Penerapan sistem self-assessment pajak memberi kepercayaan penuh dari pemerintah kepada wajib pajak untuk menghitung, menyetorkan, dan melaporkan sendiri jumlah pajak yang terhutang. Untuk mencapai hasil yang optimal, penerapan sistem ini sangat ditentukan oleh tingkat kepatuhan dari para wajib pajak. Kepatuhan dipengaruhi oleh faktor internal dan eksternal seperti teknologi, sumber daya dan keterampilan, kerangka kerja legislatif di mana badan penerimaan beroperasi, tujuan dan strategi organisasi, dan sikap masyarakat terhadap kepatuhan pajak. Studi ini bertujuan untuk menganalisis tingkat kepatuhan wajib pajak dengan kebijakan Compliance Risk Management(CRM) berbasis machine learning. Studi ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan melakukan wawancara terhadap narasumber yang berperan dalam penerapan kebijakan pajak di Indonesia. Hasil penelitian dari studi ini adalah pentingnya kebijakan CRM berbasis Machine Learning yang pada prinsipnya bahwa setiap wajib pajak tidak dapat diperlakukan sama, sehingga diperlukannya keputusan untuk memilih wajib pajak yang diperiksa harus didasarkan pada justifikasi yang rasional berdasarkan tingkat risiko. Otoritas pajak perlu fokus dalam pemanfatan big data analyticsdengan alogaritma machine learningsebagai sumber informasi penting dalam pengambilan keputusan, dan membantu memprediksi pola wajib pajak yang berpotensi menggelapkan pajak dan yang taat membayar pajak, dan dapat digunakan untuk mengurangi risikosebelum terjadi.