Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities.

The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol.

The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953."

"Dehidrozingeron merupakan sebuah analog kurkumin hasil isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale yang memiliki aktivitas farmakologis yang cukup luas, diantaranya adalah antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, dehidrozingeron masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa baru yang diperoleh dari dehidrozingeron melalui modifikasi pada bagian a,b-karbonil menjadi sebuah cincin pirazol serta menambahkan gugus basa Mannich morfolin yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih baik. Sintesis dilaksanakan melalui 2 tahapan. Tahap pertama, kondensasi dehidrozingeron dengan fenil hidrazin hidroklorida dengan merefluks dalam asam asetat glasial. Tahap kedua, substitusi basa Mannich morfolin pada senyawa hasil tahap 1 melalui pereaksian dengan formaldehid dan morfolin dengan merefluks dalam etanol. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 dimurnikan secara kromatografi lapis tipis KLT preparatif, diuji kemurniannya dengan KLT, dan dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 15,87 dan 6,74 . Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich morfolin pada posisi orto dari gugus hidroksi dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 51,91 dan 15,57.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger Zingiber officinale which has wide variety of pharmacological activities, such as antiinflammation and antioxidant. However, dehydrozingerone has not been used as a drug yet because the effect has not optimal yet. The aim of this study is to obtain a new compound that obtained from dehydrozingerone by modification of a,b carbonyl moiety to obtain a pyrazole ring as well as adding morpholine mannich base which is expected to have better activity.

Synthesis was done through two phases. First phase, condensation reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrocloride by reflux in glacial acetic acid. Second phase, morpholine mannich base was substituted to the new compound from phase 1 through reaction with formaldehyde and morpholine by reflux in ethanol. Product compound from phase 1 and 2 was purified by preparative TLC, then elucidated with FT IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on elucidation results, it was concluded that compound of phase 1 is 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with 15,87 crude yield value and 6,74 pure yield value. Compound of phase 2 is substituted 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with morfolin mannich base in the orto position of the hydroxy group with 51,91 crude yield value and 15,57 pure yield value."

"Dehidrozingeron merupakan salah satu senyawa alam yang dapat dikembangkan menjadi obat baru. Senyawa ini memiliki beragam kemampuan aktivitas farmakologis yang mirip dengan kurkumin karena merupakan analog kurkumin dengan separuh struktur kurkumin. Namun, senyawa ini masih memiliki aktivitas farmakologis yang rendah. Substitusi basa Mannich diketahui menghasilkan aktivitas farmakologis pada dehidrozingeron lebih baik. Selain itu, peneliti lain juga telah membuktikan senyawa dehidrozingeron yang berikatan dengan hidrazin dan membentuk cincin pirazol dapat meningkatkan kemampuan aktivitas farmakologis dan senyawa menjadi lebih stabil. Pada penelitian ini, dilakukan percobaan sintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dietilamin. Sintesis dilakukan dengan dua tahap, tahap pertama adalah proses pereaksian dehidrozingeron dengan fenilhidrazin hidroklorida menggunakan metode refluks selama tujuh hari. Kedua, penambahan basa Mannich dietilamin kedalam senyawa hasil sintesis pada tahap pertama dengan metode refluks selama empat jam, lalu pengadukan selama 24 jam pada suhu kamar dan proses pendinginan selama 24 jam dalam lemari pendingin. Senyawa produk dari tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan metode KLT serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektroskopi FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil elusidasi struktur senyawa menunjukkan bahwa sintesis berhasil membentuk senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa mannich dietilamin. Nilai rendemen senyawa murni dari hasil sintesis sebesar 31,1172.

---

Dehydrozingerone is a natural compound that can be developed into new medicines. The compound has a wide range of pharmacological activities that similar to curcumin as dehydrozingerone is analog of curcumin with half structure of curcumin. However, these compounds still has low pharmacological activities. Mannich base substitution can increase pharmacological activities of dehydrozingerone. In addition, other researchers have proven dehydrozingerone compound that binds to hydrazine and form pyrazole ring has a better pharmacological activities and more stable.

In this research, 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base was synthesized. Synthesize was carried out in two stages, the first stage is reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride using reflux method for seven days. The second stage is the addition of diethylamine Mannich base into the synthesized compound using reflux method for four hours, then stirred for 24 hours at room temperature and cooling process for 24 hours in the refrigerator. Compound produced from stage 1 and 2 purity were tested using TLC. Also their structure were elucidated using FT IR spectroscopy, spectrometry 1H NMR and spectrometry 13C NMR.

Based on the elucidations result, it shows that synthesis was successfully forms 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base. Rendemen value of pure compound 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with diethylamine as Mannich base is 31,1172."

"Obat antiinflamasi merupakan salah satu obat yang paling banyak digunakan oleh masyarakat di dunia. Penggunaan obat antiinflamasi sintetik jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pada saluran pencernaan, ginjal, jantung, dan hati. Dehidrozingeron DHZ merupakan salah satu senyawa yang berkhasiat obat dengan efek samping ringan. DHZ adalah senyawa fenolik yang secara alami terkandung dalam rimpang jahe Zingiber officinale Roscoe. DHZ telah dilaporkan mempunyai spektrum aktivitas biologis yang luas, seperti antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antidepresan, antimalaria, dan antijamur. Namun, jika dibandingkan dengan obat antiinflamasi sintetik, aktivitas antiinflamasi DHZ masih lebih rendah. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur dengan membentuk cincin pirazol dan substitusi basa Mannich pada DHZ. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, reaksi kondensasi antara DHZ dengan fenilhidrazin, dihasilkan senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol senyawa 1. Pada tahap kedua, reaksi Mannich antara senyawa 1, formaldehida, dan dimetilamin, dihasilkan 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin senyawa 2. Analisis struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan metode spektrofotometri IR dan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada sintesis tahap 1 diperoleh senyawa 1 dengan nilai rendemen murni 6,6482, sedangkan pada sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2 dengan rendemen murni 29,2129.

---

Antiinflammatory drug is one of the most common drug used by people worldwide. Longterm use of an antiinflammatory drug can defect digestion system, kidney, and liver. Dehydrozingerone DHZ is one of a drug substance with good therapeutic effect and low adverse effect. DHZ is a phenolic compound contained in ginger rhizome Zingiber officinale Roscoe. DHZ has been reported to have broad biological activities spectrum, such as antioxidant, anticancer, antiinflammation, antidepressant, antimalarial, and antifungal. Antiinflammatory activity of DHZ is lower than other synthetic antiinflammatory drug. Because of that, the structure of DHZ is being modified by forming the pyrazole ring and substituting Mannich base.

The goal of this experiment is to synthesize 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine as Mannich base. The synthesis was divided into two steps. The first step involves condensation between DHZ and phenylhydrazine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol compound 1. The second step involves Mannich reaction between compound 1, formaldehyde, and dimethylamine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine compound 2. The structure of product compound being analyzed by spectrophotometry IR and spectroscopy 1H NMR and 13C NMR. The result showed first step synthesis products compound 1 with yield 6,6482 and the second step synthesis products compound 2 with yield 29,2129."

"ABSTRAKDehidrozingeron merupakan analog kurkumin yang cukup mudah didapatkan di Indonesia, baik secara ekstraksi dari tumbuhan maupun sintesis, namun masih belum banyak digunakan sebagai obat karena kurangnya efektivitas. Modifikasi menjadi turunan pirazol dan subtitusi basa mannich merupakan senyawa baru yang diharapkan dapat meningkatkan efek farmakologis dehidrozingeron. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Pertama sintesis dehidrozingeron fenilhidrazin dengan metode refluks pada suhu 120oC selama 168 jam, dan kedua dengan subtitusi derivat mannich 1-metilpiperazin menggunakan larutan formaldehid di dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 3 jam dan pengadukan selama 24 jam. Senyawa produk tahap 1 dan tahap 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan nilai rendemen sebesar 15,7816 dan senyawa tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubtitusi mannich 1-metilpiperazin pada salah satu cincin benzen, dengan nilai rendemen 32,3868.

---

ABSTRACTDehydrozingerone is a curcumin analog which is fairly easy to get in Indonesia, whether from plant extraction or synthesis. However, it has not been widely used as a drug because for lack of effectiveness. Modification into pyrazole derivatives and substitution of mannich base is a new compound that is expected to increase the pharmacological effects of dehydrozingerone. The synthesis was done through two stage. First, synthesis of dehydrozingerone phenylhydrazine by reflux method at 120oC for 168 hours, and second, an addition of 1 methylpiperazine mannich base to dehydrozingerone phenylhydrazine using formaldehyde solution in ethanol solvent by refluxing for 3 hours and stirring for 24 hours. The compound of stage 1 and 2 was evaluated for purity using TLC, and elucidated by using FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry, and 13C NMR spectrometry. Based on the elucidated results, it was concluded that the compound of stage 1 is 2 Methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with 15,7816 yield value, and the compound of stage 2 is 2 Methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with substituted 1 methylpiperazine mannich base on one of the benzene ring with 32,3868 yield value."

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."

"Asam ferulat digunakan sebagai zat aktif penghambat penuaan kulit karena memiliki aktivitas inhibitor tirosinase dan antioksidan. Namun, penggunaannya dibatasi oleh sifat fisikokimianya yang kurang menguntungkan. Substitusi basa Mannich dapat mengubah sifat fisikokimia, termasuk stabilitas senyawa, di samping aktivitas biologisnya. Tujuan penelitian ini adalah mensintesis senyawa turunan basa Mannich pirolidin asam ferulat. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pertama, sintesis senyawa 4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐ [(pirolidin‐1‐il)metil]benzaldehid dilakukan melalui reaksi Mannich antara vanilin, amin sekunder pirolidin, dan paraformaldehid menggunakan refluks selama 4 jam. Reaksi dimonitor dengan KLT fase diam silika gel F254 dan fase gerak campuran heksana dan etil asetat (7:3). Selanjutnya, sintesis asam (2E)‐3‐{4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐ il)metil]fenil}prop‐2‐enoat dilakukan melalui kondensasi Knoevenagel antara senyawa tahap 1, asam malonat, dan katalis amonium bikarbonat. Reaksi dimonitor dengan KLT fase diam silika gel F254 dan fase gerak campuran kloroform dan metanol (5:5). Kemurnian kedua senyawa hasil sintesis diuji menggunakan KLT dan uji titik lebur kemudian elusidasi struktur kedua senyawa dilakukan menggunakan spektrofotometri FTIR dan spektroskopi 1H-NMR, ditambah spektroskopi 13C-NMR untuk senyawa tahap 2. Jarak lebur yang diperoleh untuk hasil sintesis tahap 1 adalah 130-132oC dan untuk hasil sintesis tahap 2 156-158oC. Hasil elusidasi struktur menunjukkan senyawa tahap 1 adalah 4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐il)metil]benzaldehid dan senyawa tahap 2 adalah asam (2E)‐3‐{4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐il)metil]fenil}prop‐2‐enoat. Nilai rendemen senyawa murni yang diperoleh dari hasil sintesis tahap 1 sebesar 61,34% dan tahap 2 sebesar 26,64%.

---

Ferulic acid is used as a skin anti-aging agent because of its tyrosinase inhibition and antioxidant activities. However, its use is limited due to the poor physicochemical properties. Mannich base substitution can alter physicochemical properties of a compound, including its stability and biological activity. Thus, the synthesis of a pyrrolidine Mannich base derived from ferulic acid was the purpose of this study. Synthetic process was carried out in two steps. First, 4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐ [(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]benzaldehyde was synthesized via Mannich substitution of vanillin, secondary amine pyrrolidine, and paraformaldehyde by reflux for 4 hours. TLC with stationary phase of silica gel F254 and mobile phase of hexane-ethyl acetate (7:3) was used to monitor the reaction. Next, (2E)‐3‐{4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐ yl)methyl]phenyl}prop‐2‐enoic acid was synthesized via Knoevenagel condensation of step 1 product, malonic acid, and ammonium bicarbonate as catalyst. TLC with stationary phase of silica gel F254 and mobile phase of chloroform-methanol (5:5) was used to monitor the reaction. The purity of both synthetic products was tested with TLC and melting point test. The structure elucidation of the products were carried out using FTIR spectrophotometry and 1H-NMR spectroscopy, with the addition of 13C-NMR spectroscopy for step 2 product. Melting point obtained from step 1 product is 130-132oC and from step 2 product 156-158oC. Structure elucidation showed step 1 product is 4‐ hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]benzaldehyde and step 2 product is (2E)‐ 3‐{4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]phenyl}prop‐2‐enoic acid. The yield of pure step 1 dan step 2 products was 61,34% and 26,64% respectively."

"Asam vanilat merupakan turunan vanilin yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Substitusi basa Mannich, salah satunya adalah dimetilamin, dapat meningkatkan aktivitas antioksidan suatu senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis metoksi fenol dengan dimetilamin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama, sintesis asam vanilat dari vanilin dengan metode fusi kaustik. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT dan identifikasi jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Tahap kedua, asam vanilat direaksikan dengan dimetilamin dan formaldehid, direfluks selama 30 menit dan pengadukan 24 jam. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, senyawa tahap pertama adalah asam vanilat. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 91,41. Senyawa tahap kedua adalah metoksi fenol tersubstitusi dimetilamin pada posisi orto dan para fenol. Gugus karboksilat pada asam vanilat telah mengalami dekarboksilasi. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 18,23. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode DPHH. Ativitas antioksidan metoksi fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin 2,7 kali lebih kuat dibandingkan standar kuersetin. Sedangkan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan yang paling lemah.

---

Vanilic acid is vanillin derivate which has good antioxidant activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Substitution of Mannich base, one of them is dimethylamine, can improve antioxidant activity of compounds. Therefore, substituted methoxyphenol with dimethylamine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. The synthesis was done through two steps. Step one, synthesis of vanillic acid from vanillin with caustic method.

The compound was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry. Phase two, vanillic acid was reacted with dimethylamine and formaldehyde, refluxed for 30 minutes and stirred for 24 hours. The compound was evaluated for purity by TLC, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, compound of step one is vanillic acid and has 91,41 yield value. The compound of step two is substituted methoxyphenol with dimethylamine on ortho and para position of the phenol. Carboxylic group of vanillic acid undergo decarboxilation. The compound has 18,23 yield value. Both compounds were evaluated for antioxidant assay with DPPH metode. Antioxidant activity of substituted methoxyphenol with dimethylamine is 2,7 times stronger than quercetin standard. While compound vanillic acid has the lowest antioxidant activity."

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"Kurkumin merupakan senyawa bioaktif akar tanaman Curcuma longa yang diketahui memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Namun, kurkumin belum dijadikan sebagai senyawa obat terapeutik karena memiliki bioavailabilitas dan stabilitas yang rendah sehingga diperlukan modifikasi struktur. Tujuan penelitian ini yaitu melakukan sintesis analog kurkumin monokarbonil asimetrik AKMA 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden] ndash; 6 - fenilmetiliden-sikloheksan-1 - on dengan substitusi basa Mannich pirolidin serta melakukan uji aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pertama, pembuatan senyawa AKMA dengan reaksi kondensasi aldol dalam suasana asam antara senyawa 2E -2- fenilmetiliden sikloheksan-1-on dan vanilin. Kedua, pembuatan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich pirolidin dengan reaksi Mannich antara senyawa AKMA, pirolidin dan larutan formaldehid 37. Kedua senyawa hasil sintesis ini dilakukan pemurnian dengan Kromatografi Kolom dan menghasilkan rendemen murni sebesar 36,45 dan 62,61. Kemurnian setiap senyawa diuji dengan metode Kromatogragi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa tersebut diidentifikasi menggunakan Spektrofotometri FTIR, dan dielusidasi lebih lanjut menggunakan Spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Kedua senyawa hasil sintesis ini terbukti memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan, namun dengan aktivitas yang masih lebih rendah dari senyawa standar dan senyawa pembanding. Uji aktivitas antiinflamasi in vitro menggunakan metode inhibisi denaturasi protein Bovine Serum Albumin BSA. Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich pirolidin IC50 = 10,722 M diketahui lebih tinggi 5,25 kali dari senyawa AKMA IC50 = 56,288 M. Sedangkan uji aktivitas antioksidan in vitro menggunakan metode DPPH. Aktivitas antioksidan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich pirolidin IC50 = 57,292 M diketahui lebih tinggi 2,52 kali dari senyawa AKMA IC50 = 144,215 M.

---

Curcumin is a bioactive compound from Curcuma longa rhizoma that has been reported to have antiinflammation and antioxidant activity. However, curcumin are still inadequate to make it as a therapeutical agent because it has low bioavailability and stability, it needs modification structure. The purposes of this research are to synthesize asymmetrical mono carbonyl analogs of curcumin AMACs 2E,6E 2 4 hydroxy 3 methoxyphenyl methylidene-6 phenylmethylidene ndash cyclohexane ndash 1 one substituted pyrrolidine Mannich base and antiinflammation, antioxidant activity test. Synthesis was done in two steps. First, AMACs compound obtained from reaction of aldol condensation in acid catalyst between 2E 2 phenylmethylidene cyclohexane 1 one and vanilin. Second, AMACs substituted pyrrolidine Mannich base compound obtained from Mannich reaction between AMACs compound that has been synthesized before, pyrrolidine and formaldehyde 37 solution.

Both was purified by Column Chromatography and resulted yield 36,45 and 62,61. The purity of each compound was tested by Thin Layer Chromatography and determination of the melting range. Structure identification was done by FTIR Spectrophotometry and more elucidation using 1H NMR, 13C NMR Spectrometry. All the synthesized compound showed antiinflammation and antioxidant activity, but lower than standard and comparison compound. Antiinflammation activity was tested by denaturation inhibition of Bovine Serum Albumin BSA.

Antiinflammation activity of AMACs substituted pyrrolidine Mannich base compound IC50 10,722 M has an activity which 5,25 times better than AMACs compound IC50 56,288 M. Antioxidant activity was tested by DPPH method. Antioxidant activity of AMACs substituted pyrrolidine Mannich base compound IC50 57,292 M has an activity which 2,52 times better than AMACs compound IC50 144,215 M."