Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis perkembangan sengketa Pajak Penghasilan Orang Pribadi (PPh OP) di Pengadilan Pajak, karakteristik Wajib Pajak (WP) Orang Pribadi yang mengajukan sengketa Pajak Penghasilan Orang Pribadi di Pengadilan Pajak, dan faktor penyebab sengketa Pajak Penghasilan Pasal 25/29 Orang Pribadi. Penelitian dilakukan dengan metode analisis konten. Hasil penelitian menunjukkan bahwa perkembangan putusan Pajak Penghasilan Orang Pribadi Pasal 25/29 pada periode 2019 s.d. 2022 di Pengadilan Pajak adalah sebagai berikut: mengalami tren kenaikan, berdasarkan tahun pajak yang diajukan banding cenderung mengalami tren yang fluktuatif, lebih banyak yang memenangkan pihak DJP, dan 59,18% nilai sengketa bernilai di bawah 4,8 milyar rupiah. Karakteristik Wajib Pajak yang mengajukan sengketa adalah sebagai berikut: 86% berjenis kelamin laki-laki, 21 Wajib Pajak teridentifikasi sebagai pegawai swasta, 21 Wajib Pajak beralamat di DKI Jakarta, dan saat dilaksanakan persidangan mempercayakan penanganan sengketa banding di Pengadilan Pajak, dan 42 Wajib Pajak menggunakan jasa kuasa hukum. Sengketa PPh OP Pasal 25/29 tahun 2019 s.d. 2022 dapat diklasifikasikan menjadi dua klasifikasi besar, yakni sengketa formal dan material. Sengketa formal disebabkan karena Pemohon Banding tidak mengetahui pemenuhan kewajiban perpajakan dengan baik dan benar, Pemohon Banding melakukan kesalahan/kekhilafan dalam pengisian SPT, dan Pemohon Banding tidak melaksanakan kewajiban perpajakan. Sedangkan pada sengketa material, tiga penyebab terbesar terkait sengketa neto disebabkan oleh tidak terdapatnya bukti yang memadai atas mutasi yang terdapat dalam rekening Pemohon Banding, perbedaan pandangan dan pembuktian sehubungan dengan transaksi saham, dan status kepemilikan harta