Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Pembentukan senyawa dimer dari eugenol dan isoeugenol telah dilakukan dengan bantuan biokatalis enzim peroksidase dan hidrogen peroksida. Enzim peroksidase (EC 1.11.1.7) adalah salah satu enzim yang dapat mengkatalisis reaksi oksidasi-reduksi dan termasuk dalam kelas oksidoreduktase, yang mampu mengkatalisis reaksi oksidasi oleh hidrogen peroksida dari sejumlah substrat yang merupakan donor hidrogen, seperti senyawa fenolik. Reaksi ini akan menghasilkan radikal fenoksi yang akan mengalami reaksi kopling sehingga dihasilkan dimer fenolik. Enzim peroksidase yang digunakan berasal dari horseradish yang mempunyai aktivitas spesifik 100 U/mg. Hasil reaksi eugenol menghasilkan produk berupa minyak kental berwarna kuning kecoklatan dengan berat 1,8765 g. Pemurnian produk menggunakan KLT preparatif dan hasil yang diperoleh berupa kristal kuning dengan berat 0,0755 g (1,90%) dengan titik leleh 105-1080C. Identifikasi produk kristal dilakukan dengan instrumentasi UV-Vis, GCMS dan polarimeter. Hasil identifikasi menunjukkan adanya senyawa dimer eugenol yaitu dehidrodieugenol dengan m/z = 326 pada waktu retensi 20,39 menit dengan luas area 33,38% dan hasil pengukuran dengan polarimeter menghasilkan sudut putar spesifik [ α ]25 D = + 75.0˚ (c, 0.002, CH3COOC2H5). Sedangkan hasil reaksi isoeugenol menghasilkan produk berupa minyak kental berwarna kuning dengan berat 1,9924 g. Pemurnian produk menggunakan KLT preparatif dan hasil yang diperoleh berupa kristal kuning dengan berat 0,0802 g (2,02%) dengan titik leleh 118-120˚C. Identifikasi produk kristal dilakukan dengan instrumentasi UV-Vis, GC-MS dan polarimeter. Hasil identifikasi menunjukkan adanya senyawa dimer isoeugenol yang merupakan senyawa turunan lignan, yaitu senyawa licarin A dengan m/z = 326 pada waktu retensi 20,52 menit dengan luas area 10,48%. Hasil pengukuran dengan polarimeter menunjukkan adanya sifat optis aktif pada senyawa hasil reaksi dengan sudut putar spesifik [ α ]25 D = - 85.0˚ (c, 0.002, CH3COOC2H5)."

"Penelitian ini memperlihatkan pengaruh bentuk ester terhadap kestabilan radikal yang akan berpengaruh terhadap jenis dimer dan kuantitas yang dihasilkan. Dalam penelitian ini dilakukan esterifikasi metode fischer yakni esterifikasi dengan menggunakan asam halida. Pada percobaan ini asam ferulat dilarutkan terlebih dahulu dalam etanol kemudian ditambahkan asetil klorida lalu dirotatory evaporator selama semalam pada suhu 40oC. Hasil MS produk esterifikasi menunjukkan adanya spektrum dengan m/z = 222 pada waktu retensi 14,415 menit.Hasil ini berbeda dengan hasil MS dari bahan bakunya yakni asam ferulat yang menunjukkan adanya spektrum dengan m/z = 194 pada waktu retensi 14,020 menit. Hal ini menunjukkan bahwa telah terjadi reaksi esterifikasi asam ferulat. Etil ferulat murni yang dihasilkan sebesar 0,003 mol (40,00 %). Kemudian masing-masing asam ferulat dan etil ferulat didimerisasi menggunakan enzim peroksidase yang diisolasi dari batang brokoli dengan aktivitas spesifiknya sebesar 0,847.Didapat dimer asam ferulat tanpa pemurnian sebesar 0,045 g sedangkan dimer etil ferulat tanpa pemurnian sebesar 0,036 g. Analisis GC-MS dari hasil dimerisasi asam ferulat menunjukkan terbentuknya senyawa baru yang diduga merupakan dimer asam ferulat dengan nilai m/z = 386 pada waktu retensi 11,680 menit (luas area 0,33 %). Berdasarkan spektrum massanya, diduga dimer asam ferulat yang terbentuk adalah 8-8?-dehidrodiferulat. Sedang analisis GC-MS dari hasil dimerisasi etil ferulat menunjukkan terbentuknya senyawa baru yang diduga merupakan dimer etil ferulat dengan nilai m/z = 422 pada waktu retensi 31,200 menit (luas area 29,89 %) dan 31,620 menit (luas area 1,88 %). Berdasarkan spektrum massanya, diduga dimer etil ferulat yang terbentuk pada waktu retensi 31,200 menit (luas area 29,89 %) adalah dimer etil ferulat ikatan 8-8? dan pada waktu retensi 31,620 menit (luas area 1,88 %) adalah dimer etil ferulat ikatan 8-O-4?."

"Senyawa fenolik merupakan senyawa biologis aktif yang. telah banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang industri. Potensi senyawa fenolik yang dapat menurunkan aktivitas oksidatif senyawa lain seringkali digunakan sebagai produk antioksidan. Penggunaan polimer fenolik sebagai antioksidan juga telah banyak dimanfaatkan dalam berbagai bidang. Enzim peroksidase adalah salah satu enzim yang dapat digunakan untuk rilengkatalisis reaksi penggabungan oksidatif fenol oleh hydrogen peroksida dari sejumlah substrat yang merupakan donor hidrogen seperti guaiakol, eugenol, thymol, dan lain-lain. Enzim peroksidase yang digunakan, berupa ekstrak enzim kasar yang diisolasi dari taman brokoli (Brassica oleraceae var. ltalica) dan diperoleh aktivitas spesifik enzim sebesar 0,9152 U/mg protein. Parasetamol yang dikatalisis oleh enzim peroksidase dengan substrat H20 2 menghasilkan suatu produk berupa cairan kental berwarna jingga kecoklatan. Hasil analisis menggunakan KL T silika gel dengan larutan pengembang etil asetat: metanol (5: 1), diperoleh spot yang dominan pada Rt = 0,63.Produk ini dimurnikan menggunakan kromatografi kolom sehingga diperoleh suatu isolat dengan berat 0,038 gram (0,20 %), kemudia diidentifikasi menggunakan instrumen GC-MS dan FT-IR.Hasil analisis dengan GC-MS menunjukan telah terbentuk dimer parasetamol dengan m/z=300, waktu retensi 20,84 menit, dan luas area sebesar 24,48%. Lsolat hasil pemurnian kromatografi kolom, kemudian diuji aktivitas bioaktifnya sebagai antioksidan. Uji aktivitas antioksidan dilakukan dengan metode radical scavenger menggunakan radikal bebas 1, 1-difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH.- Diperoleh nilai JC50 untuk senyawa hasil reaksi sebesar 37,76 j.Jg/ml dan nilai IC50 untuk parasetamol sebesar 69,63 j.Jg/ml."

"Sintesis dimer eugenol dan isoeugenol telah dilakukan melalui reaksi kopling oksidatif dengan H2O2 dengan katalis enzim Horseradish peroksidase (EC 1.11.1.7). Kondisi optimum reaksi yang diperoleh adalah pada perbandingan jumlah eugenol dan H2O2 adalah 1:0,5, pH 3 dan penambahan 10% metanol sebagai cosolvent. Identifikasi senyawa hasil sintesis diidentifikasi dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, IR, GCMS, NMR (H-NMR, C-NMR) dan polarimeter. Reaksi kopling oksidatif eugenol diidentifikasi sebagai dehidrodieugenol (8,52 %), titik leleh 105,50C serta sudut putar optik =+0,04. Senyawa dimer yang terbentuk merupakan kopling pada posisi C5 dan C5?. Sedangkan reaksi kopling isoeugenol menghasilkan senyawa (7R,8R)-Licarin A (9,52 %) dengan titik leleh 132,50C serta sudut putar optik =+0,02, yang merupakan kopling pada posisi C8 dan C5?. Uji toksisitas dilakukan dengan metode BSLT, sedangkan uji sitotoksik dilakukan terhadap sel Murine Leukimia P388 dengan metode MTT. Hasil BSLT yang diperoleh menunjukkan bahwa toksisitas dehidrodieugenol (LC50 = 301,9 g/mL ) dan Licarin A (LC50 = 181,9g/mL ). Uji sitotoksisitas terhadap sel kanker Murine Leukimia P388 diperoleh nilai IC50 =10,8 g/mL untuk senyawa Licarin A.

---

Dimerisation of eugenol and isoeugenol has been produced through oxidative coupling reaction with H2O2, catalyzed by Horseradish peroxidase (EC 1.11.1.7). Optimum reaction condition were obtained by varying mol ratio of eugenol:H2O2 1:0,5, pH 3.0, and 10% methanol as cosolvent. The structure of compounds synthesized were analyzed and characterization by UV-Visible spectrophotometer, FTIR, GCMS, NMR and polarimeter. Oxidative coupling reaction of eugenol were identified as dehydrodieugenol (8,52 %), 105,50C and optical angle  = + 0,04. Dimeric compounds were formed by coupling at C5 and C5 '. While coupling oxidation isoeugenol produced (7R,8R)-Licarin A (9,52 %), with melting point 132.50 C and optical angle = +0.02, which is the coupling at C8 and C5'. Toxicity assay was conducted using BSLT method, while cytotoxicity assay performed against Murine Leukimia P388 cell lines was conducted using MTT method. The LC50 value of brine shrimp lethality test of dehydrodieugenol compound was 301,9 g/mL and Licarin A (LC50 : 181,9 g/mL ). Cytotoxicity test on Murine Leukimia P388 cell lines yielded IC50 10,8 g/mL"

"Sintesis senyawa dimer dari eugenol dan isoeugenol dengan larutan hydrogen peroksida yang dikatalis oleh enzim peroksidase (EC 1.11.1.7) dari tumbuhan Horseradish, telah dilakukan dan menghasilkan senyawa bersifat optis aktif. Enzim peroksidase adalah enzim kelompok oksidoreduktase yang dapat mentransfer atom H dari senyawa fenolik sehingga menghasilkan radikal fenoksi. Dua radikal fenoksi yang bergabung melalui reaksi kopling oksidatif, menghasilkan senyawa dimer. Senyawa yang terbentuk diidentifikasikan dengan instrument UV-Vis, FTIR, GC-MS dan Polarimeter Pada radikal fenolik eugenol, terjadi kopling pada posisi orto-orto membentuk senyawa atropisomer, (Ra)-(+)-dihidrodieugenol dengan sudut putar spesifik 93,750 dan titik leleh 105,30 C. Sedangkan pada radikal fenoksi isoeugenol terbentuk kopling pada posisi 8-5- yang membentuk senyawa neolignan Licarin A yang bersifat optis aktif dengan sudut putar spesifik -156,250C dan titik leleh 1250 C Kedua senyawa hasil sintesis dan substrat asalnya, dibandingkan aktifitas antioksidannya dengan menggunakan metode radical scavenger DPPH sehingga diketahui IC50 masing-masing sebesar eugenol : dehidrodieugenol = 6,00 ppm : 2,44 ppm sedangkan isoeugenol : licarin A = 6,22 ppm : 9,30 ppm.

---

Synthetizing of dimeric compound which is made from eugenol and isoeugenol and hydrogen peroxide liquid catalyzed by peroxidase ( EC 1.11.1.7 ) from Horseradish plant, has been conducted and it produces an optically active compound. Peroxidase is an enzyme in oksidoreductase group that can move H atoms from phenolic to form radical phenoxi. A unification of two radical phenoxis through an oxidative coupling reaction, forms a dimeric compound. In the eugenol radical phenolic, coupling conducted at the position of orto-orto to form a dimeric, meanwhile in the isoeugenol radical phenoxi, coupling reaction conducted in the position of 8 - 5- to form a neolignan compound. The compound that produced from eugenol and isoeugenol is identified by using instruments of UV - Vis, FTIR, GC - MS and Polarymeter. Atropisomer compound that formed from base material of eugenol origin is identified as (Ra)-(+)-dihidridieugenol with optical distortion angle, α = 0.300 and melting temperature point at 105.30 C. While an optically active compound originated from isoeugenol is identified as ( 7S, 8S) - (-) licorin A which has optical distortion angle, α = -0.50 and meling point 1250 C. Both synthetic compound products and the base material origin, are assayed their antioxidant activities by using radical scavenger DPPH method to determine their IC50 value. The results are as follows respectively, Euginol : dihidrodieugenol = 6.00 ppm : 2.24 ppm, and isoeugenol : licorine A = 6.22 ppm : 9.30 ppm."

"Senyawaanfenolik merupakan senyawa bahan alam~yang cukup l~aspenggunaannya. saat ihi,. Kemampuannya sebagai senyawa biologis aktif memberikan suatu peran .yang besar terhadap kepenttngan man usia. · . Peroksidase merupakan en'zirn oksido-reduktase yang dapat digunakan dalam mengkatatisis reaksi kopling senyawa fenolik. :Peroksidase ' . mengkatalisis reaksi oksidasi senyawa fenolik dengan keberadaan peroksida (H202) sebagai substrat akseptor hidrogen. Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari reaksi kopling oksidatif senyawa guaiakol dan eugenol dengan '· bantuan enzim peroksida serta mengetahui aktivitas antioksidan dari senyawa hasil kopling yang terbentuk. lsolasi peroksidase dari tanaman sawi hijau (Brassica juncea) menghasilkan ekstrak enzim kasar dengan kadar protein 1,9295 mg/ml dan aktivitas spesifik 0,0925 Unit/mg. Senyawa hasil kopling diekstrak menggunakan etil asetat. Hasil ekstraksi kemudian dipisahkan dan dimurnikan dengan menggunakan kromatografi kolom. Fraksi yang didapat kemudian dikarakterisasi dengan menggunakan spektrometer UV-VIS dan GC-MS. Aktivitas antioksidan senyawa hasil reaksi, diukur I dengan metode radical scavenger menggunakan DPPH. Hasil identifikasi menunjukkan adanya senyawa dimer guaiakol dengan nilai m/z 246, dimer eugenol dengan m/z 326 dan senyawa eugenol-guaiakol dengan nilai m/z 286. Uji aktivitas antioksidan menunjukkan bahwa fraksi 1 yang diketahui mempunyai komposisi 84,51% dimer guaiakol dan 9,64% dimer eugenol, dan fraksi 2 yang diketahui mempunyai·komposisi 33,72% dimer eugenol dan • diduga 12,83% senyawa eugenol-guaiakol menunjukkan aktivitas antioksidan yang lebih baik daripada guaiakol, tetapi bila dibandingkan dengan eugenol, fraksi 1 dan· 2 menunjukkan aktivitas antioksidan yang lebih lema h. Fraksi ·1 dan 2 menunjukkan aktivitas antioksidan yang hampirsama"

"Pada penelitian ini, digunakan enzim lakase yang diisolasi dari jamur tiram putih (Pleurotus ostreatus). Reaksi kopling oksidatif dilakukan terhadap senyawa isolat Mesua kunstleri dalam medium bifasa (etil asetat : buffer fosfat = 4:1) dengan hidrokuinon sebagai mediator. Pemurnian produk reaksi dengan KLT preparatif menghasilkan suatu isolat yang selanjutnya diidentifikasi dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan LC-MS. Hasil analisis LC-MS menunjukkan telah terbentuk suatu senyawa baru yang diduga merupakan hasil penggabungan dari senyawa isolat Mesua kunstleri dengan nilai m/z = 803,549 pada waktu retensi 4,102- 4,269 menit. Hasil dari uji antioksidan dan alelopati menunjukkan bahwa senyawa produk reaksi memiliki aktivitas yang lebih rendah dibandingkan dengan senyawa isolat Mesua kunstleri, disebabkan struktur dari senyawa produk reaksi yang lebih sterik.

---

Enzyme laccase that isolated from white oyster mushroom (Pleurotus ostreatus) is used for oxidative coupling reaction from Mesua kunstleri's compound. The reaction was done using biphasic medium (ethyl acetate : phosphate buffer = 4:1) and used hydroquinone as mediator. Product of reaction was purified by TLC preparative and then identified by UV-Vis spectrophotometer, FT-IR and LC-MS. The LC-MS analysis showed the new compound from coupling reaction Mesua kunstleri’s compound with m/z value = 803,549 at retention time 4,102- 4,269 minutes. The product reaction showed lower activity in assay of antioxidant and allelopathy compared with origin Mesua kunstleri's compound, that presumed in relation with steric hindrance of phenolic functional groups."