Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Asam salisilat memiliki aktivitas anti-inflamasi dan antioksidan, namun dapat menimbulkan efek samping pada saluran cerna. Modifikasi gugus karboksilat senyawa tersebut menjadi turunan amida dapat menjadi solusi untuk mengatasi kekurangannya. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa analog salisilamida, 2‐hidroksi‐N‐(piridin‐2‐il)benzamida (1) dan turunan basa Mannich-nya (2a-f). Berdasarkan hasil uji aktivitas anti-inflamasi in vitro dengan metode penghambatan denaturasi protein, senyawa hasil sintesis menunjukkan aktivitas anti-inflamasi dengan hasil uji IC50 pada rentang = 0,118-0,434 mM. Aktivitas tersebut lebih rendah dibandingkan piroksikam yang digunakan sebagai senyawa standar (IC50 = 0,0073 mM). Senyawa 2e, 2‐hidroksi‐N‐(piridin‐2‐il)benzamida tersubstitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin merupakan senyawa paling tinggi aktivitasnya. Energi ikatan (DG) yang diperoleh dari studi penambatan molekul adalah -8,49 kkal/mol pada reseptor COX-1 (PDB ID: 1EQG) dan -8,92 kkal/mol pada reseptor COX-2 (PDB ID: 5KIR). Pengujian antioksidan dengan metode DPPH diperoleh rentang IC50 = 0,63-12,90 mM, sedangkan dengan metode FRAP diperoleh EC50 antara 0,68-0,91 mM. Semua senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antioksidan lebih rendah dibandingkan dengan standar asam askorbat (metode DPPH, IC50= 0,0021 mM; metode FRAP, EC50= 0,008 mM).

---

Salicylic acid is a natural active substance known to have anti-inflammatory and antioxidant activity, but it has side effects in gastrointestinal tract. The modification of its carboxylic groups into amide derivatives can be a solution to overcome its weakness. In this study we synthesized salicylamide analog, 2‐hydroxy‐N‐(pyridine‐2-yl)benzamide (1) and its Mannich base derivatives (2a-f). Based on an in-vitro anti-inflammatory activity test using the inhibition protein denaturation method, the synthesized compounds showed anti-inflammatory activity. The IC50 obtained was in the range of 0.118-0.434 mM. The activity was lower than piroxicam used as a standard compound (IC50 = 0.0073 mM). Compound 2e, 2‐hydroxy‐N‐(pyridine‐2-yl)benzamide substituted by 2,6-dimethylmorpholin Mannich base, showed the highest activity with IC50= 1.18 mM. The binding energy (DG) obtained from molecular docking study was -8.49 kcal/mol and -8.92 kcal/mol for COX-1 and COX-2 receptors (PDB ID: 1EQG and 5KIR) protein target respectively. The antioxidant activity using DPPH test was obtained with IC50 in the range of 0.63-12.90 mM, while using the FRAP method EC50 in the range of 0.68-0.91 mM. All the synthesized compounds had lower antioxidant activity than ascorbic acid used as a standard (DPPH method, IC50 = 0.0021 mM; FRAP methode, EC50 = 0.008 mM)"

"Obat antiinflamasi didefinisikan sebagai golongan obat yang memiliki aktivitas menekan atau mengurangi peradangan, terutama obat antiinflamasi non steorid. Salah satu efek samping dari obat antiinflamasi non steroid adalah menyebabkan penyakit tukak lambung. Penyakit tukak lambung yang disebabkan oleh obat antiinflamasi dapat diobati dengan propolis. Di samping memiliki sifat anti tukak lambung, beberapa penelitian luar negeri mengatakan bahwa propolis memiliki efek antiinflamasi. Tujuan dari penelitian ini adalah mengidentifikasi sifat antiinflamasi propolis lokal, beserta molekul penandanya. Propolis yang digunakan dalam penelitian ini adalah propolis lebah tak bersengat dari daerah Sulawesi Selatan yaitu Tetragronula sp, dengan spesifikasi propolis padatan dan karang. Penelitian mengenai efek antiinflamasi dari propolis menggunakan metode in vivo dengan hewan uji tikus jantan sprague dawley. Metode ini menggunakan karagenan sebagai zat penginduksi inflamasi dan natrium diklofenak 135 mg/kg sebagai kontrol positif. Dosis yang akan diberikan adalah 50 mg/kg, 100 mg/kg, dan 200 mg/kg untuk propolis padatan, serta 25 mg/kg, 50 mg/kg, dan 100 mg/kg untuk propolis karang. Data diolah dengan statistik ANOVA satu arah dan Kruskall Wallis, dengan program SPSS 23.0. Hasil dari pengukuran sampel dengan metode LC-MS didapatkan grafik kromatogram dan spektra massa yang datanya diolah menggunakan program MassLynx 4.1. Hasil penelitian menunjukkan propolis padatan dengan dosis 50 mg/kg memiliki daya antiinflamasi yang paling baik sebesar 61,81 , yang disusul dengan propolis karang dosis 25 mg/kg dengan daya antiinflamasi 58,12 . Dengan metode LC-MS/MS, berhasil diidentifikasi 7 senyawa yang memiliki potensi sebagai molekul penanda antiinflamasi pada propolis padatan dan karang. Senyawa [6]-dehidrogingerdion, alfa-tokoferol suksinat, adiperforin, 6-epiangustifolin ditemukan pada kedua propolis. Senyawa deoksipodofilotoksin dan kurarinon ditemukan pada propolis padatan, serta xantoxiletin ditemukan pada propolis karang.

---

Antiinflammatory drug are types of drug that have abilities to inhibit or reduced an inflammation, especially Non Steroidal Antiinflammatory Drugs NSAID . One of side effect of using the non steroid type is causing ulcerogenic disease. Ulcerogenic disease that caused by the antiinflammatory drug can be cured by propolis. Beside having an ability to cure ulcerogenic disease, propolis have the ability to cure an inflammation according to some international studies. The research main purpose are to identify antiinflammatory properties of Indonesian propolis and also the biomarkers. The propolis that used in this research were the one from stingless bee that can be found in South Sulawesi, Indonesia, which was Tetragronula sp and 2 types of propolis that used were smooth and rough propolis. The method that used to identify propolis anti inflammatory properties was in vivo method with sprague dawley white rat as the tested animal. In this method, inflammation was induced by carrageenan and 135 mg kg diclofenac sodium was used as positive control.

Dose of propolis that used in this research were 50 mg kg, 100 mg kg, 200 mg kg for smooth propolis and 25 mg kg, 50 mg kg, 100 mg kg for rough propolis. The measurement data was analyzed with One Way ANOVA and Kruskall Wallis statistical test in SPSS 23.0. After that, to identified antiinflammatory molecule marker in Propolis, LC MS MS method was used. From LC MS MS, chromatogram graph and mass spectra of the compounds would be gotten. The result of this method was analyzed by MassLynx 4.1. program. The result from this research indicated smooth propolis with dose 50 mg kg had the the best inflammatory inhibition and the value was 61,81 . In addition, rough propolis with dose 25 mg kg was the best dose after soft propolis with dose 50 mg kg and the value was 58,12 . Therefore, based on those result, both propolis had antiinflammatory effect. Moreover, if soft and rough propolis were compared in the same dose, soft propolis had more significant inflammatory inhibition than rough propolis. From LC MS MS result, 7 antiinflammatory compounds were identified as the potential antiinflammatory biomarker in propolis. 6 dehydrogingerdione, alpha tocopherol succinate, adhyperforin, and 6 epiangustifolin were identified in smooth and rough propolis. Deoxypodophyllotoxin and kurarinone were identified in smooth propolis. Meanwile xanthoxyletin was identified in rough propolis."

"Benzimidazol dan vanilin terbukti memiliki aktivitas anti-inflamasi yang baik dengan efek samping minimal dibanding OAINS dan sudah banyak diteliti, namun beberapa masih memiliki potensi yang rendah. Substitusi basa Mannich seperti N-metilpiperazin dapat meningkatkan aktivitas anti-inflamasi dan meningkatkan bioavailabilitas molekul obat. Oleh karena itu, dilakukan sintesis dan karakterisasi senyawa baru 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil] fenol. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, tahap pertama yaitu sintesis 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol melalui reaksi siklokondensasi antara o-fenilendiamin dan vanilin menggunakan refluks selama 23 jam. Monitoring reaksi dilakukan menggunakan KLT dengan fase diam silika gel F254 dan fase gerak kloroform – etil asetat – metanol (9:6:1). Tahap kedua, sintesis 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil] fenol melalui reaksi Mannich antara senyawa 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol, formaldehid, dan N-metilpiperazin. Monitoring dilakukan menggunakan KLT dengan fase diam silika gel F254 dan fase gerak kloroform - metanol (3:2). Kedua senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan 1H-NMR. Jarak lebur yang diperoleh dari hasil sintesis tahap 1 yaitu 214-216oC dan untuk tahap 2 yaitu 240-242 oC. Hasil elusidasi struktur menunjukkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol dan senyawa tahap 2 adalah 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol. Nilai rendemen senyawa murni yang didapatkan dari hasil sintesis tahap 1 dan tahap 2 berturut-turut sebesar 71,93% dan 33,25%.

---

Benzimidazole and vanillin have been shown to have good anti-inflammatory activity with minimal side effects compared to NSAIDs and have been widely studied, but some still have low potency. Mannich base substitution such as N-methylpiperazine can increase anti-inflammatory activity and molecular bioavailability. Therefore, the synthesis and characterization of the new compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol was carried out. The synthesis was carried out in two steps, the first step was the synthesis 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol through a cyclocondensation reaction between o-phenylenediamine and vanillin using reflux for 23 hours. The reaction monitoring was carried out using TLC with silica gel F254 as a stationary phase and a mobile phase of chloroform – ethyl acetate – methanol (9:6:1). The second step, the synthesis of 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol through the Mannich reaction between the compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol, formaldehyde, and N-methylpiperazine. Monitoring was carried out using TLC with silica gel F254 as a stationary phase and a mobile phase of chloroform - methanol (3:2). The two synthesis products were tested for purity using TLC and determination of melting distance and structure elucidation using FT-IR and 1H-NMR spectrophotometry. Melting distance obtained from the synthesis of step 1 is 214-216oC and for step 2 is 240-242oC. The results of the structural elucidation showed that the compound in step 1 was 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol and the compound in step 2 was 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol. The yield value of pure compounds obtained from the synthesis of step 1 and step 2 was 71.93% and 33.25%, respectively."

"Propolis merupakan suatu campuran resin alami yang dikumpulkan lebah dari berbagai tanaman yang dihinggapinya. Umumnya, propolis dihasilkan dalam jumlah yang banyak oleh lebah yang tidak bersengat dibandingkan lebah yang bersengat. Di Indonesia, diketahui bahwa daerah Kalimantan, terutama Kalimantan Selatan, merupakan daerah dengan variasi spesies lebah tidak bersengat tertinggi. Pada penelitian ini, dipilih tiga sampel propolis dari spesies lebah Heterotrigona itama, Geniotrigona thoracica, dan Tetragonula laeviceps asal Kalimantan Selatan. Pemilihan spesies lebah ini dilakukan berdasarkan data persebaran lebah di Indonesia yang dimiliki oleh Asosiasi Perlebahan Indonesia (API). Variasi asal daerah lebah penghasil propolis dan spesies lebah dapat menyebabkan kandungan senyawa kimia pada propolis sangat beragam. Adanya keragaman kandungan senyawa kimia pada setiap propolis akan menyebabkan senyawa bioaktif antiinflamasi yang terdeteksi juga berbeda. Oleh karena itu dilakukan identifikasi senyawa bioaktif antiinflamasi melalui pendekatan metabolomik yang mengkombinasikan metode analisis kimia dengan analisis statistik. Identifikasi senyawa metabolit secara umum dilakukan menggunakan instrumen LCMS/MS dan kemudian dipilih sembilan senyawa yang berpotensi sebagai senyawa bioaktif antiinflamasi. Identifikasi senyawa yang berperan signifikan dalam aktivitas antiinflamasi dilakukan dengan analisis statistik multivariat menggunakan data senyawa potensi bioaktif antiinflamasi dan nilai IC50 sampel propolis. Hasil penelitian ini adalah diperoleh senyawa 18-β-Glycyrrhetinic acid sebagai senyawa bioaktif antiinflamasi propolis Indonesia.

---

Propolis is a natural resin mixture that bees collect from the various plants they inhabit. Generally, propolis is produced in greater quantities by stingless bees than stingless bees. In Indonesia, it is known that Kalimantan, especially South Kalimantan, is an area with the highest variety of stingless bee species. In this study, three propolis samples were selected from the bee species Heterotrigona itama, Geniotrigona thoracica, and Tetragonula laeviceps from South Kalimantan. The selection of bee species is based on data on the distribution of bees in Indonesia owned by the Indonesian Beekeeping Association (API). Variations in the origin of the propolis-producing bees and bee species can cause the content of chemical compounds in propolis to vary widely. The diversity of chemical compounds in each propolis will cause the detected anti-inflammatory bioactive compounds to be different. Therefore, identification of anti-inflammatory bioactive compounds was carried out through a metabolomics approach that combined chemical analysis methods with statistical analysis. Identification of metabolites in general was carried out using the LCMS/MS instrument and then nine compounds were selected as potential anti-inflammatory bioactive compounds. Identification of compounds that play a significant role in anti-inflammatory activity was carried out by multivariate statistical analysis using data on potential anti-inflammatory bioactive compounds and IC50 values of propolis samples. The results of this study were obtained by the compound 18-β-Glycyrrhetinic acid as an anti-inflammatory bioactive compound in Indonesian propolis."

"Nyeri neuropatik merupakan rasa sakit akibat gangguan susunan saraf dengan prevalensi penderita sekitar 7 hingga 10 persen populasi dunia. Pengobatan alternatif menggunakan jamu herbal diajukan sebagai pengobatan minim efek samping dan harga terjangkau. Pada penelitian ini, akan dilakukan perbandingan fenolik pada ekstrak cair dan padat Jamu Turun Tegang Saraf (TTS) yang terbuat dari pala (Myristica fragrans), cengkeh (Syzyangium aromaticum) dan jahe (Zingiber officinale) serta pengujian in silico aktivitas antiinflamasi senyawa aktif jamu. Ekstrak cair dihasilkan dari refluks air bahan segar dan bubuk simplisia sedangkan bubuk ekstrak dihasilkan dari pengeringan oven dan pengeringan beku. Total fenolik pada ekstrak cair bahan segar dan bubuk simplisia tertinggi diperoleh sebesar 298,5 mg GAE per L dan 983,3 mg GAE/L pada konsentrasi 100.000 ppm. Total fenolik pada bubuk ekstrak pengeringan oven dan pengeringan beku diperoleh 281,7 mg GAE per L dan 999,6 mg GAE per L. Analisis LC MS ekstrak jamu menunjukkan adanya senyawa seperti gingerol, shogaol, myristicin, eugenol, adenine, dan chlorogenic acid. Pengeringan baik oven dan pengeringan beku menurunkan luas area pada senyawa aktif, tetapi pengeringan beku memiliki pengaruh penurunan lebih kecil. Berdasarkan pengujian in silico menggunakan perangkat lunak MOE, didapatkan hasil berupa afinitas pengikatan yang tinggi antara senyawa aktif Jamu TTS sebagai ligan termodifikasi dengan protein siklooksigenase (COX 1 dan COX 2) sebagai penyebab inflamasi.

---

Neuropathic pain is pain due to nervous system disorders with a prevalence of sufferers around 7 to 10 percent of the world's population. Alternative medicine using herbal medicine is proposed as a treatment with minimal side effects and affordable prices. In this study, a comparison of phenolics will be carried out on liquid and solid extracts of Jamu Neuropathic Pain Reducer (NPR) made from nutmeg (Myristica fragrans), cloves (Syzyangium aromaticum) and ginger (Zingiber officinale) as well as in silico testing of anti-inflammatory activity of active compounds of herbs. The liquid extract is produced from water reflux of fresh material and simplisia powder while the extract powder is produced from oven drying and freeze drying. The highest total phenolics in fresh ingredient liquid extract and simplisia powder were obtained at 298.5 mg GAE per L and 983.3 mg GAE per L at a concentration of 100,000 ppm. Total phenolics in oven drying and freeze-drying extract powder obtained 281.7 mg GAE per L and 999.6 mg GAE per L. LC MS analysis of herbal extracts showed the presence of compounds such as gingerol, shogaol, myristicin, eugenol, adenine, and chlorogenic acid. Both oven drying and freeze drying decrease the area of the active compound, but freeze drying has a smaller decreasing effect. Based on molecular docking simulations using MOE software, results were obtained in the form of high binding affinity between the active compound of Jamu NPR as a modified ligand with cyclooxygenase proteins (COX 1 and COX 2) as the key role in inflammation."

"Penyakit inflamasi usus atau Inflammatory Bowel Disease (IBD) merupakan penyakit peradangan yang terjadi pada kolon, penyakit ini sebaiknya diobati dengan sistem penghantaran obat tertarget pada bagian spesifik. Sistem penghantaran yang ditargetkan untuk pengobatan IBD dirancang untuk meningkatkan konsentrasi obat pada jaringan lokal. Deksametason merupakan obat yang memiliki efek anti inflamasi dan antifibrosis yang dapat digunakan untuk memperbaiki jaringan parut yang timbul pasca operasi IBD. Penelitian ini bertujuan untuk membuat beads kalsium-alginat deksametason yang hanya dilepas pada kolon. Beads dibuat menggunakan natrium-alginat yang disambung silang dengan Ca2+ melalui metode gelasi ionik, dengan perbandingan antara natrium alginat-deksametason (3:1). Konsentrasi natrium-alginat yang digunakan sebesar 3% b/v dengan varian konsentrasi CaCl2 sebagai agen sambung silang yakni 2% (formula 1), 3% (formula 2), dan 4% (formula 3). Beads yang telah dibuat akan dikarakterisasi untuk mengetahui bentuk dan morfologi beads, distribusi ukuran partikel beads, kadar air, efisiensi proses, indeks mengembang, uji kandungan obat, efisiensi penjerapan deksametason dalam beads dan evaluasi pelepasan obat secara in vitro yang kadar deksametasonnya ditetapkan secara spektrofotometri UV-Vis. Hasilnya diperoleh bentuk beads yang hampir bulat dengan kisaran ukuran antara 630 - >800 µm. Efisiensi penjerapan terbesar diperoleh dari beads formula 1 yaitu sebesar 98,14% sedangkan setelah disalut dengan eudragit® S100 menggunakan alat fluid bed dryer diperoleh beads formula 4 dengan efisiensi penjerapan sebesar 67,78%. Beads formula 1 hanya bersifat enterik dan belum mampu menahan pelepasan zat aktif hingga di pH kolon, sedangkan beads formula 4 memiliki profil pelepasan yang lebih baik karena dapat melepas zat aktif sampai di pH kolon secara bertahap dan bertahan selama 8 jam saat di pH kolon.

---

Inflammatory Bowel Disease (IBD) is a disease of inflammation in the colon, therefore this disease should be treated with targeted drug delivery systems on site-specific. Targeted delivery systems for the treatment of IBD is designed to increase the drug concentration in the local tissue. Dexamethasone is a drug having anti-inflammatory and antifibrosis effects which is used to repair scar tissue arising from postoperative IBD. This research purpose to create calcium-alginate beads dexamethasone to be released only in the colon. Beads were made ​​by using sodium-alginate and Ca2+ as crosslinker by ionic gelation method, with ratio between sodium alginate-dexamethasone (3:1). A concentration of solution sodium alginate 3 % b/v with variation concentration of crosslinker is 2% (formula 1), 3% (formula 2), and 4% (formula 3). Beads ​​will be characterized to determine the form and morphology of the beads, particle size distribution of the beads, moisture content, process efficiency, swelling ratio, drug content, encapsulation efficiency and drug release determined by spectrophotometry UV-Vis. The results obtained were spherical beads with a size range between 630 -> 800 μm with the greatest encapsulation efficiency obtained from the beads formula 1 with the amount of 98.14% and after coated with Eudragit® S100 using a fluid bed dryer apparatus, beads of formula 4 was obtained with an encapsulation efficiency of 67,78%. Beads formula 1 were only released in stomach pH and not able to hold up the release of the active substance in colonic pH, whereas beads of formula 4 releasing dexamethason gradually more than 8 hours in colonic pH, and has a better release profile for the active substance."

"Inflamasi merupakan respon fisiologis terhadap cedera jaringan dan infeksi. Inflamasi dapat ditangani dengan sejumlah obat seperti obat anti-inflamasi nonsteroida inhibitor selektif COX-2. Benzimidazol merupakan senyawa penuntun yang memiliki berbagai aktivitas farmakologis, salah satunya sebagai anti-inflamasi. Penelitian ini dilakukan secara in silico dengan metode penambatan molekuler senyawa turunan benzimidazol Mannich terhadap COX-1 dan COX-2 untuk mengetahui potensi anti-inflamasi senyawa menggunakan Autodock 4 dan Autodock Vina. Hasil validasi menunjukkan bahwa nilai RMSD Autodock 4 dan Autodock Vina dibawah 2 Å sehingga penambatan molekuler dilakukan pada kedua perangkat lunak. Pada penambatan molekuler menggunakan Autodock 4, turunan benzimidazol substituen vanilin 2,6-dimetilmorfolin diprediksi paling selektif terhadap COX-2 yaitu rasio Ki COX-1/2 senilai 162,79. Pada penambatan molekuler menggunakan Autodock Vina, turunan benzimidazol substituen vanilin dietilamina diprediksi paling selektif terhadap COX-2 yaitu rasio Ki COX-1/2 senilai 112,88. Visualisasi interaksi pada Autodock 4 dan Autodock Vina juga menunjukkan hasil yang sedikit berbeda. Dengan demikian terdapat dua buah kesimpulan yang diperoleh: senyawa turunan benzimidazol Mannich memiliki potensi anti-inflamasi inhibitor selektif COX-2, dan terdapat perbedaan interaksi yang muncul di antara penambatan molekuler terhadap Autodock 4 dan Autodock Vina.

---

Inflammation is a physiological response occurred by tissue injury and infection. Inflammation can be treated with drugs such as COX-2 selective NSAID. Benzimidazole is a leading compound that has many pharmacological activities such as anti-inflammation. In this study, in silico testing is carried out with molecular docking into Mannich benzimidazole derivatives against COX-1 and COX-2 using Autodock 4 and Autodock Vina to determine the anti-inflammatory potential of the test compounds. Validation result shows that both the RMSD value of both Autodock 4 and Autodock Vina are below 2 Å. Hence, molecular docking is conducted with both programs. Autodock 4 result shows that benzimidazole derivative with vanillin 2,6-dimethylmorpholine substitution is predicted to be the most selective against COX-2 with the Ki COX-1/2 ratio of 162.79. Autodock Vina result shows that benzimidazole derivative with vanillin diethylamine substitution is predicted to be the most selective against COX-2 with the Ki COX1/2 ratio of 112.88. Interaction visualization of Autodock 4 and Autodock Vina also shows few differences, yielding two conclusions from the study: Mannich benzimidazole derivatives have anti-inflammatory potential selective to COX-2 and there are few differences appeared in molecular docking with Autodock 4 and Autodock Vina."

"Dehidrozingeron merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antiinflamasi yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa. Oleh karena itu, dilakukan percobaan sintesis dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin dan dievaluasi aktivitas antiinflamasinya. Sintesis dilakukan melalui dua jalur. Pertama, sintesis dehidrozingeron dengan metode pengadukan vanilin dan aseton selama 24 jam pada temperatur kamar, dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam. Kedua, penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada vanilin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam, dilanjutkan kondensasi dengan aseton melalui metode pengadukan selama 18 jam pada temperatur kamar. Senyawa produk tahap 1 dan 2 jalur A diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri FT-IR, dan spektrometri 1H-NMR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi lebih lanjut menggunakan spektrometri 13C-NMR dan MS. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah dehidrozingeron dengan nilai rendemen sebesar 32,49. Senyawa tahap 2 adalah derivat Mannich dehidrozingeron dengan substitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada salah satu cincin benzen dengan nilai rendemen sebesar 27,05. Kedua senyawa diuji aktivitas antiinflamasi in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antiinflamasi senyawa 2 sebesar 61,48 dari senyawa natrium diklofenak. Sedangkan, senyawa 1 tidak dapat ditentukan nilai IC50-nya.

---

Dehydrozingerone is curcumin analog which has good antiinflammatory activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds. Therefore, substituted dehydrozingerone with 2,6 dimethylmorpholine Mannich base was synthesized and its antiinflammatory activity was evaluated.

The synthesis was done through two routes. First, synthesis of dehydrozingerone by reacting vanillin and acetone by stirring for 24 hours at room temperature, continued with an addition of the 2,6 dimethylmorpholine Mannich base using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours. Second, an addition of 2,6 dimethylmorpholine Mannich base to vanillin using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours, and was continued by condensation with acetone by stirring at room temperature for 18 hours.

The compound of stage 1 and 2 of the route A was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, FT IR spectrophotometry, and 1H NMR spectrometry. Further, a compound of stage 2 was elucidated using 13C NMR spectrometry and MS. Based on the elucidation results, it was concluded that compound of stage 1 is dehydrozingerone has 32,49 yield value.

The compound of stage 2 is derivate Mannich of dehydrozingerone with substituted 2,6 dimethylmorpholine Mannich base on one of the benzene ring has 27,05 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antiinflammatory assay and antiinflammatory activity of compound stage 2 is 61,48 of diclofenac sodium. Meanwhile, IC50 of compound stage 1 could not be determined."

"Dehidrozingeron adalah analog kurkumin hasil isolasi dari jahe Zingiber officinale yang diketahui memiliki berbagai aktivitas farmakologis. Walaupun begitu, dehidrozingeron masih belum diakui sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich yang diketahui dapat meningkatkan aktivitas farmakologis senyawa. Sintesis dilaksanakan dengan dua metode. Metode pertama dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol antara vanilin dan aseton, dilanjutkan dengan reaksi Mannich menggunakan morfolin dan formaldehid. Rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan pada masing-masing tahap adalah 76,94 dan 32,48 serta 51,83 dan 19,71. Metode kedua dilakukan dengan mensintesis vanilin morfolin dengan reaksi Mannich, dilanjutkan dengan kondensasi aldol menggunakan aseton. Rendemen crude yang dihasilkan adalah 51,19 dan 35,99. Hasil sintesis metode 1 diuji kemurniannya melalui uji KLT dan pengujian jarak lebur. Senyawa dielusidasi dengan spektrofotometri FT-IR, spektrofotometri UV-Vis, spektrometri 1H-NMR, spektrometri 13C-NMR serta MS. Setelah itu, dilaksanakan studi aktivitas antiinflamasi secara in vitro dan in silico. Uji in vitro dilakukan dengan teknik denaturasi albumin. Hasil IC50 yang diperoleh untuk senyawa uji adalah 12.261 M yang menunjukkan aktivitasnya lebih rendah 0,65 kali daripada natrium diklofenak. Nilai ?G yang diperoleh melalui AutoDock lebih rendah daripada dehidrozingeron, yakni sebesar -6,94 kkal/mol dan -6,78 kkal/mol untuk target COX-1 dan COX-2.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger which is known to have a variety of pharmacological activities. However, dehidrozingeron isn rsquo t acknowledged as a drug yet as the effect is not optimal. Therefore, structure modification via Mannich reaction that is known to increase the pharmacological activities is then performed.

Synthesis is done in two methods. The first method is done by reacting vanillin and acetone, followed by Mannich reaction using morpholine. Crude yield and pure yield obtained from each step is 76,94 and 32,48 , and 51,83 and 38 respectively. The second method is done by synthesizing vanillin morpholine first, followed by aldol condensation using acetone. Crude yield obtained from each step is 51.19 dan 39.95.

The compound is then evaluated for purity by TLC and melting point determination, elucidated with FT IR and UV Vis spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry and MS. After that, antiinflammatory activity is studied by in vitro and in silico methods. In vitro assay is done using albumin denaturation technique.

The IC50 result is 12.261 M, showing the activity to be 0.63 times lower than diclofenac sodium. G value from AutoDock is lower than dehydrozingerone, which is 6,94 kkal mol and 6,78 kkal mol for the COX 1 and COX 2."

"ABSTRAKPeradangan adalah upaya tubuh untuk mengurangi aktivitas atau kerusakan organisme yang menyerang tubuh, menghilangkan iritasi, dan mengatur derajat perbaikan jaringan tubuh. Pengobatan peradangan dapat menggunakan berbagai obat obat anti inflamasi non steroid, namun penggunaan obat ini tetap memberikan efek pihak terhadap penggunanya. Di Indonesia, arthritis yang merupakan a kelompok penyakit sendi, prevalensinya mencapai 24,7%, peringkat kedua setelah tekanan darah tinggi. Dehidrozingeron memiliki aktivitas berbagai biologis seperti anti-inflamasi. Dalam penelitian ini, tujuannya adalah untuk mendapatkan 4- (4-hidroksi-3-metoksi-5 - [(4-metilpiperazin-1-Il) metil] senyawa fenil} tetapi-3-en-2-on (dehydrozingerone 1-methylpiperazine) melalui sintesis basa Mannich dengan aktivitas anti-inflamasi untuk diuji menggunakan metode penghambatan enzimlipoksigenase. Proses sintesis dilakukan dengan cara mensintesis vanilin secara kondensasi aldol menjadi dehydrozingerone kemudian disubstitusi menggunakan 1-methylpiperazine reaksi Mannich. Hasil uji anti inflamasi pada senyawa dehydrozingerone 1-methylpiperazin(IC50 = 236.5566 M) menunjukkan aktivitas anti-inflamasi 1,012 kali lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa standar yaitu asam nordihidroguaiaric (IC50 = 239,4282 μM).ABSTRACTInflammation is the body's effort to reduce activity or damage to organisms that attack the body, eliminate irritation, and regulate the degree of repair of body tissues. Treatment of inflammation can use various non-steroidal anti-inflammatory drugs, but the use of these drugs still has side effects on the user. In Indonesia, arthritis, which is a group of joint diseases, has a prevalence of 24.7%, ranking second after high blood pressure. Dehidrozingerone has various biological activities such as anti-inflammatory. In this study, the aim was to obtain 4-(4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazine-1-Il)methyl]phenyl compounds} but-3-en-2-one (dehydrozingerone 1-methylpiperazine ) through the synthesis of Mannich bases with anti-inflammatory activity to be tested using the enzyme inhibition method lipoxygenase. The synthesis process was carried out by synthesizing vanillin by aldol condensation to dehydrozingerone then substituted using 1-methylpiperazine Mannich reaction. Anti-inflammatory test results on dehydrozingerone 1-methylpiperazin (IC50 = 236.5566 M) showed anti-inflammatory activity 1.012 times higher than the standard compound, namely nordihydroguaiaric acid (IC50 = 239.4282 M)"