbiturat acid, producing poducts of 4a (93.15%), 4b (88.85%), and 4c (87.32%). Compound 4c showed the strongest antioxidant activity (IC50: 5.10 ppm) compared to 4a, 4b, and the standards. Compound 4a showed a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria, especially P. aeruginosa (18.08 mm); while compound 4c showed a strong antibacterial activity against Gram-positive bacteria, particularly B. cereus (16.90 mm)."

"ABSTRAKKunyit Curcuma longa merupakan salah satu tanaman yang sering digunakan untuk pengobatan tradisional. Zat aktif antibakteri yang terkandung dalam kunyit adalah senyawa turunan kurkuminoid yang berwarna kuning kemerahan. Namun karena warnanya, aplikasi kunyit untuk obat kumur herbal belum optimal. Oleh karena itu diperlukan suatu reaksi yang dapat mengubah senyawa golongan kurkuminoid menjadi tidak berwarna namun tetap memiliki aktivitas antibakteri. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui efek antibakteri zona bening senyawa hasil reaksi hidrogenasi kurkuminoid dari ekstrak kunyit terhadap pertumbuhan bakteri Staphylococcus aureus dan Fusobacterium nucleatum. Senyawa kurkuminoid diekstraksi dari rimpang kunyit dengan metode sokhlet yang kemudian dianalisis dengan menggunakan kromatografi lapis tipis KLT dan dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer FTIR. Ekstrak kurkuminoid hasil ekstraksi ini dimodifikasi strukturnya dengan reaksi hidrogenasi menggunakan katalis logam Pd-C untuk menghilangkan ikatan rangkap terkonjugasi dari senyawa kurkuminoid membentuk senyawa turunan tetrahidrokurkuminoid. Senyawa turunan tetrahidrokurkuminoid kemudian dimurnikan dengan kromatografi kolom gravitasi dan dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer FTIR. Hasil dari karakterisasi tersebut menunjukkan bahwa terdapat perubahan pada pergeseran panjang gelombang dari 419 nm menjadi 288 nm pada spektrum UV-VIS, dan terdapat adanya serapan pada bilangan gelombang 2900 cm-1 pada spektrum FTIR yang menandakan adanya gugus C-Hsp3 yaitu hilangnya ikatan rangkap. Dengan demikian dapat dikatakan reaksi hidrogenasi sudah berhasil. Terhadap senyawa turunan kurkuminoid dan tetrahidrokurkuminoid dilakukan uji antibakteri terhadap bakteri S. aureus dan F. nucleatum dengan metode disk cakram. Hasil analisis tersebut menunjukkan bahwa terhadap bakteri S. aureus tetrahidrokurkuminoid memiliki aktivitas antibakteri yang termasuk kategori sedang dengan zona hambat sebesar 5,5 mm pada konsentrasi 1000 ppm sedangkan senyawa kurkuminoid memiliki zona hambat sebesar 2 mm yang termasuk kategori lemah. Sedangkan uji terhadap bakteri F. nucleatum senyawa turunan tetrahidrokurkuminoid memiliki zona hambat sebesar 2,75 mm sedangkan senyawa kurkuminoid sebesar 2,5 mm pada konsentrasi 1000 ppm dimana keduanya termasuk kategori lemah. Adanya aktivitas antibakteri ini membuat senyawa turunan tetrahidrokurkumin berpotensi untuk dapat dikembangkan selanjutnya dalam pemanfaatan obat kumur.

---

ABSTRACT Turmeric Curcuma longa is one of the most commonly used plants for traditional medicine. An antibacterial active substance contained in turmeric is a group of red yellow curcuminoid compounds. On the other hands, because of its color, turmeric application for herbal mouthwash has not been optimized. Therefore it is necessary to conduct a reaction that can change curcuminoid derivatives to be colorless but still have an antibacterial activity. The aim of this research is to analyze the effect of antibacterial clear zone of tetrahydrocurcuminoid, compound derived from curcuminoid hydrogenation reaction from turmeric extract, to the growth of Staphylococcus aureus and Fusobacterium nucleatum bacteria. The curcuminoid compound was extracted from turmeric by soxhlet method which then was analyzed by using thin layer chromatography TLC and characterized by UV Vis spectrophotometers and FTIR spectrometers. The curcuminoid extract was modified in structure by hydrogenation reaction using a Pd C metal catalyst to remove the conjugated double bond of the curcuminoid compound to form a tetrahydrocurcuminoid derivative compound. Tetrahydrocurcuminoid derivatives then were purified by gravity column chromatography and characterized by UV Vis spectrophotometers and FTIR spectrometers. The characterization showed that the wavelength shifted from 419 nm to 288 nm in the UV Vis spectrum absorption at the 2900 cm 1 wavenumber on the FTIR spectrum indicating the presence of the C H sp3 group because of double bond loss. Thus it can be said that the hydrogenation reaction haf been successful. Curcuminoid and tetrahydrocurcuminoid derivatives then were tested on antibacterial activity against S. aureus and F. nucleatum bacteria by using disk disc method. The antibacterial activity showed that tetrahydrocurcuminoid had a medium activity against the bacteria S. aureus with inhibiting zone of 5,5 mm at concentration 1000 ppm where as curcuminoid compound has 2 mm inhibitory zone which belongs to the weak activity. The antibacterial activity of bacterium F. nucleatum of tetrahydrocurcuminoid derivatives showed the inhibition zone of 2.75 mm while the curcuminoid compound of 2.5 mm at a concentration of 1000 ppm where both were classified into the weak activity. The existence of antibacterial activity made tetrahydrocurcuminoid derivative compounds had to be potential for further developed in mouthwash. "

"ABSTRAKKurkuminoid merupakan senyawa aktif dari rimpang kunyit yang biasa digunakan sebagai zat warna pigmen kuning. Terkadang adanya pigmen tidak selalu diinginkan dalam suatu produk karena dapat menurunkan estetika dari produk tersebut. Dalam beberapa hal, akan lebih disukai produk yang tidak berwarna, misalnya untuk makanan, kosmetik, dan obat-obatan. Dalam penelitian ini penghilangan warna kuning pada senyawa kurkuminoid dilakukan dengan dua tahap reaksi. Reaksi pertama yaitu reduksi dengan LiAlH4 untuk menghilangkan gugus karbonil pada kurkuminoid menjadi senyawa turunan dihidrokurkuminol dan dilanjutkan dengan hidrogenasi katalis Pd/C untuk menghilangkan ikatan rangkap dua menjadi senyawa turunan heksahidrokurkuminol. Ekstrak kurkuminoid sebelumnya diperoleh dengan cara ekstraksi sokhlet dari rimpang kunyit. Ekstrak kurkuminoid serta senyawa turunan dihidrokurkuminol dan heksahidrokurkuminol dikarakterisasi dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer FTIR. Senyawa turunan dihidrokurkuminol telah berhasil disintesis dengan melihat adanya pergeseran panjang gelombang dari 419 nm menjadi 428 nm pada spektrum UV-Vis dan pengurangan intensitas gugus karbonil 1600 cm-1 spektrum FTIR. Senyawa turunan heksahidrokurkuminol diidentifikasi berdasarkan penurunan panjang gelombang menjadi 283 nm pada spektrum UV-Vis dan terbentuknya C-H sp3 pada 2942 cm-1. Ekstrak kurkuminoid dan senyawa heksahidrokurkuminol diuji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri gram positif Staphyloccocus aureus dan gram negatif Fusobacterium nucleatum dan memiliki aktivitas antibakteri terhadap kedua bakteri uji."hr>""b>ABSTRACT"Curcuminoid is an active compound of turmeric rhizome commonly used as a yellow dye pigment . Sometimes the presence of pigments is not always desirable in a product because it can decrease the aesthetics of the product. In some cases, it would be preferable to colorless products, for example for food, cosmetics, and medicines. In this study, yellow color removal of curcuminoid compounds was done by two stages of the reaction. The first reaction is the reduction with LiAlH4 to remove the carbonyl group on the curcuminoid into a dihydrocurcuminol derivative and followed by the hydrogenation of a Pd C catalyst to remove the double bond into a hexahydrocurcuminol compound derivative. The previous curcuminoid extract was obtained by extraction of the sokhlet from the turmeric rhizome. The curcuminoid extract as well as the dihydrocurcuminol and hexahidrocurcuminol humidity were characterized by UV Vis spectrophotometer and FTIR spectrometer. The dihydrocurcuminol derivatives have been successfully synthesized by observing a wavelength shift from 419 nm to 428 nm in the UV Vis spectrum and reduction in the intensity of the carbonyl group 1600 cm 1 on FTIR spectra. The hexahydrocurcuminol compound derivatives were identified by decreasing the wavelength to 283 nm in the UV Vis spectrum and the formation of C H sp3 at 2942 cm 1 on FTIR spectra. Curcuminoid extract and hexahidrocurcuminol compounds were tested for their antibacterial activity against Gram positive bacteria Staphyloccocus aureus and gram negative Fusobacterium nucleatum have antibacterial activity against both test bacteria."

"Infeksi bakteri telah menjadi masalah kesehatan publik yang signifikan secara global. Oleh sebab itu, kebutuhan akan agen antibakteri baru terus dikembangkan untuk mencegah penyebaran bakteri. Kumarin dan turunannya dikenal memiliki aktivitas biologi yang luas, termasuk antibakteri. Dalam penelitian ini, telah berhasil disintesis senyawa turunan 4-metilkumarin yaitu 3-asetil-4-metilkumarin (1), etil-4-metil-kumarin-3-karboksilat (2), dan 3-siano-4-metilkumarin (3) melalui reaksi kondensasi Knoevenagel yang dikatalisis oleh NaOH menggunakan metode MAOS. Senyawa 1 (43,54%) berhasil disintesis dalam kondisi bebas pelarut dengan mereaksikan 2-hidroksi asetofenon dan etil asetoasetat (1:1, mol/mol) dengan katalis NaOH 30% mol pada suhu 80oC selama 7 menit. Dengan memodifikasi waktu dan suhu reaksi pada kondisi optimum sintesis senyawa 1, senyawa 2 (28,00%) dan 3 (51,56%) berturut-turut berhasil disintesis menggunakan dietilmalonat dan etil sianoasetat sebagai pengganti metilen aktifnya. Penggunaan malononitril sebagai metilen aktif menghasilkan senyawa 3 dalam bentuk campuran berbagai turunan heterosiklik sebagai produk samping. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi menggunakan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, NMR, dan LC-MS. Evaluasi aktivitas antibakteri dengan metode difusi cakram terhadap produk sintesis menunjukkan senyawa 1, 2, 3, dan campuran 3 memiliki aktivitas penghambatan lemah terhadap bakteri gram negatif, E. coli. Sementara hanya senyawa campuran 3 yang memberikan aktivitas penghambatan lemah terhadap bakteri S. aureus.

---

Bacterial infections have become a significant public health issue globally. Therefore, the need for new antibacterial agents continues to emerge to prevent the spread of bacteria. Coumarins and their derivatives are known to have a wide range of biological activities, including antibacterial. In this study, 4-methyl coumarin derivatives afforded, including 3-acetyl-4-methyl coumarin (1), ethyl-4-methyl-coumarin-3-carboxylate (2), and 3-cyano-4-methyl coumarin (3). through the Knoevenagel condensation reaction catalyzed by NaOH using the MAOS method. Compound 1 (43.54%) was formed under solvent-free conditions by reacting 2-hydroxy acetophenone and ethyl acetoacetate (1:1, mol/mol) with 30% mol NaOH catalyst at 80oC for 7 minutes. Modification of reaction time and temperature of optimum condition shows the formation of compounds 2 (28.00%) and 3 (51.56%). The use of malononitrile as active methylene induces compound 3 in the form of a mixture with various heterocyclic derivatives as a by-product. The synthesized compounds were identified using TLC and melting point tests and characterized using FTIR, UV-Vis, NMR, and LC-MS. Evaluation of antibacterial activity by disc diffusion method shows that compounds 1, 2, 3, and mixtures 3 showed weak inhibitory activity against gram-negative bacteria, namely E. coli. Meanwhile, only mixtures compound 3 showed weak inhibitory activity against S. aureus bacteria."