Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"ABSTRAKAkumulasi radikal bebas dalam tubuh manusia memiliki peran besar dalam prevalensi dan perkembangan penyakit degeneratif. Siklovalon adalah analog kurkumin monokarbonil yang memiliki aktivitas antioksidan yang termasuk sedang. Substitusi basa Mannich pada cincin benzena dari siklovalon diketahui dapat meningkatkan aktivitas antioksidan senyawa ini. Pada penelitian ini dilakukan sintesis dan uji aktivitas antioksidan siklovalon yang tersubstitusi basa Mannich pirolidin. Pengerjaan dilakukan melalui 2 tahap, yaitu sintesis siklovalon, dengan mereaksikan vanilin dan sikloheksanon. Kemudian siklovalon direaksikan dengan pirolidin dan paraformaldehid, dan diperoleh siklovalon tersubstitusi basa Mannich pirolidin. Hasil sintesis kemudian dikonfirmasi identitasnya dengan data IR, HRMS, 13C-NMR, dan 1H-NMR. Berdasarkan data tersebut,siklovalon tersubstitusi basa Mannich pirolidin telah berhasil disintesis. Senyawa ini kemudian diuji aktivitas antioksidannya dengan metode uji DPPH Radical Scavenger. Senyawa siklovalon tersubstitusi basa Mannich pirolidin memiliki nilai IC50 2,297 ?M, 30 kali lebih tinggi dibandingkan senyawa pemulanya, siklovalon.

---

ABSTRACTAccumulation of free radicals in human body plays a big role in the prevalence and progression of degenerative disease. Cyclovalone is mono carbonyl curcumine analog with a medium antioxidant activity. Mannich base substitution to the benzene ring of cyclovalone can increase its antioxidant activity of this compound. In this experiment, synthesis and antioxidant activity test of cyclovalone substituted with pyrollidine Mannich base have been done. The experiment has been done through two stages, synthesizing cyclovalone by reacting vanillin and cyclohexanone. Then, cyclovalone was reacted with pyrollidine and paraformaldehyde in order to synthesize cyclovalone substituted Mannich base pyrollidine. The identity of product was confirmed by IR spectra, data of HRMS, 13C NMR, and 1H NMR. According to the data, cyclovalone substitutedMannich base pyrollidine has been synthesized. The product also went through DPPH Radical Scavenger Test to know its antioxidant activity. Cyclovalone substituted Mannich base pyrollidine IC50 is 2.297 M, 30 times higher than its pioneer, cyclovalone"

"ABSTRAKKerusakan yang diakibatkatkan oleh radikal bebas dapat terjadi pada berbagai unsur dari sel, yaitu salah satunya adalah protein yang dapat dideteksi berdasarkan keberadaan senyawa karbonil. Untuk mencegah kerusakan tersebut, tubuh memerlukan antioksidan, yakni salah satunya adalah vitamin E. Ekstrak bekatul merupakan salah satu sumber vitamin E dan memiliki potensi sebagai antioksidan. Oleh karena itu, penelitian ini dilakukan untuk mengetahui dampak pemberian bekatul dari beras varietas IPB3S yang memiliki kandungan antioksidan terhadap kadar karbonil dibandingkan dengan pemberian vitamin E pada jantung tikus yang telah diinduksi CCl4. Dalam penelitian ini, hewan uji dikelompokkan menjadi sepuluh kelompok, yaitu meliputi sembilan kelompok perlakuan dan satu kelompok kontrol. Penelitian ini menunjukkan bahwa pemberian ekstrak bekatul memiliki kadar karbonil yang lebih rendah yang tidak bermakna secara statistik bila dibandingkan dengan kelompok kontrol. Namun, kadar karbonil pada kelompok vitamin E lebih rendah dibandingkan dengan kelompok yang diberikan bekatul. Dari penelitian ini dapat diambil kesimpulan bahwa pemberian bekatul dapat berperan sebagai antioksidan walau tidak memberikan hasil yang signifikan.

---

ABSTRACTDamages done by free radicals can occur in many cells component, including protein which can be detected from the level of carbonyl compound. Human body protects itself from free radical damage through the role of antioxidants, such as vitamin E. Rice bran extract is known to contain vitamin E and may be proposed as a source of antioxidant. Thus, this study aims to identify the antioxidant effect of rice bran from IPB3S variety in comparison to vitamin E in rat heart induced by CCl4. The animals studied in this experiment were divided into ten groups comprised of nine intervention groups and one control group. The result of this study showed that the level of carbonyl was insignificantly lower in groups treated with rice bran extract compared to the control groups. Groups treated with vitamin E also had lower level of carbonyl compared to the groups treated with rice bran extract. In conclusion, this study showed that rice bran extract has antioxidant property which is not statistically significant."

"Siklovalon atau (2E,6E) - 2,6 - bis {(4-hidroksi-3-metoksifenil) metiliden} sikloheksan-1-on adalah salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan yang tinggi. Siklovalon memiliki kestabilan yang lebih tinggi dan profil faramakokinetik yang lebih baik dibandingkan kurkumin. Akan tetapi kemampuan siklovalon sebagai senyawa terapeutik masih belum optimal sehingga diperlukan suatu modifikasi struktur. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur siklovalon dengan metode reaksi Mannich atau aminometilasi yang diharapkan dapat meningkatkan efek terapeutiknya. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama ialah sintesis siklovalon dengan mereaksikan vanillin dan sikloheksanon yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 58,0%. Sedangkan tahap kedua ialah sintesis derivat di-Mannich siklovalon dengan substitusi gugus basa Mannich dari larutan paraformaldehid dan dietilamin dalam asetonitril menggunakan refluks selama 6 jam yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 84,3%. Kemurnian senyawa sintesis tahap 1 dan 2 diuji menggunakan Kromatografi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa derivat di-Mannich siklovalon ini terbukti memiliki aktivitas antioksidan (IC50=39,0 μM) dengan kemampuan 1,8 kali lebih tinggi daripada senyawa pemulanya, yaitu siklovalon (IC50= 72,0μM).

---

Cyclovalone or (2E,6E)-2,6-bis {(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene} cyclohexan-1-one is one of curcumin analog having high antioxidant activity. Cyclovalone have higher stability and better pharmacokinetic profile than curcumin. However, cyclovalone is still not optimal as a therapeutic compounds so its structure modification is needed. This study present structural modification of cyclovalone by Mannich reaction or aminomethylation that expected to enhance their therapeutic effects. This study was conducted in two steps. The first step was the synthesis of cyclovalone by reacting vanillin and cyclohexanone with 58.0% yield value. While the second step was the synthesis of di-Mannich cyclovalone derivatives by Mannich bases substitution with a solution of paraformaldehyde and diethylamine in acetonitrile with reflux for 6 hours that produce 84.3% yield value. The purity of the synthesized compounds were tested using Thin Layer Chromatography and determination of the melting range. The structure of the compounds was analyzed using FTIR spectrophotometer, spectrometry 1H-NMR and 13C-NMR. Di-Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.8 times higher antioxidant activity (IC50 = 39 μM) than the actual compounds cyclovalone (IC50 = 72,0 μM)."

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"Siklovalon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan lebih tinggi daripada kurkumin. Akan tetapi siklovalon masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Substitusi basa Manich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis siklovalon tersubstitusi basa Mannich morfolin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap. Pertama, sintesis siklovalon dengan pereaksian sikloheksanon dan vanilin hingga mengendap pada temperatur 50°C. Pada tahap kedua, dilakukan penambahan basa Mannich menggunakan paraformaldefida dan morfolin dengan pelarut asetonitril yang direfluks selama 8 jam. Senyawa tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan titik lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 58,0 %. Sedangkan senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 68,3 %. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dan dibandingkan dengan kuersetin. Nilai IC 50 yang diperoleh untuk senyawa tahap 1 dan 2 sebesar 72,02 μM dan 163,09 μM. Sedangkan nilai IC 50 kuersetin sebesar 29,38 μM. Aktivitas antioksidan senyawa 2 lebih rendah dari senyawa 1.

---

Cyclovalone is curcumin analogue that has antioxidant activity higher than curcumin. However, cyclovalone has not used as a drug because its effect has not optimal yet. Mannich base substitution can improve the biological activity of some compound. Therefore, synthesis of substituted cyclovalone with morpholine Mannich base was done and evaluated its antioxidant activity. Synthesis was done through two phases. First, synthesis of cyclovalone with reaction of cyclohexanone and vanillin until precipitate at 50°C. In the second stage, the addition of Mannich basic was done with paraformaldehyde and morpholine in acetonitrile by reflux method for 8 hours. The compound of phase 1 and 2 was tested for the purity by thin layer chromatography and melting point determination. The compound of phase 1 was elucidated by spectrophotometry UV-Vis and spectrophotometry FT-IR. While the compound of phase 2 was elucidated by additional spectrometry 1H-NMR and 13C-NMR. The compound of phase 1 that was obtained has 58.0 % yield value. While the phase 2 compound has 68.3 % yield value. Both of the compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. IC 50 value that was obtained for phase 1 and 2 compounds were 72.02 μM dan 163.09 μM. While quercetin?s IC 50 value was 29.38 μM. Antioxidant activity of compound 2 was lower than compound 1."

"ABSTRAKSiklovalon merupakan salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Senyawa ini memiliki kestabilan yang lebih baik dari kurkumin. Akan tetapi, aktivitas biologis siklovalon belum cukup optimal sebagai senyawa terapeutik sehingga perlu dilakukan modifikasi. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Substitusi menggunakan basa Mannich diketahui dapat meningkatkan aktivitas biologis dari suatu senyawa. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubstitusi oleh basa Mannich dimetilmorfolin dan uji aktivitas antioksidan dari siklovalon, siklovalon tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin, dan kuersetin menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan melalui 2 tahapan. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mereaksikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Selanjutnya dilakukan penambahan gugus basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan dimetilmorfolin dalam asetonitril dengan metode refluks selama 8 jam. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis juga diidentifikasi menggunakan spektrofotometri FT-IR. Di samping itu, dilakukan pula elusidasi senyawa tahap 2 menggunakan spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil identifikasi tersebut, dapat ditarik kesimpulan bahwa senyawa tahap 1 adalah siklovalon dengan nilai rendemen 58,0%, sedangkan senyawa tahap 2 adalah siklovalon yang tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 78,9%. Hasil uji aktivitas antioksidan menunjukkan bahwa senyawa siklovalon memiliki IC50 72 mM, senyawa tahap 2 memiliki IC50 127,4 mM, dan kuersetin memiliki IC50 29,7 mM.

---

ABSTRAKCyclovalone is one of the curcumin analog with antioxidant activity. The compound is more stable than curcumin. However, cyclovalone as a therapeutic compound still showing low activity, therefore structure modification of cyclovalone is needed. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. Mannich base is known of its capability to improve biological activity of a compound. In this study, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases was synthesized and antioxidant activity of cyclovalone, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases, and quercetin were evaluated by DPPH assay. Synthesis was carried out by two phases. In the first phase, synthesis cyclovalone was conducted using cylohexanone and vanilin in acidic environment. Next was the addition of Mannich base dimethylmorpholine by reaction of cyclovalone with paraformaldehyde, and dimetylmorpholine in asetonitrile using reflux method for 8 hours. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT-IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H-NMR and 13C-NMR spectrometry were also done for compound phase 2. The results showed that compound phase 1 was cyclovalone with yield of 58,0%, meanwhile compound stage 2 was cyvclovalone substitute by dimethylmorpholine mannich base with yield of 78,9%. The results of antioxidant activity test showed that IC50 of cyclovalone was 72 mM and IC50 of compound phase 2 was 127,4 mM, and IC50 of quercetin was 29,7 mM."

"Quinoline merupakan senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen pada cincin heterosikliknya. Derivat quinoline telah dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti antioksidan, antibakteri, antifungi, antimalaria, dan anti-inflamatory. Banyaknya aktivitas biologis penting yang dimiliki oleh senyawa quinoline sehingga pada penelitian ini dilakukan sintesis derivat quinoline-4-carboxylic acid menggunakan metode Doebner dengan komponen asam piruvat, derivat anilin, dan derivat aldehid. Tujuan penelitian ini yaitu sintesis turunan quinoline-4-carboxylic acid berbasis ramah lingkungan dengan menggunakan metode Multicomponent Reaction (MCR), Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) dan menggunakan katalis reusable Fe(OTf)3 serta melakukan uji aktivitas antioksidan dan antimikroba. Penelitian dilakukan dalam beberapa tahap. Tahap pertama adalah pembuatan katalis Fe(OTf)3 disertai karakterisasi menggunakan FT-IR dan TEM. Tahap kedua adalah skrining kondisi optimum reaksi pada sintesis turunan quinoline-4-carboxylic dengan komponen prekursor benzaldehid, anilin dan asam piruvat dengan variasi kondisi jenis pelarut, waktu reaksi dan jumlah katalis. Hasil reaksi diamati menggunakan TLC, produk yang dihasilkan direkritalisasi dan yield yang diperoleh dihitung. Tahap ketiga adalah investigasi ruang lingkup metode dengan memvariasikan prekursor derivat benzaldehid (4-hidroksibenzaldehid, 4-metoksibenzaldehid), anilin (kloroanilin), dan asam piruvat. Senyawa hasil sintesis yang diperoleh dikarakterisasi dengan menggunakan melting point, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, LC-MS. Tahap keempat adalah uji aktivitas antioksidan produk yang dihasilkan menggunakan metode DPPH dan uji aktivitas antibakteri menggunakan metode difusi agar. Kondisi Optimum yang diperoleh pada sintesis senyawa 1 yang menunjukkan yield paling tinggi (96%) adalah penggunaan 5% katalis Fe(OTF)3 selama 90 detik dan tanpa penggunaan pelarut. Kondisi optimum yang diperoleh pada sintesis senyawa 1 diterapkan pada sintesis senyawa 2,3 dan 4 dan menghasilkan yield senyawa 2(74%), senyawa 3(91%) dan senyawa 4 (68%). Adapun senyawa yang menunjukkan aktivitas antioksidan paling tinggi yaitu senyawa 2 (IC50 6,76 ppm). Senyawa 3 menunjukkan aktivitas antimikroba paling tinggi, kategori kuat melawat bakteri Gram negatif E.Coli, dan kategori sedang melawan bakteri Gram positif S.Aureus.

---

Quinoline is a heterocyclic compound that contains nitrogen in its heterocyclic ring. Quinoline derivatives have been reported showing a wide range of biological activities such as antioxidant, antibacterial, antifungal, antimalarial, and anti-inflammatory. The number of important biological activities possessed by quinoline compounds so that in this study the synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives was carried out using the Doebner method with pyruvic acid components, aniline derivatives, and aldehyde derivatives. The purpose of this research is the synthesis of environmentally friendly quinoline-4-carboxylic acid derivatives using the Multicomponent Reaction (MCR) method, Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) and using a reusable Fe(OTf)3 catalyst as well as conducting antioxidant and antimicrobial activity tests. This research was carried out in four stages. The first stage was the synthesis and evaluation of catalytic activity of Fe(OTF)3 catalyst as well as its characterization using FT-IR and TEM. The second stage was the screening of optimum reaction condition of the synthesis of quinoline derivatives using substrates of benzaldehyde, aniline, and pyruvic acid, in a condition of different types of solvents, reaction time, and the amount of catalyst. The reaction was observed using TLC, the obtained products were recrystallized, and yield products were calculated. The third stage was to investigate the scope of the method by varying the substrate of aromatic aldehyde (4-hydroxy benzaldehyde, 4-metoxy benzaldehyde), aniline (chloroaniline), and pyruvic acid. The results of reactions were characterized by melting point, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, and LC-MS. The fourth stage is to evaluate the activity of the obtained product of quinoline-4-carboxylic acid derivatives as antioxidant by DPPH method and antibacterial by agar difusion method. The optimum conditions of compound 1 that show the highest yield (96%) is to use 5% of catalyst Fe(OTF)3 for 90 second in solvent-free. This optimum conditions also applied on synthesis of compounds 2, 3, and 4 producing poducts of compound 2(74%), compound 3 (91%) and compound 4 (68%). Compound 2 showed the strongest antioxidant activity (IC50: 6.76 ppm). Compound 3 showed a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria, E.Coli (13 mm); a moderate antibacterial activity against Gram-positive bacteria, S.Aureus (10 mm)."

"Senyawa turunan hidrazon merupakan senyawa monoterpen heterosiklis yang memiliki beberapa aktivitas biologis seperti antioksidan. Penelitian ini menggunakan variasi isatin yang akan dilakukan modifikasi dengan menambahkan senyawa klor ke dalam cincin aromatik. Senyawa yang terbentuk dari reaksi klorinasi adalah 5-kloroisatin yang akan direaksikan dengan isoniazid dan kampor dengan hidrazin hidrat dan isoniazid untuk membentuk turunan senyawa hidrazon. Hasil sintesis senyawa 5-kloroisatin (90,25%), isatin isoniazid (metode jurnal = 92,99%; metode baru = 93,28%), 5-kloroisatin isoniazid (metode refluks = 66,13%; metode panas = 75,61%), kampor isoniazid (43,99%), dan kampor hidrazon (0,35%). Keberhasilan dari sintesis turunan senyawa hidrazon ini akan dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer Ultraviolet-Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR), dan Liqiuid Chromatography Mass Spectrometry (LC-MS). Untuk pengujian antioksidan digunakan metode DPPH dengan nilai IC50 diantara 11-17 ppm.

---

Hydrazone-derivates are heterocyclic monoterpene that has several biological activities, such as antioxidant. This research uses variation of isatin which will be modified by adding chlorine into the aromatic ring. The products formed from the reaction are 5-chloroisatin which will be reacted with isoniazid and camphor with hydrazine hydrate and isoniazid to form hydrazonederivates. The result of products synthesis are 5-chloroisatin (90,25%), isatin isoniazid (journal method = 92,99%; new method = 93,28%), 5-chloroisatin isoniazid (reflux method = 66,13%; hot plate method = 75,61%), camphor isoniazid (43,99%), and camphor hydrazon (0,35%) The success of the synthesis of hydrazone derivates will be characterized using Ultraviolet-Visible (UV-Vis) spectrophotometer, Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR), and Liquid Chromatography Mass Spectrometry (LC-MS). The DPPH method is used for antioxidant testing gave the IC50 number between 11-17 ppm."

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."