Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Asam vanilat merupakan turunan vanilin yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Substitusi basa Mannich, salah satunya adalah dimetilamin, dapat meningkatkan aktivitas antioksidan suatu senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis metoksi fenol dengan dimetilamin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama, sintesis asam vanilat dari vanilin dengan metode fusi kaustik. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT dan identifikasi jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Tahap kedua, asam vanilat direaksikan dengan dimetilamin dan formaldehid, direfluks selama 30 menit dan pengadukan 24 jam. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, senyawa tahap pertama adalah asam vanilat. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 91,41. Senyawa tahap kedua adalah metoksi fenol tersubstitusi dimetilamin pada posisi orto dan para fenol. Gugus karboksilat pada asam vanilat telah mengalami dekarboksilasi. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 18,23. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode DPHH. Ativitas antioksidan metoksi fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin 2,7 kali lebih kuat dibandingkan standar kuersetin. Sedangkan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan yang paling lemah.

---

Vanilic acid is vanillin derivate which has good antioxidant activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Substitution of Mannich base, one of them is dimethylamine, can improve antioxidant activity of compounds. Therefore, substituted methoxyphenol with dimethylamine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. The synthesis was done through two steps. Step one, synthesis of vanillic acid from vanillin with caustic method.

The compound was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry. Phase two, vanillic acid was reacted with dimethylamine and formaldehyde, refluxed for 30 minutes and stirred for 24 hours. The compound was evaluated for purity by TLC, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, compound of step one is vanillic acid and has 91,41 yield value. The compound of step two is substituted methoxyphenol with dimethylamine on ortho and para position of the phenol. Carboxylic group of vanillic acid undergo decarboxilation. The compound has 18,23 yield value. Both compounds were evaluated for antioxidant assay with DPPH metode. Antioxidant activity of substituted methoxyphenol with dimethylamine is 2,7 times stronger than quercetin standard. While compound vanillic acid has the lowest antioxidant activity."

"Penyakit degeneratif merupakan penyebab kematian tertinggi di Indonesia. Stres oksidatif memiliki peran dalam berbagai penyakit degeneratif, dan untuk mencegahnya diperlukan antioksidan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa, sehingga subtitusi pada asam vanilat dapat meningkatkan aktivitas antioksidannya. Oleh karena itu, dilakukan sintesis asam vanilat tersubstitusi basa Mannich morfolin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Pertama, sintesis asam vanilat dengam metode oksidasi vanillin dengan natrium hidroksida dan kalium hidroksida pada suhu 180-195o C. Kedua, subtitusi basa Mannich Morfolin pada asam vanilat hasil sintesis dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 24 jam. Senyawa produk tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah asam vanilat dengan nilai rendemen sebesar 90,55. Senyawa tahap 2 merupakan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin dengan nilai rendemen sebesar 40,68. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antioksidan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin tiga kali lebih besar dari senyawa kuersetin.

---

Degenerative disease is the highest cause of death in Indonesia. Oxidative stress play role in various degenerative diseases, and antioxidant is needed, vanillic acid has good antioxidant activity. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds, thus substitution of vanillic acid with Mannich base can increase its antioxidant activity. Therefore, substituted vanillic acid with morpholine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. First, synthesis of vanillic acid by vanillin oxidation with sodium hydroxide and potassium hydroxide at 180 195o C. Second, substitution of morpholine Mannich base to synthesized vanillic acid in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 24 hours. The compound of step 1 and 2 was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry, and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, it was concluded that compound of step 1 is vanillic acid has 90,55 yield value. The compound of step 2 is 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base that has 40,68 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antioxidant assay and antioxidant activity of 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base compound is three times higher than quercetin."

"Obat antiinflamasi merupakan salah satu obat yang paling banyak digunakan oleh masyarakat di dunia. Penggunaan obat antiinflamasi sintetik jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pada saluran pencernaan, ginjal, jantung, dan hati. Dehidrozingeron DHZ merupakan salah satu senyawa yang berkhasiat obat dengan efek samping ringan. DHZ adalah senyawa fenolik yang secara alami terkandung dalam rimpang jahe Zingiber officinale Roscoe. DHZ telah dilaporkan mempunyai spektrum aktivitas biologis yang luas, seperti antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antidepresan, antimalaria, dan antijamur. Namun, jika dibandingkan dengan obat antiinflamasi sintetik, aktivitas antiinflamasi DHZ masih lebih rendah. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur dengan membentuk cincin pirazol dan substitusi basa Mannich pada DHZ. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, reaksi kondensasi antara DHZ dengan fenilhidrazin, dihasilkan senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol senyawa 1. Pada tahap kedua, reaksi Mannich antara senyawa 1, formaldehida, dan dimetilamin, dihasilkan 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin senyawa 2. Analisis struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan metode spektrofotometri IR dan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada sintesis tahap 1 diperoleh senyawa 1 dengan nilai rendemen murni 6,6482, sedangkan pada sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2 dengan rendemen murni 29,2129.

---

Antiinflammatory drug is one of the most common drug used by people worldwide. Longterm use of an antiinflammatory drug can defect digestion system, kidney, and liver. Dehydrozingerone DHZ is one of a drug substance with good therapeutic effect and low adverse effect. DHZ is a phenolic compound contained in ginger rhizome Zingiber officinale Roscoe. DHZ has been reported to have broad biological activities spectrum, such as antioxidant, anticancer, antiinflammation, antidepressant, antimalarial, and antifungal. Antiinflammatory activity of DHZ is lower than other synthetic antiinflammatory drug. Because of that, the structure of DHZ is being modified by forming the pyrazole ring and substituting Mannich base.

The goal of this experiment is to synthesize 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine as Mannich base. The synthesis was divided into two steps. The first step involves condensation between DHZ and phenylhydrazine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol compound 1. The second step involves Mannich reaction between compound 1, formaldehyde, and dimethylamine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine compound 2. The structure of product compound being analyzed by spectrophotometry IR and spectroscopy 1H NMR and 13C NMR. The result showed first step synthesis products compound 1 with yield 6,6482 and the second step synthesis products compound 2 with yield 29,2129."

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"Kurkumin merupakan senyawa alami yang ditemukan di dalam rimpang Curcuma longa L. kunyit, yang memiliki berbagai aktivitas farmakologi seperti antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, kurkumin memiliki kekurangan yang membatasi pengembangannya sebagai senyawa obat seperti stabilitas dan profil farmakokinetik yang buruk. Upaya yang dilakukan untuk mengatasi masalah tersebut adalah dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi analog kurkumin monokarbonil asimetris AKMA, dan substitusi basa Mannich dimetilamin pada senyawa AKMA agar aktivitas antiinflamasi dan antioksidan senyawa tersebut meningkat. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama melibatkan reaksi kondensasi aldol, sedangkan tahap kedua melibatkan reaksi Mannich. Pemurnian produk kasar dilakukan dengan kromatografi kolom. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dengan spektrofotometri FTIR, untuk senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin dilakukan elusidasi lebih lanjut dengan spektrometri 1H-NMR dan13C-NMR. Semua senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin IC50 = 1,929 M lebih baik dibandingkan dengan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 8,426 M dan senyawa uji AKMA IC50 = 56,242 M, serta hampir sama dengan senyawa standar Na-diklofenak IC50 = 1,515 M. Senyawa AKMA memiliki aktivitas antioksidan IC50 = 144,098 M lebih baik dibandingkan dengan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin IC50 = 219,216 M, tetapi lebih rendah dibandingkan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 26,447 M dan senyawa standar kuersetin IC50 = 27,282 M. Substitusi basa Mannich dimetilamin pada AKMA terbukti dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi, tetapi tidak pada aktivitas antioksidan.

---

Curcumin is a natural compound found in the rhizome of Curcuma longa L. turmeric , who has several pharmacology activities such as anti inflammatory and antioxidant. However, curcumin has drawbacks that limit its development as a therapeutic drug such as poor stability and pharmacokinetics profile. Strategies used to resolve that problem is curcumins structure modification into asymmetric monocarbonyl analogs of curcumin AMACs, and AMACs substituted Mannich base of dimethylamine to increase its anti inflammatory and antioxidant activity.

Method of synthesis in two steps. The first step involved aldol condensation reaction, while the second step involved mannich reaction. Purification of crude product was done by column chromatography. The synthesized compounds were characterized by IR spectrophotometry, for AMACs substituted mannich base of dimethylamine was done further elucidation using 1H NMR and 13C NMR. All the synthesized compounds have anti inflammatory and antioxidant activity.

AMACs substituted mannich base of dimethylamine IC50 1,929 M has an anti inflammatory activity better than curcumin IC50 8,426 M, AMACs IC50 56,242 M, and comparable to standard diclofenac sodium IC50 1,515 M. AMACs has an antioxidant activity IC50 144,098 M better than AMACs substituted mannich base of dimethylamine IC50 219,216 M, but lower than curcumin IC50 26,447 M and standard quercetin IC50 27,282 M. Substitution Mannich base of dimethylamine in AMACs has been shown to enhance anti inflammatory activity, but not on antioxidant activity."

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."

"Inflamasi adalah respon tubuh normal terhadap rangsangan luka yang berasal dari berbagai macam agen berbahaya. Respon inflamasi yang berlangsung secara terus-menerus dapat menyebabkan penyakit, salah satunya adalah osteoartritis. Osteoartritis merupakan penyakit peradangan pada sendi yang dapat menyebabkan disabilitas. Osteoartritis dapat diobati dengan obat antiinflamasi, umumnya adalah obat golongan AINS. Walaupun AINS adalah pengobatan yang efektif, penggunaan jangka panjang dapat menimbulkan cedera pada saluran gastrointestinal, ginjal, dan kerusakan hati, serta meningkatnya resiko infark miokardial dan terganggunya fungsi serebrovaskuler. Karena efek samping yang cukup serius, perlu dikembangkan obat antiinflamasi baru dengan efek samping yang ringan. Dehidrozingeron, sebuah bahan alam, adalah analog kurkumin yang dapat dikembangkan sebagai agen terapi baru. Dehidrozingeron memiliki aktivitas antiinflamasi, namun aktivitas biologis tersebut masih lebih rendah dibandingkan dengan AINS. Karena itu, dibutuhkan modifikasi struktur pada senyawa dehidrozingeron menggunakan reaksi Mannich. Reaksi Mannich dilakukan dengan mencampurkan reagen dehidrozingeron, paraformaldehid, dan amin sekunder dimetilamin dalam pelarut asetonitril untuk direfluks pada suhu 800C dan dimurnikan dengan kromatografi kolom. Metode sintesis ini menghasilkan produk dengan rendemen sebesar 38,89. Hasil elusidasi menunjukkan bahwa sintesis senyawa turunan Mannich dehidrozingeron berhasil dilakukan, dimana uji in-vitro senyawa tersebut menunjukkan aktivitas antiinflamasi dengan nilai IC50 sebesar 18.714,75 M dengan aktivitas relatif sebesar 42,64 dari aktivitas natrium diklofenak.

---

Inflammation is an usual body response towards injury stimuli which comes from different types of noxious stimuli. Continuous inflammation response can causes many types of disorder, one of which is osteoarthritis. Osteoarthritis is an inflammatory disorder in joint which can cause disability. It is treated with anti inflammatory drug, mainly NSAIDs. Despite NSAIDs effectiveness, a long term use can cause injuries in gastrointestinal tract, kidney, and liver damage, also increase risk in myocardial infarction and cerebrovascular function disorder. With serious side effects, development in new anti inflammatory agent with lesser side effects is needed.

Dehydrozingerone, a nature product, is an analogue of curcumin which can be developed as new therapy agent. Dehydrozingerone has an anti inflammatory activity, but its biologic activity still lower than NSAIDs. Thus, structure modification is needed in dehydrozingerone using Mannich reaction. Mannich reaction is performed with dehydrozingerone, paraformaldehyde, and secondary amine dimethylamine in acetonitrile as a solvent to be refluxed in 800C and purified with column chromatography.

This synthesis method produces product with yield 38.89. Elucidation results show that Mannich derivate dehydrozingerone compound is succesfullly obtained, whereas in vitro assay of this compound shows that it has anti inflammatory activity with IC50 18,714.75 M, with relative activity 42.64 of sodium diclofenac activity."

"Asam vanilat atau asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat merupakan derivat senyawa fenolat terhidroksilasi yang merupakan bentuk teroksidasi dari vanilin. Senyawa asam vanilat biasa digunakan sebagai agen penyedap rasa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai antioksidan. Namun aktivitas antioksidan tersebut masih kurang kuat apabila dibandingkan dengan senyawa antioksidan standar, sehingga diperlukan modifikasi struktur. Sehingga pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich atau aminoalkilasi dengan menggunakan senyawa amin N-metilpiperazin. Tujuan dari sintesis ini adalah untuk memperoleh senyawa baru sebagai alternatif antioksidan. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap, yaitu pembuatan asam vanilat dari vanilin, dan kemudian asam vanilat yang diperoleh disubstitusi dengan basa Mannich N-metilpiperazin.Senyawa asam vanilat yang dihasilkan merupakan serbuk putih kecoklatan dengan rendemen 91,41. Sedangkan hasil akhir reaksi tahap 2 merupakan kristal putih kecoklatan berbentuk jarum dengan rendemen sebesar 36,58. Kemurnian dari senyawa ini diuji dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dan titik lebur. Kemudian elusidasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH memberikan hasil IC50 asam vanilat 191,954 M, IC50 AV-MP 14,806 M., dan senyawa standar kuersetin 11,950 M.

---

Vanillic acid or 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a derivatives of hydroxylated phenolic compunds which is an oxidized form of vanilllin. Vanillic acid compounds commonly used as flavoring agent which is also reported to also act as an antioxidant. However, that antioxidant activity is still less than optimal when compared to standard antioxidant compounds. Therefore structural modification of vanilic acid is required. Structural modification which can be done through Mannich reaction or alminoalkylation using amin N metilpiperazin. An object of this synthesis research was to obtain new discovered compound as alternative antioxidant.

The researched method was divided by 2 phase. The first phase was to manufacture vanilat acid from vanillin, and then vanillic acid obtained was substituted with 1 methyl piperazine compound. Vanillic acid compound produced with this method is a brownish white powder with rendement of 91,41. And the final result of phase 2 reaction is a needle shaped brownish white crystalline with rendement of 36,58.

The purity of this compound tested by using thin layer chromatography and melting point. Then elucidation of the compound performed with FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry. Antioxidant activity result by DPPH method is IC50 vanilic acid 191,954 M , IC50 AV MP 14,806 M., and standard compound quersetin 11,950 M."

"ABSTRAKSiklovalon atau senyawa 2,6-bis 4 prime;-hidroksi- 3 prime; metoksibenzilidin sikloheksanon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Siklovalon memiliki profil farmakokinetik yang lebih baik dibandingkan dengan kurkumin, namun aktivitas penangkapan radikal bebasnya lebih rendah. Untuk meningkatkannya, dibutuhkan suatu modifikasi struktur. Penelitian ini bertujuan untuk meningkatkan aktivitas antioksidan dari siklovalon dengan penambahan basa Mannich 1-metilpiperazin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubtitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin dan diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan secara dua tahap. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mengkondensasikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Kemudian dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Pemurnian untuk senyawa tahap 1 dilakukan dengan metode rekristalisasi dan kromatografi kolom untuk senyawa tahap 2. Kemurnian diuji dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi strukturnya dengan spektrofotometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Berdasarkan data yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah benar siklovalon dengan rendemen 44,0 , dan senyawa tahap 2 adalah siklovalon tersubtitusi basa Mannich 1-metilpiperazin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 57,3 . Hasil menunjukkan bahwa senyawa tahap 2 memiliki aktivitas antioksidan 1,4 kali lebih rendah dibandingkan siklovalon dengan IC50 95,3 M.

---

ABSTRACTCyclovalone or 2,6 bis 4 prime hydroxy 3 prime metoxybenzylidyn cyclohexanone is curcumine analog which has been known to have antioxidant activity. Cyclovalone has better pharmacokinetic profile, but its activity as radical scavenger is lower than curcumine. Hence, structural modification is needed. This study aimed to enhance the antioxidant activity of cyclovalone by the addition of Mannich base 1 methylpiperazine. In this study, substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated by DPPH method. Synthesized was done by two stages. Cyclovalone was synthesized at first from condensation reaction between cyclohexanone and vanilin in acidic environment. Then, Mannich base was added by reaction of cyclovalone, 1 methylpiperazine, and paraformaldehyde in thermal condition for 2 hours. Purification for cyclovalone was carried out by recrystallization and column chromatography for substituted cyclovalone. The purity was determined by using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FTIR spectrophotometer, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy. Based on the results, it can concluded that stage 1 compound was cyclovalone with yield of 44,0 and compund stage 2 was substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine and yield of 57,3 . The results showed that compound stage 2 has antioxidant activity 1,4 times lower than cyclovalone with the IC50 value 95,3 M. "

"Dehidrozingeron merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antiinflamasi yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa. Oleh karena itu, dilakukan percobaan sintesis dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin dan dievaluasi aktivitas antiinflamasinya. Sintesis dilakukan melalui dua jalur. Pertama, sintesis dehidrozingeron dengan metode pengadukan vanilin dan aseton selama 24 jam pada temperatur kamar, dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam. Kedua, penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada vanilin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam, dilanjutkan kondensasi dengan aseton melalui metode pengadukan selama 18 jam pada temperatur kamar. Senyawa produk tahap 1 dan 2 jalur A diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri FT-IR, dan spektrometri 1H-NMR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi lebih lanjut menggunakan spektrometri 13C-NMR dan MS. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah dehidrozingeron dengan nilai rendemen sebesar 32,49. Senyawa tahap 2 adalah derivat Mannich dehidrozingeron dengan substitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada salah satu cincin benzen dengan nilai rendemen sebesar 27,05. Kedua senyawa diuji aktivitas antiinflamasi in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antiinflamasi senyawa 2 sebesar 61,48 dari senyawa natrium diklofenak. Sedangkan, senyawa 1 tidak dapat ditentukan nilai IC50-nya.

---

Dehydrozingerone is curcumin analog which has good antiinflammatory activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds. Therefore, substituted dehydrozingerone with 2,6 dimethylmorpholine Mannich base was synthesized and its antiinflammatory activity was evaluated.

The synthesis was done through two routes. First, synthesis of dehydrozingerone by reacting vanillin and acetone by stirring for 24 hours at room temperature, continued with an addition of the 2,6 dimethylmorpholine Mannich base using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours. Second, an addition of 2,6 dimethylmorpholine Mannich base to vanillin using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours, and was continued by condensation with acetone by stirring at room temperature for 18 hours.

The compound of stage 1 and 2 of the route A was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, FT IR spectrophotometry, and 1H NMR spectrometry. Further, a compound of stage 2 was elucidated using 13C NMR spectrometry and MS. Based on the elucidation results, it was concluded that compound of stage 1 is dehydrozingerone has 32,49 yield value.

The compound of stage 2 is derivate Mannich of dehydrozingerone with substituted 2,6 dimethylmorpholine Mannich base on one of the benzene ring has 27,05 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antiinflammatory assay and antiinflammatory activity of compound stage 2 is 61,48 of diclofenac sodium. Meanwhile, IC50 of compound stage 1 could not be determined."