Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Senyawa keton aromatik dimanfaatkan sebagai senyawa intermediet reaktif untuk menghasilkan suatu produk kimia terutama dalam industri fragrance dan industri farmasi. Mekanisme awal asilasi Friedel-Crafts adalah membentuk senyawa elektrofil dari asil halida dengan menggunakan katalis asam Lewis (AlCl3, FeCl3). Katalis tersebut selain dapat mempercepat reaksi juga dapat menyebabkan masalah lingkungan. Untuk meminimalisir dampak negatif tersebut dicari alternatif katalis lain, yaitu katalis cairan ionik yang disebut sebagai green catalyst. Reaksi asilasi antara naftalena dan asetil klorida direaksikan menggunakan tiga jenis katalis berbeda, yaitu AlCl3, [BMIM]Cl-silika gel dan [BMIM]Cl/AlCl3–silika gel dengan masing-masing reaksi dilakukan pada dua kondisi suhu berbeda (suhu kamar dan suhu dikontrol 0ᵒ-5ᵒC). Studi dilakukan untuk membandingkan ketiga katalis ini dalam menghasilkan produk asetil naftalena. Hasil dikarakterisasi menggunakan FTIR, LC-MS dan GC-MS. Berdasarkan hasil karakterisasi terbukti bahwa terbentuk senyawa asetil naftalena. Banyaknya produk dibandingkan atas luas area yang ditunjukkan pada hasil karakterisasi. Diketahui bahwa dari hasil GC-MS reaksi dengan [BMIM]Cl/AlCl3-silika gel pada suhu yang dikontrol pada 0ᵒ-5ᵒC sebesar 20.322% dan pada suhu kamar sebesar 11.753%. Dari hasil spektrum LC-MS dan FTIR dibandingkan atas luas area puncaknya. Didapatkan luas area dari yang paling besar dengan katalis [BMIM]Cl/AlCl3-silika gel (suhu yang dikontrol pada 0ᵒ-5ᵒC ) > katalis [BMIM]Cl/AlCl3-silika gel (suhu kamar) > AlCl3 (suhu yang dikontrol pada 0ᵒ-5ᵒC )> katalis [BMIM]Cl/-silika gel (suhu yang dikontrol pada 0ᵒ-5ᵒC ).

---

Aromatic ketones as reactive intermediates are used for the production of fine chemicals, especially in the fragrance industry and pharmaceutical industry. The conventional method of preparation of these aromatic ketones is formed electrophile compound from acyl halides with Lewis acid catalyst (AlCl3, FeCl3). Catalyst beside use to accelerate the reaction in addition can also cause environmental problems. To minimize the negative impact of the catalyst, alternative catalyst have been looking for and the catalyst ionic liquid known as a green catalyst have been choice. Acylation reaction between naphthalene and acetyl chloride treated using three different types of catalysts, AlCl3, [BMIM]Cl-silica gel and [BMIM]Cl/AlCl3-silica gel with each reaction was carried out at two different temperature conditions (room temperature and the temperature controlled 0ᵒ-5ᵒC).

The study was conducted to compare the three catalysts in producing acetyl naphthalene. The results were characterized using FTIR, LC-MS and GC-MS. Based on the characterization results proved that acetyl naphthalene compounds are formed. The number of products compared to the area shown in the results of characterization. It is known that the results of GC-MS reaction with [BMIM]Cl/AlCl3-silica gel are 20,322% at 0ᵒ-5ᵒC and 11,753% at room temperature. From the results of LC-MS and FTIR spectrum compared to the peaks area. Obtained from the area of the greatest, catalysts [BMIM]Cl/AlCl3-silica gel (temperature 0ᵒ-5ᵒC) > catalyst [BMIM]Cl/AlCl3-silica gel (room temperature) > AlCl3 (temperature 0ᵒ-5ᵒC) > catalyst [BMIM]Cl-silica gel (temperature 0ᵒ-5ᵒC)."

"Reaksi alkilasi merupakan salah satu reaksi yang memerlukan katalis untuk mempercepat reaksi, biasanya digunakan katalis transfer fasa. Katalis transfer fasa yang digunakan seperti eter mahkota tidak ramah lingkungan sehingga diganti dengan cairan ionik. Cairan ionik bisa digunakan sebagai pelarut sekaligus katalis pada reaksi katalitik. Cairan ionik memiliki banyak keuntungan sebagai katalis, misalnya mudah diregenerasi. Pada penelitian ini, digunakan cairan ionik [BMIM]Cl yang diimobilisasi ke dalam silika gel sebagai katalis. Katalis cairan ionik ini merupakan katalis heterogen yang mudah dipisahkan dari reaktan. Karakterisasi silika gel dan [BMIM]Cl-silika gel dilakukan menggunakan FTIR. Spektrum FTIR pada [BMIM]Cl-silika gel menunjukkan adanya puncak serapan pada 802.39 cm-1 yang merupakan puncak serapan Cl-. Dalam penelitian ini, dilakukan uji katalisis [BMIM]Cl?silika gel pada reaksi alkilasi antara benzena dan diklorometana. Pada reaksi alkilasi ini, dipilih aseton sebagai pelarut polar aprotik. Penelitian ini dilakukan untuk menentukan waktu dan berat katalis optimum pada suhu 30°C. Hasil dikarakterisasi dengan GC-MS dan GC, diketahui produk yang terbentuk benzil klorida, didapatkan 28.93% sebagai %konversi dan 34.39% sebagai %yield terbesar pada penggunaan katalis [BMIM]Cl-silika gel.

---

Alkylation is the one of chemical reaction that requires a catalyst to accelerate the reaction, usually phase transfer catalyst was used. Phase transfer catalyst such as crown ethers are not environmental friendly so are replaced by ionic liquids. Ionic liquids can be used as a solvent as well as catalyst in the catalytic reaction. Ionic liquids have many advantages as catalyst, such as easily regenerated.

In this study, ionic liquids [BMIM]Cl was immobilized into silica gel and was used as catalyst. This ionic liquid catalyst [BMIM]Cl-silica gel is a heterogeneous catalyst that easily separated from the reactants. Characterization of silica gel and [BMIM]Cl-silica gel were performed using FTIR. The FTIR spectrum of [BMIM]Cl-silica gel showed peak absorptions at 802.39 cm-1 which is the peak absorption of Cl-.

In this research, catalyst [BMIM]Cl-silika gel was used for the reaction of alkylation between benzene and dichlorometane. In this reaction, acetone was chosen as aprotic polar solvents. This research was conducted to determine the optimum condition for reaction time and the weight of catalyst at the temperature of 30°C. The reaction products were characterized using GC and GC-MS showed product from reaction is benzil chloride, 28.93% as %convertion and 34.39% as %yield using catalyst [BMIM]Cl-silica gel."

"Umumnya reaksi Friedel-Craft dilakukan antara alkil halida atau aikohol, yang dikatalisis oleh suatu Asam Lewis. Reaksinya teijadi pada keadaan tertentu, tergantung suhu, waktu, dan konsentrasi. Penelitian terdahulu yang mereaksikan n-butilldorida dengan toluena menggunakan katalis aluminium kionda membuktikan teijadinya penataan ulang Wagner-Meerwein pada n-butilldorida sehingga pada akhir reaksi diperoleh 4-sekbutiltoluena dan 4-iso-butiltoluena. Peneitian mi mencoba mereaksikan n-butanol dengan Toluena yang dikatalisis oleh suatu asam mineral yaitu asam sulfat untuk membuktikan teijadinya alkilasi dan penataan ulang Wagner-Meerwein yang dapat teijadi pada kondisi tertentu. Variabel yang divariasikan adalah suhu serta perbandingan komposisi reaktan dan katalis. Percobaan diawali dengan memvariasikan komposisi reaktan dan katalis pada suhu kamar. Setelah didapat komposisi ideal, dilakukan variasi suhu untuk memperoleh produk optimum. Hasil reaksi dipisahkan dengan menggunakan corong pisab, diambil fase organiknya lalu didestilasi dengan menggunakan alat destilasi fraksionasi. Destilatnya dikarakteiisasi dengan IR, UV-vis, NMR."

"Selain diperoleh dari buah vanilla dengan cara isolasi, vanili juga dapatdiperoleh dengan cara sintesis. Salah satu bahan dasar dalam sintesis vanili adalahguaiakol yang merupakan komponen utama dari tumbuhan Guaiacum spp.Pada prinsipnya sintesis vanili dari guaiakol melalui penataan ulang Friesdilakukan dalam empat tahapan reaksi. Tahapan pertafna adalah asetilasi guaiakolmembentuk guaiakol asetat. Tahapan kedua reaksi penatan ulang Fries guaiakolasetat membentuk apocynin. Tahapan ketiga adalah reaksi oksidasi apocyninmembentuk asam vaniloil format. Tahapan keempat adalah reaksi dekarboksilasiasam vaniloil format menjadi vanili.Penelitian ini bertujuan rnituk mensiiitesis vanili dari guaiakol melalui reaksipenataan ulang Fries serta mempelajari dan mengamati reaksi yang terjadi dalam sintesis tersebut. Reaksi asetilasi menggunakan anhidrida asetat yahg dikatalis olehasam sulfat. Pada tahapan reaksi penataan ulang Fries menggunakan AICI3 anhidrat.Pada tahapan oksidasi menggunakan nitrobenzena dalam suasana basa. Sedangkanpada tahapan oksidasi menggunakan A'", dimetil -p- toluidin.Produk reaksi asetilasi dari guaiakol yaitu adalah 96,98% guaiakol asetat.Produk reaksi penataan ulang Fries guaiakol asetat adalah 46,98 % apocynin. Produkoksidasi apocynin menghasilkan 80,05 % asam vaniloil format. Sedangkan produkvanili yang dihasilkan dari reaksi dekarboksilasi asam vaniloil format adalah 91,84 %atau 33,49 % dari substrat awal guaiakol."

"Semi-sintesis vanili dari eugenol dapat dibagi dalam 2 tahap reaksi, yaitu pertama reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol, dan kedua, reaksi oksidasi terhadap produk reaksi isomerisasi menjadi produk reaksi yang diinginkan, yaitu vanili. Pada penelitian ini, reaksi isomerisasi dari eugenol menjadi isoeugenol atau dari eugenil asetat menjadi isoeugenil asetat dilakukan melalui reaksi berikut ini: (1) Reaksi penataan ulang sigmatropik hydrogen (1,3) secara termal, yaitu dengan melakukan pemanasan langsung eugenol atau eugenil asetat pada suhu 2200 C selama 8 jam dapat menghasilkan isoeugenol sebanyak 52,2 % dan isoeugenil asetat sebanyak 65,7 % (kedua rendemen tersebut ditentukan dengan menggunakan spectrometer NMR), dimana dalam hal ini produk yang dihasilkan berupa cairan kental berwarna kuning-kecoklartan masih berupa campuran antara zat awal dan produk reaksi isomerisasi yang sulit untuk dipisahkan. (2) Reaksi penataan ulang prototropik (1,3) yang dikatalisis oleh katalis transfer fase (PTC): (18)-crown ether-6 terhadap eugenol yang dilakukan pada suhu kamar, akan dihasilkan isoeugenol yang berwarna kuning muda sebanyak 71,4 %, juga masih berupa campuran antara zat awal dengan produk reaksi isomerisasi yang sulit untuk dipisahkan. Tanpa perlakuan pemisahan lebih lanjut antara zat awal (eugenol atau eugenil asetat) dan produk reaksi (isoeugenol atau isoeugenil asetat), maka terhadap campuran produk reaksi isomerisasi tersebut dilakukan reaksi oksidasi dengan menggunakan larutan KMnO4 , sebagai oksidator, pada kondisi netral yang dikatalisis oleh katalis transfer fase (PTC): (18)-crown ether-6 pada suhu kamar selama 3 jam. Dari reaksi oksidasi tersebut dapat diperoleh vanili sebanyak 16,5 ? 22,9 % (dihitung dari zat awal reaksi: eugenol atau eugenil asetat). Data spektroskopi vanili hasil sintesis, tidak jauh berbeda dengan data spektroskopi vanili alam.

---

Semi-synthesis of vanillin from eugenol can be divided into two step reactions namely, isomerization of eugenol into isoeugenol, and cleavage oxidation of isomerization product into expected reaction product (vanillin). In this work isomerization of eugenol or eugenyl acetate into isoeugenol or isoeugenyl acetate has been done via the following reactions: (1) Sigmatropic hydrogen (1,3) thermalic rearrangement reaction: direct heating of eugenol or eugenyl acetate at 220oC for 8 hours can produce 52.2% of isoeugenol or 65.7% of isoeugenyl acetate (both chemical yields are measured by means nmr-spectrometer), where products are viscose yellow-brownish liquid as mixture of unseparated starting material and isomerization product. (2) Prototropic (1,3) rearrangement catalyzed by phase transfer catalyst (PTC): (18)-crown ether-6 at room temperature can be afforded 71.4% of isoeugenol as light yellow liquid (mixture of unseparated starting material and isomerization product). Without any separation of mixture between isomerization product and starting material followed by subsequent cleavage oxidation using KMnO4 as oxidator in neutral condition catalyzed by phase transfer catalyst: (18)- crown ether-6 at room temperature for 3 hours can be yielded 16.5-22.9% of vanillin (from the starting material; eugenol or eugenyl acetate). The spectroscopical data of synthetical vanillin is not rather different with the spectroscopical data of authentical natural vanillin."

"Katalis merupakan hal penting dalam perindustrian kimia, tanpanya, reaksi dapat berjalan dengan sangat lambat. Namun, katalis-katalis yang seringkali digunakan membawa dampak buruk bagi lingkungan. Seperti halnya pembuatan senyawa keton dalam industri farmasi, parfum, argokimia, dll. Senyawa tersebut disintesis melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts menggunakan katalis asam lewis seperti AlCl3 dan FeCl3 yang dapat menyebabkan masalah lingkungan. Penelitian akhir menyatakan bahwa katalis cairan ionik memiliki efektivitas dan selektivitas yang sangat baik bagi berlangsungnya suatu reaksi kimia. Dalam penelitian ini dilakukan uji optimasi terhadap variasi reaktan pada reaksi asilasi toluena menggunakan katalis cairan ionik [BMIM]PF6/AlCl3-Silika gel. Produk yang terbentuk adalah senyawa aromatik keton metil asetofenon. Penentuan kualitatif menggunakan FTIR dan LCMS, sedangkan penentuan secara kuantitatif menggunakan GCMS. Dari reaksi didapatkan konsentrasi reaktan optimum berada pada perbandingan mol 5:3:1 dengan produk metil asetofenon yang didapatkan sebesar 30,51 %. Uji perbandingan reaksi asilasi toluena tanpa menggunakan katalis cairan ionik pun dilakukan untuk melihat pengaruh penggunaan katalis cairan ionik. Dan didapatkan produk metil asetofenon sebesar 0,59 % untuk perbandingan mol yang sama yaitu 5:3:1.

---

Catalysts are important in the chemical industry because without them, most reaction will run very slowly. Although catalysts are needed, they often bring harm to the environment. For example, to produce ketone compounds for pharmaceutical industry, perfume, agrochemicals industries, which are synthesized by Friedel-Crafts acylation reaction using Lewis acid catalysts (e.g AlCl3 and FeCl3), can cause environmental problems. Recent study states that the effectiveness of the ionic liquid catalyst has an excellent selectivity for the continuity of a chemical reaction.

In this research, the optimization assay was carried out by reactant’s concentration variability in toluene acylation reactions using [BMIM] PF6/AlCl3-Silica gel ionic liquid catalyst. The product is an aromatic compound methyl acetophenone. Qualitative determination using FTIR and LCMS, while the quantitative determination using GCMS.

Optimum reactant concentrations and methyl acetophenone product were obtained with mole ratio 5:3:1 and as much as 30.51%, respectively. Comparison tests of toluene acylation reaction without the use of an ionic liquid catalyst were conducted to see the effect of the use of ionic liquid catalyst. And methyl acetophenone product obtained as much as 0.59% for the same mole ratio 5:3:1"

"Reaksi penggantian nukleofilik merupakan salah satu reaksi yang memerlukan katalis untuk mempercepat reaksi, biasanya digunakan katalis transfer fasa. Katalis transfer fasa yang digunakan seperti eter mahkota tidak ramah lingkungan sehingga diganti dengan cairan ionik. Cairan ionik bisa digunakan sebagai pelarut sekaligus katalis pada reaksi katalitik. Cairan ionik memiliki banyak keuntungan sebagai katalis, misalnya mudah diregenerasi. Pada penelitian ini, digunakan cairan ionik [BMIM]PF6 yang diimobilisasi ke dalam silika gel sebagai katalis. Katalis cairan ionik ini merupakan katalis heterogen yang mudah dipisahkan dari reaktan. Karakterisasi silika gel dan [BMIM]PF6-silika gel dilakukan menggunakan FTIR. Spektrum FTIR pada [BMIM]PF6-silika gel menunjukkan adanya puncak serapan pada 846.75 cm-1 yang merupakan puncak serapan PF6-.Dalam penelitian ini, dilakukan uji katalisis [BMIM]PF6–silika gel pada reaksi penggantian nukleofilik SN-2 antara benzil klorida dan kalium sianida. Pada reaksi SN-2 ini, dipilih aseton sebagai pelarut polar aprotik. Penelitian ini dilakukan untuk menentukan waktu dan berat katalis optimum pada suhu 30oC. Karakterisasi hasil reaksi dilakukan menggunakan GC dan GC-MS. Dari hasil GC, diketahui bahwa kondisi optimum reaksi tercapai pada waktu 15 jam dengan % berat katalis/substrat sebesar 7%. Untuk perbandingan, katalis cairan ionik [BMIM]PF6 digunakan pada reaksi penggantian nukleofilik SN-2 antara benzil klorida dengan kalium sianida dan diperoleh bahwa katalis [BMIM]PF6 yang diimmobilisasi dalam silika gel lebih efektif.

---

Nucleophilic substitution is the one reaction that requires a catalyst to accelerate the reaction, usually phase transfer catalyst was used. Phase transfer catalyst such as crown ethers are not environmental friendly so are replaced by ionic liquids. Ionic liquids can be used as a solvent as well as catalyst in the catalytic reaction. Ionic liquids have many advantages as catalyst, such as easily regenerated. In this study, ionic liquids [BMIM] PF6 was immobilized into silica gel and was used as catalyst. This ionic liquid catalyst [BMIM]PF6-silica gel is a heterogeneous catalyst that easily separated from the reactants. Characterization of silica gel and [BMIM] PF6-silica gel were performed using FTIR. The FTIR spectrum of [BMIM] PF6-silica gel showed peak absorptions at 846.75 cm-1 which is the peak absorption of PF6-.

In this research, catalyst [BMIM] PF6-silika gel was used for the nucleophilic substitution SN-2 between benzyl chloride and potassium cyanide. In this SN-2 reaction, acetone was chosen as aprotic polar solvents. This research was conducted to determine the optimum condition for reaction time and the weight of catalyst at the temperature of 30oC. The reaction products were characterized using GC and GC-MS which showed that the optimum reaction was achieved in 15 hours and weight ratio of catalyst/substrate 7 %. For comparison, ionic liquids catalyst [BMIM] PF6 was used for the nucleophilic substitution SN-2 between benzyl chloride and potassium cyanide and it was found that the immobilized ionic liquid catalyst [BMIM] PF6-silica gel was more effective."

"Penelitian ini mempelajari reaksi substitusi nukleofilik antara benzil klorida dan kalium sianida. Reaksi substitusi nukleofilik antara reaktan organik dan anorganik membutuhkan katalis transfer fasa agar reaktan non polar dan polar dapat berinteraksi. Pada peneliltian ini, cairan ionik 1-butil-3metil immidazolium klorida digunakan untuk menggantikan katalis transfer fasa yang umumnya tidak ramah lingkungan. Cairan ionik [BMIM]Cl diimobilisasi ke dalam silika gel yang memiliki luas permukaan yang besar dan memiliki fungsi sebagai adsorben untuk mendapatkan katalis [BMIM]Cl-silika gel. Katalis [BMIM]Cl-silika gel dikarakterisasi dengan FT-IR untuk menentukan dimana cairan ionik teradsorbsi oleh silika gel. Reaksi substitusi nukleofilik antara benzil klorida dan kalium sianida dilakukan dengan menvariasikan waktu reaksi dari 3 jam sampai 10 jam dan persen berat katalis 2%, 5% dan 7% pada suhu ruang. Produk reaksi dianalisis dengan FT-IR, GC dan GC-MS dan ditemukan bahwa reaksi optimum dicapai pada waktu 5 jam dan 2% berat katalis dimana sebanyak 43.02% benzil klorida terkonversi menjadi benzil sianida. Pembentukan benzil sianida dikonfirmasi dengan metode GC-MS. Studi perbandingan dilakukan dengan mereaksikan menggunakan katalis [BMIM]Cl yang tidak diimobilisasi dan ini membuktikan bahwa katalis [BMIM]Cl yang tidak diimobilisasi ke dalam silika gel tidak selektif untuk benzil sianida.

---

The research studied the nucleophilic substitution reaction between benzyl chloride and potassium cyanide. Nucleophilic substitution reaction between organic reactant and inorganic reactan requires phase transfer catalyst to enable the non polar reactant to interact with the polar reactant. In this research, ionic liquid material 1-butyl-3-methyl immidazolium chloride [BMIM]Cl was used to replace the phase transfer catalyst, which is normally environmental unfriendly. Ionic liquid [BMIM]Cl was immobilized into silica gel, which has high surface area and has the function as an adsorbent, to obtain the catalyst, [BMIM]Cl-silica gel. Catalyst [BMIM]Cl-silica gel was characterized by FT-IR to determine where the ionic liquid was adsorbed by the silica gel. The catalyst nucleophilic reactions between benzyl chloride and potassium cyanide was carried out by varying the reaction periods form 3 hours to 10 hours and weight percentage of catalyst 2%, 5% and & 7% at room temperature. The reaction products were analyzed by FT-IR, GC and GC-MS and it was found that the optimum reaction was achived in 5 hours using 2% weight of catalyst in which 43.02% benzyl chloride was converted onto benzyl cyanide. The formation of benzyl cyanide was confirmed by GC-MS method. A comparison study was conducted with unmobilized ionic liquid and it was found that the unmobilized [BMIM]Cl into silica gel was none selective toward the product benzyl cyanide."