Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"The novel compounds of 3-hydroxypicolinyl serine penthyl penthanoyl ester (PSPPE) and 3-hydroxypicolinyl serine hexyl hexanoyl ester (PSHHE) were obtained from modification of the UK-3A that had been known to inhibit cancer cells growth. From this research it is expected to obtain analogous compounds that have higher activities. Synthesis of these compounds were carried out in three steps. The first step was esterification of L-serine with penthanol and hexanol using p-toluenesulfonic acid as catalyst in benzene yielded 72,4% and 84,6% of L-serine penthyl esther p-TsOH (LSPE) and L-serine hexyl esther p-TsOH (LSHE) respectively. The second step was amidation of LSPE and LSHE with 3-hydroxypicolinic acid using DCC/DMAP as activator/catalyst in pyridine yielded 3-hydroxypicolinyl serine penthyl ester (PSPE) 73,5% and 3-hydroxypicolinyl serine hexyl ester (PSHE) 74,6%. The third step was esterification of PSPE with pentanoic acid using DCC/DMAP as activator/catalyst in chloroform yielded 71,8% of 3-hydroxypicolinyl serine penthyl pentanoyl esther (PSPPE) and PSHE with hexanoic acid yielded 70,1% of 3-hydroxypicolinyl serine hexyl hexanoyl esther (PSHHE). The LC50 value of toxicity of PSPPE and PSHHE were 509.6 μg/mL and 443.2 μg/mL respectively. The IC50 of cytotoxicity of PSPPE and PSHHE on Murine leukemia P-388 cells were 23.5 μg/mL and 23.0μg/mL respectively and indicated that PSPPE and PSHHE have higher activity than UK-3A.

---

Senyawa 3-hidroksipikolinil serin pentil pentanoil ester (PSPPE) dan 3-hidroksipikolinil serin heksil heksanoil ester (PSHHE) adalah senyawa baru yang merupakan modifikasi dari struktur molekul senyawa UK-3A yang diketahui mempunyai aktivitas menghambat pertumbuhan sel kanker. Hasil penelitian ini diharapkan akan diperoleh senyawa analog UK-3A yang lebih aktif. Sintesis senyawa analog UK-3A tersebut dilakukan dalam tiga tahap. Tahap pertama adalah reaksi esterifikasi antara L-serin dengan pentanol dan heksanol dengan pelarut benzene dan katalis p-toluensulfonat. Masing-masing reaksi menghasilkan Lserin pentil ester p-TsOH (LSPE) sebesar 72,4% dan L-serin heksil ester p-TsOH(LSHE) 84,6%. Tahap kedua adalah reaksi amidasi antara LSPE dan LSHE dengan asam 3-hidroksipikolinat menggunakan pelarut piridin dan aktivator/katalisator DCC/DMAP menghasilkan 3-hidroksipikolinil serin pentil ester (PSPE) sebesar 73,5% dan 3-hidroksipikolinil serin heksil ester (PSHE) sebesar 74,6 %. Tahap ketiga adalah reaksi esterifikasi mrenggunakan pelarut kloroform dan aktivator/katalisator DCC/DMAP antara PSPE dengan asam pentanoat menghasilkan 3-hidroksipikolinil serin pentil pentanoil ester (PSPPE) sebesar 71,8%, antara PSHE dengan asam heksanoat menghasilkan 3-hidroksipikolinil serin heksil heksanoil ester (PSHHE) sebesar 70,1%. Hasil uji toksisitas terhadap larva udang Artemia salina L. menunjukkan nilai LC50 PSPPE 509,6 μg/mL dan PSHHE 443,2 μg/mL .Nilai IC50 hasil uji sitotoksisitas terhadap sel Murine Leukimia P-388 menunjukkan senyawa hasil sintesis mempunyai aktivitas lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa UK-3A (IC50 38 μg/mL) yaitu 23,5 μg/mL dan 23,0 μg/mL berturut-turut untuk senyawa PSPPE dan PSHHE."

"Jamur penyebab mikosis tertinggi di dunia dan di Indonesia adalah Candida spp. yang selanjutnya disebut sebagai kandidiasis. Tanaman johar merupakan salah satu sumber altenatif pencarian senyawa yang berkhasiat sebagai anti Candida spp. Sampai saat ini, belum ada penelitian menyeluruh aktivitas antijamur Candida spp. Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi ekstrak, fraksi dan isolat paling aktif dari tanaman johar serta mengkarakterisasi senyawa aktif tersebut. Ekstraksi dilakukan secara bertingkat (n-heksan, etil asetat, metanol) dan dilanjutkan uji aktivitas anti Candida spp. Ekstrak teraktif yang di dapat difraksinasi dengan kromatografi kolom dan diuji aktivitas anti Candida spp. Pada fraksi teraktif dilakukan pemurnian isolat dengan kromatografi kolom dan rekristalisasi, serta uji aktivitas antijamur. Isolat teraktif yang didapat diidentifikasi menggunakan spektrometri FTIR, GCMS, 1H-NMR, 13C-NMR dan DEPT. Evaluasi anti Candida albicans dan Candida krusei menunjukan diameter hambat 2,20 cm; 1,36 cm untuk ekstrak n-heksan (ENH), 1,76 cm; 1,16 cm untuk ekstrak etil asetat (EEA) sedangkan ekstrak metanol tidak menunjukkan aktivitas. Hasil uji aktivitas anti Candida spp. dari 6 fraksi ENH menunjukkan adanya 2 fraksi teraktif yaitu fraksi 1 dan 2. Sedangkan dari 7 fraksi dari EEA, didapatkan fraksi teraktif adalah fraksi 1. Selanjutnya dilakukan isolasi terhadap semua fraksi teraktif dan didapat hanya 1 isolat aktif dari fraksi 2 ENH dengan nilai penghambatan 100 ppm pada C.albicans. dan 50 ppm pada C.krusei. Hasil karakterisasi dari isolat teraktif menunjukkan adanya stigmasterol. Penambatan molekuler antara senyawa stigmasterol dengan protein CYP51 menunjukkan nilai binding afinitas -11,44 untuk CYP51 C.albicans dan -10,84 untuk CYP51 C.krusei.

---

The highest number of mycosis-causing fungi in the world and in Indonesia are Candida spp. hereinafter referred to as candidiasis. Johar plant is an alternative source of compounds that are efficacious as anti-Candida spp. To date, there has been no thorough study of the antifungal activity of Candida spp. This study aims to identify the most active extracts, fractions and isolates from the johar plant and to characterize these active compounds. Extraction was carried out in stages (n-hexane, ethyl acetate, methanol) and continued with anti-Candida spp. The most active extract could be fractionated by column chromatography and tested for anti-Candida spp. The most active fraction was purified by column chromatography and recrystallization, as well as antifungal activity test. The most active isolates obtained were identified using FTIR, GCMS, 1H-NMR, 13C-NMR and DEPT spectrometry. Evaluation of anti Candida albicans and Candida krusei showed an inhibition diameter of 2.20 cm; 1.36 cm for n-hexane extract (ENH), 1.76 cm; 1.16 cm for ethyl acetate extract (EEA) while the methanol extract showed no activity. The results of the anti-Candida spp. activity test. of the 6 ENH fractions showed the presence of 2 of the most active fractions, namely fractions 1 and 2. Meanwhile, of the 7 fractions from EEA, the most active fraction was obtained was fraction 1. Further isolation of all the most active fractions was carried out and only 1 active isolate was obtained from ENH fraction 2 with an inhibition value of 100 ppm in C.albicans. and 50 ppm on C. krusei. The characterization results of the most active isolates showed the presence of stigmasterol. Molecular binding between the stigmasterol compound and the CYP51 protein showed a binding affinity value of -11.44 for CYP51 C.albicans and -10.84 for CYP51 C.krusei. "