Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"ABSTRAKMetil sinnamat telah berhasil diisolasi dari lengkuas hutan (Alpinia malaccensis) dengan rendemen yang cukup banyak. Metil sinnamat dan turunannya juga telah banyak diteliti dan merupakan senyawa-senyawa yang digunakan dalam dunia pengobatan. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis turunan senyawa metil sinnamat. Sintesis diawali dengan reaksi hidrolisis, dan dilanjutkan dengan mereaksikan hasil reaksi dengan beberapa senyawa yang cukup reaktif dengan menggunakan katalis asam. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi dengan menggunakan spektrofotometer FT-IR, 1H NMR, 13C NMR dan LC-MS. Senyawa hasil sintesis dilakukan uji awal toksisitas dan sitotoksisitas.Pada pengujian awal dengan larva udang Artemia salina Leach, telah dihasilkan LC50 untuk senyawa 2, senyawa3 masing-masing 65,17 ppm dan 93,95 ppm.Senyawa 3 memiliki IC50 terhadap sel HeLa pada konsentrasi 5,94 ppm.Melihat hasil sintesis ini memiliki bioaktivitas yang tinggi, diharapkan dapat dijadikan awal penelitian bahan baku obat anti kanker yang berasal dari bahan alam.

---

ABSTRACTMethyl cinnamate was isolated from galangal (Alpiniamalaccensis) succesfully with amount of yield. Methyl cinnamate and its derivates has became interesting subject to explore, because they are used in medicinal. This reaserch aim to synthesize methyl cinnamate derivatives, The synthesis start from hydrolyse the methyl cinnamate, then modified into amides by adding aniline and mediated by para toluen sulfonic acid dan DCC/DMAP. The product identified by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and LC-MS spectrofotometer. Toxcicity and cytotoxicity assay are then done.In the prelimenary assay by Brine srimph Lethality Test (BSLT), it get LC50 value for compound 2, and compound 3 for each of them 65,17 ppm and 93,95 ppm.Compound3 has IC50 to HeLa cell line for 5,94 ppm."

"ABSTRACTSenyawa turunan spirooxindole adalah senyawa heterosiklik yang berasal dari bahan alam dan memiliki berbagai aktivitas biologis seperti antioksidan dan antibakteri. Senyawa ini telah berhasil disintesis dengan kondensasi Knoevenagel dan adisi Michael multi komponen satu pot. Sintesis senyawa turunan spirooxindole dapat ditingkatkan efisiensi waktunya dengan menggunakan katalis heterogen berupa grafena oksida/Fe3O4. Pada penelitian ini, senyawa turunan spirooxindole telah disintesis dengan menggunakan prekursor 1,3-diketon yang bervariasi seperti asam barbiturat, etil asetoasetat, dan dimedon. Berdasarkan hasil optimasi reaksi, diperoleh kondisi optimum pada suhu 60oC , waktu 45 menit, dan berat katalis sebesar 15%. Persen yield yang didapat pada kondisi optimum terdapat pada senyawa 1 sebesar 90.86%, senyawa 2 sebesar 93.03%, dan senyawa 3 sebesar 65.456%. Karakterisasi produk hasil sintesis dan katalis grafena oksida/Fe3O4 telah dikonfirmasi menggunakan KLT, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, GC-MS, SEM/EDX, dan XRD. Pada senyawa turunan spirooxindole, hasil sintesis dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 untuk produk senyawa 1 sebesar 392,20 ppm, senyawa 2 sebesar 1010,61 ppm, dan senyawa 3 sebesar 452,51 ppm. Uji antibakteri yang juga dilakukan pada senyawa turunan spirooxindole didapati bahwa hanya Senyawa 1 yang menunjukkan sifat antibakteri pada bakteri S.aureus dan E.coli.

---

ABSTRACTSpirooxindole derivative compounds are heterocyclic compounds that come from nature product and have many biological activities like antioxidant and antibacteria. These compounds have been successfully synthesized with Knoevenagel condensation and Michael addition multicomponent reaction in one pot. Time efficiency in these reactions can be increased using heterogeneous catalyst called graphene oxide/Fe3O4. These derivatives of spirooxindole compound synthesized with variation of 1,3 diketone precursor such as barbituric acid, ethyl acetoacetate, and dimedone. Based on the optimization result, optimum condition obtained in 60 oC, 45 minutes, and catalyst weight 15%. Yield percentage that obtained in optimum condition from compound 1 was 90.86%, compound 2 was 93.03%, and compound 3 was 65.456%. Analyzation and characterization of the product and graphene oxide/Fe3O4 catalyst have been confirmed using TLC, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, GC-MS, SEM/EDX, and XRD. In spirooxindole derivatives, the result of synthesis was tested by antioxidant activity with  IC50 value for product of compound 1 equal to 392,20 ppm, compound 2 equal to 1010,61 ppm, and compound 3 equal to 452,51 ppm. Antibacterial test which also have been done showed that compound 1 is the only compound showed antibacterial characteristic with S.aureus and E.coli bacteria."

"Senyawa turunan eugenol diduga dapat menginhibisi Bcl-2 pada sel kanker kolorektal HT29. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa baru turunan eugenol yang dapat menghambat sel kanker kolorektal HT29 secara in vitro dan menurunkan ekspresi Bcl-2 pada mencit yang mengalami pre-klamsia terhadap kolon secara in vivo. Penelitian ini diawali dengan melakukan desain senyawa turunan secara in silico. Hasil senyawa hit disintesis di laboratorium. Uji secara in vitro, uji apoptosis dan uji in vivo dilakukan berturut-turut pada hasil senyawa sintesis. Hasil in silico, dari skrining secara farmakofor dengan rancangan acak lengkap menggunakan 220 senyawa desain. Berdasarkan fitur farmakofor dengan cut off 5 fitur dihasilkan 23 senyawa. Hasil skrining farmakofor dilakukan docking menghasilkan delapan senyawa yaitu senyawa 4 rsquo;- 2-kloro-3-hidroksipropil -2 rsquo;-metoksifenil 2-hidroksibenzoat 57, 4 rsquo;- 2-kloro-3-hidroksi-propil -2 rsquo;-hidroksifenil 2-hidroksibenzoat 167, S -4 rsquo;- 2,3-dihidroksipropil -2 rsquo;-metoksifenil 2-hidroksibenzoat 59, R -4 rsquo;- 2,3-dihidroksipropil -2 rsquo;-metoksifenil 2-hidroksibenzoat 60, 4 rsquo;-alil-2 rsquo;-metoksifenil 4-amino-2-hidroksibenzoat 71, 4 rsquo;-alil-2 rsquo;-hidroksifenil 4-amino-2-hidroksibenzoat 181, 4 rsquo;-alil-2 rsquo;-metoksifenil 3,4,5-trihidroksibenzoat 86 dan 4 rsquo;-alil-2 rsquo;-metoksifenil 3,5-diihidroksi-4-metoksibenzoat 91 dengan energi ikatan lebih negatif dari standar. Delapan senyawa hasil skrining disintesis melalui reaksi esterifikasi, adisi halogen, hidroksilasi dan demetilasi. Hasil sintesis diuji aktivitas penghambatannya secara in vitro terhadap sel HT29 kanker kolon. Aktivitas penghambatan terhadap sel HT29 menunjukkan nilai IC50 antara 82.98 g/mL - 8.455 g/mL. Nilai IC50 tersebut lebih negatif dibandingkan senyawa penuntun eugenol. Hubungan Kuantitatif Struktur Aktivitas terhadap sel line HT29 menghasilkan persamaan Log 1/IC50 = -0.865-0.210 LogP 2 1.264 logP -0.994CMR n=10; r=0.706; SE:0.21; F=0.497, sig=7.86 . Persamaan menunjukkan variabel log P dan CMR berpengaruh terhadap IC50. Sifat hidrofobisitas log P lebih berperan dibandingkan dengan sifat sterik CMR . Hasil uji in vivo terhadap mencit Mus musculus menunjukkan senyawa turunan 59 memiliki nilai HE dan IHK mendekati kontrol positif. Peningkatan dosis pemberian menyebabkan peningkatan degradasi Bcl-2 pada jaringan mendekati kontrol normal. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa baru turunan eugenol 59 yang diperoleh dapat menghambat kanker kolorektal secara in vitro dan in vivo.

---

Compounds derived from eugenol are thought to inhibit Bcl 2 in HT29 colorectal cancer cells. The aim of this study was to obtain new compounds of eugenol derivatives that could inhibit in HT29 cell invitro test and decrease of Bcl 2 expression in mice pre clammed on colon with invivo test. This research begins by designing in silico derivative compounds. The result of the hit compound is synthesized in the laboratory. In vitro tests, apoptotic test and in vivo test were performed successively on the result of the synthesis compound. In silico yield, from a complete randomized pharmacophore screening using 220 design compounds. Based on the pharmacophore features with cut off 5 features produced 23 compounds. The results of pharmacophore screening conducted docking which yielded eight compounds of compound 4 rsquo 2 chloro 3 hydroxypropyl 2 rsquo metohoxyphenyl 2 hydroxybenzoat 57, 4 rsquo 2 chloro 3 hidroxy propyl 2 rsquo hydroxyphenyl 2 hydroxybenzoat 167, S 4 rsquo 2,3 dihydroxypropyl 2 rsquo methoxyphenyl 2 hydroxybenzoat 59, R 4 rsquo 2,3 dihydroxypropyl 2 rsquo methoxyphenyl 2 hydroxybenzoat 60, 4 rsquo allyl 2 rsquo methoxyphenyl 4 amino 2 hydroxybenzoat 71, 4 rsquo allyl 2 rsquo hydroxyphenyl 4 amino 2 hydroxybenzoat 181, 4 rsquo allyl 2 rsquo methoxyphenyl 3,4,5 trihydroxybenzoat 86 dan 4 rsquo allyl 2 rsquo methoxyphenyl 3,5 dihydroxy 4 methoxybenzoat 91 with energy binding more negative than standard. The eight compounds of the screening are synthesized by esterification reaction, addition with halogen, hydroxylation. And demetylation The synthesis results were tested in vitro inhibitory activity against HT29 colon cancer cells. The inhibitory activity against HT29 cells shows an IC50 value between 82.98 g mL 8,455 g mL. The value of IC50 is better than the eugenol guiding compound. Quantitative Relation of Structure Activity against cell line HT29 with equation Log 1 IC50 0.865 0.210 LogP 2 1.264 logP 0.994CMR n 10 r 0.706 SE 0.21 F 0.497, sig 7.86 . This equation showed that log P and CMR have effect with IC50. Hydrophobicity log P more of effect compared than steric parameters CMR . In vivo test of Mus musculus that showed compound derivative 59 based on HE and IHK values approaching positive control. Increased dosage of administration leads to an increase in Bcl 2 degradation in tissues near normal control. The results showed that the new compound derived eugenol 59 obtained can inhibit colorectal cancer in vitro and in vivo."

"Kanker paru merupakan salah satu penyebab utama kematian akibat kanker di dunia dengan tingkat mortalitas yang tinggi akibat keterbatasan dalam deteksi dini dan resistensi terapi. Modifikasi epigenetik, seperti metilasi H3K9me2 oleh EHMT1/EHMT2, berperan dalam regulasi proliferasi dan apoptosis pada kanker paru. Oleh karena itu, penghambatan EHMT1/EHMT2 berpotensi menjadi strategi terapeutik untuk menginduksi kematian sel kanker. EHMT2 bekerja secara antagonis dengan SFRP1 dalam jalur Wnt/β-catenin. Penurunan ekspresi SFRP1 dapat menyebabkan disregulasi yang berkontribusi pada progresivitas kanker. Mekanisme yang mendasari regulasi ekspresi SFRP1 dan keterkaitannya dengan EHMT2 dalam jalur Wnt/β-catenin masih belum sepenuhnya dipahami. Penelitian ini bertujuan untuk mengevaluasi efek BIX01294 sebagai inhibitor spesifik EHMT1/EHMT2, terhadap viabilitas, ekspresi gen, dan perubahan ultrastruktur sel kanker paru A549. Perlakuan dilakukan dengan tiga konsentrasi berbeda, yaitu 20 µM, 25 µM, dan 30 µM. Viabilitas sel dianalisis menggunakan Cell Counting Kit 8 (CCK-8) assay, sementara ekspresi gen EHMT1, EHMT2, CASP8, dan SFRP1 dianalisis menggunakan quantitative reverse transcription PCR (RT-qPCR). Selain itu, perubahan ultrastruktur sel A549 diamati menggunakan Scanning Electron Microscopy (SEM). Hasil penelitian menunjukkan bahwa viabilitas sel menurun secara dose-dependent dengan tingkat sitotoksisitas yang tinggi. Analisis SEM mengungkap perubahan morfologi khas apoptosis, seperti pembentukan badan apoptotis dan cell bebbling pada semua seri konsentrasi. Selain itu, hasil RT-qPCR menunjukkan penurunan ekspresi EHMT1/EHMT2 pada konsentrasi BIX01294 30 µM, sedangkan peningkatan konsentrasi CASP8/SFRP1 terjadi pada konsentrasi BIX01294 20 µM. Hal tersebut mengindikasikan keterlibatan regulasi epigenetik dalam mekanisme apoptosis pada jalur kematian sel. Temuan ini mendukung potensi BIX01294 sebagai agen terapi epigenetik untuk kanker paru.

---

Lung cancer is one of the leading causes of cancer-related deaths worldwide, with a high mortality rate due to limitations in early detection and therapy resistance. Epigenetic modifications, such as H3K9me2 methylation by EHMT1/EHMT2, play a role in regulating proliferation and apoptosis in lung cancer. Therefore, inhibition of EHMT1/EHMT2 may serve as a therapeutic strategy to induce cancer cell death. EHMT2 acts antagonistically with SFRP1 in the Wnt/β-catenin pathway. A reduction in SFRP1 expression can lead to deregulation, contributing to cancer progression. The mechanisms underlying the regulation of SFRP1 expression and its association with EHMT2 in the Wnt/β-catenin pathway are still not fully understood. This study aims to evaluate the effects of BIX01294, a specific inhibitor of EHMT1/EHMT2, on viability, gene expression, and ultrastructural changes in A549 lung cancer cells. Treatments were applied at three different concentrations: 20 µM, 25 µM, and 30 µM. Cell viability was analyzed using the Cell Counting Kit-8 (CCK-8) assay, while the expression of EHMT1, EHMT2, CASP8, and SFRP1 was analyzed using quantitative reverse transcription PCR (RT qPCR). Additionally, changes in the A549 ultrastructure were observed using Scanning Electron Microscopy (SEM). The results showed a dose-dependent decrease in cell viability with high cytotoxicity. SEM analysis revealed characteristic morphological changes of apoptosis, such as apoptotic body formation and cell bubbling, at all treatment concentrations. Moreover, RT-qPCR results showed a decrease in EHMT1/EHMT2 expression at 30 µM BIX01294, while an increase in CASP8 and SFRP1 expression occurred at 20 µM BIX01294. This indicates the involvement of epigenetic regulation in the mechanisms of apoptosis in the cell death pathway. These findings support the potential of BIX01294 as an epigenetic therapeutic agent for lung cancer."

"ABSTRAKSintesis turunan tetrahidrobenzo[b]piran dilakukan dengan menggabungkan 3 komponen dalam satu wadah melalui reaksi kondensasi antara dimedone, aromatik aldehida benzaldehid, hidroksibenzaldehid, dan sinamaldehid dan malanonitril menggunakan jumlah katalis amonium asetat pada kondisi refluks. Sedangkan turunan polyhydroquinoline juga disintesis dalam satu wadah melalui reaksi kondensasi Hantzsch antara dimedone, aromatik aldehida, etil asetoasetat dan amonium asetat dengan adanya imidazol sebagai organokatalis. Selama Proses sintesis dilakukan monitoring dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Berdasarkan hasil optimasi reaksi senyawa 1, 2, dan 3 yang merupakan turunan pyran, diperoleh kondisi optimum pada 60 menit, suhu 100 C dengan pelarut H2O, dan jumlah katalis amonium asetat untuk senyawa 1, dan 2 pada 29 wt, sedangkan pada senyawa 3 pada 3 wt. Senyawa 4 yang merupakan turunan kuinolin menunjukan kondisi optimum pada 90 menit, 70?C menggunakan pelarut etanol dan jumlah katalis imidazol 5 wt. Proses sintesis turunan senyawa piran dan kuinolin tersebut sederhana, ramah lingkungan, cepat, menghasilkan rendemen yang tinggi dan waktu reaksi yang pendek untuk sintesis turunan tetrahydrobenzo[b]pyran dan polihidrokinolin. Turunan tetrahidrobenzo[b]piran dan polihidrokinolin disintesis dan dianalisis menggunakan instrumen FTIR, UV-Vis, dan GC-MS. Dilakukan pengujian aktivitas biologis sebagai antioksidan dari hasil sintesis senyawa turunan piran dan kuinolin menggunakan metode DPPH. Hasilnya menunjukkan bahwa produk sintesis memiliki IC50 pada senyawa 1, 2, 3, dan 4 berturut-turut 62,54, 58,17, 44,40, 54,63 ppm.

---

ABSTRACTSynthesis of tetrahydrobenzo b pyran derivatives combines three components in one pot via the condensation reaction of dimedone, aldehydes benzaldehyde, hydroxybenzaldehyde, and cinnamaldehyde and malanonitrile using amount of catalytic amonium asetat under reflux conditions. While polyhydroquinoline derivatives were also synthesized in one pot via Hantzsch condensation reaction of dimedone, aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in presence of imidazole as an organocatalyst. During the reaction it will be monitored by using chromatography thin layer. Based on the result of reaction optimation compound 1, 2, and 3 which are pyran derivatives, it is obtained the optimum condition at 60 minute, temperature 100 C with H2O solvent, and amount of ammonium acetate catalyst for compound 1, and 2 at 29 wt, while compound 3 at 3 wt. Compound 4 which is quinoline derivative is obtained optimum conditions at 90 minutes, 70 C using ethanol solvent and amount of imidazole catalyst at 5 wt. The synthesis process of pyran and quinoline derivatives is simple, environmentally friendly, rapid, high yielding reaction and short reaction times for the synthesis of tetrahydrobenzo b pyran and polyhydroquinoline derivatives. The tetrahydrobenzo b pyran and polyhydroquinoline derivatives was synthesized and analized by FTIR, UV Vis, and GC MS. The biological activity as antioxidant of the synthesized pyrans and quinoline derivatives were evaluated by DPPH method. The results show that the synthesis products have IC50 in compound 1, 2, 3, and 4 consecutively 62,54, 58,17, 44,40, 54,63 ppm. "

"Benzimidazol atau 1H-1,3-benzodiazol merupakan senyawa dengan struktur gabungan heterosiklik yang mengandung cincin benzena yang terikat dengan siklik imidazol. Benzimidazol dikatakan sebagai senyawa yang cukup umum dan memiliki banyak kegunaan, salah satunya adalah sebagai antiinflamasi. Namun, benzimidazol menunjukkan potensi yang rendah, kelarutan yang rendah dan penyerapan yang buruk dalam saluran pencernaan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan kelarutan, bioavailabilitas dan pada akhirnya aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol sebagai derivat benzimidazol baru yang disubstitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin. Senyawa tersebut disintesis dalam dua tahap, yaitu dilakukan sintesis derivat benzimidazol dengan reaksi kondensasi 1,2-fenilendiamin dengan 4-hidroksibenzaldehida dalam metanol dengan katalis tembaga(II) hidroksida. Kemudian, dilakukan substitusi basa Mannich 1-metilpiperazin dengan reaksi Mannich antara derivat benzimidazol hasil sintesis tahap 1, formaldehida, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Berdasarkan hasil elusidasi struktur, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol yang berbentuk serbuk kuning dengan nilai rendemen sebesar 76,045% dengan nilai Rf 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat-kloroform (3:7), serta memiliki jarak lebur 254-256°C. Sedangkan, senyawa tahap 2 adalah senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenolyang memiliki bentuk serbuk cokelat dengan nilai rendemen sebesar 43,061% dengan nilai Rf 0,28 pada KLT dengan fase gerak kloroform-metanol (3:2), serta memiliki jarak lebur 206-208°C.

---

Benzimidazole or 1H-1,3-benzodiazole is a compound with a heterocyclic structure containing a benzene ring bonded to a cyclic imidazole. Benzimidazole is said to be a fairly common compound and has many uses, such as an anti-inflammatory. However, benzimidazoles show low potency, low solubility and poor absorption in the gastrointestinal tract. Therefore, Mannich base substitution can increase solubility, bioavailability and ultimately biological activity. This research aimed to synthesize and characterize the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol as a new benzimidazole derivative substituted by the Mannich base 1-methylpiperazine. The compound was synthesized in two steps, the synthesis of a benzimidazole derivative a condensation reaction of 1,2-phenylenediamine with 4-hydroxybenzaldehyde in methanol with a copper(II) hydroxide catalyst. Then, Mannich 1-methylpiperazine was carried out with the Mannich reaction between the benzimidazole derivative, formaldehyde, and 1-methylpiperazine by reflux method. Based on the results of the structural elucidation, it was concluded that the compound in step 1 was a 4-(benzymidazol-2-yl)phenol compound in the form of a yellow powder with a yield value of 76.045% with the Rf value 0.21 in TLC using ethyl acetate-chloroform (3:7) as the mobile phase, and has a melting range of 254-256°C. Meanwhile, the second step compound was the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol which had the form of a chocolate powder with a yield value of 43.061% with the Rf value 0.28 in TLC using chloroform-methanol (3:2) as the mobile phase, and has a melting range of 206-208°C."

"Inflamasi diakui sebagai beban yang cukup berat untuk status kesehatan masyarakat dan mendasari sejumlah besar penyakit. Pengembangan obat anti-inflamasi masih terus dilakukan untuk memperoleh agen yang lebih poten dan aman. Turunan benzimidazol secara luas digunakan dalam pengobatan berbagai penyakit menunjukkan potensi terapeutik yang baik. Dari berbagai hasil penelitian, dilaporkan bahwa inti benzimidazol yang tersubstitusi pada posisi N1, C2, C5 dan C6 dengan substituen yang bervariasi telah menghasilkan agen anti-inflamasi yang kuat. Modifikasi senyawa dengan reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memperbaiki aktivitas, solubilitas, dan bioavailabilitas suatu senyawa. Oleh karena itu, pengembangan obat dari turunan benzimidazol dengan substitusi basa Mannich dapat dilakukan untuk memperoleh agen anti-inflamasi yang lebih efektif. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa turunan benzimidazol tersubstitusi basa Mannich dengan mensintesis senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan vanilin dan o-fenilendiamin pada tahap 1 menghasilkan senyawa 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol, kemudian mereaksikan hasil senyawa tahap 1 dengan dietilamin dan formaldehid melalui reaksi Mannich, diperoleh senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Produk yang dihasilkan dimurnikan dengan pencucian menggunakan campuran air-etanol. Uji kemurnian dengan KLT fase normal menggunakan plat silika gel 60 F254 diperoleh nilai Rf = 0,50 dan jarak lebur yang diperoleh memiliki rentang dari 42-44 oC. Identifikasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan Spektroskopi 1H-NMR. Nilai rendemen senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol yang didapatkan sebesar 32,78%.

---

Inflammation is recognized as a heavy burden for public health status and underlies many diseases. The development of anti-inflammatory drugs is still being carried out to obtain more potent and safe agents. Benzimidazole derivatives widely used in the treatment of various diseases show good therapeutic potential. From various research results, it is reported that benzimidazole nuclei substituted at positions N1, C2, C5 and C6 with varying substituents have produced powerful anti-inflammatory agents. Modification of compounds with the Mannich reaction can be carried out to improve the activity, solubility, and bioavailability of a compound. Therefore, the development of drugs from benzimidazole derivatives with the substitution of Mannich bases can be carried out to obtain more effective anti-inflammatory agents. This research aimed to obtain a Mannich base-substituted benzimidazole derivative compound by synthesizing a compound 4-(benzimidazole-2-il)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxy phenol. The synthesis was carried out by reacting vanillin and o-phenylenediamine in step 1 to produce 4‐(benzimidazole‐2‐yl)‐2‐methoxyphenol then reacting the result of stage 1 compound with diethylamine and formaldehyde through the Mannich reaction, obtained the compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol. The resulting product is purified by washing using a water-ethanol mixture. Purity test with normal phase TLC using silica gel plate 60 F254 obtained Rf = 0.50 and the melting point obtained has a range of 42-44 oC. Structure identification using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectroscopy. The yield value of the compound 4-(benzymidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol obtained was 32.78%."

"Benzimidazol dan vanilin terbukti memiliki aktivitas anti-inflamasi yang baik dengan efek samping minimal dibanding OAINS dan sudah banyak diteliti, namun beberapa masih memiliki potensi yang rendah. Substitusi basa Mannich seperti N-metilpiperazin dapat meningkatkan aktivitas anti-inflamasi dan meningkatkan bioavailabilitas molekul obat. Oleh karena itu, dilakukan sintesis dan karakterisasi senyawa baru 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil] fenol. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, tahap pertama yaitu sintesis 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol melalui reaksi siklokondensasi antara o-fenilendiamin dan vanilin menggunakan refluks selama 23 jam. Monitoring reaksi dilakukan menggunakan KLT dengan fase diam silika gel F254 dan fase gerak kloroform – etil asetat – metanol (9:6:1). Tahap kedua, sintesis 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil] fenol melalui reaksi Mannich antara senyawa 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol, formaldehid, dan N-metilpiperazin. Monitoring dilakukan menggunakan KLT dengan fase diam silika gel F254 dan fase gerak kloroform - metanol (3:2). Kedua senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan 1H-NMR. Jarak lebur yang diperoleh dari hasil sintesis tahap 1 yaitu 214-216oC dan untuk tahap 2 yaitu 240-242 oC. Hasil elusidasi struktur menunjukkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol dan senyawa tahap 2 adalah 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol. Nilai rendemen senyawa murni yang didapatkan dari hasil sintesis tahap 1 dan tahap 2 berturut-turut sebesar 71,93% dan 33,25%.

---

Benzimidazole and vanillin have been shown to have good anti-inflammatory activity with minimal side effects compared to NSAIDs and have been widely studied, but some still have low potency. Mannich base substitution such as N-methylpiperazine can increase anti-inflammatory activity and molecular bioavailability. Therefore, the synthesis and characterization of the new compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol was carried out. The synthesis was carried out in two steps, the first step was the synthesis 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol through a cyclocondensation reaction between o-phenylenediamine and vanillin using reflux for 23 hours. The reaction monitoring was carried out using TLC with silica gel F254 as a stationary phase and a mobile phase of chloroform – ethyl acetate – methanol (9:6:1). The second step, the synthesis of 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol through the Mannich reaction between the compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol, formaldehyde, and N-methylpiperazine. Monitoring was carried out using TLC with silica gel F254 as a stationary phase and a mobile phase of chloroform - methanol (3:2). The two synthesis products were tested for purity using TLC and determination of melting distance and structure elucidation using FT-IR and 1H-NMR spectrophotometry. Melting distance obtained from the synthesis of step 1 is 214-216oC and for step 2 is 240-242oC. The results of the structural elucidation showed that the compound in step 1 was 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol and the compound in step 2 was 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol. The yield value of pure compounds obtained from the synthesis of step 1 and step 2 was 71.93% and 33.25%, respectively."

"Biodiesel merupakan salah satu energi terbarukan yang memiliki kelemahan mudah teroksidasi. Ketidakstabilan oksidasi pada biodiesel dapat menurunkan kualitas biodiesel. Oksidasi biodiesel dapat dicegah dengan melakukan penambahan aditif antioksidan berupa senyawa fenolik seperti pyrogallol. Kelarutan pyrogallol di dalam biodiesel yang rendah dapat ditingkatkan dengan melakukan subtitusi atom hidrogen pada cincin benzena pyrogallol dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh seperti metil linoleat. Katalis 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) dibutuhkan untuk mereaksikan pyrogallol dan metil linoleat karena dapat larut dalam keduanya. Pada penelitian sebelumnya digunakan metil linoleat murni yang tidak ekonomis jika diaplikasikan dalam skala industri. Pada penelitian ini, biodiesel minyak kanola dengan kandungan metil linoleat sebesar 11,23% digunakan untuk mensintesis turunan pyrogallol dengan rasio 10 ml biodiesel, 5 ml DPPH, dan 5 ml pyrogallol. Thin Layer Chromatography (TLC), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), dan Liquid Chromatography-Mass Spectrometry (LCMS/MS) digunakan untuk mengetahui keberadaan senyawa turunan pyrogallol. Reaksi menghasilkan spot baru pada uji TLC yang menunjukkan perbedaan polaritas antara pyrogallol dan senyawa turunan pyrogallol yang terbentuk. Uji FTIR menunjukkan terbentuknya senyawa turunan pyrogallol yang ditunjukkan dengan pergeseran peak sebesar 3,73 cm-1. LCMS/MS menunjukkan berat molekul senyawa turunan pyrogallol yang terbentuk yang terdiri atas pyrogallol dan metil linoleat. Hasil uji UV-Vis menunjukkan bahwa senyawa turunan pyrogallol memiliki kelarutan yang lebih baik dalam biodiesel dibandingkan dengan pyrogallol murni. Kinerja antioksidan dalam biodiesel diukur berdasarkan bilangan iodin dan periode induksi. Penambahan antioksidan senyawa turunan pyrogallol pada biodiesel dapat meningkatkan periode induksi sebesar 0,16 - 0,71 jam untuk konsentrasi 1000 - 2000 ppm serta menghambat penurunan bilangan iodin dengan slope sebesar -1,0 sampai dengan -0,8.

---

Biodiesel is renewable energy which has the disadvantage of being easily oxidized. Oxidation instability in biodiesel can reduce the quality of biodiesel. Biodiesel oxidation can be prevented by adding antioxidant additives in the form of phenolic compounds such as pyrogallol. The solubility of pyrogallol in biodiesel can be increased by substitution of hydrogen atoms in the benzene ring pyrogallol with unsaturated hydrocarbon compounds such as methyl linoleate. 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) catalyst is needed to react pyrogallol and methyl linoleate because it can dissolve in both. In previous studies, pure methyl linoleate was used which was not economical if applied on an industrial scale. In this study, biodiesel of canola oil with a methyl linoleic content of 11.23% was used to synthesize pyrogallol derivatives with a ratio of 10 ml of biodiesel, 5 ml of DPPH, and 5 ml of pyrogallol. Thin Layer Chromatography (TLC), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), and Liquid Chromatography-Mass Spectrometry (LCMS / MS) are used to determine the presence of pyrogallol-derived compounds. The reaction produces a new spot in the TLC test which shows the difference in polarity between pyrogallol and pyrogallol derivative compounds formed. FTIR test shows the formation of pyrogallol derivatives which is indicated by a peak shift of 3.73 cm-1. LCMS / MS shows the molecular weight of pyrogallol derivative compounds formed consisting of pyrogallol and methyl linoleate. UV-Vis test results showed that pyrogallol derivative compounds had better solubility in biodiesel compared to pure pyrogallol. The performance of antioxidants in biodiesel is measured based on the iodine number and induction period. The addition of antioxidant pyrogallol derivatives to biodiesel can increase the induction period by 0.16 - 0.71 hours for a concentration of 1000 - 2000 ppm and inhibit the decline in iodine numbers with slopes of -1.0 to -0.8.

"