Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Sintesis vanili dari eugenol membutuhkan dua tahap reaksi, yaituisomerisasi eugenol menjadi isoeugenol kemudian dilanjutkan denganoksidasi isoeugenol menjadi vanili. Isomerisasi eugenol dilakukan denganmenggunakan katalis KOH dan pelarut etilen glikol dan etanolamin. Dari hasilisomerisasi, persentase isoeugenol total yang didapatkan adalah 86,33%dengan persentase c/s-isoeugenol 28,29% dan persentase trans-isoeugenol58,04%.Katalis V205-l\/lo03 merupakan katalis yang sering digunakan padareaksi oksidasi katalitik. Pembuatan katalis V2O5-M0O3 dilakukan denganimpregnasi larutan ammonium molibdat ke dalam larutan ammonium metavanadat dengan perbandingan mol V/Mo adalah 9/1, yang kemudiandikalsinasi pada suhu 550®C agar diperoleh katalis oksida biner. Katalis yangterbentuk di analisis dengan XRD.Katalis V2O5-M0O3 yang diperoleh di uji daya katalitiknya pada reaksioksidasi isoeugenol menjadi vanili. Reaksi oksidasi isoeugenol dilakukandengan memvariasikan berat katalis dan waktu reaksi. Dari hasil oksidasi,diperoleh kondisi optimum, yaitu pada berat katalis 2 g dan waktu reaksi 10jam dengan persentase vanili 3,15%. Hasil isomerisasi dan hasil oksidasi dianalisis dengan FTIR dan kromatografi gas."

"Katalis heterogen telah diketahui memiliki beberapa kelebihan, apabila dibandingkan dengan katalis homogen. Penelitian ini mencoba memanfaatkan katalis heterogen untuk reaksi altematif sintesis vanili dari eugenol minyak gagang cengkeh. Sintesis vanili dari eugenol membutuhkan dua tahap reaksi, yaitu isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol, dan kemudian dilanjutkan dengan oksidasi isoeugenol menjadi vanili. Katalis heterogen yang digunakan adalah (1) padatan superbasa, yang digunakan untuk studi katalisis heterogen pada reaksi isomerisasi eugenol dan (2) katalis transfer fase, yang digunakan untuk reaksi oksidasi isoeugenol. Katalis transfer fase yang digunakan adalah 18-crown ether-6. Padatan superbasa dibuat dari γ- dan η-alumina yang diberi perlakuan NaOH dan logam Na. Alumina yang digunakan dalam penelitian ini dibuat dari bahan baku kaolin dari pulau Belitung dengan proses asam dan hasil yang diperoleh adalah 9% γ -A1203 dan 10,28% η -A1203. Studi katalisis heterogen pada reaksi isomerisasi eugenol menunjukkan bahwa reaksi dapat berlangsung pada suhu rendah. Kondisi reaksi isomerisasi eugenol yang digunakan adalah : suhu 10°C, waktu 9 jam, minyak gagang cengkeh 25 mmol dan katalis padatan superbasa γ -AI2O3/NaOH/Na sebanyak 2 g. Persentase konversi produk trans-isoeugenol adalah 64,42% dan cis-isoeugenol adalah 6,11%. Studi katalis juga dilakukan dengan membandingkan aktivitas dari 3 jenis katalis padatan superbasa : γ -Al203/NaOH/Na, η -A12O3/NaOH/Na dan γ - Al203 (E.Merck)/NaOH/Na. Hasil penelitian menunjukkan bahwa γ -Al2O3/NaOH/Na memperlihatkan aktivitas katalisis yang lebih baik dibandingkan dengan dua padatan superbasa lainnya. Studi katalisis reaksi oksidasi isoeugenol dengan oksidalor KMnO4 menggunakan katalis transfer fase, 18-crown ether-6, memberikan indikasi bahwa senyawa vanili yang terbentuk masih bercampur dengan senyawa-senyawa lain. Rendemen vanili hasil oksidasi isoeugenol dalam suasana asarn (pH 2) adalah 0,021%, dalam suasana netral (pH 7) adalah 0,028% dan dalam suasana basa (pH 9) adalah 0,015%.

---

It has been already known, that heterogeneous catalysts have more advantages compared to homogeneous catalysts. This research tried to utilize heterogeneous catalysts for an alternative reaction on synthesis of vanillin from eugenol of clove stem oil. This synthesis needs two steps reactions, isomerization reaction of eugenol to produce isoeugenol and oxidation reaction of isoeugenol to produce vanillin. Two types catalysts were used : (1) solid superbase, which was used on eugenol isomerization, and (2) phase transfer catalyst, 18-crown ether-6, which was used on isoeugenol oxidation.

Solid superbase catalyst was prepared using - γ and η -alumina, treated with sodium hydroxide and sodium metal. Alumina was extracted from kaolin from Pulau Belitung by acid process, and the yield of aluminas were 9.0% y-A12O3 and 10.28% -Al2O3. η Heterogeneous catalysis study on eugenol isomerization showed that the reaction could proceed at low temperature. The eugenol isomerization reaction conditions were : temperature 10°C, reaction time 9 hours, clove stem oil 25 mmol, and solid catalyst superbase γ -A12O3/NaOH/Na 2 g. The result of products conversion were 64.42% trans-isoeugenol and 6.11% cis-isoeugenol. This study included the comparisson activities study of three solid superbase catalysts : γ -A12O3/NaOH/Na, η -Al2O3/Na0H/Na, and γ -Al2O3 (E.Merck)/NaOH/Na, which showed that γ -Al2O3 /NaOH/Na had better activity than those two latter solid superbase catalysts.

Study on isoeugenol oxidation reaction using KMnO4 as an oxidazing agent and phase transfer catalyst, 18-crown ether-6, gave the indication that vanillin was produced mixed with other compounds. The yields of vanillin in acid medium (pH 2) was 0.021%, in neutral medium (pH 7) was 0.028% and in base medium (pH 9) was 0.015%."

"Katalis heterogen telah diketahui memiliki beberapa kelebihan apabila dibandingkan dengan katalis homogen. Penelitian ini mencoba memanfaatkan katalis heterogen untuk reaksi alternatif sintesis vanili dari eugenol minyak gagang cengkeh. Sintesis vanili dari eugenol membutuhkan dua tahap reaksi, yaitu reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol dan dilanjutkan dengan reaksi oksidasi isoeugenol menjadi vanili. Katalis heterogen yang digunakan adalah (1) padatan superbasa, yang digunakan untuk studi katalisis heterogen pada reaksi isomerisasi eugenol, dan (2) katalis transfer fase [18]-crown ether-6, yang digunakan untuk reaksi oksidasi isoeugenol menjadi vanili. Padatan superbasa dibuat dari 􀁧- dan 􀁨-alumina yang diberi perlakuan NaOH dan logam Na. Alumina yang digunakan dalam penelitian ini dibuat dari bahan baku kaolin dari pulau Belitung dengan proses asam dengan hasil perolehan 9,0% 􀁧-Al2O3 dan 10,28% 􀁨-Al2O3. Studi katalis heterogen pada reaksi isomerisasi eugenol menunjukkan, bahwa reaksi isomerisasi dapat berlangsung pada suhu rendah. Demikian pula, studi perbandingan aktivitas katalis padatan superbasa 􀁧-Al2O3/NaOH/Na menunjukkan aktivitas katalis yang lebih baik dari 􀁨-Al2O3/NaOH/Na maupun dari 􀁧-Al2O3 (E.Merck)/NaOH/Na dengan hasil persentase konversi produk trans-isoeugenol 64,4% dan cis-isoeugenol 6,1% pada kondisi reaksi : suhu 10ºC dan waktu reaksi 9 jam untuk 25 mmol minyak gagang cengkeh per 2 g katalis. Studi katalisis reaksi oksidasi isoeugenol dengan oksidator KMnO4 menggunakan katalis transfer fase [18]-crown ether-6 memberikan indikasi bahwa senyawa vanili yang terbentuk masih bercampur dengan senyawa-senyawa lain. Rendemen vanili hasil oksidasi isoeugenol dalam suasana asam (pH 2) adalah 0,021%, dalam suasana netral (pH 7) adalah 0,028% dan dalam suasana basa (pH 9) adalah 0,015%.

---

An Application of heterogenous catalysis reaction for synthesis of synthetic vanillin (3-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde) from eugenol (4-allyl-2-methoxyphenol) of clove oil. It has been already known, that heterogeneous catalysts have more advantages compared to homogeneous catalysts. This research tried to utilize heterogeneous catalysts for an alternative reaction on synthesis of vanillin from eugenol of clove stem oil. This synthesis needs two steps reactions, isomerization reaction of eugenol to produce isoeugenol and oxidation reaction of isoeugenol to produce vanillin. Two types catalysts were used: (1) solid superbase, which was used on eugenol isomerization, and (2) phase transfer catalyst [18]-crown ether-6, which was used on oxidation of isoeugenol. Solid superbase catalyst was prepared using γ- and η-alumina, treated with sodium hydroxide and sodium metal. Alumina was extracted from kaolin from Belitung island by acid process, and the yield of aluminas were 9.0% γ-Al2O3 and 10.28% η-Al2O3. Heterogeneous catalysis study on eugenol isomerization showed that the reaction could proceed at low temperature. The eugenol isomerization reaction conditions were : temperature 10ºC, reaction time 9 hours, clove stem oil 25 mmol, and solid catalyst superbase γ-Al2O3/NaOH/Na 2 g. The result of products conversion were 64.42% trans-isoeugenol and 6.11% cis-isoeugenol. This study included the comparison activities study of three solid superbase catalysts : γ-Al2O3/NaOH/Na, η-Al2O3/NaOH/Na, and γ-Al2O3 (E.Merck)/NaOH/Na, which showed that γ-Al2O3/NaOH/Na had better activity than those two latter solid superbase catalysts. Study on isoeugenol oxidation reaction using KMnO4 as an oxidazing agent and phase transfer catalyst [18]-crown ether-6, gave the indication that vanillin was produced mixed with other compounds. The yield of vanillin in acid medium (pH 2) was 0.021%, in neutral medium (pH 7) was 0.028% and in basic medium (pH 9) was 0.015%."

"Semi-sintesis vanili dari eugenol dapat dibagi dalam 2 tahap reaksi, yaitu pertama reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol, dan kedua, reaksi oksidasi terhadap produk reaksi isomerisasi menjadi produk reaksi yang diinginkan, yaitu vanili. Pada penelitian ini, reaksi isomerisasi dari eugenol menjadi isoeugenol atau dari eugenil asetat menjadi isoeugenil asetat dilakukan melalui reaksi berikut ini: (1) Reaksi penataan ulang sigmatropik hydrogen (1,3) secara termal, yaitu dengan melakukan pemanasan langsung eugenol atau eugenil asetat pada suhu 2200 C selama 8 jam dapat menghasilkan isoeugenol sebanyak 52,2 % dan isoeugenil asetat sebanyak 65,7 % (kedua rendemen tersebut ditentukan dengan menggunakan spectrometer NMR), dimana dalam hal ini produk yang dihasilkan berupa cairan kental berwarna kuning-kecoklartan masih berupa campuran antara zat awal dan produk reaksi isomerisasi yang sulit untuk dipisahkan. (2) Reaksi penataan ulang prototropik (1,3) yang dikatalisis oleh katalis transfer fase (PTC): (18)-crown ether-6 terhadap eugenol yang dilakukan pada suhu kamar, akan dihasilkan isoeugenol yang berwarna kuning muda sebanyak 71,4 %, juga masih berupa campuran antara zat awal dengan produk reaksi isomerisasi yang sulit untuk dipisahkan. Tanpa perlakuan pemisahan lebih lanjut antara zat awal (eugenol atau eugenil asetat) dan produk reaksi (isoeugenol atau isoeugenil asetat), maka terhadap campuran produk reaksi isomerisasi tersebut dilakukan reaksi oksidasi dengan menggunakan larutan KMnO4 , sebagai oksidator, pada kondisi netral yang dikatalisis oleh katalis transfer fase (PTC): (18)-crown ether-6 pada suhu kamar selama 3 jam. Dari reaksi oksidasi tersebut dapat diperoleh vanili sebanyak 16,5 ? 22,9 % (dihitung dari zat awal reaksi: eugenol atau eugenil asetat). Data spektroskopi vanili hasil sintesis, tidak jauh berbeda dengan data spektroskopi vanili alam.

---

Semi-synthesis of vanillin from eugenol can be divided into two step reactions namely, isomerization of eugenol into isoeugenol, and cleavage oxidation of isomerization product into expected reaction product (vanillin). In this work isomerization of eugenol or eugenyl acetate into isoeugenol or isoeugenyl acetate has been done via the following reactions: (1) Sigmatropic hydrogen (1,3) thermalic rearrangement reaction: direct heating of eugenol or eugenyl acetate at 220oC for 8 hours can produce 52.2% of isoeugenol or 65.7% of isoeugenyl acetate (both chemical yields are measured by means nmr-spectrometer), where products are viscose yellow-brownish liquid as mixture of unseparated starting material and isomerization product. (2) Prototropic (1,3) rearrangement catalyzed by phase transfer catalyst (PTC): (18)-crown ether-6 at room temperature can be afforded 71.4% of isoeugenol as light yellow liquid (mixture of unseparated starting material and isomerization product). Without any separation of mixture between isomerization product and starting material followed by subsequent cleavage oxidation using KMnO4 as oxidator in neutral condition catalyzed by phase transfer catalyst: (18)- crown ether-6 at room temperature for 3 hours can be yielded 16.5-22.9% of vanillin (from the starting material; eugenol or eugenyl acetate). The spectroscopical data of synthetical vanillin is not rather different with the spectroscopical data of authentical natural vanillin."